專題02 有機推斷框圖題【高考真題訓練】1.（2018江蘇卷11） 化合物Y 能用于高性能光學樹脂的合成，可由化合物X與2 甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得：下列有關化合物X、Y 的說法正確的是A. X 分子中所有原子一定在同一平面上B. Y與Br2的加成產物分子中含有手性碳原子C. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D. XY的反應為取代反應【答案】BD【解析】A項，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上；B項，Y與Br2的加成產物為，結構簡式中“*”碳為手性碳原子；C項，X中含酚羥基，X能與酸性KMnO4溶液反應，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnO4溶液褪色；D項，X+2 甲基丙烯酰氯Y+HCl，反應類型為取代反應。詳解：A項，X中與苯環直接相連的2個H、3個Br、1個O和苯環碳原子一定在同一平面上，由于單鍵可以旋轉，X分子中羥基氫與其它原子不一定在同一平面上，A項錯誤；B項，Y與Br2的加成產物為，中“*”碳為手性碳原子，B項正確；C項，X中含酚羥基，X能與酸性KMnO4溶液反應，Y中含碳碳雙鍵，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C項錯誤；D項，對比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的結構簡式，X+2 甲基丙烯酰氯Y+HCl，反應類型為取代反應，D項正確；答案選BD。2.（2018年11月浙江省普通高校招生選考科目考試化學試題11）某研究小組擬合成染料X和醫藥中間體Y。已知：；請回答：(1)下列說法正確的是_。A化合物A能與FeCl3溶液發生顯色反應 B化合物C具有弱堿性C化合物F能發生加成、取代、還原反應 DX的分子式是C17H22N2O3(2)化合物B的結構簡式是_。(3)寫出C+DE的化學方程式_。(4)寫出化合物A(C10H14O2)同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式_。1HNMR譜和IR譜檢測表明：分子中有4種化學環境不同的氫原子；分子中含有苯環、甲氧基(OCH3)，沒有羥基、過氧鍵(OO)。(5)設計以CH2=CH2和為原料制備Y()的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)_。【答案】(1)BC (2) (3) (4)、 (5) 【解析】由題意知A為、B為、C為、D為、E為、F為。(1) A化合物A為，不含有酚羥基，不能與FeCl3溶液發生顯色反應，選項A錯誤；B化合物C為，含有氨基，具有弱堿性，選項B正確；C化合物F為，含有苯環能與氫氣發生加成反應，含有肽鍵能發生水解屬于取代反應，含有硝基能發生還原反應，選項C正確；D根據結構簡式可知，X的分子式是C17H20N2O3，選項D錯誤。答案選項BC；(2)化合物B的結構簡式是； (3)C+DE的化學方程式為；(4)化合物A(C10H14O2)同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式：1HNMR譜和IR譜檢測表明：分子中有4種化學環境不同的氫原子；分子中含有苯環、甲氧基(OCH3)，沒有羥基、過氧鍵(OO)，符合條件的同分異構體有：、；(5) CH2=CH2與氯氣發生加成反應生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷與氨氣反應生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2與反應生成Y()，合成路線的流程圖表示如下：。3.（2018全國卷全I）化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱為_。（2）的反應類型是_。（3）反應所需試劑，條件分別為_。（4）G的分子式為_。（5）W中含氧官能團的名稱是_。（6）寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11）_。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線_（無機試劑任選）。【答案】 (1). 氯乙酸 (2). 取代反應 (3). 乙醇/濃硫酸、加熱 (4). C12H18O3 (5). 羥基、醚鍵 (6).、 (7). （5）根據W的結構簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵和羥基；（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個氫原子，因此符合條件的有機物結構簡式為或；（7）根據已知信息結合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。4.（2018全國卷II） 以葡萄糖為原料制得的山梨醇（A）和異山梨醇（B）都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：回答下列問題：（1）葡萄糖的分子式為_。（2）A中含有的官能團的名稱為_。（3）由B到C的反應類型為_。（4）C的結構簡式為_。（5）由D到E的反應方程式為_。（6）F是B的同分異構體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳（標準狀況），F的可能結構共有_種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結構簡式為_。【答案】 (1). C6H12O6 (2). 羥基 (3). 取代反應 (4). (5). (6). 9 (7). 【解析】葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發生醛基的加成反應生成A，A在濃硫酸的作用下發生分子內脫水反應生成B，B與乙酸發生酯化反應生成C，根據C與D的分子式可知C生成D是C分子中另一個羥基與硝酸發生酯化反應，D在氫氧化鈉溶液中水解生成E，據此解答。（1）葡萄糖的分子式為C6H12O6。（2）葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發生醛基的加成反應生成A，因此A中含有的官能團的名稱為羥基。（3）由B到C發生酯化反應，反應類型為取代反應。 3（山東省淄博市2018屆高三第二次模擬考試理科綜合化學試題）工業上可用甲苯合成苯甲醛：，下列說法正確的是A 甲苯分子中所有原子都在同一平面內 B 反應的反應類型相同C 一氯甲苯的同分異構體有3種 D 苯甲醇可與金屬鈉反應【答案】D4（廣東省中山市第一中學2019屆高三入門考試理綜化學試題）已知傘形酮可用雷瑣苯乙酮和蘋果酸在一定條件下反應制得。下列說法中正確的是A 1mol雷瑣苯乙酮最多能與3mol Br2發生取代反應B 蘋果酸能形成一種縮聚產物是C 1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2mol NaOHD 雷瑣苯乙酮、蘋果酸、傘形酮都能跟FeCl3溶液發生顯色反應【答案】B【解析】苯酚的環上鄰對位上的氫可以被溴原子取代，因此1mol雷瑣苯乙酮最多能與2mol Br2發生取代反應，A錯誤；蘋果酸含有羥基和羧基,可發生縮聚反應生成,B正確；傘形酮含有酯基、酚羥基,而酯基是羧酸與酚形成的,水解后得到羧基、酚羥基，酚羥基、羧基都可與氫氧化鈉反應, 1mol傘形酮與足量NaOH溶液反應,最多可消耗3molNaOH,C錯誤；蘋果酸不含酚羥基,與氯化鐵不反應,D錯誤；正確選項B。5（河南省南陽市第一中學2018屆高三第十八次考試理綜化學試）藥用有機化合物A(C8H8O2)為一種無色液體。從A出發可發生如圖所示的一系列反應。則下列說法正確的是A 根據D和濃溴水反應生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚B 上述各物質中能發生水解反應的有A、B、D、GC G的同分異構體中屬于酯且能發生銀鏡反應的有2種D 1molA能與lmolNaOH反應【答案】C【解析】由A的組成且能與NaOH溶液在加熱條件下反應生成兩種物質，可確定A為酯，由于碳酸比苯酚的酸性強，且D和濃溴水反應生成白色沉淀，說明B是苯酚鈉，D為苯酚，F的三溴苯酚，根據E與乙醇在濃硫酸加熱條件下反應生成具有香味的物質，可確定G為乙酸乙酯，E為乙酸，則C為乙酸鈉。根據這些有機物的性質即可解答本題。A、苯酚和濃溴水反應生成白色沉淀三溴苯酚，可推知D為苯酚，故A錯誤；B、能夠水解的物質有A和G（酯類）、B（酚鈉），D為苯酚不能水解，則B錯誤；C、屬于酯且能發生銀鏡反應的為甲酸酯，所以符合要求的G的同分異構體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種，故C正確；D、A與NaOH溶液在加熱條件下反應生成苯酚鈉和乙酸鈉，所以1molA能與2molNaOH反應，故D錯誤。本題答案為C。6（北京市通州區2018屆高三二模理綜化學試題）褪黑素是一種誘導自然睡眠的體內激素，可由色氨酸轉化得到。下列說法不正確的是A 色氨酸的化學式是C12H10N2O2B 色氨酸可發生縮聚反應C 褪黑素可發生水解反應D 褪黑素和色氨酸均可與KMnO4酸性溶液反應【答案】A7（重慶市2018屆高三第三次診斷性考試理綜化學試題）在日本，金剛烷胺一直作為帕金森病的治療藥，并于1998年被批準用于流感病毒A型感染性疾病的治療，金剛烷胺的合成路線如圖所示。下列說法不正確的是A 金剛烷膠的分子式是C10H17N B 金剛烷胺的一溴代物有四種C 該路線中的反應都屬于取代反應 D W的同分異構體中一定含有苯環【答案】D【解析】根據金剛烷胺的結構簡式可知，金剛烷胺的分子式C10H17N，A正確；金剛烷胺的結構中發生取代位置的有四種，因此金剛烷胺的一溴代物有四種，B正確；從有機物的結構簡式中可知：金剛烷變成W的過程中H原子被Br原子取代，W變成金剛烷胺的過程中Br原子被NH2取代，C正確；W的分子式為C10H15Br ，若可以形成芳香族化合物，則應寫成C6H5C4H10Br，很顯然，這種組成不可能，一定不含苯環，D錯誤；正確選項D。8（山東省煙臺市2018屆高三模擬考試理綜化學試題）維拉帕米（又名異搏定）是治療心絞痛和原發性高血壓的藥物，合成路線中某一步驟如下圖所示。下列說法中正確的是A Y的分子式為C5H10BrO2 B 含苯環和羧基的X的同分異構體有4種C X中所有原子可能在同一平面上 D 1molZ最多可與6molH2發生反應【答案】B【解析】A. Y的分子式為C5H9BrO2，A錯誤；B. 含苯環和羧基的X的同分異構體有:當甲基和羧基這兩個取代基處于鄰、間、對時有三種，當有一個取代基時可形成苯乙酸，所以同分異構體有4種，B正確；C. X中有四面體碳原子，所有原子不可能在同一平面上，C錯誤；D. 1molZ最多可與5molH2發生反應，D錯誤；答案選B.9.（湖北省襄陽市第五中學2018屆高三五月模擬考試（一）理綜化學試題）M：是牙科粘合劑， X是高分子金屬離子螯合劑，以下是兩種物質的合成路線：R、R1、R2代表烴基或其他基團，C屬于環氧類物質。（1）A為烯烴，B中所含官能團名稱是_，AB的反應類型是_。（2）CD的反應條件是_。（3）E分子中有2個甲基和1個羧基， F的化學名稱是_。（4）D+FK的化學方程式是_。（5）下列關于J的說法正確的是_。a可與Na2CO3溶液反應b1 mol J與飽和溴水反應消耗8 mol Br2c可發生氧化、消去和縮聚反應（6）G分子中只有1種氫原子，GJ的化學方程式是_。（7）N的結構簡式是_。（8）Q+YX的化學方程式是_。【答案】（1）碳碳雙鍵 氯原子 取代反應 （2） NaOH/H2O， （3）2 甲基丙烯酸（4） （5） a （6） （7） （8） 【解析】（1）A的分子式為C3H6是烯烴，所以A的結構簡式為CH2=CHCH3，由知B是甲基發生的取代反應,B的結構簡式為CH2=CHCH2Cl,所以B含官能團名稱是碳碳雙鍵和氯原子，AB的反應類型是取代反應。答案：碳碳雙鍵 氯原子 取代反應（2）由分析知CD是去氯加羥基，是氯代烴發生的水解反應，所以CD的反應條件是：NaOH/H2O，。（3）E分子式為C4H8O3,其中有2個甲基和1個羧基，所以E的結構簡式為CH3C(CH3)(OH)C00H 由知F為CH3=C(CH3)C00H，其化學名稱是：2甲基丙烯酸。答案：2甲基丙烯酸。（4）因為的D化學式為C2H6O2且屬于環氧類物質，所以D結構簡式為，根據上面分析知F的結構簡式為CH3=C(CH3)C00H，所以D+FK的反應為酯化反應，其化學方程式是。（5）G分子式C3H6O,因G的分子中只有1種氫原子，所以G的結構簡式為；由逆推知J的分子式為C15H16O2,知1molG能和2mol苯酚反應所以J的結構簡式是。a因為有酚羥基所以可與Na2CO3溶液反應，故a正確；b.1 mol J與飽和溴水反應消耗4 molBr2，所以b錯誤；c因為有酚羥基可發生氧化反應和縮聚反應，根據結構知不能發生消去反應，故c錯誤；答案：a。（6）G分子式C3H6O,因G的分子中只有1種氫原子，所以G的結構簡式為；由逆推知J的分子式為C15H16O2,知1molG能和2mol苯酚反應所以GJ的化學方程式是，。（7）由已知，由J的結構簡式為，且，知J與CH3Cl反應，所以N的結構簡式是（8）由N的結構簡式是，所以Q的結構簡式為；由逆推知Y的結構簡式為，所以Q+YX的化學方程式為：10（四川省攀枝花市2019屆高三第一次統一考試化學試題）環丁基甲酸是重要的有機合成中間體，以下是用烯烴A和羧酸D合成它的一種路線：回答下列問題：(1)A的結構簡式為_。(2)BC的反應類型為_。該反應還能生成一種與C互為同分異構體的副產物，該副產物的結構簡式為_。(3) DE的化學方程式為_。(4) M是H的同分異構體，寫出同時滿足下列條件的M的結構簡式_。（不考慮立體異構）1molM與足量銀氨溶液反應生成4m