1、實驗九 肉桂酸的制備（06，12，03）實驗目的 1.了解通過珀金(Perkin)反應制備肉桂酸的基本原理和方法。 2. 掌握空氣冷凝管回流和水蒸氣蒸餾操作。 3. 進一步熟悉鞏固減壓過濾、重結晶操作。實驗的準備 儀 器：三頸燒瓶（100 ml 1個）；空氣冷凝管（1 支）；溫度計(250 1支)；75°彎管（1 個）； 直形冷凝管（1 支）；接引管（1個）；錐形瓶（1 個）；玻璃空心塞（1 個）；水蒸氣蒸餾裝置（1 套）；吸濾瓶（1個）；布氏漏斗（1個）。 藥 品：苯甲醛 3.2 g 3 mL (0.03 mol)；乙酸酐 6.0 g 5.5 ml(0.06 mol)； 無水 CH

2、3COOK 3g, (0.03mol) ; Na2CO3； 活性炭； 濃鹽酸。物理常數化合物名 稱分子量 性 狀比 重  (d )熔 點 ()沸 點 ()折 光率()溶 解 度水乙 醇乙 醚苯甲醛105.12無 色液 體1.04626179.11.54560.3溶溶乙酸酐102.09無 色液 體1.08173140.01.3910水 解水 解溶肉桂酸148.15單斜晶棱柱體 1.245135135溶熱水2420易 溶 儀器安裝要點 要求做到以下幾點： 1.水蒸氣發生器中水容量約占容積的1/22/3。2.安全管要插入水蒸氣發生器的底部。3.整套裝置應在同一

3、平面上，水蒸氣發生器支管與水蒸氣導入管應呈直線連接，以保證水蒸氣的順利導入。實驗步驟在50mL三口圓底燒瓶中，加入3.00g無水醋酸鉀, 3mL新蒸餾的L苯甲醛和5.5mL乙酐，振蕩使三者混合。裝上溫度計和空氣冷凝管（溫度計水銀球在液面下不能碰到瓶底）。在石棉網上加熱回流1h，溫度保持在150170。向反應液趁熱（100）倒入25ml左右熱水，一邊搖一邊慢慢加入適量固體碳酸鈉(約5g)，直到反應液呈堿性。然后進行水蒸汽蒸餾，直至餾出液無油珠為止。剩余液中加入少許活性炭，加熱回流510min。趁熱過濾；將濾液小心用濃HCl酸化，使溶液呈現明顯酸性。用冰水冷卻，待肉桂酸全部析出，過濾，收集結晶，并

4、以少過冷水洗滌結晶，抽濾除去水分。產物可在30%乙醇中重結晶。產量約22.5g。 操作要點1.所用的儀器必須充分干燥。因為乙酸酐遇水即水解成乙酸；無水碳酸鉀也極易吸潮。2.加熱回流時要使反應液始終保持微沸狀態，反應溫度嚴格控制在150170之間。反應時間約4560 min。3.水蒸氣蒸餾：(1)操作前,仔細檢查整套裝置的嚴密性。(2)先打開T型管的止水夾,待有蒸汽逸出時再旋緊止水夾。(3)控制餾出液的流出速度，以23滴/秒為宜。(4)隨時注意安全管的水位，若有異常現象，先打開止水夾，再移開熱源，檢查、排除故障后方可繼續蒸餾。(5)蒸餾結束后先打開止水夾，再停止加熱，以防倒吸。 4.活性炭脫色后

5、要趁熱過濾。 5.用濃HCl酸化時，要酸化至呈明顯酸性。若濾液過多，先濃縮至15 ml 左右，再進行酸化。 本實驗的成敗關鍵反應用的儀器干燥與否和反應溫度的控制。*水蒸汽蒸餾水蒸汽蒸餾操作是將水蒸氣通入不溶或難溶于水，但有一定揮發度（性）的有機物質（進100其蒸氣壓至少為510mmHg，665.51333Pa）中，使該有機物質在低于100的溫度下，隨著水蒸汽一起蒸餾出來。 通過實驗使學生：（1）了解水蒸汽蒸餾的基本原理，使用范圍（場合）和被蒸餾物應具備的條件。（2）熟練掌握常量水蒸氣蒸餾儀器的組裝和使用方法。基本原理根據道爾頓分壓定律，兩種互不相溶的液體混合物的蒸氣壓等于兩液體單獨存

6、在時的蒸氣壓之和。 因為當組成混合物的兩液體的蒸氣壓之和等于大氣壓力時混合物就開始沸騰（此時的溫度為共沸點）。所以互不相溶的液體混合物的沸點，要比每一物質單獨存在時的沸點低。因此，在不溶于水的有機物質中，進行水蒸汽蒸餾時，在比該物質的沸點低得多的溫度，而且比100還要低的溫度就可使該物質和水一起蒸餾出來。操作要點和說明    1、蒸餾燒瓶的容量應保證混合物的體積不超過其13，導入蒸汽的玻管下端應垂直地正對瓶底中央，并伸到接近瓶底。安裝時要傾斜一定的角度，通常為45左右。    2、水蒸汽發生器上的安全管（平衡管）不宜太短，其下端應接近器底，盛水量通常為其

7、容量的12，最多不超過23，最好在水蒸汽發生器中加進沸石起助沸作用。    3、應盡量縮短水蒸汽發生器與蒸餾燒瓶之間的距離，以減少水汽的冷凝。    4、開始蒸餾前應把T形管上的止水夾打開，當T形管的支管有水蒸汽沖出時，接通冷凝水開始通水蒸汽，進行蒸餾。    5、為使水蒸汽不致在燒瓶中冷凝過多而增加混合物的體積。在通水蒸汽時，可在燒瓶下用小火加熱。    6、在蒸餾過程中，要經常檢查安全管中的水位是否正合，如發現其突然升高，意味著有堵塞現象，應立即打開止水夾，移去熱源，使水

8、蒸汽發生器與大氣相通，避免發生事故（如倒吸），待故障排除后再行蒸餾。如發現T形管支管處水積聚過多，超過支管部分，也應打開止水夾，將水放掉，否則將影響水蒸汽通過。    7、當餾出液澄清透明，不含有油珠狀的有機物時，即可停止蒸餾，這時也應首先打開夾子，然后移去熱源。8、如果隨水蒸汽揮發餾出的物質熔點較高，在冷凝管中易凝成固體堵塞冷凝管，可考慮改用空氣冷凝管。思考題    1、進行水蒸汽蒸餾時，蒸汽導入管的末端為什么要插入到接近于容器的底部？答：插入容器底部的目的是使瓶內液體充分加熱和攪拌，有利于更有效地進行水蒸汽蒸餾。    2、在水蒸汽蒸餾過程中，經常要檢查什么事項？若安全管中水位上升很高說明什么問題，如何處理才能解決呢？答：經常要檢查安全管中水位是否正常，若安全管中水