同分異構體

課時安排：同分異構體數目判斷（1課時）

限定條件同分異構體的書寫（1課時）

同分異構體習題課（1課時）

教學重點：掌握同分異構體數目判斷與限定同分異構體書寫的方法

熟記常見結構的同分異構體數目

教學內容：

第1課時同分異構體數目的判斷

一、不同物質類別同分異構體數目判斷

1.烷燒——只有碳鏈異構

方法：主鏈c數從多到少，支鏈數從少到多寫

書寫步驟：《優化設計》159頁微專題161.烷燒的同分異構體的書寫步驟

例1:寫出分子式為C6H14的所有可能的結構簡式

2.同分異構體數目的判斷方法（《優化設計》159頁微專題162.同分異構體數目的判斷方法）

2.烯燃、煥燃一一碳鏈異構、官能團位置異構

方法：先寫出所有C骨架（即碳鏈異構），再插入碳碳雙鍵或碳碳三鍵

例2：寫出分子式為QHio能使濱水褪色的所有可能的結構簡式

3.鹵代;醇、醛、較酸

方法：①可看成是煌的一取代物，進而判斷對應燃中H的種類即可。②可看成是煌基與官能團相連，即判

斷克基的種類即可。（即為取代法：先確定官能團或者取代基-一一碳鏈異構一位置異構）

熟記：1-5個C數的烷燃基的種類

-CH3種；-C2H5種；-C3H7種；-C4H9種；-CsHli種；

例3：分子式為C5H12。能與Na反應的同分異構體的種類為。

分子式為C5H10O2能與NaHC03反應的同分異構體的種類為。

分子式為C4H7cl能使濱水褪色的同分異構體的種類為。

4.酯類

方法：分C法，還要注意限定條件

例4：分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構體的數目為o

分子式為C5H1Q2且水解產物中的醇能發生連續氧化的所有酯的同分異構體的數目為。

【分析】

情形竣酸醇酯的種數

①C1X1C4X44X1=4

②

③

④

5.含苯環的有機物

①二取代

1

二、二元取代物同分異構體數目的判斷

方法：①定一移一

②可以看成一取代的一取代物的種類

例5:螺［2,2］戊烷（X）的二氯取代物有種。

熟記：a-CH2-a（或b）有（,）種；a-C2Hra（或b）有（,）種；

a-C3H6-a（或6）有（,）種；a-C4H8-a（或b）有（,）種

例7：分子式為C4H8c12的有機物共有（不含立體異構）

例7：《優化設計》159頁典例1

三.換元法

適用于確定煌的多元取代物的同分異構體數目。如苯的二氯取代物有種同分異構體，則苯

的氯取代物也有3種同分異構體（將H原子與C1原子交換）o

四、同分異構體數目的其他常用的判斷方法

（1）記憶法：記住一些常見有機物同分異構體數目，如

①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體；

②乙烷、丙烷、乙烯、乙烘無同分異構體；

③4個碳原子的烷燒有2種同分異構體，5個碳原子的烷燃有3種同分異構體，6個碳原子的烷燃有5種同

分異構體。

（2）基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構體。

（3）替代法：如二氯苯（C6H4cL）有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體（將H和C1互換）；又如CM

的一氯代物只有1種，新戊烷［C（CH3）4］的一氯代物也只有1種。

（4）等效氫法：等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法，其規律有：

①同一碳原子上的氫原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。

（4）定n移一法：分析二元取代產物的方法。如分析C3H6c12的同分異構體數目，可先固定其中一個氯原

子的位置，然后移動另一個氯原子。o

（5）組合法:確定酯的同分異構體的方法。飽和一元酯R1一一（）R2，若Ri有利利R2有"種，共有

mX”種。如丁酸戊酯的結構有2X8=16種

例9：《優化設計》159頁典例2

【對點練習】題組一

1.分子式為C6H10O4,且能與NaHCCh反應的只含一種官能團的有機物共有（不含立體異構）（）

A.7種B.8種C.9種D.10利?

2.分子式為C4H2c18的同分異構體共有（不考慮立體異構）（）

A.10種B.9種C.8種D.7種

3.以一個丁基（一C4H”取代聯三苯（（足）分子中的一個氫原子，所得的同分異構體數目為（）

A.18種B.28種C.21種D.20種

2

4.下列說法正確的是（）

A.乙烷的一氯代物同分異構體有1種，二氯代物的同分異構體有3種

B.正戊烷的一氯代物同分異構體有3種，二氯代物的同分異構體有9種

C.正丁烷的?氯代物同分異構體有2種，二氯代物的同分異構體有5種

D.丙烷的一氯代物同分異構體有2種，二氯代物的同分異構體有5種

題組二含苯環結構同分異構體數目的判斷

4.分子式為C8H9cl且含有苯環的同分異構體數目為（）

A.10種B.12種C.14種D.18種

5.分子式為C9Hl2。，分子中有一個苯環、一個鏈炫基且屬于酚類的有機物有（）

A.2種B.4種C.5種D.6種

CH.,o-Y%^crio

5.有機物M有多種同分異構體，其中屬于酯且苯環上有2個取代基的共有（）

A.3種B.4種C.5種D.6種

6.乙苯（O-CH,CH,）的二氯代物共有（）

A.15種B.12種C.9種D.6種

第2課時限定條件同分異構體的書寫

【審題思路】：讀題，看信息

I

看結構是否相似，比如看是否都有苯環

/'

若結構不相似若結構相似，比如都有苯環

則恢復成分子I，再寫算出苯環］鏈上①不飽和度②非H原子數

再根據信I,判斷官能團、側鏈數、位置關系等

寫出同分1構體，并檢查

【書寫思路】

（-）取代法：適用于烷燒、烯荒、煥涇、芳香煌、鹵代燒、醇、酚、醛、竣酸等的同分異構體的確定

1、確定分子式及不飽和度

2、類別異構——-根據題目信息確定官能團

3、碳鏈異構一一寫出除官能團外剩余的碳原子的碳架異構

4、位置異構——尋找等效氫，用取代法確定官能團的位置異構。

（二）插入法：適用于酯、酸、酮的同分異構體的確定

1、酸和酮的同分異構體的確定思路：

①確定分子式及不飽和度

②類別異構一一-根據題目信息確定官能團醒鍵或談基

③碳鏈異構一一寫出除官能團外剩余的碳原子的碳架異構

④位置異構一一尋找不等效C-C鍵，用插入法確定官能團的位置異構。

2、酯的同分異構體的書寫思路：

①確定分子式及不飽和度

②類別異構--根據題目信息確定官能團

③碳鏈異構——寫出除官能團外剩余的碳原子的碳架異構

④位置異構一一尋找不等效C-C鍵（同時考慮順插及反插，高度對稱的GC鍵只考慮順插），不等效GH鍵

（只考慮反插）。

【限定條件下同分異構體的書寫流程】

分析已知物質的結構，明確其分子組成，即

至一上C、H、O原子數及不飽和度等。

方下根據限定條件確定同分異構體中所含官能

建二名一團、或基團。

依據限定條件書寫、組裝符合條件的有機物。

差因一書寫時要按碳鏈異構一官能團位置異構f

官能團類別異構的順序書寫。

例1.寫出C8H8。2含苯環的屬于酯類的所有同分異構體

例2：《優化設計》160頁典例3

例3.F是B的同分異構體，7.30g的F足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24L二氧化碳

（標準狀況），F的可能結構共有種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為三組

峰，峰面積比為3：1：1的結構簡式為

H3COOC-HT^COOCH3…八口…

例4.具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E(\=/)的同分異構體，0.5mol

W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2,w共有種同分異構體（不含立體異構），其中核磁共振氫

譜

有3組峰的同分異構體的結構簡式為_____________________________________________________

例4有機物A（<>）能發生銀鏡反應，且分子中含有兩個苯環，其水解產物之一能與

FeCb溶液發生顯色反應的結構有種，其中核磁共振氫譜有6組峰的同分異構體的結構簡式為

對點練習（第1課時）：1.判斷對錯

（1）相對分子質量相同的不同物質互稱為同分異構體（）

（2）同分異構體可以是同一類物質，也可以是不同類物質（）

（3）正丁烷和異丁烷具有相同的物理性質（）

（4）正丁烷和2-甲基丁烷互為同分異構體（）

ciCI

II

H——C-ClH—C—H

（5）H和C1互為同分異構體（）

2.下列有機化合物的鏈狀同分異構體數目最多的是（）

A.丁烷B.丁烯（C4H8）C.丁醇D.二氯丁烷

3.下列有關同分異構體數目的敘述中，正確的是（）

A.戊烷有2種同分異構體B.CgHe中只有3種屬于芳香爛的同分異構體

C.甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種

D.CH3cH2cH2cH3在光照下與氯氣反應，只生成1種一氯代燃

4.下列各組有機物的同分異構體種數相同的一組是（）

A.C5H12與c2H6。B.C4H10與c3H6C.C2H2c14與CH2c12D.CH2O與C2H4O2

5.下列有機物命名及其一氯代物的同分異構體數目正確的是（）

選項命名一氯代物

A2-甲基-2-乙基丙烷4

B1,3-二甲基苯3

C2,2,3-三甲基戊烷6

D2,3-二甲基-4-乙基己烷7

6.分子式為C8H9cl且含有苯環的同分異構體數目為。

7.分子式為C6H10O4,且能與NaHC03反應的只含一種官能團的有機物共有（不含立體異構）一種。

8.分子式為C9Hl2。，分子中有一個苯環、一個鏈炫基且屬于酚類的有機物有種

CH3O—r^>r-CH0

9.有機物M有多種同分異構體，其中屬于酯且苯環上有2個取代基的共有種

10.分子式為C6Hl2O2的有機物A,能發生銀鏡反應，且在酸性條件下水解生成有機物B和C,其中C能被

催化氧化成醛，則A可能的結構共有種

11.某飽和一元酯C5H10O2,在酸性條件下水解生成甲和乙兩種有機物，乙在銅的催化作用下能被氧化為醛，

滿足以上條件的酯有種

12.分子式為C8H8。2的芳香族化合物能與NaHCCh反應生成CO2，該化合物中連在碳原子上的氫原子被氯

原子取代后的一氯代物共有（不含立體異構）種

CHa

13.化OX）合物△i（b）、/\（d）、HC三C—CH=CH2（p）的分子式均為C4H4。它們互稱

為，它們的一氯代物分別有、、種。

14.的一氯代物有一種，二氯代物有一種。

5

對點練習（第2課時）：

1.L是D（H。）的同分異構體，可與FeCb溶液發生顯色反應，1mol的L可與2moi的Na2co3

反應，L共有種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：2：2：1的結構簡式為

2.（1）分子式為C5H8。4能同時滿足下列條件的共有種（不含立體異構）；

①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體

②既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫結構簡式）。

CH3

-O—C—COOH

（2）符合下列3個條件的2H,的同分異構體有.

.種。①與FeCb溶液顯色；②苯

環上只有兩個取代基；③1mol該物質最多消耗3molNaOH,其中氫原子共有五種不同環境的是

______________（寫結構簡式）。

（3）同時滿足下列條件：①與FeCb溶液發生顯色反應；②苯環上有兩個取代基、含C=O的

OH

O^CH—COOH的同分異構體有種（不包括立體異構）；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的

物質的結構簡式為。

3.寫出下列特定有機物的結構簡式。

⑴寫出同時滿足下列條件的L"CP的同分異構體的結構簡式：

①分子中含有苯環，且苯環上的一氯代物有兩種②與FeCb溶液發生顯色反應③能發生銀鏡反應

⑵寫出同時滿足下列條件的6cn,ocir,的一種同分異構體的結構簡式：

①苯環上有兩個取代基②分子中有6種不同化學環境的氫

③既能與FeCb溶液發生顯色反應，又能發生銀鏡反應，水解產物之一也能發生銀鏡反應

的一種同分異構體滿足下列條件:

I.能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCb溶液發生顯色反應

H.分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環

寫出該同分異構體的結構簡式：______________________________________________

6

4.⑴有機物CH3cH3、CH3cH=CH2、CH3cH2c三CH、CH2=CH2>CH三CH、\=/、CH3cH20H

中與甲烷互為同系物的是,分子空間構型為平面形的是,直線形的是

⑵在下列物質中，互為同分異構體的有；互為同系物的有；同為一種物質的有

。(分別用物質的序號填空)

OH

II

①HO—C—C—OH②H—C—O—C-

IIII1

OOH

OHO

II

③④

HO—CH2—CH2HO—C—CH3

HOH

⑤⑥

CH3—CH—CH3H—C-C—H

1

c—oHOH

1

OH

(3)如圖為金剛烷的空間結構(碳架)，它的一氯代物有種，二氯代物有種。

(4)二嗯英是一類具有高毒性芳香族化合物的總稱，其母體結構如圖：

①已知該物質的一氯代物有二種，其七澳代物共有種;

②該物質的二氯取代物共有種。

5.化合物F是一種重要的有機合成中間體，下面是其合成路線的片段:

CHO

CH2<COOH)a

CsHnN

(1)化合物B中含氧官能團的名稱是.

(2)以羥基為取代基，化合物A的名稱(系統命名法)是。A分子中最多有個原子共平面。

⑶B生成C的有機反應類型是o由C生成D的化學方程式為

(4)滿足下列條件的E的芳香族同分異構體共有種。(不含立體異構)

①能發生銀鏡反應；②其水解產物之一能與氯化鐵溶液發生顯色反應

其中核磁共振氫譜有4個峰,峰面積之比為1：2：3：6的一種同分異構體的結構簡式為(寫

一種即可)。

7

6.(1)分子式為C5H8。4能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構)；

①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體

②既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1:1的是(寫結構簡式)。

CH3

<》—<)CCOOH

(2)符合下列3個條件的CE的同分異構體有種。①與FeCb溶液顯色；②苯

環上只有兩個取代基；③1mol該物質最多消耗3molNaOH,其中氫原子共有五種不同環境的是

______________(寫結構簡式)。

(3)同時滿足下列條件：①與FeCb溶液發生顯色反應；②苯環上有兩個取代基、含C=O的

011

OCHCOOH的同分異構體有種(不包括立體異構)；其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的

物質的結構簡式為。

CCOOH

官能團的種類和數目完全相同的同分異構體有種(不含立體異構),

其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1：2：3：4的是(寫結構簡式)。

庠狀廠照

8.(2020?合肥模擬)在6(?)的同分異構體中，苯環上的一氯代物只有一種的共有_________

種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是(寫結構簡式)。

H2N—ZCOOH

9.(1)抗結腸炎藥物有效成分的結構簡式為X/()H，它的同分異構體中，符合下列條件的有

________種。

①遇FeCb溶液有顯色反應②分子中甲基與苯環直接相連③苯環上共有三個取代基

⑵寫出符合下列要求的H(()()H的同分異構體的結構簡式：

①苯環上只有兩個取代基②能使浪的CCL.溶液褪色，且在酸性條件下能發生水解③核磁共振氫譜顯示

吸收峰面積之比為1：1：2：2：2

(3)D是化合物B(CH2=CHCH?Br)的一種同分異構體，其核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學環境的氫，且峰

面積之比為4：1,D的結構簡式為o

8

對點練習(第1課時)答案：

1.(1)X(2)J(3)X(4)X(5)X

2.D3.C4.B5.D6.147.98.69.310.411.612.1713.同分異構體3、1、314.2,10

oCH3

對點練習(第2課時)答案答案：〈1〉5H—C—O—C—COOH

CH3

CH3

III

(2)6HO―《》一()—C—CH—CH3

答案HO—CHzCHO(3)21CHC(X)~—OH―《〉—OH

33.

OCH3O

Iz=\

(2)H—C—O—CH—》OH(或H—C

4.答案：⑴CH3cH3CH2=CH2、CH三CH⑵②④④⑤③⑥(3)26(4)@2②10

5.答案：(1)羥基、竣基(2)4-羥基苯甲醛或對羥基苯甲醛15(3)還原反應

6解析：⑴分子式為C5H8。4的有機物，①能與飽和NaHCCh溶液反應產生氣體，說明分子結構中含有

覆基；②既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應，說明含有酯基和醛基，符合條件的結構有

9oCHQCOOII

IIIIII3III

一：、、、

IIC-O-CHCII2CCX)IIH—C-O—CIIZ-CH-COOIIH—C_O-CH—CHZCH3

。CIL

IIII

IIOCIIzL.CIIN<XXM1.1IC：OCCXX^I1

<-?i.共5種。其中核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰

面積比為6：1：1的結構為<?<71.

IIC：O<：CXX”I-

(2)同分異構體符合下列條件：3",

①與FeCb溶液顯色，說明含有酚羥基；②苯環上只有兩個取代基；③1mol該物質最多消耗3moi

NaOH,說明另一個取代基為RCOO—,該取代基為CH3cH2cH2COO—、(CH3)2CHCOO—,這兩種取代

基都與酚羥基有鄰、間、對3種位置關系，所以符合條件的同分異構體有6種，其中氫原子共有五種不同

oCH3

/、III

環境的是“<>O°C61

(3)同分異構體同時滿足下列條件：①與FeCb溶液發生顯色反應；②苯環上有兩個取代基、含C=O,

苯環上鄰、間、對3種：f，側鏈有同分異構體:一COOCH3、一OOCCH3、一CH2coOH、一CH2OOCH、

—OCH2CHO,—COCH2OH,—CHOHCHO7fF,故同分異構體有3X7=21種；核磁共振氫譜為4組峰、

能水解的物,IIJoJCXXJH種H(上述前兩種)才符合條件,

I

OH；,

°5八

其結構簡式;<2>6IIOO<><：<：11<11,

6答案:<3>21C113cxX)〈》OII4^11C2II3CXX：《》Oil

9

7答案8H()()CCH2cHeH2c()()H

CH3

nooccH2CHCH2C()OU

I

解析F中含有2個猴基，與F官能團種類和數目完全相同的同分異構體有