1、高中有機化學基礎知識點歸納小結一、重要的物理性質1有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數高聚物、高級的（指分子中碳原子數目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N(C 4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。二、重要的反應1能使溴水（Br 2/H2O ）褪色的物質 （1）有機物 通過加成反應使之褪色：含有、C C 的不飽和化合物 通過取代反應使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現象之外還產生白色沉淀。 通過氧化反應使之褪色：含有CHO （醛基）的有機物（有水參加反應）注意：純凈

2、的只含有CHO （醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態烷烴、環烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯-（2）無機物 通過與堿發生歧化反應 3Br 2 + 6OH = 5Br + BrO 3 + 3H 2O 或Br 2 + 2OH = Br + BrO + H 2O 與還原性物質發生氧化還原反應，如H 2S 、S 、SO 2、SO 32、I 、Fe2-2+2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質 1）有機物：含有、CC、OH （較慢）、CHO 的物質 苯環相連的側鏈碳上有氫原子的苯的同系物2-2+（但苯不反應）2）無機物：與還原性物質發生氧化還原反應，如H 2

3、S 、S 、SO 2、SO 32、Br 、I 、Fe 3與Na 反應的有機物：含有OH 、COOH 的有機物與NaOH 反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH 的有機物反應 加熱時，能與鹵代烴、酯反應（取代反應）與Na 2CO 3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO 3； 含有COOH 的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO 2氣體； 含有SO 3H 的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO 2氣體。與NaHCO 3反應的有機物：含有COOH 、SO 3H 的有機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的CO 2氣體。 4既能與強酸，又能與強堿反應的物質 （1）2Al + 6H

4、+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH + 2H 2O = 2 AlO2 + 3H 2 Al 2O 3 + 2OH = 2 AlO2 + H 2O Al(OH3 + OH = AlO2 + 2H 2ONaHCO 3 + NaOH = Na2CO 3 + H2O-（2）Al 2O 3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O （3）Al(OH3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O（4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO 3、NaHS 等等NaHCO 3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2S NaHS + NaOH = Na2S

5、 + H2O（5）弱酸弱堿鹽，如CH 3COONH 4、(NH4 2S 等等2CH 3COONH 4 + H2SO 4 = (NH4 2SO 4 + 2CH3COOH (NH4 2S + H2SO 4 = (NH4 2SO 4 + H2S (NH4 2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O H 2NCH 2COOH + HCl HOOCCH2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH H2NCH 2COONa + H2O CH 3COONH 4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等（7）蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有

6、呈酸性的COOH 和呈堿性的NH 2，故蛋白質仍能與堿和酸反應。 5銀鏡反應的有機物（1）發生銀鏡反應的有機物：含有CHO 的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等） （2）銀氨溶液Ag(NH3 2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。+ +（3）反應條件：堿性、水浴加熱 酸性條件下，則有Ag(NH + OH + 3H = Ag + 2NH + H2O 而被破壞。 324-（4）實驗現象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內壁有銀白色金屬析出（5）有關反應方程式：AgNO 3 + NH3H 2O = Ag

7、OH + NH4NO 3 AgOH + 2NH3H 2O = Ag(NH3 2OH + 2H2O銀鏡反應的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3 2OH 【記憶訣竅】： 乙二醛： 甲酸：甲醛（相當于兩個醛基）：HCHO + 4Ag(NH3 2OHOHC-CHO + 4Ag(NH3 2OH HCOOH + 2 Ag(NH3 2OH2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag+ (NH4 2CO 3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag+ (NH4 2C 2O 4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag + (NH4 2CO 3 + 2NH3 + H2O2A g +CH2OH(CH

8、OH4COONH 4+3NH3 + H2O HCHO 4Ag(NH2OH 4 Ag1水（鹽）、2銀、3氨葡萄糖：（過量）CH 2OH(CHOH4CHO +2Ag(NH3 2OH （6）定量關系：CHO 2Ag(NH2OH 2 Ag 6與新制Cu(OH2懸濁液（斐林試劑）的反應（1）有機物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油等多羥基化合物。（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加幾滴2%的CuSO 4溶液，得到藍色絮狀懸濁液（即斐林試劑）。（3）反應條件：堿過量、加熱煮沸 （4）實驗現象： 若有機物只有官能團醛基（C

9、HO ），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成； 若有機物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；（5）有關反應方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH2+ Na2SO 4RCHO + 2Cu(OH2HCHO + 4Cu(OH2OHC-CHO + 4Cu(OH2HCOOH + 2Cu(OH2RCOOH + Cu2O+ 2H2O CO 2 + 2Cu2O+ 5H2OHOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O CO 2 + Cu2O+ 3H2OCH 2OH(CHOH4COOH

10、 + Cu2O+ 2H2OCH 2OH(CHOH4CHO + 2Cu(OH2CHO 2Cu(OH2Cu 2O（6）定量關系：COOH Cu(OH2 Cu2+ （酸使不溶性的堿溶解）HCHO 4Cu(OH22Cu 2O7能發生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）。HX + NaOH = NaX + H2O(HRCOOH + NaOH = (HRCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl 3溶液發生顯色反應的是：酚類化合物。 9能跟I 2發生顯色反應的是：淀粉。 鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質

11、），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1 2鹵代烴中鹵素的檢驗 取樣，滴入NaOH 溶液，加熱至分層現象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3 液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。 若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。

12、 4如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH 溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl 3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCl 3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe 3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH 2 CH 2、SO 2、CO 2、H 2O ？將

13、氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe 2(SO4 3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水） （檢驗SO 2） （除去SO 2） （確認SO 2已除盡）（檢驗CO 2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH CH ）。 （一）同系物的判斷規律1一差（分子組成差若干個CH 2） 2兩同（同通式，同結構） 3三注意（1）必為同一類物質；（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）；（3）同系物間物性不同化性相似。 因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物

14、。 （二）、同分異構體的種類1碳鏈異構2位置異構3官能團異構（類別異構）（詳寫下表）4順反異構5對映異構（不作要求）常見的類別異構 （三）、同分異構體的書寫規律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮： 1主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2按照碳鏈異構位置異構順反異構官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構碳鏈異構位置異構順反異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3若遇到苯環上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。 （四

15、）、同分異構體數目的判斷方法1記憶法 記住已掌握的常見的異構體數。例如：（1）凡只含一個碳原子的分子均無異構； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種； （3）戊烷、戊炔有3種；（4）丁基、丁烯（包括順反異構）、C 8H 10（芳烴）有4種；（5）己烷、C 7H 8O （含苯環）有5種； （6）C 8H 8O 2的芳香酯有6種；（7）戊基、C 9H 12（芳烴）有8種。2基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3替代法 例如：二氯苯C 6H 4Cl 2有3種，四氯苯也為3種（將H 替代Cl ）；又如：CH 4的一氯代物只有一種，新戊烷C （CH 3）4的一氯代物也只有一種。4對稱法（又稱

16、等效氫法） 等效氫法的判斷可按下列三點進行： （1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。（五）、不飽和度的計算方法 1 烴及其含氧衍生物的不飽和度 2鹵代烴的不飽和度 3含N 有機物的不飽和度 （1）若是氨基NH 2，則 （2）若是硝基NO 2，則（3）若是銨離子NH 4+，則八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數目一定為偶數，若有機物中含有奇數個鹵原 子或氮原子，則氫原子個數亦為奇數。當n （C ）n （H ）= 11時，常見的有機物有：乙烴、苯

17、、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 當n （C ）n （H ）= 12時，常見的有機物有：單烯烴、環烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 當n （C ）n （H ）= 14時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2 2。當有機物中氫原子數超過其對應烷烴氫原子數時，其結構中可能有NH 2或NH 4+，如甲胺CH 3NH 2、醋酸銨CH 3COONH 4等。烷烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數最低的是CH 4。單烯烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不變，均為85.7%。 單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量

18、分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質中含碳質量分數最高的是C 2H 2和C 6H 6，均為92.3%。 含氫質量分數最高的有機物是：CH 4一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH 4完全燃燒時生成等物質的量的CO 2和H 2O 的是：單烯烴、環烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為C n H 2n O x 的物質，x=0，1，2，）。九、重要的有機反應及類型1取代反應 酯化反應水解反應C 2H 5OH+HCl C 2H 5Cl+H2O NaOHCH 3COOC 2H 5+H2O CH 3COOH+C2H 5OH無機酸或堿2加成反應3

19、氧化反應點燃4CO 2+2H2O 2C 2H 2+5O22CH 3CHO+2H2O 2CH 3CH 2OH+O 2 550 Ag 網 2CH 3CHO+O26575錳鹽 CH 3CHO+2Ag(NH3 2OH 4還原反應+2Ag+3NH3+H2O 5消去反應4CH 2CH2+H2O C 2H 5OH 2濃H SO 170CH 3CHCH2+KBr+H2O CH 3CH 2CH 2Br+KOH乙醇7水解反應 鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應8熱裂化反應（很復雜）C 8H 16+C8H 16 C 16H 34C 14H 30+C2H 4 C 16H 34C 12H 26+C4H 8 C 16H

20、 349顯色反應含有苯環的蛋白質與濃HNO 3作用而呈黃色 10聚合反應 11中和反應 十、一些典型有機反應的比較 1反應機理的比較（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如： 羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成 + O2生失氫（氧化）反應。，所以不發（2）消去反應：脫去X （或OH ）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如： 與Br 原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發生消去反應。（3）酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。例如： 2反應現象的比較存在多羥基； 沉淀溶解，出現例如： 與新制Cu(OH2懸濁液反應的現象： 沉淀溶

21、解，出現絳藍色溶液存在羧基。 熱后，有紅色沉淀出現存在醛基。 藍色溶液3反應條件的比較同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如：4CH 2=CH2+H2O （分子內脫水） （1）CH 3CH 2OH 2濃H SO 1704CH 3CH 2O CH 2CH 3+H2O （分子間脫水） 2CH 3CH 2OH 2濃H SO 1402CH 3CH 2CH 2OH+NaCl（取代） （2）CH 3CH 2CH 2Cl+NaOHH O CH 3CH=CH2+NaCl+H2O （消去） CH 3CH 2CH 2Cl+NaOH乙醇（3）一些有機物與溴反應的條件不同，產物不同。 化學之高中有機化學知識點總結

22、1需水浴加熱的反應有：（1）、銀鏡反應（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹脂 需水浴加熱的反應有： 的制?。?）固體溶解度的測定 凡是在不高于 100的條件下反應，均可用水浴加熱，其優點：溫度變化平穩，不會 大起大落，有利于反應的進行。 2需用溫度計的實驗有：（1）、實驗室制乙烯（170） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測定 （4）、乙酸乙 需用溫度計的實驗有： 酯的水解（7080） （5）、中和熱的測定 （6）制硝基苯（5060）：說明 1、凡需要準確控制溫度者均 需用溫度計。2、注意溫度計水銀球的位置。 3能與 Na 反應的有機物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥

23、基的化合物。 反應的有機物有： 4能發生銀鏡反應的物質有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質。 能發生銀鏡反應的物質有： 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含 能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有： 有羥基的化合物如醇和酚類物質 （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無機物（如 SO2、FeSO4、KI、HCl、 H2O2 等） 6能使溴水褪色的物質有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質（取 能使溴水褪色的物質有： 代） （3）含醛基物質（氧化） （4）堿性物質（

24、如 NaOH、Na2CO3）（氧化還原歧化反應） （5）較強的 無機還原劑（如 SO2、KI、FeSO4 等）（氧化） （6）有機溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等， 屬于萃取，使水層褪色而有機層呈橙紅色。） 7密度比水大的液體有機物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 密度比水大的液體有機物有： 8、密度比水小的液體有機物有：烴、大多數酯、一氯烷烴。 、密度比水小的液體有機物有： 9能發生水解反應的物質有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質（肽）、鹽。 能發生水解反應的物質有： 10不溶于水的有機物有： 烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 不溶于水的有機物有： 11常溫下為氣體的

25、有機物有： 分子中含有碳原子數小于或等于 4 的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 常溫下為氣體的有機物有： 12濃硫酸、加熱條件下發生的反應有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解 濃硫酸、加熱條件下發生的反應有： 13能被氧化的物質有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多 能被氧化的物質有： 數有機物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14顯酸性的有機物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 顯酸性的有機物有： 15能使蛋白質變性的物質有：強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯 能使蛋白質變性的物質有： 乙酸等。 16既能與酸又能與堿反應的有機物：具有酸、堿雙官能團的有機物（氨基酸、蛋白質等） 既能與酸又能與堿反應的有機物： 17能與 NaOH 溶液發生反應的有機物： （1）酚： （2）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去） 溶液發生反應的有機物： （4）酯：（水解，不加熱反應慢，加熱反應快） （5）蛋白質（水解） 18、有明顯顏色變化的有機反應： 1苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色； 2KMnO4 酸性溶液的褪色； 3溴水的 、有明顯顏色變化的有機反應： 褪色；