第2課時

酚一、苯酚的結構和物理性質1.酚的概念和組成:2.苯酚的結構:苯酚俗名:_______,分子式:_____,結構簡式:________或__________或______。石炭酸C6H6OC6H5OH3.苯酚的物理性質:色、態、味熔點溶解性毒性水中有機溶劑中特殊氣味的無色晶體43℃室溫時溶解度不大,65℃以上以任意比例互溶易溶于乙醇、乙醚有毒,對皮膚有腐蝕性二、苯酚的化學性質和用途1.化學性質:(1)弱酸性——苯環對羥基的影響寫出下列反應的化學方程式:①苯酚與NaOH溶液:(2)取代反應——羥基對苯環的影響苯酚與飽和溴水的反應:(3)顯色反應:遇含Fe3+的溶液顯___色,可用于酚類物質的檢驗。(4)氧化反應①在空氣中:緩慢氧化而呈_____色。②酸性KMnO4溶液:苯酚可以使其_____。③苯酚可以燃燒:________________________。紫粉紅褪色

點燃C6H6O+7O26CO2+3H2O【做一做】下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環使苯酚分子中苯環比苯活潑的是___。②2.用途:(1)苯酚是重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。(2)苯酚的稀溶液可以直接殺菌消毒,如日常藥皂中常加入少量的苯酚。探究1苯酚的弱酸性——苯環對羥基的影響【問題探究】根據苯酚的弱酸性實驗的現象,填寫下表并討論相關問題:實驗步驟

實驗現象得到渾濁液體液體變澄清液體變渾濁實驗結論室溫下,苯酚在水中溶解度_____苯酚能與NaOH溶液反應,表現出_____性酸性:__H2CO3解釋苯環對羥基的影響,使羥基上的氫原子_______,在水溶液中發生_____,顯示___性較小酸<更活潑電離酸(1)酚羥基、醇羥基與水中的羥基活潑性相同嗎?若不同,活潑性順序如何?提示:苯酚顯酸性,水顯中性,說明苯酚分子中的羥基易電離出H+,酚羥基較活潑。鈉和乙醇反應較與水反應緩慢,說明水中的羥基比乙醇中的羥基活潑,故三者分子中羥基的活潑性由強到弱的順序:苯酚>水>乙醇。(2)為什么苯酚能與氫氧化鈉溶液反應,而乙醇則不能?提示:雖然苯酚和乙醇都有羥基,但是苯酚中的羥基與苯環直接相連,受到苯環的影響,苯酚羥基上的氫活潑,氫氧鍵易斷裂。即苯酚具有弱酸性,乙醇沒有酸性。(3)苯酚能與碳酸氫鈉溶液反應嗎?為什么?向碳酸鈉溶液中加入足量苯酚,發生反應的化學方程式怎樣書寫?提示:苯酚的酸性比碳酸弱,所以苯酚不能和碳酸氫鈉溶液反應;但苯酚的酸性比強,所以向碳酸鈉溶液中加入足量苯酚化學方程式為:Na2CO3+NaHCO3+。【探究總結】(1)酸性比較:碳酸>苯酚>

,向苯酚鈉溶液中通入CO2,無論CO2過量與否,產物均為NaHCO3。(2)向Na2CO3溶液中加入苯酚,無論苯酚用量多少只能生成NaHCO3和?！咎骄坑柧殹?.(2019·濮陽高二檢測)已知酸性強弱順序為H2CO3>

,下列化學方程式正確的是(

)2.已知A、B的結構簡式如下:(1)A分子中含有的官能團的名稱是____________;B分子中含有的官能團的名稱是____________。

(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應?____________;B能否與氫氧化鈉溶液反應?____________。

(3)A、B各1mol分別加入足量溴水,完全反應后消耗單質溴的物質的量分別是_______mol,_______mol。

【解題指南】解答本題需注意以下兩點:(1)醇與酚的區別。(2)醇羥基與酚羥基性質的差別。【解析】(1)A中的官能團是醇羥基、碳碳雙鍵,B中的官能團是酚羥基。(2)A屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應,B屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應。(3)A中含有1mol碳碳雙鍵,消耗1mol單質溴,B中只有羥基的鄰位H與單質溴發生取代反應,消耗2mol單質溴。答案:(1)(醇)羥基、碳碳雙鍵(酚)羥基(2)不能能(3)1

2【補償訓練】為了確定CH3COOH、及H2CO3的酸性強弱,有人設計了如圖所示的裝置進行實驗:(1)若錐形瓶中裝有一種易溶于水的正鹽固體,則A中發生反應的離子方程式為_______________________。

(2)裝置B中盛放的試劑是_____________________,

它的作用是______________________________。

(3)實驗中觀察到C中出現的主要現象是________________________________。

【解析】苯酚的酸性比H2CO3的弱,故將CO2通入溶液中可制得苯酚,從而證明酸性H2CO3>。因此裝置A的目的是制取CO2,錐形瓶中裝有一種易溶于水的正鹽固體,即為Na2CO3,分液漏斗中盛放的為CH3COOH,兩者反應的化學方程式為2CH3COOH+Na2CO3

2CH3COONa+H2O+CO2↑。裝置B中盛放的是飽和NaHCO3溶液,目的是除去CO2中混有的CH3COOH。答案:(1)2CH3COOH+2CH3COO-+H2O+CO2↑(2)飽和NaHCO3溶液除去CO2中可能混有的CH3COOH(3)溶液變渾濁探究2苯酚的取代反應——羥基對苯環的影響【問題探究】分析上述化學反應,探究下列問題:(1)比較反應①和②,分析苯酚分子中羥基對苯環的影響。提示:苯酚分子中羥基對苯環具有較大的影響,使苯環上羥基鄰、對位上的氫原子更活潑,比苯上的氫原子更容易發生取代反應,具體體現在以下幾個方面:

苯苯酚反應物液溴、苯濃溴水、苯酚反應條件催化劑不需催化劑被取代的氫原子數1個3個反應速率慢快【探究總結】苯、甲苯和苯酚的性質差異苯甲苯苯酚結構簡式

氧化反應不能被酸性KMnO4溶液氧化能被酸性KMnO4溶液氧化能被空氣、酸性KMnO4溶液氧化苯甲苯苯酚溴代反應溴狀態液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑產物C6H5—Br一元取代鄰、間、對三種溴甲苯一元取代三溴苯酚三元取代結論苯酚與溴的取代反應比苯和甲苯更容易進行原因酚羥基對苯環的影響,使苯環上的氫原子變得活潑,易被取代【探究訓練】1.(2019·臨沂高二檢測)下列有關苯酚的實驗事實中,能說明側鏈對苯環性質有影響的是 (

)A.苯酚燃燒產生帶濃煙的火焰B.苯酚能和NaOH溶液反應C.苯酚與濃溴水反應生成三溴苯酚D.1mol苯酚與3molH2發生加成反應【解析】選C。有機物大多是可以燃燒的,苯酚燃燒產生帶濃煙的火焰體現了有機物的通性,A錯誤;苯酚能和NaOH溶液反應,說明苯酚具有弱酸性,能和堿反應生成鹽和水,體現了苯環對側鏈的影響,B錯誤;苯酚和濃溴水反應生成三溴苯酚,體現了酚羥基的鄰、對位氫原子活潑,能說明側鏈對苯環性質有影響,C正確;苯酚可以和氫氣發生加成反應生成環己醇,體現了苯酚中不飽和鍵的性質,不能說明側鏈對苯環性質有影響,D錯誤。2.漆酚()是我國特產漆的主要成分,則漆酚不應具有的化學性質是 (

)A.可以與FeCl3溶液發生顯色反應B.可以使酸性KMnO4溶液褪色C.可以與Na2CO3溶液反應放出CO2D.可以與溴水發生取代反應和加成反應【解析】選C。漆酚的分子中含有酚羥基,應具有酚的性質,可以與FeCl3溶液發生顯色反應,也可以與溴水發生取代反應,同時漆酚的分子中含有不飽和烴基(—C15H27),應具有不飽和烴的性質,能與溴水發生加成反應,能使酸性KMnO4溶液褪色等,酚羥基具有一定的酸性,但酸性比H2CO3弱,不可能與Na2CO3反應放出CO2?！狙由焯嵘?1)1mol漆酚與足量氫氣發生反應,最多消耗多少摩爾氫氣?提示:不飽和烴基—C15H27比飽和烴基—C15H31少4個氫原子,故烴基消耗2mol氫氣,苯環消耗3mol氫氣,故共消耗氫氣5mol。

(2)1mol漆酚與足量溴發生反應,最多消耗多少摩爾溴?提示:烴基與2mol溴發生加成反應,苯環上有3mol鄰、對位氫原子發生取代反應,故共消耗5mol溴。

【補償訓練】(2019·杭州高二檢測)1mol分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應,消耗Br2和NaOH的物質的量分別是(

)A.1mol、2mol

B.2mol、3molC.3mol、2mol D.3mol、3mol【解析】選D。由結構可知,分子中含2個酚羥基、1個碳碳雙鍵、1個—Cl,酚羥基的鄰、對位上的氫與溴水中的Br2發生取代反應,碳碳雙鍵與溴水中的Br2發生加成反應,則1mol該物質消耗3molBr2;酚羥基、—Cl均可與NaOH反應,則1mol該物質消耗3molNaOH,故D項正確。探究3苯酚性質的應用【問題探究】含苯酚的工業廢水處理的流程圖如下:分析上述工藝流程,回答下列問題:(1)怎樣檢驗廢水中是否含有苯酚?提示:取一定量廢水,向其中加入三氯化鐵溶液,觀察,若溶液變紫色,說明廢水中含有苯酚。(2)如何定量測量廢水中苯酚含量?提示:量取一定量廢水,向其中加入足量濃溴水至不再產生沉淀,過濾、洗滌、干燥、稱量,根據沉淀的質量可以計算出苯酚的質量,進而可求出廢水中苯酚含量。(3)如何除去苯中的少量苯酚?能采用加入濃溴水后過濾的方法嗎?提示:

苯酚能與NaOH溶液反應生成易溶于水的而苯與水不互溶。因此,可以利用苯和苯酚上述性質上的差異來除去苯中的少量苯酚。具體操作過程為向混合物中加入NaOH溶液,充分振蕩后靜置,用分液漏斗分離出上層液體。苯酚溶液中加入濃溴水后,生成白色沉淀,但三溴苯酚易溶于苯中,故不能用過濾的方法除去苯中的三溴苯酚。(4)上述流程里,設備Ⅰ中進行的是____________操作(填寫操作名稱)。實驗室里這一步操作可以用____________進行(填寫儀器名稱)。由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質B是____________。

提示:工業廢水與苯進入設備Ⅰ得到苯酚、苯的溶液與可以排放的無酚工業廢水,說明在設備Ⅰ中進行的是萃取;盛有苯酚、苯溶液的設備Ⅱ中注入氫氧化鈉溶液,此時,具有酸性的苯酚跟氫氧化鈉發生反應,生成苯酚鈉和水,由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質A是C6H5ONa,在設備Ⅱ中的液體分為兩層,上層是苯層,下層是苯酚鈉的水溶液,上層的苯通過管道送回設備Ⅰ中繼續萃取工業廢水中的苯酚,循環使用,下層的苯酚鈉溶液進入設備Ⅲ;在盛有苯酚鈉溶液的設備Ⅲ中,通入過量的二氧化碳氣體,發生化學反應,生成苯酚和碳酸氫鈉。(5)上述廢水處理的流程圖中哪些物質可以循環利用?提示:設備Ⅳ應是石灰窯,CaCO3高溫分解所得的產品是氧化鈣和二氧化碳,所得二氧化碳通入設備Ⅲ,反應所得氧化鈣進入設備Ⅳ。在含苯酚工業廢水提取苯酚的工藝流程中,苯、氧化鈣、CO2、和NaOH理論上應當沒有消耗,它們均可以循環使用?！咎骄靠偨Y】1.分離苯和苯酚的混合物。2.分離乙醇和苯酚的混合物?！就卣固嵘恐敬?、芳香醇和酚的性質對比類別脂肪醇芳香醇酚官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側鏈相連—OH與苯環直接相連主要化學性質(1)與活潑金屬反應(2)取代反應(3)脫水反應(4)氧化反應(5)酯化反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應(4)氧化反應(5)加成反應類別脂肪醇芳香醇酚—OH中氫原子的活潑性酚羥基>醇羥基(酸性)

(中性)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)使FeCl3溶液顯紫色【探究訓練】1.(2019·成都高二檢測)欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸餾;②過濾;③分液;④加入足量的鈉;⑤通入過量的CO2;⑥加入足量的NaOH溶液;⑦加入足量的FeCl3溶液;⑧加入乙醇和濃硫酸的混合液;⑨加入足量的濃溴水;⑩加入適量鹽酸。合理的步驟是 (

)A.④⑤⑩

B.⑥①⑤③

C.⑨②⑧①

D.⑦①③⑩【解題指南】明確醇與酚性質的差異,醇呈中性,酚呈弱酸性,利用NaOH將苯酚轉化為高沸點的2.(2019·淮安高二檢測)A、B、C三種物質分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金屬鈉,只有B沒有變化。寫出下列物質的結構簡式:A__________________________________________,

B__________________________________________,

C__________________________________________。

【解析】本題是一個根據性質推斷結構的題目,根據C能與FeCl3溶液發生顯色反應判斷C應屬酚類;A不和FeCl3溶液發生顯色反應,但能和金屬鈉反應,且分子中只含一個氧原子,應屬醇類,同理可分析得出B中不含有羥基,結合三種物質的分子式,可推得A的結構簡式為課題任務:由鴉片戰爭到酚類——深度探究酚類的性質及在有機化學中的作用【情境創設】鴉片戰爭是中國抗擊西方資本主義列強的第一次戰爭,對于中國歷史的發展影響深遠。鴉片,俗稱大煙,源于罌粟植物蒴果,鴉片最初是作為藥用,目前在藥物中仍有應用,如阿片粉、復方桔梗散等,主要用于鎮咳、止瀉等。但長期吸食者無論從身體上還是心理上都會對鴉片產生嚴重的依賴性,造成嚴重的毒物癖,從而對自身和社會均造成極大的危害。1813年8月5日,中國嚴禁販食鴉片。嗎啡是鴉片類毒品的重要組成部分,是一種含有酚羥基的生物堿,其衍生物鹽酸嗎啡是臨床上常用的麻醉劑,嗎啡的二乙酸酯又被稱為海洛因。課題任務:探究酚類的性質及在有機合成中的應用?！舅仞B解讀】1.素養要求:科學探究與創新意識:能發現和提出有探究價值的問題;能從問題和假設出發,依據探究目的,設計探究方案。2.素養目標:通過“酚類性質的探究”,要求學生通過自主探究,學會根據官能團推測有機物的性質,并掌握有機合成分析方法、官能團轉化方法,能從宏觀與微觀相結合的視角分析與解決問題,培養自主探究的能力與創新意識?！舅仞B探究】【探究任務一:方案設計】1.