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文檔簡介

1、關(guān)于常見的醛酮第一張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月新房裝修中:裝修材料及家具中的膠合板、大芯板、中纖板、刨花板、碎料板的黏合劑遇熱、潮解時甲醛就釋放出來,是室內(nèi)最主要的甲醛釋放源。用甲醛做防腐劑的產(chǎn)品有涂料、化纖地毯、化妝品等。室內(nèi)吸煙:每支煙的煙氣中含甲醛20g88g。【思考】(1)你知道甲醛的結(jié)構(gòu)簡式嗎?(2)甲醛以及醛類化合物有哪些性質(zhì)?第二張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月1.了解簡單醛、酮的命名。2.了解醛、酮的同分異構(gòu)體的書寫。3.掌握醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。(重點(diǎn))第三張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛H

2、CCOCHH甲醛HCOHHHH 甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處?丙醛和丙酮有什么關(guān)系?你能歸納出醛、酮的概念嗎?一、常見的醛、酮第四張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月 (1)醛分子中,羰基碳原子分別與氫原子和烴基(或氫原子)相連,通式為官能團(tuán)是醛基, 結(jié)構(gòu)式: 結(jié)構(gòu)簡式 : CHO飽和一元醛通式為(H)R C HO| |CHO|COH CnH2nO (n=1,2,3)1. 醛和酮的結(jié)構(gòu)第五張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月(2)在酮分子中,與羰基碳原子相連的兩個基團(tuán)均為烴基且二者可以相同也可以不同。官能團(tuán)是酮羰基,也稱為酮基,飽和一元酮通式為醛一定含有醛基,

3、含有醛基的一定是醛嗎? (R) C (R)O| |CnH2nO(n=3,4,5) 分子中碳原子數(shù)相同的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。第六張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月練習(xí)1以下屬于醛的有 ;屬于酮的有 A. B.CH2=CHCHO C. D.B CA第七張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月2.幾種常見的醛、酮有刺激氣味的氣體,易溶于水制造酚醛樹脂,35%40%的甲醛水溶液被稱作福爾馬林有刺激氣味的無色液體,易溶于水有杏仁氣味的液體制染料、香料的重要中間體特殊氣味的無色液體,與水以任意比互溶常用的有機(jī)溶劑和重要的有機(jī)合成原料 CH3 CCH3O HCH O CH3CH

4、O C6H5CHO自主學(xué)習(xí):【身邊的化學(xué)】常見的醛酮舉例第八張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月3.醛、酮的同分異構(gòu)體寫出C5H10O屬于醛和酮的同分異構(gòu)體:(1)類別異構(gòu)(2)官能團(tuán)的位置異構(gòu)C4H9 CHOCH3 CC3H7O CH3CH2CH2CH2CHO CH3CH2CH CHCH3O(3)碳鏈異構(gòu) CH3CHCH2CHCH3OC2H5 CC2H5OCH3 C CHCH3OCH32種結(jié)構(gòu)7種 CH3CCHCH3CH3O CH3CCH2CH2CH3O4種結(jié)構(gòu)第九張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月4.醛、酮的命名(1)選主鏈 選擇含羰基的最長的碳鏈為主鏈,并根據(jù)主鏈上的碳原子

5、個數(shù),確定為“某醛”或“某酮”。(2)定編號 從靠近羰基一端開始編號。(3)寫名稱 與烷烴類似,不同的是要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)酮(羰)基的位置。 第十張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月請給下列物質(zhì)命名6 5 4 3 2 1 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮第十一張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月 與其他有機(jī)化合物相比,醛、酮的化學(xué)性質(zhì)較活潑,這與它們官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)。請根據(jù)醛、酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),利用你所掌握的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間關(guān)系的知識推測它們可能具有的化學(xué)性質(zhì),完成下表。結(jié)構(gòu)性質(zhì)d+d-C=OC=O(H)不飽和羰基有吸電子作用,使其更活潑氧化反應(yīng)還原反應(yīng)CO2Cl2H

6、2O2取代反應(yīng)COOH二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)交流研討COHHCOHCN第十二張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月H CN-+H NH2+- H OCH3+-與 乙 醛 的 加 成能否根據(jù)產(chǎn)物得到加成規(guī)律?CH3C-HO-+第十三張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月AB+CO(R)HR+-+-醛、酮(羰)基的加成反應(yīng)的實質(zhì)是什么?RCO(R) HB A 催化劑CH3OHCHCNCH3COHCN+H【思考與交流】 第十四張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月碳氧雙鍵在一定條件下能與氫氣、氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)。二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)醛一般不能和HX、

7、X2、H2O發(fā)生加成反應(yīng)。第十五張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月 請寫出乙醛分別與氫氰酸、氨氣、甲醇的反應(yīng)方程式。第十六張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月乙醛與幾種試劑的加成反應(yīng)過程一定條件CH3OHCHCNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCHNH2一定條件CH3OHCHOCH3一定條件-羥基丙腈-羥基乙胺乙醛半縮甲醇增長了一個碳原子第十七張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月寫出丙酮與HCN的加成反應(yīng):CH3COCH3CN+H 催化劑CH3OHCCNCH3【練一練】自主學(xué)習(xí):【身邊的化學(xué)】甲醛為什么有毒第十八張,PPT共四十七

8、頁,創(chuàng)作于2022年6月H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛與蛋白質(zhì)反應(yīng)示意圖CH2OH第十九張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月2.還原反應(yīng):與H2加成生成醇 RC=O+H2 RCHOH(仲醇)R RRCHO+H2 RCH2OH(伯醇)第二十張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月醛基的CH鍵中插入O成羧基。O OCH OCOH3.氧化反應(yīng)醛基可以被氧氣氧化,也可被銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化;酮只能被很強(qiáng)的氧化劑氧化。第二十一張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022

9、年6月取一潔凈試管,加入1mL 2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至沉淀恰好消失為止。 AgNO3+NH3H2O AgOH+NH4NO3(1)配制銀氨溶液:【實驗1】乙醛與銀氨溶液反應(yīng):AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 氫氧化二氨合銀 Ag(NH3)2+銀氨絡(luò)合離子第二十二張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月向銀氨溶液中滴幾滴乙醛溶液,把試管放在熱水浴中靜置。(2)水浴加熱生成銀鏡:記憶:一水二銀三氨一酸銨CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O(銀氨溶液)第二十三張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月1.試管內(nèi)壁

10、必須潔凈。2.必須用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱。3.加熱時不能振蕩或搖動試管。4.配制銀氨溶液時,氨水加到沉淀剛好消失。5.實驗后,銀鏡先用稀硝酸浸泡,再用水洗。做銀鏡反應(yīng)注意的幾個事項:第二十四張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2O(1)配制新制的Cu(OH)2懸濁液: Cu2+2OH- =Cu(OH)2(2)乙醛的氧化:堿必須過量。加熱至沸騰。【實驗2】乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng):在 2mL10%NaOH溶液中滴入46滴2%CuSO4溶液,振蕩。在上述藍(lán)色濁液中加入0.5mL乙醛溶液,Cu2O磚紅色第二十五張,PP

11、T共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月 (1)與O2反應(yīng) (2)銀鏡反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡(一水二銀三氨一酸銨) (3)與新制的氫氧化銅反應(yīng)有磚紅色沉淀生成(一醛 二銅一醋酸)檢驗醛基存在氧化反應(yīng)(醛基中CH鍵斷裂)第二十六張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月1.乙烯能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色,反應(yīng)類型分別是什么?加成反應(yīng) 氧化反應(yīng)2.醛能否使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色?能3.如果褪色,那么發(fā)生的反應(yīng)的類型是什么?氧化反應(yīng)【思考與交流】 第二十七張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月甲醛是一種特殊的一元醛,一分子甲醛中有兩個醛基,試寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)

12、方程式:CHH OHCHO + 4Cu(OH)2 CO25H2O2Cu2OHCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag6NH32H2O【拓展提高】第二十八張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月已知某醛為(CH3)2CCHCH2CH2CHO,回答下列問題:檢驗分子中醛基的方法是 。 檢驗分子中碳碳雙鍵的方法是_。實驗操作中,先檢驗?zāi)囊环N官能團(tuán)?【例題分析】第二十九張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月【解析】由于溴水也能氧化醛基,所以先用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液氧化醛基,因為氧化后溶液為堿性(溴與堿反應(yīng)也褪色),所以先酸化后再加入溴水檢驗碳碳雙鍵。第三十張,PPT共

13、四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月(1)法1:取該液體加入銀氨溶液,水浴加熱,有銀鏡生成,說明有醛基。法2:取該液體加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸,有磚紅色沉淀生成,則說明有醛基。(2)先加銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液將醛基氧化,再調(diào)pH至中性,加溴水,若溶液褪色,有碳碳雙鍵。(3)先檢驗醛基。或加入酸性高錳酸鉀,溶液褪色,有碳碳雙鍵。 【答案】第三十一張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化CnH2n+2OCnH2nO去氫CnH2nO2加氧還原有機(jī)物發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)的特點(diǎn):【總結(jié)提高】第三十二張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于202

14、2年6月 RCO +H-CH2CHOHOH R-CH-CH2-CHO分析反應(yīng)特點(diǎn),并根據(jù)上述信息,用乙醛合成1-丁醇。CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CHOCH3CHCH2CHO OH【拓展提高】第三十三張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月一、醛和酮組成和結(jié)構(gòu)的比較第三十四張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月能氧化醛的氧化劑:銀氨溶液、新制氫氧化銅溶液、氧氣、酸性高錳酸鉀溶液、溴水。引入其他官能團(tuán)加成能與醛基加成的物質(zhì):H2、HCN、醇、氨氣二、掌握醛的主要化學(xué)性質(zhì)醛基不能寫成:COHCH=O第三十五張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月三、掌握醛的主要

15、反應(yīng)磚紅色沉淀催化劑CH3OHCHCNCH3COH+CNH催化劑CH3OHCH2CH3COH+ H2加成反應(yīng)氧化反應(yīng)+Cu2O生成光亮的銀鏡 CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O(銀氨溶液)CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH2H2O第三十六張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月四、掌握酮的主要反應(yīng) 催化劑CH3OHCHCH3CH3COCH3 + H2加成反應(yīng)氧化反應(yīng) 催化劑CH3COCH3+CNHCH3OHCCNCH3酮羰基不能被銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等弱氧化劑氧化,只能被更強(qiáng)的氧化劑氧化。第三十七張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于

16、2022年6月AgNO3溶液生成白色沉淀沉淀恰好完全溶解 滴加稀氨水 繼續(xù)滴加氨水 滴入幾滴乙醛 水浴加熱試管內(nèi)壁上附有一層光亮的銀鏡 1.銀鏡反應(yīng)銀氨溶液五、實驗CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O(銀氨溶液)第三十八張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O +2H2O磚紅色沉淀2.和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)注意: 氫氧化銅必須新制;堿必須過量;加熱煮沸。NaOH溶液Cu(OH)2懸濁液加45滴CuSO4溶液 加入乙醛

17、 加熱煮沸第三十九張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月1.關(guān)于丙烯醛(CH2CH-CHO)的敘述不正確的是 ( )A.可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 B.與足量的H2加成生成丙醛C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D.在一定條件下可氧化成酸B第四十張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月2.將1 molL-1的CuSO4溶液2 mL與0.5 molL-1的NaOH溶液4 mL相互混合后,再加入40的甲醛溶液0.5 mL,煮沸后未見磚紅色沉淀出現(xiàn)。實驗失敗的主要原因是( )A.甲醛用量不足 B.硫酸銅用量不足 C.加熱時間太短 D.氫氧化鈉用量不足D第四十一張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月3

18、.糖尿病患者的尿液中含葡萄糖,在與新制氫氧化銅懸濁液共熱時,能產(chǎn)生磚紅色沉淀。說明葡萄糖分子中含( )A.苯基 B.甲基 C.羥基 D.醛基D 第四十二張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月4.洗滌做過銀鏡反應(yīng)的試管可以選用的試劑是( )A.氨水 B.NaOH溶液 C.稀硝酸 D.酒精C 第四十三張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月5.3g某醛和足量的銀氨溶液反應(yīng),結(jié)果析出43.2gAg,則該醛是( )A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛 A注意:1 mol一元醛可還原得到2 molAg;而甲醛分子中有兩個醛基,1 mol可還原得到4 molAg。第四十四張,PPT共四十七頁,創(chuàng)作于2022年6月6.下列反應(yīng)中,反應(yīng)物中的有機(jī)化合物發(fā)生還原反應(yīng)的是,發(fā)生氧化反應(yīng)的是 。由乙醇制取乙醛由乙醛制取乙醇乙醛的銀鏡反應(yīng)甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)乙烯與氫氣的加成 乙炔使酸性KMnO4溶液褪色丙酮(CH3COC

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