同分異構體數目的判斷一、一元代物使用等效氫法即有機物中有幾種氫原子,其一元取代物就有幾種,這是判斷該有機物一元取代物種數的方法之一。等效氫的判斷方法有:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。二、二元代物使用定一移二法對于二元取代物同分異構體的判斷,可先固定一個取代基的位置,再移動另一個取代基的位置,以確定其同分異構體的數目。三、含有苯環同分異構體數目確定方法①假設苯環上只含有一個取代基,那么由烴基異構體決定。如:有4種結構。②假設苯環上含有2個取代基,那么存在鄰、間、對三種結構。③苯環上含有3個取代基時,假設三個取代基相同,那么存在3種結構。如:有3種異構體。假設2個取代基相同,那么存在6種結構。如:有6種異構體。假設3個取代基各不相同,那么存在10種結構。如:有10種異構體。四、含氧衍生物同分異構體的種數判斷1.熟記烷基的同分異構體(1)甲基、乙基的結構只有一種,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)。(2)丙基的結構有兩種,即正丙基(—CH2CH2CH3)、異丙基()。(3)丁基(—C4H9)的結構有4種,戊基(—C5H11)的結構有8種。2.應用烷基的同分異構體書寫(1)C4H9Cl、C4H10O屬于醇(可寫成C4H9OH)、C5H10O屬于醛(可寫成C4H9CHO)、C5H10O2屬于酸(可寫成C4H9COOH)的同分異構體均為4種。(2)C5H12O屬于醇且能氧化為醛的同分異構體數目為4種,將C5H12O的醇寫成C4H9—CH2OH。3.拆分法酯可拆分為合成它的羧酸和醇(酚)。假設酸有m種同分異構體,醇有n種同分異構體,那么該酯的同分異構體有m×n種。而羧酸和醇的同分異構體可用等效氫法確定。【典例】(2021·全國卷Ⅱ)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構) ()種種種種【解析】選C。C4H8BrCl的同分異構體共有12種,如下:(1)碳鏈:C—C—C—C①Br、Cl處于同一碳原子上(2種):、;②Br、Cl處于相鄰碳原子上(3種):、、;③Br、Cl處于不相鄰碳原子上(3種):、、;(2)碳鏈:①Br、Cl處于同一碳原子上(1種):;②Br、Cl處于相鄰碳原子上(2種):、;③Br、Cl處于間位碳原子上(1種):。【延伸探究】假設改為C4H8Cl2,那么有多少種可能結構?提示:前兩步與剛剛相同:碳架有兩種可能:C—C—C—C、,然后分別引入第一個氯原子:(1)、(2)、(3)、(4),然后再移動另外一個氯原子,但是與剛剛不同的是,引入兩個相同的原子時,會出現重復,所以前面的固定的哪個氯原子的位置,在后面移動一個氯原子不能在此出現即(2)中有兩個位置不能出現第二個氯原子;(4)有3個位置不能出現第二個氯原子,故共有9種。1.(金榜原創)乳酸乙酯()是一種食用香料,常用于調制果香型、乳酸型食用和酒用香精。乳酸乙酯的同分異構體M有如下性質molM分別與足量的金屬鈉和碳酸氫鈉反響,產生的氣體在相同狀況下的體積相同,那么M的結構最多有(不考慮立體異構) ()種種 種 種【解析】選D。乳酸乙酯的分子式為C5H10O3,由題意可判斷,M中含有兩個官能團,一個是羧基,一個是羥基,那么M可視作兩個官能團分別取代丁烷后的產物。假設羧基在1號碳上,羥基可以在1號、2號、3號、4號碳四種情況;假設羧基在2號碳上,羥基可以在1號、2號、3號、4號碳四種情況;假設羧基在6號碳上,羥基可以在5號(同7、8號)碳一種情況;假設羧基在5號碳,羥基可在5、6、7號(同8號)碳三種情況,因此共有12種。2.能使溴水褪色,含有3個甲基,其分子式為C6H11Br的有機物(不考慮立體異構)共有 ()種 種 種 種【解析】選C。烯烴C6H12的一溴取代后含3個甲基碳鏈結構有:(CH3)2CCHCH2CH3、CH3CHC(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHCHCH3、CH2C(CH3)CH(CH3)2、(CH3)2CC(CH3)2、(CH3)3CCHCH2,含有3個甲基的一溴代物的種類分別為2、2、3、2、1、2種,共12種。應選C。3.一種有機物的分子式為C4H4,分子結構如下圖,將該有機物與適量氯氣混合后光照,生成的鹵代烴的種類共有 ()【解析】選B。題給有機物分子與Cl2取代產物有一氯、二氯、三氯、四氯代物,共生成4種鹵代烴。【加固訓練】1.分子式為C8H11N的有機物,分子內含有苯環和氨基(—NH2)的同分異構體共有 ()種種種種【解析】選C。苯環上連有三個取代基時,即2個—CH3、1個—NH2有6種結構,苯環上連有兩個取代基—NH2和—C2H5或—CH3和—CH2—NH2共有6種結構,苯環上連有一個取代基有—CH2—CH2—NH2或兩種結構,共有14種。2.芳香類化合物C8H8O2,能與NaHCO3反響生成CO2,該芳香化合物連在碳原子上的氫原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立體異構) ()種種種種【解析】選C。芳香類化合物C8H8O2,不飽度為(2×8+2-8)÷2=5,能與NaHCO3溶液反響生成CO2,含羧基和苯環,可能含有1個側鏈,側鏈為—CH2COOH,也可能含有兩個側鏈,側鏈為—COOH,—CH3,有鄰、間、對三種,、、、,該芳香化合物連在碳原子上的氫原子被氯原子取代后的一氯代物分別有:4、5、5、3,共17種,故C正確。3.(2021·荊門模擬)酯A的分子式為C10H20O2,能在酸性條件下水解生成有機物C和D,且C在一定條件下最終氧化成D,那么A的可能結構有 ()種種種種【解析】選A。R—CH2OH可氧化為醛,進一步被氧化為酸,在連續氧化的過程中,醇、醛