1、黑龍江省高等教育自學考試化學工程(081203)專業（獨立本科段）精細化學品合成原理與工藝考試大綱(課程代碼 5049)黑龍江省高等教育自學考試委員會辦公室二九年十月適用專業：化學工程(獨立本科段)學 時:90一 課程的性質 目的和任務精細化學品合成原理與工藝是在無機化學、有機化學、物理化學、化工原理和反應工程課的基礎上，系統介紹精細化工產品合成主要單元反應的反應歷程、反應動力學、影響因素，并以典型產品的生產為例，介紹精細化工產品生產工藝，并適當了解精細有機合成新技術的發展動向。 通過本課程的學習，使學生掌握精細化工產品合成的基本原理和工藝，為以后從事精細化工方面的工作打下必要的理論基礎。二、

2、課程的基本要求1 在有機化學、反應工程等基礎課學習的基礎上，了解精細化工產品合成單元反應的反應歷程、反應動力學、影響因素等基本原理。2 掌握精細化工產品合成技術，包括氣固相接觸催化、相轉移催化、均相絡合催化、光有機合成、電解有機合成等技術。3 初步具備精細化工產品合成路線的設計能力，了解典型產品的生產工藝。三、課程內容和考核目標緒論（5學時）(一) 學習目標通過本章的學習使學生掌握精細化學品的定義、精細有機合成的原料資源種類以及各具體化學品的所屬分類。同時了解精細化工的特點、在國民經濟中的地位。重點是精細化學品的定義、精細有機合成的原料資源種類以及各具體化學品的所屬分類。(二) 課程內容第一節

3、 精細化學品的釋義（1學時）第二節 精細化學品的分類（1學時）第三節 精細化工的特點（1學時）第四節 精細化工在國民經濟中的作用（1學時）第五節 精細有機合成的原料資源（1學時） 1煤2石油3天然氣4動植物原料第六節 本書的編寫體系和討論范圍(三) 考核知識點1對精細化學品的三種釋義2通用化學品，準通用化學品，精細化學品，專用化學品的定義3精細有機合成的原料資源(四) 考核要求1識記（1）精細化學品（2）通用化學品（3）準通用化學品（4）專用化學品2領會（1）精細有機合成的原料資源（2）美國克林教授對化學品的分類3.簡單應用（1）說出某一種具體的化學品所屬的種類4綜合應用本章綜合應用方面的要求

4、。第二章 精細有機合成基礎（24學時）（一）學習目標通過本章的學習使學生掌握芳香族親電取代反應的定位規律、化學反應的計算、相似相溶原則、掌握各種反應器種類、氣固相接觸催化反應、相轉移催化以及均相配位催化反應。重點是芳香族親電取代反應的定位規律、化學反應的計算、各種反應器種類。(二) 課程內容第一節 芳香族親電取代的定位規律（3學時）1反應歷程2苯環上已有取代基的定位規律3苯環上取代定位規律4苯環上已有兩個取代基時的定位規律5萘環的取代定位規律6蒽醌環的取代定位規律第二節 化學反應的計量學（3學時）1反應物的摩爾比2限制反應物和過量反應物3過量百分數4轉化率5選擇性6理論收率7總收率8質量收率9

5、原料消耗定額10單程轉化率和總轉化率第三節 化學反應器（3學時）1. 間歇操作和連續操作2. 間歇操作反應器3液相連續反應器4氣-液相反應器5氣-固相接觸催化連續反應器6氣-液-固三相連續反應器第四節 精細有機合成中的溶劑效應（3學時）1. 溶劑的分類2. 相似相溶原則3. 電子對受體溶劑和電子隊給體溶劑4. 溶劑極性對反應速度的影響5. 有機反應中溶劑的使用和選擇第五節 氣-固相接觸催化（3學時） 1. 催化劑的活性和壽命2. 催化劑的組成3. 催化劑的毒物、中毒和再生4. 催化劑的制備第六節 相轉移催化（3學時）1. 相轉移催化的基本原理2. 相轉移催化劑3. 液-固-液三相想轉移催化4.

6、 相轉移催化的應用第七節 均相配位催化（3學時）1. 過渡金屬化學2. 均相配位催化劑3. 均相配位催化的基本反應4. 均相配位催化的優點5. 均相配位催化的局限性6. 均相配位催化劑的載體化7. 均相配位催化的工業應用第八節 電解有機合成（3學時）1. 電解過程的基本反應2. 電解過程的反應順序3. 電極反應的全過程4. 電極界面的結構5. 電解有機合成特有的影響因素6. 間接電解有機合成 7. 電解有機合成的優點8. 電解有機合成的局限性9. 電解有機合成的工業應用(三) 考核知識點1芳香族親電取代的定位規律2化學反應的計算3反應器的種類及優缺點4. 有機反應中溶劑的使用和選擇5. 催化劑

7、的組成及制備6. 相轉移催化劑應該具備的條件7. 均相配位催化的優點和局限性8. 電解有機合成的優點和局限性(四) 考核要求1識記（1）記住基本定義，如轉化率、選擇性、理論收率、單程轉化率和總轉化率等。（2）記住基本原則，如相似相溶原則、Hughes-Ingold規則、軟硬酸堿原則。（3）記住均相配位催化以及電解有機合成的優點和局限性。2領會（1）芳香族親電取代的定位規律。（2）影響催化劑使用壽命的影響因素。（3）均相配位催化劑選擇性好的原因。*3.簡單應用（1）理想混合型反應器的特點。（2）理想置換型反應器的特點。（3）單程絕熱固定床反應器、列官式固定床反應器的使用條件4綜合應用（1）會計算

8、化學反應的轉化率、選擇性、理論收率、單程轉化率和總轉化率（2）要分出單程轉化率和總轉化率的區別。第三章 鹵 化（20學時）（一）學習目標通過本章的學習使學生掌握鹵化的定義、常用的鹵化劑、芳烴側鏈氫的取代鹵化、重要的飽和烴和烯鍵-氫取代鹵化方法以及置換鹵化。重點是常用的鹵化劑、芳烴側鏈氫的取代鹵化、以及置換鹵化。(二) 課程內容第一節 概述（2學時）1鹵化劑2鹵化熱力學第二節 芳環上的取代鹵化（2學時）1. 反應歷程和催化劑2. 鹵化動力學3. 氯化的重要實例4. 溴化的重要實例5. 碘化的重要實例第三節 羰基-氫的取代鹵化（2學時）1. 反應歷程2. 催化劑3. 被鹵化物結構的影響4. 三氯乙

9、醛的制備5. 一氯乙酸的制備第四節 芳環側鏈-氫取代鹵化（2學時）1. 反應歷程2. 反應動力學3. 主要影響因素4. 反應器5. 重要實例第五節 飽和烴的取代鹵化（2學時）1. 甲烷氯化制各種氯甲烷2. 一氯甲烷的氯化制多氯甲烷3. 氯化石蠟第六節 烯鍵-氫取代鹵化（2學時）第七節 鹵素對雙鍵的加成鹵化（2學時）1. 親電加成鹵化2. 自由基加成鹵化第八節 鹵化氫對雙鍵的加成鹵化（2學時）1. 親電加成鹵化2. 自由基加成鹵化第九節 置換鹵化（2學時） 1. 鹵原子置換羥基2. 氟原子置換氯原子3. 鹵原子置換重氮基4. 氯原子置換硝基第十節 電解氟化（2學時）(三) 考核知識點1碳-鹵鍵的

10、穩定性和反應活性2芳環上的取代鹵化的反應歷程3三氯乙醛的制備4. 芳環側鏈-氫取代鹵化的主要影響因素5. 甲烷氯化制各種氯甲烷(四) 考核要求1識記（1）鹵化劑的種類（2）常用的氧化劑（3）芳伯胺的特點2領會（1）自由基連反應的反應歷程（2）碳鹵鍵穩定性的比較（3）重要的鹵化反應3.簡單應用（1）工業上，氯甲烷制備方法的種類（2）置換鹵化的方法（3）石蠟的氯化方法（4）三氯乙醛制備方法4綜合應用（1）有機反應的反應熱的計算第四章 磺化和硫酸化（9學時）(一) 學習目標通過本章的學習使學生掌握發煙硫酸的規格、烘焙磺化的操作方式和磺化反應的主要影響因素。重點是能夠掌握含游離三氧化硫的發煙硫酸的濃度

11、的計算、主要的磺化劑、和值得計算。(二) 課程內容第一節 芳環上的取代磺化（1學時）1 過量硫酸磺化法2 共沸去水法3芳伯胺的烘焙磺化法4氯磺酸磺化法5三氧化硫磺化法第二節 -烯烴用三氧化硫的取代磺化（1學時）1反應歷程2磺化和老化的主要反應條件3 老化液的中和與水解第三節 高碳脂肪酸甲酯用三氧化硫的取代磺化（1學時）1反應歷程和動力學2磺化和老化的主要條件第四節 鏈烷烴用二氧化硫的磺氧化和磺氯化（1學時）1鏈烷烴的磺氧化2鏈烷烴的磺綠化第五節 烯烴與亞硫酸鹽的加成磺化（1學時）第六節 亞硫酸鹽的置換磺化（1學時）1牛黃酸的制備2苯胺-2,5-雙磺酸的制備3鄰氨基苯磺酸的制備第七節 烯烴的硫酸

12、化（1學時）1高碳-烯烴的硫酸化2低碳烯烴的硫酸化3不飽和脂肪酸酯的硫酸化第八節 脂肪醇的硫酸化（1學時）1高碳脂肪醇的硫酸化2低碳脂肪醇的硫酸化3羥基不飽和脂肪酸酯的硫酸化第九節 聚氧乙烯醚的硫酸化（1學時） (三) 考核知識點1發煙硫酸的規格2烘焙磺化的操作方式3磺化反應的主要影響因素4含游離三氧化硫的發煙硫酸的濃度的計算5主要的磺化劑6值得計算(四) 考核要求1識記（1）主要的磺化劑（2）濃硫酸和發煙硫酸的規格（3）烘焙磺化的操作方式2領會（1）芳環上引入磺基的主要目的（2）磺化反應的主要影響因素（3）氯磺酸的制取3.簡單應用（1）和值得計算4綜合應用（1）含游離三氧化硫的發煙硫酸的濃度

13、的計算第五章 硝化和亞硝化（9學時）(一) 學習目標通過本章的學習使學生掌握硝化和亞硝化的定義、常用的硝化劑、混酸硝化法的優點、混酸硝化的影響因素和反應體系的分類。重點是掌握工業上常用的硝化劑、消化反應的主要副反應和硝酸硝化能力與反應速度的關系。(二) 課程內容第一節 概述（1學時）第二節 硝化反應歷程（1學時）1硝化劑中的活潑質點2反應歷程第三節 混酸硝化（1學時）1混酸硝化動力學2混酸的硝化能力3混酸硝化的影響因素4廢酸處理5混酸硝化反應器6苯硝化制硝基苯7其他生產實例第四節 硫酸介質中的硝化（1學時）1影響因素2反應實例第五節 有機溶劑-混酸硝化（1學時）第六節 在乙酐或乙酸中的硝化（1

14、學時）1葵子麝香25硝基呋喃-2-丙烯酸32-羥基-3-氰基-4-甲氧甲基-5-硝基-6-甲基吡啶45-硝基苊第七節 稀硝酸硝化（1學時）1反應歷程2一般反應條件3簡單的酚類和酚醚的硝化第八節 置換硝化法（1學時）第九節 亞硝化（1學時）1酚類的亞硝化2芳仲胺的亞硝化3芳叔胺的亞硝化(三) 考核知識點1常用的硝化劑2混酸硝化法的優點3混酸硝化的影響因素和反應體系的分類4消化反應的主要副反應5硝酸硝化能力與反應速度的關系。(四) 考核要求1識記（1）硝化和亞硝化（2）常用的硝化劑及規格（3）硝化反應的主要副反應2領會（1）混酸硝化的影響因素（2）硝酸硝化能力與反應速度的關系（3）亞硝化的主要對象

15、（4）稀硝酸硝化時硝基主要進入位置的規律3.簡單應用（1）各種不同結構的芳香族化合物在濃硫酸中進行消化時，選擇硫酸濃度的原則（2）各種不同結構的芳香族化合物在濃硫酸中進行消化時，影響硝基進入芳環的位置的因素4綜合應用（1）根據傳質和消化反應兩者的相對速度可以把混酸消化反應體系進行分類第六章 還 原（7學時）(一) 學習目標通過本章的學習使學生掌握還原反應的類別、主要無機還原劑的種類、鐵粉還原反應的反應歷程和影響因素、硫化堿的特點和用途、亞硫酸鹽的還原條件、催化氫化的方法及各種方法的優點。重點是骨架鎳催化劑和非骨架鎳的存放、主要的無機還原劑、催化氫化的方法。(二) 課程內容第一節 概述（1學時）

16、1還原反應的分類2不同官能團還原難易的比較3化學還原劑的種類第二節 鐵粉還原（1學時）1反應歷程2應用范圍3鐵粉還原的主要影響因素第三節 鋅粉還原（1學時）1芳磺酰氯還原成芳亞磺酸2芳磺酰氯還原成硫酚3碳硫雙鍵還原脫硫成亞甲基4羰基的還原成羥基5羰基的還原成亞甲基6硝基化合物的還原成氧化偶氮、偶氮和氫化偶氮化合物第四節 硫化堿還原（1學時）1硫化堿種類的選擇2多硝基化合物的部分還原3硝基化合物的完全還原4對硝基甲苯的還原氧化制對氨基苯甲醛第五節 亞硫酸鹽還原（1學時）第六節 金屬復氫化合物還原（1學時）1四氫鋁鋰2四氫硼鈉和四氫硼鉀第七節 催化氫化（1學時）1催化氫化的方法2氣固液非均相催化氫

17、化的催化劑3氣固液非均相催化氫化的主要影響因素4順丁烯二酸酐的催化氫化5苯的催化氫化6硝基苯的催化氫化(三) 考核知識點1還原反應的類別2主要的無機還原劑3催化氫化的方法及各種方法的優點4鐵粉還原反應的反應歷程和影響因素5亞硫酸鹽的還原條件6骨架鎳催化劑和非骨架鎳的存放(四) 考核要求1識記（1）還原反應的類別（2）電解質的作用（3）催化氫化的方法2領會（1）電解質的作用（2）主要的無機還原劑（3）亞硫酸鹽的還原條件3.簡單應用（1）骨架鎳催化劑和非骨架鎳的存放（2）鐵粉還原反應的反應歷程和影響因素（3）介質的PH值對催化劑的影響4綜合應用（1）用鐵粉還原時，選用鐵粉種類的理由第七章 氧 化（

18、3學時）(一) 學習目標通過本章的學習使學生掌握自動氧化、自由基鏈反應的反應歷程、氣固相接觸催化氧化、工業甲醇制甲醛的方法、硝酸氧化法的主要缺點。重點是自由基鏈反應的反應歷程、工業甲醇制甲醛的方法。(二) 課程內容第一節 空氣液相氧化（1學時）1反應歷程2自動氧化的主要影響因素3空氣液相氧化反應實例第二節 空氣的氣-固相接觸催化氧化（1學時）1特點2醛類的制備3羧酸和酸酐的制備第三節 化學氧化法（1學時）1高錳酸鉀2二氧化錳3鉻的氧化物及配合物4二甲基亞砜5硝酸6雙氧水與有機過氧化物(三) 考核知識點1自由基鏈反應的反應歷程2氣固相接觸催化氧化3工業甲醇制甲醛的方法4硝酸氧化法的主要缺點 (四

19、) 考核要求1識記（1）自動氧化（2）氣固相接觸催化氧化（3）化學氧化劑2領會（1）硝酸氧化法的主要缺點（2）常見的化學氧化劑（3）自動氧化的主要影響因素3.簡單應用（1）醇氧化制醛的方法在工業上的應用（2）氣固相接觸催化氧化的特點和缺點。4綜合應用（1）自動氧化時自由基鏈反應的反應歷程第八章 重氮化和重氮鹽的反應（3學時）(一) 學習目標通過本章的學習使學生掌握重氮化、各種條件重氮化的主要活潑質點、進行重氮化反應的條件、重氮鹽、重氮酸和重氮酸鹽和亞硝胺、亞硝胺鹽穩定性比較。使學生了解幾種常用的重氮化方法、重氮基被氟置換的反應。重點是掌握重氮化、進行重氮化反應的條件、各種條件重氮化的主要活潑質

20、點。(二) 課程內容第一節 概述（1學時）第二節 重氮化（1學時）1反應歷程2一般反應條件3重氮化方法4重氮化設備5重氮鹽的結構第三節 重氮鹽的反應（1學時）1重氮基還原成肼基2重氮基被氫置換3重氮基被羥基置換-重氮鹽的水解4重氮基被鹵基置換5重氮基被氰基置換6重氮基被含硫基置換7重氮基被含碳基置換8重氮鹽的偶合反應(三) 考核知識點1重氮化2常用的重氮化方法3各種條件重氮化的主要活潑質點 (四) 考核要求1識記（1）重氮化反應（2）重氮化反應的條件（3）常用的重氮化方法2領會（1）如何控制重氮化反應（2）重氮鹽、重氮酸和重氮酸鹽和亞硝胺、亞硝胺鹽穩定性比較3.簡單應用（1）各種條件重氮化的主

21、要活潑質點4綜合應用（1）各種條件重氮化的主要活潑質點第九章 氨 基 化（3學時）(一) 學習目標通過本章的學習使學生掌握氨基化、胺化、芳伯胺的制備和氨基化劑。同時使學生能夠了解氣-固相接觸催化氨解、氣-固相臨氫接觸催化胺化氫化方面的知識對乙醇胺的制備以及芳環上鹵基的氨解反應歷程、催化劑和影響因素應該有所了解。重點是氨基化、胺化、芳伯胺的制備和氨基化劑。(二) 課程內容第一節 概述（0.25學時）第二節 氨基化劑（0.5學時）1液氨2氨水第三節 醇羥基的氨解（0.25學時）1氣固相接觸催化氨解2氣固相臨氫接觸催化胺化氫化3液相氨解第四節 羰基化合物的胺化氫化（0.25學時）第五節 環氧烷類的加

22、成胺化（0.25學時）1乙醇胺的制備2乙二胺的制備第六節 脂肪族鹵素衍生物的氨解（0.25學時）1從二氯乙烷制乙烯多胺類2從氯乙酸制氨基乙酸第七節 芳環上鹵基的氨解（0.25學時）1反應歷程2催化劑3影響因素4重要實例第八節 芳環上羥基的氨解（0.25學時）1苯系酚類的氨解2萘酚衍生物的氨解3羥基蒽醌的氨解第九節 芳環上磺基的氨解（0.25學時）第十節 芳環上硝基的氨解（0.25學時）第十一節 芳環上氫的直接胺化（0.25學時）1用羥胺的親和胺化2用羥胺的親電氨化3用氨基鈉的胺化4用氨的催化胺化(三) 考核知識點1氨基化、胺化2氨基化劑3芳伯胺的制備4脂肪族芳伯胺的制備 (四) 考核要求1識記

23、（1）氨基化（2）胺化（3）氨基化劑2領會（1）芳伯胺的制備（2）脂肪族芳伯胺的制備3.簡單應用（1）氨解法在芳伯胺制備中的應用第十章 烴 化（1學時）(一) 學習目標通過本章的學習使學生掌握烴化、在液相烷化法中，最常用的催化劑以及溫度和壓力對鹵烷烷化的影響。同時使學生了解用鹵烷的N-烷化的烷化劑、主要影響因素以及環氧烷類的O-烷化反應的反應歷程。重點是掌握烴化、在液相烷化法中，最常用的催化劑以及溫度和壓力對鹵烷烷化的影響。(二) 課程內容第一節 概述（0.25學時）第二節 N-烴化（0.25學時）1用醇類的N-烷化2用鹵烷的N-烷化3用酯類的N-烷化4用環氧化合物的N-烷化5用烯烴的N-烷化

24、6用醛或酮的N-烷化7N-芳基化第三節 O-烴化（0.25學時）1用醇類的O-烷化2用鹵烷的O-烷化3用酯類的O-烷化4用環氧烷類的O-烷化5用醛類的O-烷化6用烯烴和炔烴的O-烷化7O-芳基化第四節 芳環上的C-烷化（0.25學時）1烯烴對芳烴的C-烷化2烯烴對芳胺的C-烷化3烯烴對酚類的C-烷化4鹵烷對芳環的C-烷化5醇類對芳環的C-烷化6醛對芳環的C-烷化7酮對芳環的C-烷化(三) 考核知識點1烴化2在液相烷化法中，最常用的催化劑3溫度和壓力對鹵烷烷化的影響 (四) 考核要求1識記（1）烴化（2）常用的烴化劑2領會（1）溫度對鹵烷烷化的影響（2）壓力對鹵烷烷化的影響3.簡單應用（1）在液

25、相烷化法中，最常用的催化劑第十一章 酰 化（1學時）（一）學習目標通過本章的學習使學生掌握酰化的定義、胺類被酰化的相對反應活性，同時使學生了解最常用酰化劑、酰化法反應的應用、酯化催化劑、用酸酐的酯化、C-酰化反應的應用等方面的內容。重點是酰化的定義、胺類被酰化的相對反應活性。(二) 課程內容第一節 概述（0.25學時）1酰化劑2酰化劑的反應活性第二節 N-酰化（0.25學時）1反應歷程2胺類結構的影響3用羧酸的N-酰化4用酸酐的N-酰化5用酰氯的N-酰化6用酰胺的N-酰化7用羧酸酯的N-酰化8用雙乙烯酮的N-酰化9過渡性N-酰化和酰氨基的水解第三節 O-酰化（0.25學時）1用羧酸的酯化2用酸

26、酐的酯化3用酰氯的酯化4用雙乙烯酮的酯化5用腈或酰胺的酯化6酯交換法第四節 C-酰化（0.25學時）1C-酰化制芳酮2C-甲酰化制芳醛3C-酰化制芳酸 (三) 考核知識點1酰化2胺類被酰化的相對反應活性(四) 考核要求1識記（1）酰化2領會（1）胺類被酰化的相對反應活性第十二章 水 解（2學時）(一) 學習目標通過本章的學習使學生掌握水解、用丙烯制甘油、芳環上鹵基水解的應用。同時使學生了解芳磺酸及其鹽類的水解應用、堿熔反應的影響因素、堿熔方法、芳環上氨基的水解以及酯類的水解等方面的內容。重點是水解的定義、用丙烯制甘油。(二) 課程內容第一節 脂鏈上鹵基的水解（0.5學時）1丙烯的氯化、水解制環

27、氧丙烷2丙烯的氯化、水解制1,2,3-丙三醇3苯氯甲烷衍生物的水解第二節 芳環上鹵基的水解（0.5學時）1氯苯水解制苯酚2硝基鹵代苯的水解3多氯苯的水解4蒽醌環上鹵基的水解第三節 芳磺酸及其鹽類的水解（0.25學時）1芳磺酸的酸性水解2芳磺酸鹽的堿性水解第四節 芳環上氨基的水解（0.25學時）1氨基的酸性水解2氨基的堿性水解3氨基用亞硫酸氫鈉水解第五節 酯類的水解（0.25學時）1堿性水解-皂化2壓熱裂解3酶催化水解第六節 氰基的水解（0.25學時）(三) 考核知識點1水解2用丙烯制甘油3芳環上鹵基水解的應用 (四) 考核要求1識記（1）水解2領會（1）芳環上鹵基水解的應用3.簡單應用（1）用

28、丙烯制甘油第十三章 縮 合（1學時）(一) 學習目標通過本章的學習使學生掌握縮合反應的定義，同時對醛醇縮合反應的種類、反應歷程以及羧酸及其衍生物的縮合反應有所了解。本章不作為重點章節，主要掌握縮合反應的定義。(二) 課程內容第一節 概述（0.25學時）1脂鏈中亞甲基和甲基上的氫的酸性2一般的反應歷程第二節 醛醇縮合反應（0.25學時）1催化劑2一般反應歷程3醛醛縮合4酮酮縮合5醛酮交叉縮合第三節 羧酸及其衍生物的縮合（0.5學時）1Perkin反應2Knoevenagel反應3酯酯Claisen縮合4酮酯Claisen縮合5Stobbe縮合6Darzens縮合7含亞甲基活潑氫化合物與鹵烷的C-

29、烷化反應(三) 考核知識點1縮合反應 (四) 考核要求1識記（1）縮合反應第十四章 環 合（2學時）(一) 學習目標本章只要求學生有一般性的了解，通過本章的學習使學生了解環合反應的定義、六元碳環的環合反應、含一個氧原子的雜環的環合反應、吡啶及烷基吡啶的制備。不做考試要求。(二) 課程內容第一節 概述（0.25學時）第二節 形成六元碳環的環合反應（0.25學時）1蒽醌及衍生物的制備2苯繞蒽醌的制備第三節 形成含一個氧原子的雜環的環合反應（0.25學時） 1香豆素及其衍生物第四節 形成含一個氮原子的雜環的環合反應（0.25學時）1甲基吡咯烷酮的制備2吲哚及其衍生物的制備3吡啶及烷基吡啶的制備4喹啉

30、及其衍生物的制備第五節 形成含兩個氮原子的雜環的環合反應（0.25學時）1哌嗪的制備2吡嗪及其衍生物的制備3吡唑酮及衍生物的制備4咪唑及其苯并咪唑衍生物的制備5嘧啶及其衍生物的制備第六節 形成含一個氮原子和一個硫原子的雜環的環合反應（0.25學時）1噻唑衍生物的制備2苯并噻唑衍生物的制備第七節 嘌呤及其衍生物的制備（0.25學時）第八節 三聚氰酰氯的制備（0.25學時）四、學習教材和主要參考書教材：精細有機合成化學與工藝學,唐培坤編著，化學工業出版社 2002年1月第1版。參考書：精細有機合成化學與工藝學唐培*編著，天津大學出版社 1993年11月第1版。五、有關說明與實施要求（一） 關于“課

31、程內容與考核目標”中有關提法的說明 在本大綱的“考核知識點與考核要求中，對各個知識點按四個能力層次（“識記”、“領會”、“簡單應用”、“綜合應用”）分別提出要求，這些層次之間具有遞進等關系。四個能力層次的含義：識記：要求能夠識別和記憶本課程中規定的有關知識點的主要內容（如定義、定理、定律、表達式、公式、原則、重要結論、方法、步驟及特征、特點等），并能根據考核的不同要求，做出正確的表述、選擇和判斷。領會：要求能夠領悟和理解本課程中規定的有關知識點的內涵和外延，熟悉其內容要點和它們之間的聯系，并能根據考核的不同要求，做出正確的解釋、說明和論述。簡單應用：要求能夠運用本課程中規定的少量夢軒閣知識點，

32、分析和解決一般應用問題。如簡單的計算、繪圖和分析、論證等。綜合應用：要求能夠運用本課程中規定的多個知識點，分析和解決較復雜的應用問題。如簡單計算、繪圖、簡單設計、編程和分析、論證等。（二） 自學方法指導 本課程是一門基礎知識與應用技能并重的課程，因而在學習方法上也有其自身的特點。概括地說就是：對基本概念性的知識要弄清楚，對基本應用的操作要上機反復練習，對書中的習題要認真獨立完成，還要注意歸納總結，勤做筆記，以鞏固所學知識。在學完全部內容之后可再做一些綜合練習，以使自己的操作技能得到進一步提高。 為了幫助大家提高自學效果，以下幾點方法可供參考：1、 學習過程中要始終結合本大綱來學，在閱讀教材的每

33、一章內容之前，應先參看考試大綱中的這一章的知識點和學習要求，了解重點和難點以及對各知識點的能力層次的要求，能做到自學起來心中有數，從而能把握住學習內容的輕重和自學進度。2、 讀教材時要循序漸進，先粗讀后細讀。對大綱指出的重點要精讀，吃透每一個知識點；對概念性的知識要深刻理解；對基本操作方法要熟練掌握并融會貫通。3、 本課程是一門實踐性很強的課程，因此，在學習過程中要實踐，通過實踐加深對教材內容的理解，提高學習效率。4、 認真完成書中的習題有助于理解、消化、掌握和鞏固所學的知識。應做到每一章學習結束后，章末的習題都能獨立、正確、熟練地完成。5、遇到疑難問題如果一時無法解決但不影響后續內容學習的可

34、以暫擱一擱，之后可以利用社會助學或考前輔導之際得解決，也可找同學商量，集思廣益，進行討論。6、學習時要注意歸納、總結和比較，以求對知識點的融會貫通。（三）對社會助學的要求1、 應以本大綱的制定的教材為基礎、本大綱為依據進行輔導，不能隨意增刪內容或更改要求。2、 應熟知本大綱對課程所提出的總的要求和各章的知識點，正確把握各知識點要求達到的層次，深刻理解對各知識點的考核要求。3、 應對學習方法進行指導，提倡“仔細閱讀教材，認真完成習題；主動獲取幫助，依靠自己學通”的學習方法。4、 應注意對考生自學能力的培養，引導考生逐步學會獨立學習、獨立思考、獨立操作。在自學過程中要學會自己提出問題，經過分析自己做出判斷，從而解決問題。5、 本課程共5學分。因此應注意對考生實際操作能力的培養，不能簡單地僅幫助考生解決這個問題，而是要善于啟發、引導考生弄清為什么會出現這樣的