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文檔簡介
人教版選擇性必修3網科學第二章烴第二節烯烴
炔烴2.2.1
烯烴學習目標1.烯烴的結構2.烯烴的物理性質與化學性質3.二烯烴4.烯烴的同分異構體(順反異構)5.烯烴的命名思考
根據乙烯、丙烯、1—丁烯的球棍模型,請思考這幾種烯烴在結構上有什么特點?①烯烴的官能團是:②單烯烴通式:③烯烴中碳的雜化方式:④烯烴原子共平面情況:碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)sp2、sp3烯烴分子中碳碳雙鍵的碳原子與之相連的四個原子一定在同一平面內任務一:烯烴的結構
烯烴的官能團是碳碳雙鍵,其中含有一個碳碳雙鍵的叫做單烯烴;含有兩個碳碳雙鍵的叫做二烯烴。1.概念:2.官能團:烯烴是一種含有碳碳雙鍵的不飽和烴類化合物。3.鏈狀單烯烴通式:CnH2n(n≥2)①單烯烴的各元素質量分數都相等。②滿足這個公式的烴不一定是烯烴可能是環烷烴。任務一:烯烴的結構4.乙烯的結構:①碳原子均采取sp2雜化②碳原子與氫原子之間以單鍵(σ鍵)相連接③碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)相連接④相鄰兩個鍵之間的鍵角約為120°⑤分子中的所有原子處在同一平面內課堂練習1.CH3CH=CH2最多有
個原子共面,最少有
個原子共面①烯烴(除乙烯外),分子內碳原子一般存在兩種雜化方式:sp2、sp3②烯烴分子中碳碳雙鍵的碳原子與之相連的四個原子一定在同一平面內76任務二:烯烴的性質1.乙烯的物理性質:一、物理性質:
純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣略小。2.烯烴的物理性質:(與烷烴的相似)①溶解性:②熔沸點:③密度:④狀態:烯烴均難溶于水,易溶于有機溶劑。
隨著碳原子數的增多,熔、沸點依次升高;碳原子數相同時,支鏈越多,熔沸點越低。
隨著碳原子數的增多,烯烴密度依次升高,但小于水的密度。狀態也是從氣態-液態-固態,當碳個數≤4時,烯烴為氣態任務二:烯烴的性質二、化學性質:1.烯烴的氧化反應:
烯烴的化學性質活潑,能發生加成反應、氧化反應和加聚反應①可燃性:烯烴燃燒通式為:乙烯的燃燒:CH2=CH2+O22CO2+2H2O點燃現象:火焰明亮,伴有黑煙任務二:烯烴的性質二、化學性質:1.烯烴的氧化反應:
②烯烴能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色CH2=CO2KMnO4H+R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮二氫成氣一氫成酸無氫成酮任務二:烯烴的性質2.烯烴的加成反應:(與H2、Br2、HX、H2O等)①CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br③CH2=CH2+HClCH3CH2Cl△催化劑△②CH2=CH2+H2CH3CH3
催化劑④CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加熱、加壓
請寫出丙烯與Br2、HCl、H2O、H2發生加成反應的化學方程式試劑丙烯溴水氫氣氯化氫水CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化劑加熱、加壓CH3CH=CH2+H2OCH3CH(OH)CH3催化劑加熱、加壓CH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3△催化劑CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl△催化劑CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3
催化劑△
當不對稱烯烴和鹵化氫(HX)加成時,鹵素原子(-X或帶負電的基團)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上,氫加到含氫多的不飽和碳原子一側。(馬氏規則)。
注意:CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl(次要產物)CH3CHClCH3(主要產物)思考與討論1.某有機化合物的結構簡式為CH3-CH2-CH-CH-C(CH3)CH3CH3
其為單烯烴與氫氣加成后的產物,則該烯烴可能有幾種結構?5種任務二:烯烴的性質3.烯烴的加聚反應:聚合反應:由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應加聚反應:由不飽和的相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量大的化合物分子,這樣的聚合反應也稱為加聚反應
例如,氯乙烯在一定條件下可以通過加聚反應生成聚氯乙烯:nCH2
==CH
[CH2—CH
]n一定條件C1C1課堂練習
請根據乙烯、聚乙烯發生的加聚反應,分別寫出下列物質發生加聚反應的化學方程式。nCH2=C-CH3一定條件一定條件nCH=CH2CH3[CH?CH2]nCH3CH3[CH2?C
]nCH3CH3課堂練習(1)通式符合CnH2n的烴都是烯烴(
)(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色(
)(3)乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,發生的反應類型相同(
)(4)丁烷有2種同分異構體,故丁烯也有2種同分異構體(
)(5)通入氫氣可以除去乙烷中的少量乙烯(
)×××××
1、判斷正誤。2.有關烯烴的下列說法中,正確的是A.烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烴在適宜的條件下只能發生加成反應,不能發生取代反應C.分子式為C4H8的烴分子中一定含有碳碳雙鍵D.烯烴在一定條件下能生成聚合物D課堂練習課堂練習3.下列說法中,錯誤的是A.無論乙烯的加成,還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都與乙烯分子中含有的碳碳雙鍵有關B.無論使用溴的四氯化碳溶液還是酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C.相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成的水的質量相同D.乙烯的化學性質比乙烷的化學性質活潑C4.1mol某氣態烴能與1mol氯化氫發生加成反應,加成后的產物又可與7mol氯氣發生完全的取代反應,則該烴的結構簡式為A.CH2==CH2B.CH3CH==CH2C.CH3CH2CH==CH2D.CH3CH2CH2CH==CH2B課堂練習5、既可以鑒別乙烷與乙烯,又可以除去乙烷中的乙烯的方法是
()A.通過足量的NaOH溶液B.通過足量的溴水C.在Ni催化、加熱條件下通入H2
D.通過足量的酸性KMnO4溶液B任務三:烯烴的命名1.選主鏈:將含有碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數稱為“某烯”。2.編位號:從距離碳碳雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號,使雙鍵碳原子的編號最小,且使取代基位較小3.命名:支鏈在前,主鏈在后,用阿拉伯數字標明雙鍵的位置,然后用漢字數字“二、三……”在烯烴前標明雙鍵的個數舉例:CH2=CH-CH=CH21,3二烯丁—課堂練習1、命名下列烯烴⑴3—甲基—2—戊烯⑵2,4—二甲基—1—戊烯CH2=CH?C=CH?CH=C?CH3CH3CH3⑶3,6-二甲基-1,3,5-庚三烯任務四:二烯烴1、概念:含有兩個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴。2、通式:CnH2n-2(n≧4)代表物:1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH22-甲基-1,3-丁二烯CH2=C-CH=CH2CH3也可叫作:異戊二烯【思考】
1,3-丁二烯分子中最少有多少個C原子在同一平面上?最多可以有多少個原子在同一平面上?任務四:二烯烴3、二烯烴的化學性質:與烯烴相似:氧化反應、加成反應、加聚反應【思考】當1molCH2=CH-CH=CH2與1molBr2或Cl2加成時,其加成產物是什么?
當1molCH2=CH-CH=CH2與2molBr2或Cl2加成時,其加成產物是什么?
任務四:二烯烴CH2=CH—CH=CH2與Cl2的反應方程式:①1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH—CH=CH2ClCl②1,4-加成(1)加成反應:CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH=CH—CH2ClCl③完全加成:CH2=CH—CH=CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應,到底哪一種加成占優勢,取決于反應條件。任務四:二烯烴3、二烯烴的化學性質:(2)加聚反應:nCH2=CH-CH=CH2
一定條件1234(1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n俗稱:異戊二烯聚異戊二烯學名:2-甲基-1,3-丁二烯(天然橡膠)CH2=C-CH=CH2
和
|CH3CH2=C-CH=CH-CH3
|CH3寫出下列物質發生加聚反應的化學方程式
nCH2=C-CH=CH[CH2-C=CH-CH
]n一定條件
|CH3
|CH3
|CH3
|CH3課堂練習nCH2=C-CH=CH2
[CH2-C=CH-CH2]nCH3CH3一定條件任務五:烯烴的順反異構1、烯烴的同分異構體類型
烯烴分子結構中因存在碳碳雙鍵,又與環烷烴的分子通式相同,故其構造異構共三種類型:碳架異構、位置異構、官能團異構。烯烴的同分異構構造異構立體異構碳架異構位置異構官能團異構順反異構任務五:烯烴的順反異構2、產生原因:由于碳碳雙鍵不能旋轉而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同,產生順反異構現象。C
CCH3H3CHHC
CCH3H3CHH順式結構:相同的原子或原子團位于雙鍵同一側反式結構:相同的原子或原子團位于雙鍵兩側任務五:烯烴的順反異構3、順反異構的條件:①具有碳碳雙鍵②組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。C==CaabbC==CaabdC==CaaabC==Cadbd有順反異構的類型無順反異構類型
順反異構體的化學性質基本相同,物理性質有一定的差異。烷烴烯烴化學性質取代反應光照鹵代—加成反應—能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應
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