1、1實驗實驗 醇、酚的化學性質醇、酚的化學性質 2【實驗目的】o1熟悉醇和酚性質上的異同；熟悉醇和酚性質上的異同；o2學會醇和酚的鑒別方法。學會醇和酚的鑒別方法。3【實驗原理】o醇分子中的羥基氫具有一定的活性，可以和金屬醇分子中的羥基氫具有一定的活性，可以和金屬鈉反應。鈉反應。o伯醇或仲醇能被重鉻酸鉀溶液（酸性）氧化。叔伯醇或仲醇能被重鉻酸鉀溶液（酸性）氧化。叔醇在同樣條件下不被氧化醇與盧卡斯（醇在同樣條件下不被氧化醇與盧卡斯（Lucas）試劑（試劑（ZnCl2的濃鹽酸溶液）反應時，由于反應的濃鹽酸溶液）反應時，由于反應在濃酸和極性介質中，叔醇立即反應，仲醇反應在濃酸和極性介質中，叔醇立即反應，

2、仲醇反應緩慢，而伯醇不起反應。對于緩慢，而伯醇不起反應。對于6個碳以下的水溶個碳以下的水溶性性元醇來說，由于生成的氯代烷不溶于盧卡斯元醇來說，由于生成的氯代烷不溶于盧卡斯（Lucas）試劑，成油狀物析出，因此常用于）試劑，成油狀物析出，因此常用于6個個碳以下伯、仲、叔醇的鑒別。碳以下伯、仲、叔醇的鑒別。4【實驗原理】o酚的分子中，由于羥基中的氧原子與苯環形成酚的分子中，由于羥基中的氧原子與苯環形成P-共共軛，電子云向苯環偏移，溶于水后可以電離出氫離子，軛，電子云向苯環偏移，溶于水后可以電離出氫離子，顯示弱酸性。但是苯酚的酸性比碳酸弱。利用醇、酚顯示弱酸性。但是苯酚的酸性比碳酸弱。利用醇、酚與與

3、NaOH和和NaHCO3反應性的不同，可鑒別和分離酚反應性的不同，可鑒別和分離酚和醇。和醇。o苯酚與溴水在常溫下可立即反應生成苯酚與溴水在常溫下可立即反應生成2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚白色沉淀。反應很靈敏，很稀的苯酚溶液就能與溴水白色沉淀。反應很靈敏，很稀的苯酚溶液就能與溴水生成沉淀。故此反應可用作苯酚的鑒別和定量測定。生成沉淀。故此反應可用作苯酚的鑒別和定量測定。o酚類可以與酚類可以與FeCl3溶液反應顯色，用于鑒別酚類。溶液反應顯色，用于鑒別酚類。 5【實驗儀器和試劑】【實驗儀器和試劑】o儀器：水浴鍋，試管干燥器儀器：水浴鍋，試管干燥器o藥品：無水乙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、酚酞藥品：

4、無水乙醇、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、酚酞試劑、盧卡斯（試劑、盧卡斯（Lucas）試劑、苯酚、金屬鈉、）試劑、苯酚、金屬鈉、3 mol/L 硫酸、硫酸、0.17 mol/L 重鉻酸鉀、重鉻酸鉀、2.5mol/L NaOH、0.6mol/L NaHCO3、0.5 mol/L Na2CO3、1.5mol/L鹽酸、鹽酸、0.2mol/L苯酚、苯酚、0.2mol/L鄰苯二酚、鄰苯二酚、0.2mol/L苯甲醇、苯甲醇、0.06mol/L FeCl3、飽和溴水、飽和溴水、 0.03 mol/L高錳酸鉀、高錳酸鉀、pH試紙。試紙。6【實驗指導及操作步驟】【實驗指導及操作步驟】 取干燥試管取干燥試管1支，加入無水

5、乙醇支，加入無水乙醇0.5 ml ，再加入潔凈的，再加入潔凈的金金屬鈉屬鈉一粒，觀察反應放出的一粒，觀察反應放出的氣體氣體和試管是否發熱。再滴和試管是否發熱。再滴加加1滴酚酞試劑，觀察現象，是否變色。滴酚酞試劑，觀察現象，是否變色。金屬鈉遇水反應十分劇烈，容易發金屬鈉遇水反應十分劇烈，容易發生危險，所以試管中如有未反應完生危險，所以試管中如有未反應完的殘余鈉時，絕不能加水?？梢杂玫臍堄噔c時，絕不能加水?？梢杂描囎訉⑵淙〕龇湃刖凭蟹纸猓ц囎訉⑵淙〕龇湃刖凭蟹纸猓f不能丟棄在水中。萬不能丟棄在水中。 1醇的性質醇的性質（1）醇鈉的生成和水解）醇鈉的生成和水解（2）醇的氧化反應）醇的氧化反應

6、取試管取試管4支，分別加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、蒸餾水各支，分別加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇、蒸餾水各3滴。然后在以上滴。然后在以上4支試管中加入支試管中加入3 mol/L 硫酸、硫酸、0.17mol/L重鉻酸鉀溶液重鉻酸鉀溶液23滴，振搖，觀察和解釋變化。滴，振搖，觀察和解釋變化。7【實驗指導及操作步驟】【實驗指導及操作步驟】（3）盧卡斯（）盧卡斯（Lucas）試劑實驗）試劑實驗 取取3支干燥試管，分別加入正丁支干燥試管，分別加入正丁醇，仲丁醇和叔丁醇各醇，仲丁醇和叔丁醇各3滴，在滴，在5060的水浴中加熱的水浴中加熱3min左右，然后各加入左右，然后各加入1ml的盧卡斯（的盧卡斯（Luca

7、s）試劑，振）試劑，振蕩，觀察發生的變化，根據現蕩，觀察發生的變化，根據現象比較三者反應速度快慢。象比較三者反應速度快慢。正丁醇正丁醇仲丁醇仲丁醇叔丁醇叔丁醇盧卡斯（盧卡斯（Lucas）試劑）試劑50608【實驗指導及操作步驟】【實驗指導及操作步驟】o2酚的性質酚的性質苯酚苯酚測定測定pHNaOH鹽酸鹽酸Na2CO3 溶解性溶解性NaHCO39【實驗指導及操作步驟】【實驗指導及操作步驟】（2）酚類與）酚類與FeCl3溶液的顯色反應溶液的顯色反應在3支試管中分別加入0.2mol/L苯酚，0.2mol/L鄰苯二酚，0.2mol/L苯甲醇各0.5ml，再各加入0.06mol/L FeCl3溶液12滴

8、，振搖，觀察和記錄各試管中所顯示的顏色。苯酚苯酚鄰苯二酚鄰苯二酚 苯甲醇苯甲醇FeCl3溶液溶液 顯示的顏色顯示的顏色10【實驗指導及操作步驟】【實驗指導及操作步驟】（3） 苯酚與溴水的反應苯酚與溴水的反應 在1支試管中加入0.2mol/L苯酚2 ml，在另一只試管中加入2 ml蒸餾水，然后在兩只試管中逐滴加入飽和溴水，振搖，比較兩只試管中的現象。寫出反應式。苯酚苯酚蒸餾水蒸餾水逐滴加入飽和溴水逐滴加入飽和溴水觀察現象觀察現象11【實驗指導及操作步驟】【實驗指導及操作步驟】（4）酚的氧化）酚的氧化在試管中加入2.5 mol/L氫氧化鈉溶液5滴，0.03 mol/L高錳酸鉀溶液1至2滴，再加入0.2 mol/L苯酚溶液2至3滴，振搖，觀察并解釋現象。氫氧化鈉溶液氫氧化鈉溶液5滴滴高錳酸鉀高錳酸鉀苯酚苯酚觀察現象觀察現象12【討論討論】 o1醇和酚都含有羥基，為什么具有不同的化學醇和酚都含有羥基，