1、有機合成路線設(shè)計【考試要求】1、掌握燒(烷蝶、烯燒、煥煌和芳香燒)及其衍生物(鹵代蝶、醇、酚、醛、竣酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要性質(zhì)。2、能利用不同類型有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計合理路線合成簡單有機化合物。【命題趨勢】根據(jù)已經(jīng)學(xué)過的有機反應(yīng)以及題目給出的信息進(jìn)行有機化合物的合成路線設(shè)計。【要點梳理】1 .有機合成的原則：(1)起始原料要廉價易得，低毒性、低污染。(2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高產(chǎn)率。(4)有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。2 .表達(dá)方式：合成路線圖反應(yīng)物反應(yīng)物A反應(yīng)條件,B反應(yīng)條件"CD3 .有機合成方法：多以逆推

2、為主，其思維途徑是(1)首先確定要合成的有機物屬于何種類型，以及題中所給的條件與所要合成的有機物之間的關(guān)系。(2)以題中要求最終物質(zhì)為起點，考慮這一有機物如何從另一有機物甲經(jīng)過一步反應(yīng)制得。若甲不是所給已知原料，需再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經(jīng)一步反應(yīng)制得，過程中需要利用給定(或隱藏)信息，一直推導(dǎo)到題目給定得原料為終點。(3)在合成某產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡單的方法和途徑。4 .有機合成中官能團(tuán)引入與轉(zhuǎn)化的常見方法方法有機方程式舉例引入鹵原子引入羥基引入短基引入雙鍵例1.化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路

3、線如下:OJA為原料制備該化合物的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:h2c=cii:【答案】：1.敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下:HBrNaOH溶液/CH.CH.BrJ30CHSCH?OHH,ClPCI,已知：RCH/oonx*Rti【coo且寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖例如下：HjC=CH：-CHjCH2Br曲如流.CH戶QH2.常見氨基酸中唯一不屬于a-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下:HOOCCH 2cH2cHCOOHNH2乙醇、濃硫酸 c2H500cCH 2cH 2cHCOOH25"nh2KBH 4、

4、H2OcH3cH2cH3 NP cH2cH 3的合成路線流Fe、Hci已知：RNO2RNH2,寫出以甲苯和乙醇為原料制備程圖（無機試劑任選）HBrch2ch2合成路線流程圖示例如下:NaOH溶液ACH3CH2BrACH3CH2OHCBANOHOCH2CCH3HClD已知乙烯在催化劑作用與氧氣反應(yīng)可以生成環(huán)氧乙烷）和乙醇為原料制備(OCH2COCH3、CH3的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線OHCH3OHCH3OCH2COOCH2cH3CH3CHCH3OH3c0cH2cHeh3Na2C125.CH3_»IH2SO4,CH3慢心律H2C；CH20）o寫出以鄰甲基苯酚CH3nh2一

5、OCH2CHCH3H2N0HHClC2H50H1流程圖示例如下:3.慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下:0HHBrNaOH溶液h2c=ch2CH3cH2BrCH3CH20H4 .僅以有機物CH3CH=CHCH為原料，無機試劑任選，用反應(yīng)流程圖表示合成有機物CH3COOCh2CH=CHCHOOCCH3的過程。提示：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為:濃硫酸高溫高壓一CH3CH20HCH2=CH2+CH2CH2.170OC催化劑n5 .物質(zhì)F是合成多種手性藥物和生物活性物質(zhì)的重要中間體，其合成路線如下:OCH3O一CH3NH2HNICHH3COOC2C(C9H8O)B(C5H9NO

6、2)CH-CHCHOCOOCH3NHH2Pd-CENHHClCOOCHCOOHNHFCH3CHO+HCHO已知：NaOHH2C=CHCHOCHOHNCOOC2H5CH3H3COOC2H5NH、CH3CH2OH和為原料，合成CH3程圖（無機試劑任合成流寫出合成流如下：ch2=ch2HBr*CH3cH2BrNaOH溶液>CH3cH20H6.由乙苯可以經(jīng)過一系列反應(yīng)制得有機高分子化合物CH2cH3濃HNO濃H2SO4Cl4BE,制備流程如下:NaOHC乙醇一定條件下E請參照流程圖相關(guān)信息，寫出由CK=CHC陛CHO合成O"的合成路線圖（無機試劑任選）濃硫酸.Br2合成路線流程圖示例如

7、下：CH3CH20H170cCH2=CH2NaBr-CH2CH2-Br7.鹽酸阿立必利是一種強效止吐藥。它的合成路線如下:ABC3CH30H濃H2SO4/_3NH2CH3COC1OCH3；OOCH3NHCOCH3濃HNONHCOCH3O2NI濃H2so4/_OCH3-OOCH3鹽酸阿立必利0NO2I_i八H.FeAHClOCH3OOCH3NH2。請寫出以NHCOCH2cH2cH3CH3COOH、CH3CH2CH2COC1為原料制備CO0cH3的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下:HBrH2C=CH2ACH3CH2BrNaOH溶液*CH3CH2OHN-CHiB?H合成流程圖示

8、例如下:CH2=CH2 HBr> CH3CH2Br NaOH溶液，CH3CH20H【參考答案】：1、CICHCOOHOCHnCOOHCH3cH20H泳麻酸，O DCH2-OCH2jCH3CHjCHjOH .31) CICH.A2)1 一 "QCH.CHO CH.COOH 口.催化劑, J-CH38.程磔A( Cl通過以下線路合成:已知一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的，會脫水轉(zhuǎn)化為埃基。試寫出由C的一種同分異構(gòu)體制備H”01 6' P C 的 r<Clh。土H)的合成線路圖。)是一種治療心血管和高血壓的藥物，可由化合物B(H ch&chmmCII N-CH

9、tAlUj2、濃H2SO4CH3濃HNO3CH3NO2F&HClNH2CH3CH3cH20HCH3c00HCZ20H-CH3c00cH2cH3CH3CH2CH3KBH4、H2OCH2CH33、CH3CH2OH濃H2so4H2C=CH2170cO2催化劑OHH2C一CH2了*-OOCH2CH20HCH3OCH2COOCH2CH3CH3OCH2CHOCH3Na2cr2O7H2SO4,二催化劑0CH2C00HCH3CH3CH20H濃H2so4,（說明：用分。）Na2Cr2O7的氧化條件也可為Cu,O2,；若將醇在一定條件下直接氧化為竣酸不扣4、CHWH雅WHO8QHCHQOCCH*d CHA 11邸口 CHCHOOCCHB13/CCI41CHRH-CHC鼻BrBrNad甲醇I4濕F'的煙軟式冷CH0臚蔽菰盧6M5、CH3CH2OHO2CH3CHOCu-CH=CHCHO6、CH2=CHCH£H0銀氨溶液酸化CH2XHCH2COOH-HC-CIC