1、天然藥物化學思考題（供藥學院藥學、制劑專業用）第一章、第二章、第三章、第四章、第五章、第六章、第七章、第八章、第九章、第十章、總論糖和苷（甙）類苯丙素類醌類化合物 三萜及其苷（甙）類甾體及其苷（甙）類生物堿海洋天然藥物第十一章、 天然藥物的研究開發天津醫科大學藥學周晶喬衛20069 PAGE PAGE 9第一章總 論什么是天然藥物、天然藥物化學？天然藥物化學的研究內容主要有哪些？什么是一次代謝？其產物包括哪些物質？什么是二次代謝？產物有哪些？與一次代謝的關系如何？法有哪些？有何特點？ 比較常用的溶劑極性順序，常用親水性、親脂性有機溶劑有何特點？ 6比較常見的官能團極性順序。解哪些天然產物？:醇

2、沉 水沉、鹽析、重結晶。 9常見的精制與分離中草藥成分的方法有哪些？依據什么原理？與應用對象？有效成分的研究步驟有哪些？第二章 糖和苷（甙）類解釋下列名詞含義：苷、苷（甙）元、苷（甙）鍵、原生苷（甙兩相水解法、苷化位移如何判斷某一中草藥中是否含有糖和苷類？苷類化合物有哪些共性？糖的化學性質有哪些？糖和苷的分類？ 6施？苷鍵的酸水解中，影響水解的因素有哪些？2-氨基糖、甲基 五碳糖，它們的苷鍵被酸水解的難易程度如何？ 型苷酶有哪些？提取苷類時首先要考慮的問題是什么？為什么？多糖的分離有哪些方法？如何鑒別苷中所含的糖的種類？鑒別之前對苷應做些什么處理？如何知道苷中所含糖的個數？確定苷鍵連接位置的方

3、法有哪些？苷鍵的構型可用哪些方法來鑒定？進行苷的結構測定順序如何？某三糖苷1）可被苦杏仁酶水解而不被麥芽酶水解（）全甲基化甲醇解1,2,3,4,6五甲基葡萄糖；1,2,3,6四甲基-D-葡萄糖；苷元ROH（3H-NMRJ 值均為7H結構。第三章 苯丙素類苯丙素類的結構特征是什么？包括哪些類型化合物？苯丙素類的生源途徑是什么？苯丙酸的結構特點與典型化合物：桂皮酸、咖啡酸、丹參素的結構特征？香豆素的結構特征是什么？按結構特點分為哪幾種類型？香豆素類化合物有哪些生理活性？寫出EmersonGibs 反應的試劑組成，反應機理、現象與應用？素、厚樸酚、鬼臼毒素、牛蒡子苷。木脂素與新木脂素的結構差別是什么

4、？木脂素的生理活性有哪些？用化學方法區別下列化合物：OCH3OOOOOOOABC第四章 醌類化合物醌類化合物的含義是什么？醌類化合物常見有哪些結構類型？蒽醌類化合物按其結構特征分為幾種類型及主要存在形式是什么？在提取分離時，為了得到原始的蒽酮（或蒽酚，應注意什么？游離的醌類化合物多具升華性，這一性質可用于哪些方面？ 5羥基蒽醌類化合物遇堿顯紅色，其原理是什么？必要條件是什么？ 6構的化合物酸性最強，中等強度，最弱？某一蒽醌類化合物的紅外光譜在1626c-1674 c-1 兩處各出現一強吸收峰OOHOOHOHOOHOOHOHOOO（1）（2）（3）分離蒽醌類化合物的方法有哪些？各方法的優缺點是什

5、么？以下混合成分，用硅膠柱層析，以 EtOAcMeOHH2O（95：5：5）液洗脫，各組分被洗脫的先后順序如何？OHOO GlcGlcOOOHGlcOOOHCH3OOHCOOHCH3OO（1）（2）（3）用光譜法區別下列化合物：OOHOOHOHOOHHOOHOOO（1）（2）（3）第五章 黃酮類化合物黃酮類化合物的廣義概念及分類依據是什么？并寫出主要類別的基核結構？黃酮類化合物的主要生理活性如何？黃酮類化合物在天然界存在以何種形式為主？黃酮類化合物苷元與糖結合的主要位置如何？黃酮類化合物的溶解度規律如何？黃酮類化合物的酸、堿性與結構有何關系？黃酮類化合物有哪些顏色反應？分別用于鑒別哪些結構？5

6、OOROOR1OHOHOHHgluHgluOHglu+rhaHPC 值與結構的關系？用化學方法區別下列化合物：OHHOOOHOHHOOOHOHOHO與OHO（1）（2）OHOHHOOOHHOOOHOHO與OHO（1）OHO蕓香糖OHHOOOCH3HOOOCH3OHOHOOH與OHO（1）（2）OOHOHOOHHOOOHOHO與OHO（1）（2）從一中草藥的全草中分得一黃色結晶，根據元素分析及質譜推定分子式為CH2120，測得理化性質及光譜數據如下，請逐項分析、推論，確定其結構。11（1）顏色反應HClMg 反應：紅色（2）UV （2）UV 光譜maxnm試 劑吸 收 波 長分 析根 據推 論M

7、eOHNaOMeAlCl3256299sh256269sh258sh270374342334426457AlCl / HCl3256303365425NaOAc/ H BO33260289sh394（3IR光譜 ma（KBc-1336（，165（）1615，1520，1489（）（4）1HNMR（三甲基硅醚衍生物） （TMS 內標） ppm6.27（1H ，d ，J=2.5Hz）；6.74（1H ，d ，J=2.5Hz）；6.84（1H ，d ，J=8.5Hz）；7.29（2H ，質子信號重疊；5.21（雙峰 ，糖的端基H）3.44.0（4H ，組峰，糖上H）1.23（3H ，S 峰）（5）化

8、合物用酸水解，苷元經UV 光譜檢查示有 7OH，水解液經PC 檢查Rf值與 rha 一致，試推出化合物的結構。第六章 萜類化合物萜類化合物揮發油（精油）萜類的生源異戊二烯法則。超臨界流體（SF）超臨界流體萃取法（SFE）形成萜類的真正前體物質及各種萜類的前體是什么？環烯醚萜的結構特點及存在形式，主要分為幾種類型？卓酚酮的結構特點、主要的理化性質和鑒別方法？奧類化合物的結構特點、主要的理化性質和鑒別方法？典型萜類化合物的結構、結構類型與生物活性（用途）？橙花醇、檸檬醛、薄荷醇、龍腦（冰片、樟醇、樟腦、斑蟊素、梓醇、梔 甲素、甜菊苷萜烯與HClCN=O 的加成反應及用途？如何增加穿心蓮內酯的水溶性

9、做成水針劑？寫出反應式。含有羰基萜類與NaHSO3及 Girard 試劑的反應與用途？寫出用化學方法分離揮發油中酸、堿以及醛（酮、醇類成分？揮發油的化學組成與性質？其高沸程餾分中顯藍色，說明含有什么成分？ 硅乙醚（8：1）展開，比較三者的Rf 大小并說明原因。13提取揮發油的方法及特點？分離揮發油的方法有哪些？各依據什么？寫出以化學方法分離樟醇與樟腦的流程。寫出以冷凍法分離薄荷油中與薄荷醇的流程。下列化合物在GC 分離中的Rt 大小？（固定相：聚乙二醇，流動相：氮氣）OHOHOOHOHOOHabcde第七章 三萜及其苷（甙）類三萜的基本骨架是什么？其生源途徑如何？三萜的主要類型有哪些？哪些？最

10、常見的成苷鍵的位置是什么？解釋名詞：酸性皂苷酯皂苷單糖鏈皂苷和雙糖鏈皂苷溶血指數次皂苷皂苷？皂苷有哪些理化性質？皂苷溶血作用的原因及表示方法？含有皂苷的藥物臨床應用時應注意什么？可以采用哪些方法水解獲得原始皂苷元？提取皂苷元有哪些方法？ Rp-8, Rp-18 義、用途及親脂性強弱順序如何？實驗測得甘草流浸膏的溶血指數為，已知純甘草皂苷的溶血指數為1：4000，求甘草浸膏中甘草皂苷的含量。第八章 甾體及其苷（甙）類天然甾體化合物的共同結構特征是什么？天然甾體化合物常見的結構類型有哪些？它們各自的結構特征是什么？天然甾體化合物常見的顏色反應有哪些？強心苷的定義是什么？有哪些顯著的生理活性？強心苷

11、按苷元結構特征分為幾類？各自有何特征？強心苷的糖基有何特別之處？請舉出幾種在其它苷中所沒有的單糖。型？Kedde 反應、 Baljet Legal 反應、Kellerkiliani 反應的試劑組成與用途？如何用UV、IR 方法區別甲、乙型強心苷？ 10寫出紫花洋地黃苷A （1）0.05N 鹽酸回流 30 分鐘（2）5%的鹽酸回流 3 小時（3）紫花苷酶（37，水浸 12 小時）OOCH3OOOHOHOHOHCH3OOOOHCH3OHOOOOH甾體皂苷的基本結構是什么？可分為幾種類型，各自結構有何特征？甾體皂苷的糖基部分與三萜皂苷的糖基部分有何不同？如何用顏色反應區別甾體皂苷與三萜皂苷？區別螺甾

12、醇型皂苷與呋甾醇型 如何用IR 區分甾體皂苷中的C的構型？25以膽甾醇沉淀甾體皂苷時，對膽甾醇的結構有何要求？該沉淀反應有何用途？鑒別題ABCOOOHOOHOO OOOHAcOOHCH3O OglcOHOCH3ABC第九章 生物堿解釋下列名詞含義：ODS，IR，UV，CC，TLC，PC，HPLC， CCD，DCCC，HSCC，Sephadex G-25, MS，GC-MS，1H-NMR，13C-NMR，2D-NMR、SFE。生物堿的含義？有哪些主要類型的生物堿？比較以下生物堿堿性強弱，并說明原因。COCHHOCOCHHOHONCH333（1）H CO3NOOCH3CHOCH3OOCH3NCH3

13、O（1OOCH3NCH3OCH NOCH NOHCHCH3NHOHCCH 2 OHOCOCH 3NHOHOCHCCH CH 3NHOHOCOHCCH 2 OH（2）ABC（3）NOONOHONNOONOHONH CO3NOCHH CO3OCH3OCH3OCHCH OOC333OCH3ABC生物堿在植物中有哪些形式存在？以什么形式最主要？寫出以下生物堿基核類別和N 原子結構特點。NHONCH2H3CONNH3CCOO(CH2)4 NH2NHCONNH3CNH NH2（1）（2）（3）OHHNH OHHNHCH3NCOOCH3OCCHOOH3N N CH3（4）（5）常見的液態生物堿有哪些？親水性生物堿有哪些？結構有何特點？何謂pH 梯度萃取？如將混合生物堿溶于酸水中依次調pH 由低高分別 CHCl3萃取，所得生物堿的堿度是由（）（）哪些？以硅膠TLC 鑒別生物堿時應如何克服拖尾現象？對生物堿及其鹽進行紙層析，應注意些什么？常用的溶劑系統如何？生物堿及其鹽的溶解度有何規律？生物堿的酸水提取法有何優缺點？怎樣處理酸水液中的水溶性雜質？乙醇提取法所得的生物堿浸膏中含有樹脂類雜質如何除去？總生物堿的分離常用哪些方法？各自依據什么？各舉一例說