1、課程名稱：植物化學 課程代碼：03027（理論）第一部分 課程性質與目標一、課程性質與特點天然藥物化學是一門運用現代化學科學理論與方法研究天然藥物中化學成份的一門學科，內容包括各類天然藥物的化學成分（主要是生理活性成分或藥效成分）的結構特點、物理化學性質、提取分離方法以及主要類型化學成分的結構鑒定等，此外，還將涉及主要類型化學成分的生物合成途徑等內容。其目的是探索安全高效的天然產物及衍生的新化合物。并根據已闡明結構的成分，按植物的親緣關系在生物界探尋同類成分，以擴大藥用資源，發掘新的有效成分,研究有效成分在植物體中隨生長季節的變化規律，提高中藥質量的方法。為開發和創制新藥，奠定基礎。二、課程目

2、標與基本要求本課程要求學生掌握天然藥物中的主要類型成分的結構特征、理化性質、提取、分離，精制及結構鑒定的基本理論和技能。了解天然藥物化學成分結構測定的一般原則和方法，以及尋找中藥有效成分的途徑，為開發研究新藥奠定基礎。總學時為72學時。三、本專業與其它課程的關系本課程為藥學專業基礎課，學習此課程的基礎為有機化學、波譜分析、藥用植物學、生藥學。第二部分考核內容與考核目標第一章 緒論一、學習目的與要求天然藥物化學的概念、研究范圍、研究目的與任務。有效成分與無效成分的概念。天然藥物化學的發展簡史及其與現代科學技術進步的關系。各類化合物化學成分的簡介。植物體內的物質代謝過程與生物合成，一次代謝與二次代

3、謝的概念，重要的一次代謝產物及二次代謝產生的關系。主要的生物合成途徑，如：醋酸丙二酸途徑（AA-AM途徑）、甲戊二羥酸途徑（MVA途徑）、桂皮酸途徑（Cinnamiv Acid Pathway）、莽草酸途徑（Shikinmic Acid Pathway）、氨基酸途徑（Amino Acid Pathway）、復合途徑等。天然藥物化學成分的提取和分離方法以及結構研究方法。NMR的基本概念，了解NMR的化學位移范圍及影響化學位移的因素，以及各種取代基位移（如苯的取代基位移、苷化位移、酶化位移等）對結構測定的意義。旋光光譜（ORD）基本概念、原理、測定意義及應用。二、考核知識點與考核目標（一）天然藥物

4、化學的基本概念及其成分的提取分離方法的原理和結構研究方法。 識記：天然藥物化學的概念、有效成分與無效成分的概念、成分先導化合物（ Leading compound）。 理解：相似者相溶經驗規律，離子交換色譜法原理，凝膠過濾色譜法原理，薄層色譜法原理，紙色譜法原理，柱色譜法相關原理。 應用：天然藥物化學成分的提取和分離方法以及結構研究方法。（二）天然藥物化學研究范圍，課程的學習重點；各類化合物的生物合成途徑。識記：一次代謝與二次代謝的概念， 理解：天然藥物化學研究范圍、研究目的與任務，重要的一次代謝產物及二次代謝產生的關系 應用：各類化合物的生物合成途徑（三）旋光光譜的應用范圍及八區律使用方法識

5、記：旋光光譜（ORD）基本概念，Cotton效應曲線的定義。 理解：旋光光譜（ORD）原理及測定意義。 應用：八區律應用于含有碳基化合物的判定方法。第二章 糖和苷一、學習目的與要求常見的幾種單糖，如D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的結構特征；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的結構特點。糖的化學性質：過碘酸氧化及苷健裂解中的過碘酸裂解（Smith降解），醚化反應（甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反應等），酰化反應（乙酰化和對甲苯磺酰化）、縮酮和縮醛化反應，以及硼酸絡合反應的條件及在分離或分析、結構測定工作中的意義。苷鍵的裂解：裂解的反應機理，影響水解的結構因素及環境因

6、素等。堿催化水解適合酯苷健或類酯苷健（酚苷或與羰基共軛的烯苷類）。酶催化水解的特點。糖的核磁共振譜學特征：糖上的質子在1H-NMR譜上出現的大致位置。糖上的碳原子信號在13C-NMR上出現的大致位置。根據J值判斷多數糖苷端基碳原子型。判斷糖苷的結合位置。多糖的結構特點及其提取分離方法。二、考核知識點與考核目標（一）糖和苷的分類及其化學性質 識記：常見糖的種類，葡萄糖、鼠李糖的結構、C1式及1C式、端基碳、多糖 理解：糖的分類方法（分子中糖的個數）、苷的種類 應用：糖化學反應在糖結構的中應用（二）苷鍵的裂解規律和影響因素 識記：酸水解、堿水解、-消除反應、過碘酸裂解、酶解法 理解：裂解的反應機理

7、，影響水解的結構因素及環境因素 應用：利用苷鍵的裂解規律判斷苷鍵的類型（三）糖及苷的提取分離與結構鑒定識記：多糖提取除蛋白方法 理解：糖上的質子在1H-NMR譜上出現的大致位置。糖上的碳原子信號在13C-NMR上出現的大致位置 應用：多糖分離方法第三章 苯丙素類一、學習目的與要求香豆素類：簡單香豆素類化合物的基本母核、常見的取代基及取代圖式，以及因異戊烯基的活潑雙鍵與酚羥基一并合形式不同構成的四種基本骨架的結構特點。與結構特征相關的香豆素類化合物的化學性質，如內酯性質、吡喃酮環的堿裂解、C3-C4雙鏈性質和加成、氧化及熱解等反應。香豆素類化合物的熒光性質及波譜特征，NMR特征及MS裂解規律，以

8、及在結構研究工作中的應用。香豆素類化合物的提取分離方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。木脂素類：木脂素的結構類型。其主要構成單位：桂皮酸（偶為桂皮醛）、桂皮酰、丙烯苯及烯丙苯四種。木脂素的理化性質，光學異構現象，構型與生理活性的關系，遇酸構型轉變與生理活性的變化。木脂素的結構測定方法，氧化裂解、UV及NMR等。木脂素的生理活性。二、考核知識點與考核目標（一）香豆素類化合物的結構、性質、1H一NMR特征。 識記：香豆素類化合物、異羥戊酸鐵反應、Gibbs反應和Emerson反應 理解：開環反應的機理 應用：應用顯色反應、1H一NMR特征鑒別香豆素類化合物（二）木脂素類化合物分類和結構

9、鑒定方法識記：木脂素、labat反應 理解：木脂素類化合物分類 應用： UV光譜、IR光譜、NMR光譜、MS譜對木脂素進行結構測定（三）苯丙素類化合物提取分離方法識記：系統溶劑法提取法 理解：堿溶酸沉法的原理 應用：應用堿溶酸沉法、系統溶劑法提取苯丙素類化合物，應用柱層析法分離苯丙素類化合物。第四章 醌類化合物一、學習目的與要求醌類化合物的基本結構類型（如苯醌、萘醌、菲醌及蒽醌）、結構及常見的取代基圖式。重要物理化學性質及其在提取分離與結構測定中的意義。化學性質：酸性強弱與取代基位置的關系，以及重要的呈色反應，如Feigl反應,Bormtrager反應、醋酸鎂反應等。醌類化合物的提取分離方法。

10、醌類衍生物的波譜特征及結構測定。二、考核知識點與考核目標（一）蒽醌類化合物的理化性質及譜學特征 識記：蒽醌、Feigl反應、Bormtrager反應 理解：Bormtrager反應的機理 應用：應用顯色反應對蒽醌類化合物進行鑒別，利用光譜對蒽醌類化合物進行鑒別。（二）醌類化合物結構，影響酸性大小的規律和鑒別方法識記：醌類化合物 理解：酸性大小的規律及其影響因素 應用：應用顯色反應對醌類化合物進行鑒別（三）PH梯度萃取的原理和方法識記：PH梯度萃取 理解：PH梯度萃取的原理和方法 應用：PH梯度萃取法的應用第五章 黃酮類化合物一、學習目的與要求黃酮類化合物的結構特征、分類、主要結構類型及代表性的

11、生理活性。黃酮類化合的主要性質：色澤、溶解度規律、酸性及取代位置、數目的關系，呈色反應（如鹽酸一鎂粉反應、金屬鹽類試劑的絡合反應）等，以及這些性質在提取分離、鑒別、結構測定工作中的意義。黃酮類化合物的提取分離原理。聚酰胺柱層分析法（酚類化合物的代表性分離方法）、梯度pH萃取法（酚類化合物的代表性分離方法）、鉛鹽沉淀法。黃酮類化合物的檢識與結構測定技術。黃酮類化合物的譜學特征，UV、NMR及MS規律及在結構測定中的重要意義。二、考核知識點與考核目標（一）黃酮類化合物結構分類、酸性判別、鑒別反應 識記：黃酮類化合物、鹽酸鎂粉-反應 理解：黃酮類化合物酸性規律、鹽酸-鎂粉反應的機理、 應用：應用顯色

12、反應對各種黃酮類化合物進行鑒別（二）黃酮類化合物提取分離方法的原理和應用識記：雙向層析 理解：堿提酸沉法的原理、聚酰胺柱色譜法的原理 應用：柱層析法、PH梯度萃取法、鉛鹽沉淀法、硼酸絡合法分離黃酮類化合物的應用。（三）黃酮類化合物結構鑒定方法和譜學特征識記：交叉共軛體系 理解：、黃酮類化合物紫外光譜和NMR（主要為1H-NMR）特點 應用：應用綜合波譜解析黃酮類化合物第六章 萜類和揮發油一、學習目的與要求萜類化合物的概念、分類原則及它們的生物合成起源。單萜類化合物的基本骨架及重要的代表性化合物，環烯醚萜及卓酚酮類(troponoides)化合物的骨架特征。倍半萜類化合物的基本骨架特征、分類依據

13、、代表性的化合物，如青蒿素、棉酚、Azulenoid（奧類化合物）等的結構及生理活性，以及青蒿素的研究開發過程；揮發油的概念、性質、組成，其基本的提取分離方法，以及硝酸銀絡合層析法及GC一MS法在揮發油類成分分離及鑒定工作中的特殊應用。二萜類化合物的基本骨架特征及分類依據，代表性的化合物，如維生素A、穿心蓮內酯、紫杉醇、銀杏內酯、雷公藤、甜菊苷類化合物的結構及生理活性。二、考核知識點與考核目標（一）萜類化合物的分類依據，異戊二烯規則和環烯醚萜骨架特征 識記：萜類化合物、生源異戊二烯規則、環烯醚萜 理解：卓酚酮類(troponoides)化合物性質、檢識方法，環烯醚萜結構特點， 應用：卓酚酮類(

14、troponoides)化合物檢識方法，環烯醚萜檢識反應（二）揮發油的提取分離方法識記：揮發油、揮發油的酸值、酯值、皂化值。 理解：揮發油的組成、提取原理 應用：硝酸鹽柱色譜對揮發油的分離。（三）常見的二萜類化合物的結構及生理活性識記：二萜類化合物、 理解：二萜類化合物的生理活性 應用：二萜類化合物在生產生活中的應用第七章 三萜及其苷類一、學習目的與要求四環三萜及五環三萜類化合物，如羊毛甾烷型、達瑪烷型、齊墩果烷型、鳥蘇烷型的基本骨架特征；代表性的化合物，如人參皂苷、甘草皂苷、柴胡皂苷的結構。三萜類皂苷的提取分離方法，分配層析，如各種中低壓反相柱層析、高壓液相層析（HPLC）等。三萜皂苷類結構

15、研究中的苷鍵裂解，三萜類化合物的MS及NMR譜的特征二、考核知識點與考核目標（一）四環三萜和五環三萜的分類與鑒別 識記：三萜、三萜皂苷、原生苷、次生苷 理解：四環三萜和五環三萜的結構特征、三萜的表面活性、溶血作用、沉淀反應 應用：運用顯色反應鑒別各種三萜（二）三萜類提取分離方法識記：三萜及其皂苷的提取與富集方法 理解：三萜類化合物的集中分離原理 應用：三萜類化合物的分離（三）三萜類化合物MS及NMR譜的特征識記：MS及NMR譜的特征規律 理解：MS及NMR譜的特征 應用：應用光譜特征對三萜類化合物進行結構鑒定第八章 甾體及其苷類一、學習目的與要求天然甾體類化合物的分類，主要有C21甾類，強心苷

16、類及甾體皂苷類。甾類化合物的各種顏色反應。C21甾類的基本母核及其臨床運用；強心苷化合物理化性質、顯色反應、提取分離方法、紅外光譜特征及化學結構與強心作用的關系；甾體皂苷的分類、理化性質及提取分離方法。二、考核知識點與考核目標（一）強心苷的理化性質、提取分離方法及生物活性 識記：強心苷的水解反應類型，Legal反應、Kedde反應、Raymond反應、Baljet反應 理解：強心苷理化性質、化學結構與強心作用的關系 應用：強心苷的提取分離純化方法（二）C21甾類、甾體皂苷的理化性質、提取分離方法識記：甾體皂苷的類型 理解：甾體皂苷的理化性質，溶解性、甾醇沉淀反應、顯色反應等 應用：甾體皂苷中水

17、解提取皂苷元的方法（三）甾類化合物的結構特征與波譜鑒定 識記： C21甾類的基本母核及其臨床運用； 理解：強心苷的內酯環反應 應用：運用C3-OH甾體衍生物的紅外光譜特征判斷A/B環構型第九章 生物堿一、學習目的與要求生物堿的概念及其在植物界中分布規律。生物堿生物合成的基本原理。生物堿的主要物理化學性質，堿性強弱的影響因素及判斷方法、不同類型生物堿成鹽過程的特點、游離堿及鹽在溶解度方面的差別、氮原子的氧化過程，C一N鍵的裂解反應，Hof mann降解、Emde降解等。生物堿的提取分離方法原理；離子交換技術及雷氏銨鹽沉淀法。生物堿的波譜特征。二、考核知識點與考核目標（一）生物堿堿性大小影響因素，

18、生物堿的鑒別方法和離子交換層析原理 識記：生物堿、莨菪烷類生物堿、異喹啉類生物堿 理解：堿性與分子結構的關系、離子交換層析原理 應用：判斷生物堿堿性大小、應用顯色反應鑒別生物堿。（二）生物堿的提取與分離識記：雷氏銨鹽 理解：雷氏銨鹽沉淀法的原理 應用：不同種類生物堿的提取與分離方法（三）生物堿的結構鑒定方法識記：Emde降解、Bohlmann吸收帶 理解：Hofmann降解原理 應用：應用化學方法和波譜法鑒定生物堿的結構第十章 海洋天然藥物學習目的與要求，考核知識點與考核目標 了解海洋天然藥物的基本結構類型及其初步研究的方法第十一章 天然藥物的研究開發學習目的與要求，考核知識點與考核目標了解天

19、然藥物研究開發的程序及其研究的方法第三部分 有關說明與實施要求一、 考核的能力層次表述本大綱在考核目標中，按照“識記” 、“理解” 、“應用”三個能力層次規定其應達到的能力層次要求。各能力層次為遞進等級關系，后者必須建立在前者的基礎上，其含義是：識記：能知道有關的名詞、概念、知識的含義，并能正確認識和表述，是低層次的要求。理解：在識記的基礎上，能全面的把握基本概念、基本原理、基本方法，能掌握有關概念、原理、方法的區別與聯系，是較高層次的要求。應用：在理解的基礎上，能運用基本概念、基本原理、基本方法聯系學過的多個知識點分析和解決有關的理論問題和實際問題，是最高層次的要求。二、教材1、指定教材:天

20、然藥物化學，人民衛生出版社，吳立軍主編，第五版。2、參考教材:中藥化學，中國中醫藥出版社，三、自學方法指導1、在開始閱讀指定教材某一章之前，先翻閱大綱中有關這一章的考核知識點及時對知識點的能力層次要求和考核目標，以便在閱讀教材時做到心中有數，有的放矢。2、閱讀教材時，要逐段細讀，逐句推敲，集中精力。吃透每一個知識點，對基本概念必須深刻理解，對基本理論必須徹底弄清，對基本方法必須牢固掌握。3、在自學過程中，既要思考問題，也要做好閱讀筆記，把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理，這可從中加深對問題的認識、理解和記憶，以利于突出重點，并涵蓋整個內容，可以不斷提高自學能力。4、完成書后作業和適當的輔

21、導練習是理解、消化和鞏固所學的知識，和培養分析問題、解決問題及提高能力的的重要環節，在做聯系之前，應認真閱讀教材，按考核目標所要求的不同層次，掌握教材內容，在聯系的過程中對所學的知識進行合理的回顧與發揮，注重理論聯系實際和具體問題具體分析，解題時應注意培養邏輯性，針對問題圍繞相關知識點進行層次（步驟）分明的論述或推導，明確各層次（步驟）間的邏輯關系。四、對社會助學的要求1、應熟知和考試大綱對課程提出的總要求和各章的知識點。2、應掌握個知識點要求達到的能力層次，并深刻理解對各知識點的考核目標。3、輔導時，應以大綱為依據，指定的教材為基礎，不要隨意增刪內容，以免與大綱脫節。4、輔導時，應對學習方法進行指導，宜提倡“認真閱讀教材，刻苦專研教材，主動爭取幫助，依靠自己學通”的方法。5、輔導時要突出重點，對考生提出的問題不要有問即答，要積極啟發引導。6、應注意對應考者能力的培養，特別是自學能力的培養，要引導考生逐步學會獨立學習，在自學過程中善于提出問題，分析問題，做出判斷，解決問題。7、要使考生了解試題的難易與能