1/1實驗2-5乙酸乙酯的制備及反應條件探究實驗2-5乙酸乙酯的制備及反應條件探究

1．實驗目標

（1）制取乙酸乙酯，初步體驗有機物質的制取過程和特點

（2）探究濃硫酸在生成乙酸乙酯反應中的作用

（3）體驗通過實驗的方法獲取知識的過程

2．預習指導

（1）實驗原理

乙酸和乙醇在催化劑存在的條件下加熱可以發生酯化反應生成乙酸乙酯。反應方程式為：

，H+可以用作酯化反應的催化劑。由于該反應是可逆反應，為了提高乙酸乙酯的產量，必須盡量使化學反應向有利于生成乙酸乙酯的方向進行，所以乙酸乙酯的制備反應常選用濃硫酸做催化劑，濃硫酸除了做酯化反應的催化劑以外還具有吸水性，可以吸收酯化反應中生成的水，使化學平衡向生成物方向進行，更有利于乙酸乙酯的生成。酯化反應中起催化劑作用的濃硫酸量很少，一般只要使硫酸的質量達到乙醇質量的3%就可以，但在實際實驗中濃硫酸的用量往往比較多，就是要利用濃硫酸的吸水性。

（2）實驗技能

①反應物的混合。加入試劑順序為乙醇→濃硫酸→乙酸。由于反應物中有濃硫酸，所以加入3mL乙醇后要邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃

硫酸和2mL乙酸，防止濃硫酸與乙醇、乙酸混合時放出大量熱量，造成液體飛濺。濃硫酸不宜最后滴加，以免在滴加濃硫酸的過程中乙酸與乙醇過早發生反應。

②蒸餾操作。本實驗中，制取乙酸乙酯的裝臵是一種邊反應，邊蒸餾的簡易裝臵，加熱應緩慢，反應溫度不宜過高，溫度過高時會產生乙醚和亞硫酸等雜質，而且會使過多乙醇、乙酸未經反應就脫離反應體系，降低乙酸乙酯的產率。

③分液操作。反應結束后用直尺測有機層厚度，然后將飽和碳酸鈉溶液和蒸出產物導入分液漏斗內分液，取有機層回收。

（3）實驗操作要點

①乙酸、乙醇、乙酸乙酯的沸點分別為117．9℃，78．5℃，77．1℃，而乙酸與乙醇反應的溫度實際上只有70～80℃，因此開始加熱時不要加熱到沸騰，先用酒精燈微熱(約70～80℃)3～5min，使乙酸和乙醇充分反應。然后加熱使之微微沸騰，并持續一段時間，將乙酸乙酯蒸出，當加熱反應物的試管中液體剩下約1/3時停止加熱。

②本實驗裝臵中，收集乙酸乙酯的試管中要預先放入飽和Na2CO3溶液，約占試管容積的1/3。飽和Na2CO3溶液的作用是：冷凝乙酸乙酯；吸收隨乙酸乙酯一起蒸發出來的乙酸和乙醇；乙酸乙酯在Na2CO3溶液中的溶解度比在水中更小，容易分層析出，便于分液。

③本實驗裝臵中，導出乙酸乙酯的導氣管不要伸到飽和Na2CO3溶液中去，應在飽和Na2CO3溶液上方一點，防止由于加熱不均勻，造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應物的試管中。

④“探究濃硫酸在生成乙酸乙酯反應中的作用”實驗中，每次實驗乙酸和乙醇取用的體積要相同，加熱的時間也要相同，這樣更有可比性。

⑤比較有、無濃硫酸存在條件下酯化反應的情況時，只取3mL乙醇和2mL乙酸加熱，用測量的有機層的厚度與乙酸乙酯制備中有機層的厚度比較就行，這樣可以節省時間。在相同的時間內，沒加濃硫酸的裝臵幾乎沒有乙酸乙酯生成。這就證明了濃硫酸在酯化反應中起了催化劑的作用。

⑥比較“在氫離子含量相同的稀硫酸、濃硫酸作用下，酯化反應的快慢”，實驗中得到的有機層的厚度明顯比沒有濃硫酸存在時的厚度大，但是比有濃硫酸存在時得到的有機層的厚度要小，說明H＋是酯化反應的催化劑，再結合濃硫酸的特性，可以推測濃硫酸在酯化反應中起了催化、吸水的作用。

3．實驗要求

（1）飽和碳酸鈉溶液配制：按照室溫下的溶解度稱取一定質量碳酸鈉，溶解在一定的水中配成飽和碳酸鈉溶液備用，由教師事先配制好供學生用。

（2）由學生設計并畫出乙酸乙酯制取實驗的記錄表。

參考實驗記錄表：

（3）由學生畫出設計實驗的記錄表。

參考實驗記錄表

（4）在數據處理上要實事求是，不改動數據。

4．建議與改進

（1）反應前在大試管中預先加入幾片干凈的碎瓷片，以防溶液暴沸。

（2）為了更好地測量有機層的厚度，可預先向飽和碳酸鈉溶液中加入1滴酚酞試液。碳酸鈉溶液中加入酚酞后顯紅色，而上層為無色透明液體，現象非常明顯。

（3）本實驗最好使用冰醋酸和無水乙醇，盡量不用95%的乙醇，同時采用乙醇過量的辦法。

（4）本實驗中的導氣管選用

長一點的好，這樣可以更好地

冷凝生成物，減少乙酸乙酯的

損失。為了減少乙酸乙酯的損

失，也可以作如圖2-2所示的

改進：在球形干燥管下端連接

一短玻璃管，將其插入飽和碳酸鈉溶液液面下2～3cm處，這樣既可增加冷凝效果，又可洗滌乙酸乙酯，除去乙酸、乙醇、亞硫酸等雜質，同時又能防止由于加熱不均勻，造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應物的試管中。

（5）在“探究濃硫酸在生成乙酸乙酯反應中的作用”的實驗中，由于取用的液體較多，最好選用大一號的試管，以保證加熱實驗的安全。

5．問題與討論

（1）物質的量相等的乙酸和乙醇，不能全部轉化為乙酸乙酯，因為乙酸和乙醇的酯化反應是可逆反應，當反應達到平衡后，各組分的濃

圖2-2制取乙酸乙酯簡易裝臵的改進

度保持不變，不改變影響化學平衡的條件，乙酸乙酯的含量不會增加。（2）欲提高生成乙酸乙酯反應的限度，提高乙酸的轉化率，可以采取的措施有：增加乙醇的用量，使化學平衡向正反應方向移動，可以提高乙酸的利用率；增加濃硫酸的用量，利用濃硫酸吸水使化學平衡向正反應方向移動；加熱將生成的乙酸乙酯及時蒸出，通過減少生成物的濃度使化學平衡向正反應方向移動。

（3）在酯化實驗中，三種不同條件下酯化反應進行的快慢不同：沒有酸催化時，幾乎沒有乙酸乙酯生成；濃硫酸催化時生成的乙酸乙酯的量最多，形成相同厚度的有機層時間最短；稀硫酸或稀鹽酸催化時，生成少量的乙酸乙酯，形成相同厚度的有機層時間較長，說明濃硫酸在反應

中起了催化劑、吸水劑的作用，而稀硫酸、稀鹽酸等無機酸僅起了催化劑的作用，沒有促進化學平衡向酯化反應方向移動的作用。由于酯化反應為可逆反應，而稀硫酸、稀鹽酸等無機酸催化酯化反應的效果較濃硫酸差，因此探索乙酸乙酯發生水解反應時，不利于酯化反應的稀無機酸催化劑有利于酯的水解。因此，乙酸乙酯的水解用稀無機酸的催化效果比用濃硫酸的效果好；同時由于乙酸乙酯水解生成了乙酸：

，如果用無機堿催化乙酸乙酯的水解，會使堿與生成的酸反應，降低生成物乙酸的濃度，從而使化學平衡更容易向水解的方向移動，所以，乙酸乙酯水解的適宜條件為無機酸或無機堿催化，最佳條件是用無機堿催化

乙酸乙酯水解。

6．拓展實驗

（1）廚房中制膠水

該實驗是利用了酪蛋白的性質：酪蛋白不溶于水、酒精及有機溶劑，但溶于堿溶液。在牛奶中酪蛋白約占牛乳總蛋白的80%，室溫20℃加酸調節脫脂乳的pH值至4．6時酪蛋白就會沉淀，pH升高酪蛋白又會溶解。本實驗加醋酸就是為了使酪蛋白沉淀，過濾得到酪蛋白加NaHCO3使pH升高成膠水狀。本實驗要制得黏合效果好的膠水需注意以下幾點：

①最好用白醋，這樣制得的膠水為白色黏稠狀。②最好用脫脂奶，普通牛奶中有脂類物質，如果用普通牛奶加醋酸，后面過濾的時間較長，而且制得的膠水黏合效果不好。③加小蘇打不宜多，否則制得的膠水中小蘇打顆粒多。

（2）自制肥皂

本實驗可以選用植物油（如花生油、橄欖油、色拉油等），也可以選用豬脂肪加熱提煉出來的油脂，具體視原料是否易得、價格是否便宜來決定。

肥皂可按下面方法制取：

稱取4～5g豬油（或8～10mL植物油），加入10mL乙醇、5mL水、2～3gNaOH固體，放入蒸發皿中加熱約5～10min（期間用玻璃棒取出幾滴試樣放在試管里，加入4～5mL水，把試管浸在熱水浴中或放在火焰上加熱，并不斷振蕩。如果混合物完全溶解，沒有油滴分出，

表示皂化已達完全，若還有油滴，需繼續加熱至沒有油滴分出），將蒸發皿放在冷水中水浴冷卻，加25mL飽和NaCl溶液鹽析，肥皂因發生凝聚而從混合液中析出，并浮在表面，將混合物倒入燒杯，用紗布濾出固態物質擠干，壓成條狀晾干即可。

注意：油脂不溶于堿，反應很慢。為了加速皂化的進程，一般都用酒精溶液。酒精既能溶解堿，又能溶解油脂，是油脂和NaOH的共同溶劑，能使反應物融為均一的液體，使皂化反應在均勻的系統中進行并且反應速率加快。NaCl的用量要適中。用量少時，鹽析不充分；用量太多時，NaCl混入肥皂中，影響肥皂的固化。

實驗2-6氫氧化鋁的制備

1．實驗目標

以制備Al(OH)3實驗為例，體驗制備實驗的設計思路、制備條件的選擇；學習利用實驗室或自然界易得原料設計、制備所需物質，培養自主設計實驗的能力。

2．預習指導

（1）實驗原理

氫氧化鋁是典型的兩性氫氧化物，既能與強酸反應又能與強堿反應，反應方程式是：Al(OH)3+3HCl＝AlCl3+3H2O；Al(OH)3+NaOH＝NaAlO2+2H2O。鋁和鋁的化合物都可以用來制取氫氧化鋁

用較純凈的鋁屑制取氫氧化鋁有多種方案：

方案一：

涉及的反應：

；

（或

）

方案二：

涉及的反應：

；

（或

）。

方案三：

涉及的反應：；

；

從以上三種方案的試劑用量來看，方案三制備1molAl(OH)3需3/4molH+和3/4molOH-，酸與堿的用量少，是最佳方案。

如果選用含Al3＋的物質如明礬、Al2(SO4)3等為原料制取氫氧化鋁，則可以選用以下方案：或，但是由于氫氧化鋁是典型的兩性氫氧化物，與強堿會發生反應：，因此選用強堿不好控制，選用弱堿較為理想。如果選用純凈的氧化鋁為原料，可直接用強酸溶解1份氧化鋁，用強

堿溶解3份氧化鋁，然后混合兩種溶液，利用鹽類水解制備氫氧化鋁，與由鋁制備氫氧化鋁類似，但在實驗室該方法效果不理想。

（2）實驗技能

①本實驗無論采用哪種方法制取氫氧化鋁，都要用到過濾操作。提醒學生過濾操作注意事項：過濾時濾紙應大小合適，在漏斗中濾紙的邊緣應比漏斗的口稍低，用水濕潤濾紙，使濾紙緊貼漏斗的內壁，中間不留氣泡，漏斗放臵在漏斗架上，調整好高度，使下端緊貼燒杯內壁，下端斜面向外。向漏斗中加入液體須用玻璃棒引流，玻璃棒的下端輕靠在三層濾紙的一邊。漏斗中的液體液面要低于濾紙邊緣等等。

②復習沉淀洗滌操作。本次實驗得到的氫氧化鋁需要用熱蒸餾水洗滌。洗滌方法：溶液過濾完后，滴加少量熱蒸餾水，洗滌原燒杯壁和玻璃棒，再將此溶液倒入漏斗中。待洗滌液過濾完后，再滴加少量熱蒸餾水，沖洗濾紙和沉淀。

③復習一定物質的量濃度的氫氧化鈉溶液和稀硫酸溶液的配制。本實驗中學生如果以鋁為原料制取氫氧化鋁，需要用到氫氧化鈉溶液和稀硫酸溶液，要求學生事先用容量瓶配好所需濃度的溶液。

④掌握測定pH的方法。將pH放在玻璃片或表面皿上，用玻璃棒蘸取溶液點在pH試紙的中部，與標準色卡對比。

（3）實驗操作要點

①選用的鋁屑需要先除表面上的氧化膜。方法是：在燒杯中加入約

50mL稀NaOH溶液，再放入足量的鋁屑。給溶液稍加熱，1～2min后用傾析法倒出稀NaOH溶液，用蒸餾水把鋁屑沖洗干凈，干燥。稱

量鋁屑的質量，將鋁屑分為等質量的四份，備用。

②在盛有1份鋁的燒杯中加適量稀硫酸，使鋁屑反應至不再有氣泡時趁熱過濾；在盛有3份鋁的燒杯中加入適量濃NaOH溶液，使鋁屑反應至不再有氣泡時趁熱過濾，然后將兩次過濾得到的濾液倒在一起反應。

③洗滌沉淀應用熱蒸餾水洗滌，反復操作，至溶液的pH為7～8為宜，這樣可以最大限度增加雜質的溶解度，制得較純的Al(OH)3。

④如果時間允許，可以用晾干的辦法干燥Al(OH)3。由于Al(OH)3受熱分解溫度在300℃左右，有條件的學校也可以采用低溫烘干的辦法。

3．實驗要求

（1）由學生根據廉價、易得等原則選擇原料，確定反應原理；設計可能的反應路徑與實驗方案，從方法是否簡單、經濟與安全等方面進行分析和比較，從中選出最佳方案，根據原料特點或最后產物選擇合適分離、提純的方法；列出所需儀器與試劑，寫出實驗步驟；根據實驗的特點，設計實驗裝臵，畫出實驗裝臵圖。

（2）由學生配制實驗所需的溶液，如配制一定物質的量濃度的氫氧化鈉溶液和稀硫酸溶液，NaOH溶液的濃度大一點好

（3）如實記錄數據，計算出Al(OH)3的產率。

參考實驗記錄整理與分析表：

（4）評價該實驗主要考慮以下方面：本實驗原料獲取情況（廉價、易得），實驗方案是否為本實驗的最佳方案，所需試劑是否經濟，分離提純是否方便，操作是否正確，產率的高低等。

4．建議與改進

（1）由于本實驗是自主的開放型實驗，建議在實驗之前先組織學生進行討論，讓學生比較自己選定的原料和實驗方案的優劣，選出幾種符合教學實際情況的方案，分成幾個小組。有的學生選擇的原料雖然容易獲得，方案可能也比較完善，但是實際操作時不一定能在兩個課時完成，或實驗室不能提供所需的條件，不符合學生實驗的實際情況。如果完全放開由學生發揮，教師可能無法控制而導致混亂，實際效果不一定好。

（2）建議不要選擇Al2O3為原料制取氫氧化鋁，因為實驗室中的Al2O3很難在稀硫酸和稀NaOH溶液中溶解。教師最好在學生討論后演示Al2O3與酸、堿反應的情況。

（3）可能會有相當一部分學生選擇以鋁為原料制取氫氧化鋁，但是學生不一定能聯想到Al3＋與AlO2-的雙水解促進反應，故教師應在講課時充分利用教材第二個實踐活動“AlCl3與NaOH反應”，將該知識點告知學生，給學生提示。

（4）學生選擇以鋁為原料制取氫氧化鋁，從理論上各需H＋、OH－3/4mol，但實際操作中H＋、OH－各3/4mol不能將鋁恰好完全溶解。建議加入稍過量的酸和堿，盡量使過量的H＋和OH－的物質的量相等，但不要過量太多。過濾掉雜質后將溶液混合，完全反應后再過濾。（5）由于生成的氫氧化鋁是膠狀沉淀，過濾較慢，為加快過濾速度，可以選用孔隙大的快速濾紙過濾。

5．問題與討論

（1）原料的選擇以原料是否易得，價格是否便宜為原則，可按學生所選原料的來源歸類。

（2）制備方案遵循的原則是原料廉價，原理綠色，條件優化，儀器、操作簡單，分離方便，實驗室容易提供所需的條件。學生可對照以上標準找出自己設計中的優點和缺點。

（3）判斷產物是否為Al(OH)3的辦法是：一、取產物少許放在蒸發皿里加熱，白色膠狀固體分解成白色粉末，有水蒸氣出現。二、另取產物少許，分成兩份，一份滴加氫氧化鈉溶液，另一份滴加稀硫酸，沉淀都溶解，說明制得的產品為氫氧化鋁。

6．拓展實驗

（1）利用廢銅屑制備硫酸銅

選用的廢銅屑如果比較細小，可放到