1、輔酶催化法合成安息香溶液PH對合成安息香產率的影響學號：200906011047姓名：趙玉青專業班級：生工094指導教師：邢殿香2：目錄摘要.1關鍵詞1第一章 前言.11.1 安息香的用途.11.2 安息香的合成方法.1第二章 實驗部分.22.1 實驗藥品22.2 實驗設備，儀器和裝置圖.22.2.1 實驗設備，儀器.22.2.2 實驗裝置圖32.3 實驗過程32.4 實驗注意事項.4第三章 數據處理.53.1安息香在不同PH下的產量與產率.53.2安息香的熔點測定.53.3 安息香的IR圖譜測定.6第四章 結果與討論.7參考文獻.8摘要：本實驗以15ml苯甲醛為原料，1.8克輔酶VB1為催化

2、劑，再加15ml 95的乙醇和6ml水，通過安息香縮合反應合成了安息香。本實驗采用單因素法，通過加入150gLNaoH,調節不同PH,考察不同PH時對反應速率的影響。在PH為8時，得到的安息香的量為0.3克純品，在PH為9時得到的安息香的量為1.5克純品。PH為9時產量最高，輔酶催化劑VB1的催化活性最高。關鍵詞：苯甲醛 輔酶催化劑 安息香縮合反應 PH第一章 前言1.1安息香的用途 安息香是一種無色或白色晶體，（英文：Benzoin）又稱苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羥基-2-苯基苯乙酮或2-羥基-1,2-二苯基乙酮。它可由兩分子苯甲醛在催化劑的作用下利用縮合反應制的。安息香可用于配制止咳藥和感冒

3、藥還可制成局部用藥。等級較好的安息香提取后用于生產香皂、香波、護膚霜、浴油、氣溶膠、爽身粉、液體皂、空氣清新劑、織物柔順劑、洗衣粉和洗滌劑等日用化學品【1】。安息香配劑用作吸入劑, 可減輕粘膜炎、喉炎、支氣管炎等上呼吸道病癥。外部應用，被認為是治療包括痤瘡，牛皮癬，濕疹和皮疹在內各種皮膚疾病的有效措施。此外，它還作為防腐劑治療割傷，創傷，大水泡，甚至凍瘡，以及口腔潰瘍。【2】 含有安息香的配劑, 可用于防治唇疤疹的洗液、治療優的復方鬼臼根涂劑以及治療牙病的漱口水等。在印度尼西亞, 安息香提取物用于配制一著名的消炎粉, 可使干燥皮膚恢復活力, 減輕及改善皮膚過敏等。安息香還是一種主要的食用香精【

4、3】1.2 安息香的合成方法 安息香的輔酶催化合成及轉化：芳香醛在氰化鈉(鉀)催化下,分子間發生縮合生成二苯羥乙酮或稱安息香的反應.稱為安息香縮合.這是一個碳負離子對羰基的親核加成反應.其它取代芳醛如甲基苯甲醛,對甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等也可發生類似的縮合,生成相應的對稱性二芳基羥乙酮.除氰離子外,噻唑生成的季銨鹽也可對安息香縮合起催化作用.如用有生物活性的維生素B1的鹽酸鹽代替氰化物催化安息香縮合反應, 維生素B1俗稱硫胺素 ,反應時，VB1分子中的噻唑環上的氮原子和硫原子鄰位的氫，在堿作用下可生成負碳離子 ,硫胺素分子中最主要的部分是噻唑環，噻唑環C2上的氫原子由于受到氮原子核硫原子的影響

5、，具有明顯的酸性，在堿的作用下，質子容易被除去，產生的負碳離子作為活性中心。然后與苯甲醛作用生成中間體（形成烯醇中間體）。本實驗反應條件溫和，無毒且產率高。綜合比較多種合成安息香的方法，我認為最好的合成方法是由維生素B1代替氰化物催化安息香縮合反應。我認為此種方法比較適合學生在實驗室操作，而且合成路徑比較簡便，維生素B1又稱硫胺素或噻胺，是一種輔酶，作為生物化學反應的催化劑，在生命過程中起著重要作用。這個反應中，反應條件溫和，無毒且產率高。第二章 實驗部分2.1 實驗藥品95%乙醇（分析純 天津市天力化學試劑有限公司） 苯甲醛 （99 天津博迪化工股份有限公司） 鹽酸硫肼（VB1) （98國藥

6、集團化學試劑有限公司） NaOH （96 天津市博迪化工有限公司） 水 活性炭2.2 實驗設備，儀器和裝置圖2.2.1 實驗設備,儀器： 100ml圓底燒瓶 100ml錐形瓶2個 25ml量筒一個 50ml量筒一個 1000ml燒杯一個 500ml燒杯一個 300ml燒杯一個 球型冷凝管一支 玻璃棒一支 KDM型調溫電熱套一個 鐵架臺一個 滴管一支 熱過濾漏斗 酒精燈 紅外光譜儀 提勒管 溫度計一支 天平 抽濾裝置等2.2.2 實驗裝置圖 (1) （2） （3）加熱回流裝置 抽濾裝置 熱過濾裝置（4） 熔點測定裝置2.3 實驗過程1、室溫下，稱取75克氫氧化鈉，放入燒杯中，然后加水至500毫升

7、刻度線，攪拌，搖勻待用。 2、室溫下，100毫升圓底燒瓶中，加入1.8克VB1,6ml水，15ml 95%的乙醇和15ml苯甲醛。 3、混合后慢慢滴加上述配置的150g/L的氫氧化鈉溶液，充分搖勻，使反應液PH達到8，并3分鐘內顏色不褪。4、安裝加熱回流裝置，搖勻反應液，加入23粒沸石，開始水浴加熱回流75分鐘，水浴溫度保持在60-75攝氏度，（且不可加熱至沸騰），反應混合物呈橘黃（紅）色均相溶液。5、將反應混合物冷至室溫，析出淺黃色結晶。然后將溶液倒入錐形瓶中，將錐形瓶放入冰水中進行冰水浴冷卻，降溫使結晶完全析出。如果反應混合物種出現油層，重新加熱使其變成均相，再慢慢冷卻，重新結晶。如有必要

8、可用玻璃棒磨擦錐形瓶內壁，促使其結晶。6、在布氏漏斗中放入圓形濾紙，安裝好抽濾裝置，開始抽氣，潤濕濾紙，開始抽濾，將結晶混合物倒入漏斗中，并用50ml冷水分兩次洗滌結晶。抽濾時，一定要用冷水洗滌晶體，除去雜質【1】。7、將抽濾過得到的固體即粗產品進行稱重，記錄數據。8、將粗產品用95%乙醇溶解后放入圓底燒瓶中，加入沸石進行加熱回流。然后停止加熱稍冷后再加入活性炭脫色，脫色要加熱煮沸35分鐘。同時也應加熱熱過濾裝置，趁熱過濾后得到的濾液，放入冷水中冷卻，然后再進行抽濾，也要用冷水洗滌兩次。9、稱取抽濾得到的晶體即純品質量，記錄數據。計算產率。10、將步驟三中的PH調至9、10、11。再做三次實驗

9、。11測熔點：選取三組中自己認為得到最純安息香的一組，進行熔點測定，在提勒管中熔點測定，步驟為毛細管封口 樣品的填裝 測定熔點，測定三次，記錄數據。12測量該晶體的I-R圖譜。2.4 實驗注意事項1調節PH時，溶液一定要搖勻，并且三分鐘內不退色。2. VB1在酸性條件下穩定，易吸收水，在水溶液中易被空氣氧化，且再滴加氫氧化鈉時，要冷卻的氫氧化鈉，防止VB1開環失效。3再水浴加熱時，溫度一定要保持在60-75攝氏度，不可加熱至沸騰。4熱過濾一定要迅速，防止冷卻，熱過濾時一定要將酒精燈移走防止失火。5抽濾時，一定要用冷水洗滌晶體，除去雜質。6加熱回流時一定要加入沸石，防止暴沸。7熔點測定必須要進行

10、3次平行測定，且相隔溫度不應超過1。8. 若產物呈油狀物析出，應重新加熱使成均相，在慢慢冷卻重新結晶。必要時用玻璃棒摩擦瓶壁。第三章 數據處理3.1 表一：安息香在不同PH下的產量與產率通過計算安息香的理論產量：15.59克PH891011 粗品g1.23.000 純品g0.31.500 產率1.99.600結果分析：PH為9時得到的產品比較多，PH為8是產量不是很大。在做PH為10和11時由于輔酶VB1失效導致實驗失敗沒有得出產品。因此，輔酶催化合成產品在PH為9時產率最高，即輔酶催化法合成產品的最佳PH為9，酶的活性是受溶液的PH影響，溶液過酸或者過堿，都很大程度上影響酶的活性，降低產率，

11、甚至使產率為零，本次次實驗我們采用的是輔酶催化法合成安息香，所以酶的活性直接影響反應的產量，我們在調節溶液的PH時，影響了酶的活性從而影響了催化效果。3.2 安息香的熔點測定（PH=9時的產品）次數123始熔135 .5135134 .8全熔137 .2137136 .6由查書知：安息香的熔點為137結果分析：由實驗測得的安息香的熔點和標準的安息香的熔點對比知，結果誤差相差很小，得知樣品可能為安息香。分析實驗測得的誤差，可能是由于實驗產品沒有充分干燥，或是樣品沒有充分研細，裝樣不夠致密均勻，導致實驗結果產生偏差。3.3 安息香的IR圖譜測定：實驗所得產品的IR圖譜：實驗結果分析：由安息香的標準

12、IR譜圖和樣品IR譜圖知，在樣品譜圖中可以得出，在1000-1300出有吸收說明有C-O鍵，1500左右處有吸收，說明有苯環，在1700處有吸收，說明樣品有C=O，在3000附近有吸收說明有C-H鍵，在3500附近有吸收峰，說明有-OH鍵。樣品的IR譜圖，與標準IR譜圖極為相似，并且各個吸收峰位置都在一個區間，說明兩者為同一物質的譜圖，綜合熔點測定，實驗得到的物質為安息香。第四章 結果與討論本次實驗，我所用的是輔酶催化法合成安息香，實驗機理是采用單因素法尋找體系在不同PH時對反應產率的影響。通過加入1.8克VB1,6ml水，15ml95的乙醇和15ml苯甲醛，混合后加入150gLNaOH，調節PH為8，9,10,11，分別測定不同PH下的安息香的產量和產率。做PH=8的實驗時，過程進展很順利，得到粗品1.2g,純品0.3g.當做PH=9的實驗時，全班由于VB1的產品失效，產品都沒有做出來。后來更換VB1時，得到了產品。得到粗品3.0g,純品1.5g.其他PH=10和PH=11的實驗由于VB1的短缺沒有做。通過測定產品的熔點和IR圖譜，得到產品為安息香。輔酶催化合成安息香在PH為9時產率最高，即輔酶催化法合成安息香的最佳PH為9，酶的活性是受溶液的PH影響，溶液過酸或者過堿，都很大程度上影響酶的活性，降低產率，甚至使產率為零。本實