關(guān)于黃酮類化合物第1頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日

（1）1952年以前，經(jīng)典含義是指以2-苯基色原酮為基本母核的一類化合物的總稱。

色原酮2-苯基色原酮（黃酮）（一）黃酮類化合物的定義：第2頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日（2）現(xiàn)代：泛指二個苯環(huán)（A環(huán)和B環(huán)）通過三個碳原子相互連接而成的，即具有C6-C3-C6結(jié)構(gòu)的一系列化合物的總稱。例：黃酮醇查耳酮ABCAB此類化合物多為黃色，且具有酮式羰基，故稱黃酮類化合物。第3頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日（二）黃酮類化合物的存在與分布

黃酮類化合物廣泛存在于高等植物中，不少常用中藥中主要含有此類成分。迄今為止，黃酮類化合物已經(jīng)超過4500種。黃酮類化合物大多與糖結(jié)合成苷，稱為黃酮苷類；有的以游離形式存在，即未與糖結(jié)合，稱為游離黃酮或黃酮苷元。第4頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日（三）黃酮類化合物在植物中的功能1、吸引動物授粉或傳播種子

昆蟲有視覺，這些花與昆蟲類型之間大多數(shù)有相關(guān)性。如：蜜蜂喜歡藍色和黃色；蝴蝶喜歡粉紅色和白色；鳥喜歡紅色等。第5頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日2、保護植物免受紫外線危害黃酮類化合物對于可見和紫外光的照射下十分穩(wěn)定，如槲皮素在200W的高壓汞燈照射下沸騰67小時后，結(jié)構(gòu)不發(fā)生變化。所有黃酮類化合物，在330~350nm處有大量的吸收，在250~270nm

處有比較高的吸收。槲皮素第6頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日3、參與固氮反應(yīng)黃酮類化合物誘導(dǎo)根瘤菌侵染植物根系，形成根瘤。第7頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日黃酮類化合物的生物活性多樣1、增加心血管彈性，抑制血小板聚集及血栓形成

蘆丁、橙皮苷、d-兒茶素等2、抗肝病毒作用水飛薊素、兒茶素3、抗炎作用二氫槲皮素4、雌性激素樣作用大豆異黃酮5、抗菌及抗病毒作用木樨草素、黃芩苷等

（四）黃酮類化合物的生物活性第8頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日第一節(jié)：黃酮類化合物的生源合成途徑第二節(jié)：黃酮類化合物的分類及功能本章內(nèi)容第9頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日第一節(jié)：黃酮類化合物的生源合成途徑第10頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日香豆酰CoA苯丙氨酸桂皮酸乙酰CoA丙二酰CoAO黃酮類化合物AB第11頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日第12頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日CO2乙酰CoA羧化酶第13頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日SCoACOHCOOSCoA+COCO2+HSCoA查爾酮合酶SCoAOOOSCoAO

第14頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日OOOSCoAOOHOHHO四羥基查耳酮HSCoAAB查耳酮合酶第15頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日柚皮素是一種二氫黃酮類化合物，可以轉(zhuǎn)化成各種不同的黃酮類化合物。OHOHHO四羥基查耳酮OOHHO柚皮素查耳酮異構(gòu)酶第16頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日O二氫黃酮類化合物O脫氫簡單黃酮類化合物OOH黃酮醇類化合物O異黃酮類化合物異黃酮合酶第17頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日乙酰CoA丙二酰CoA香豆酰CoA苯丙氨酸查耳酮二氫黃酮其它黃酮類化合物第18頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日第二節(jié)：黃酮類化合物的分類和功能第19頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日AB分類依據(jù)：

1、3-位羥基取代與否

2、三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)（1，2位是否開環(huán)）

3、三碳鏈的氧化程度（包括2，3位是否存在雙鍵；4位有無羰基）

4、B-環(huán)連接位置(2、3-位)第20頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日簡單黃酮黃酮醇異黃酮查耳酮黃烷3-醇類花色素類橙酮類二氫黃酮二氫黃酮醇二氫異黃酮二氫查耳酮黃烷3、4-二醇類高異黃酮類氧化型還原型AB第21頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日（一）簡單黃酮類化合物約占黃酮類化合物總數(shù)的1/4結(jié)構(gòu)特點2-苯基色原酮為基本母核且3位上無含氧基團取代AB第22頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日芹菜素芹菜素通過誘導(dǎo)根瘤菌Nod基因的表達，有利于形成固氮的根瘤。旱芹第23頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日木犀草素木犀草素，多以糖苷的形式存在于多種植物中，這些植物以全葉青蘭、辣椒、野菊花、金銀花、紫蘇含量較高。具有鎮(zhèn)咳和祛痰作用。木犀草素可以與嚴(yán)重急性呼吸道綜合征（SARS）冠狀病毒的s2蛋白結(jié)合，從而抑制病毒進入宿主細(xì)胞。木犀草第24頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日黃芩(Qín)苷黃芩苷（Baicalin）是從黃芩根中提取分離出來的一種黃酮類化合物,具有顯著的生物活性，具有抑菌、利尿、抗炎、抗變態(tài)及解痙作用，并且具有較強的抗癌反應(yīng)等生理效能。第25頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日變態(tài)反應(yīng)也叫超敏反應(yīng)，是指機體對某些抗原初次應(yīng)答后，再次接受相同抗原刺激時，發(fā)生的一種以機體生理功能紊亂或組織細(xì)胞損傷為主的特異性免疫應(yīng)答。人們?nèi)粘Ｓ龅降钠つw過敏，皮膚騷癢、紅腫，就是一種變態(tài)反應(yīng)。巨噬細(xì)胞過敏第26頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日（二）黃酮醇類

約占黃酮類化合物總數(shù)的1/3結(jié)構(gòu)特點2-苯基色原酮為基本母核3位上連有羥基或其他含氧基團第27頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日山奈酚來自姜科植物山柰的根莖,具有抗菌作用，對黃色葡萄球菌及綠膿桿菌、傷寒桿菌、痢疾桿菌均有抑制作用。可抑制眼醛糖還原酶，有利于白內(nèi)障的治療。第28頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日槲皮素具有較好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用。此外還有降低血壓、增強毛細(xì)血管抵抗力、減少毛細(xì)血管脆性、降血脂、擴張冠狀動脈，增加冠脈血流量等作用。槐花第29頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日高血壓和冠心病第30頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日具有抗炎作用；維生素P樣作用，具有維持血管抵抗力、降低其通透性、減少脆性等作用。蘆丁（榭皮素蕓香糖苷）蕓香第31頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日蘆丁主要用于脆性增加的毛細(xì)血管出血癥，也用于高血壓腦病、腦出血、視網(wǎng)膜出血、出血性紫癜、急性出血性腎炎、再發(fā)性鼻出血、創(chuàng)傷性肺出血、產(chǎn)后出血等的輔助治療。毛細(xì)血管脆性增加往往導(dǎo)致紫癜、牙齦出血、眼球充血等疾病第32頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日

（三）二氫黃酮類結(jié)構(gòu)特點2-苯基色原酮母核的2、3位雙鍵被氫化而成第33頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日甘草素來自豆科植物甘草，具有解痙，抗?jié)儯咕墓δ堋５?4頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日橙皮苷橙皮苷具有維持滲透壓，增強毛細(xì)血管韌性，縮短出血時間，降低膽固醇等作用，在臨床上用于心血管系統(tǒng)疾病的輔助治療第35頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日

（四）二氫黃酮醇類

結(jié)構(gòu)特點具有黃酮醇類的2、3位被氫化的基本母核常與相應(yīng)的黃酮醇共存于同一植物體中第36頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日二氫槲皮素抗癌：對小鼠白血病有療效。抗菌：對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、痢疾桿菌和傷寒桿菌有較強的抑制作用花旗松第37頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日水飛薊（Jì）素來自菊科水飛薊屬植物水飛薊的全草及瘦果。對急性或慢性肝炎、肝硬化、脂肪肝、膽管炎均有良好療效第38頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日水飛薊素具有抗氧化自由基，抗脂質(zhì)過氧化，維持細(xì)胞膜的流動性，保護肝細(xì)胞膜等作用外，還能阻斷真菌毒素鬼筆毒環(huán)肽和鵝膏菌堿等與肝細(xì)胞膜上特異受體的結(jié)合,抑制其對肝細(xì)胞膜的攻擊及跨膜轉(zhuǎn)運，中斷其腸肝循環(huán)，增強肝細(xì)胞膜對多種損害因素的抵抗力。肝臟是人體內(nèi)起調(diào)節(jié)作用，解毒作用的重要的器官第39頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日

（五）異黃酮類與二氫異黃酮類結(jié)構(gòu)特點母核為3-苯基色原酮的結(jié)構(gòu)，即B環(huán)連接在C環(huán)的3位上異黃酮的2、3位被氫化

第40頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日大豆異黃酮是一種植物雌激素，系由大豆等豆類植物中提出。大豆異黃酮對低雌激素水平者，表現(xiàn)弱的雌激素樣作用，可防治一些和激素水平下降有關(guān)的疾病，如更年期綜合征、骨質(zhì)疏松、血脂升高等；對于高雌激素水平者，表現(xiàn)為抗雌激素活性，可防治乳腺癌、子宮內(nèi)膜炎，具有雙向調(diào)節(jié)平衡功能。大豆素乙烯雌酚第41頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日葛根素葛根為豆科植物野葛的根。具有解肌退熱，透發(fā)麻疹，生津止渴，升陽止瀉。第42頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日葛根素具有改善心腦血管循環(huán)、降低血糖、抗高血壓及動脈硬化、提高機體免疫力等多種生物活性，還具有提高視力、迅速醒酒及雌激素樣作用。作為新型的天然功效因子，葛根素在食品工業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)、日用化工工業(yè)等方面具有重要的作用。我國于1993年批準(zhǔn)葛根素注射液作為新藥用于臨床治療心腦血管疾病，商品名為普樂林。第43頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日毒魚藤魚藤酮有毒性，可作為殺蟲劑，其作用機理是抑制電子在NADH脫氫酶與輔酶Q之間的傳遞，從而抑制呼吸第44頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日

（六）查耳酮類與二氫查耳酮結(jié)構(gòu)特點黃酮C環(huán)的1、2位鍵斷裂生成的開環(huán)衍生物，即三碳鏈不構(gòu)成環(huán)。查耳酮α，β位雙鍵氫化二氫查耳酮第45頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日【來源】：菊科植物紅花的花。【功效】：活血，去瘀止痛。治瘀血作痛，癰腫，跌打損傷。紅花苷第46頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日

（七）橙酮類可看作是黃酮的C環(huán)分出一個碳原子變成五元環(huán)，其余部位不變。是黃酮的同分異構(gòu)體，屬于苯駢呋喃的衍生物第47頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日硫磺菊素細(xì)胞碘化甲腺氨酸脫碘酶抑制劑，可用于治療甲亢。硫磺菊第48頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日

（八）花色素類一類以離子形式存在的色原烯的衍生物，C環(huán)無羰基。是使花、葉、果、莖等呈現(xiàn)藍、紫、紅等顏色的色素。以苷的形式存在于細(xì)胞的液泡中。花色素母核第49頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日翠雀素R1=R2=OH

花青素R1=OHR2=H

花葵素R1=R2=H第50頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日（九）黃烷醇類

生源上是由二氫黃酮醇類還原而來，可看成是脫去C4位羰基氧原子后的二氫黃酮醇類化合物第51頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日兒茶素兒茶素是茶葉的重要成分，具有防治心血管疾病、預(yù)防癌癥等多種功能。它為還原性多元酚類物質(zhì)，在水溶液中易被空氣氧化，常用作抗氧化劑。豆科合歡屬植物兒茶樹第52頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日自由基的形成與危害第53頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日自由基是機體正常代謝的中間產(chǎn)物，在機體內(nèi)有很強的氧化能力，且易產(chǎn)生連鎖反應(yīng)，對蛋白質(zhì)、核酸、脂質(zhì)等產(chǎn)生傷害作用，從而導(dǎo)致機體的損傷。第54頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日（十）雙黃酮類

結(jié)構(gòu)特點二分子黃酮衍生物聚合生成的二聚物，多為兩分子。銀杏中含有多種雙黃酮，如銀杏素。

第55頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日銀杏樹是一種古老的植物，約二億年前即已開始出現(xiàn)于地球上，是現(xiàn)存種子植物中最古老的植物，第四世紀(jì)冰川以后成為我國獨特的樹種，銀杏葉具有顯著的藥理活性,僅是黃酮類成分就有20多種。第56頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日

銀杏的藥用價值：對血液循環(huán)的作用：通過降低血小板粘度、保持其分布均勻，從而直接促進血液循環(huán)。對血管的作用：能增強動脈、靜脈和毛細(xì)血管的強度和彈性。對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的保護作用：腦和神經(jīng)系統(tǒng)中自由基被廣泛認(rèn)為是加速衰老的主要原因。銀杏可以清除自由基，保護細(xì)胞。

第57頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日（十一）雙苯吡酮類基本母核由苯環(huán)與色原酮的２，3位駢合而成第58頁，共64頁，2023年，2月20日，星期日來自于芒果，具有較好的鎮(zhèn)咳祛痰療效及強心、利尿、抗抑郁作用。

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