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文檔簡介
1、exit一一 按碳架分類按碳架分類鏈形化合物鏈形化合物環形化合物環形化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物)碳環化合物碳環化合物雜環化合物雜環化合物芳芳環環化化合合物物脂脂環環化化合合物物脂脂雜雜環環化化合合物物芳芳雜雜環環化化合合物物二二 按官能團分類按官能團分類蛛網式蛛網式 CCCCCHHHHHHHHHHHH結構簡式結構簡式H3CCHCH2CH2CH3CH3鍵線式鍵線式OH第四節第四節 有機化合物構造式的表達方式有機化合物構造式的表達方式 CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3第五節第五節 有機化合物的命名有機化合物的命名一一 鏈烷烴的命名鏈烷烴的命名二二 單環烷烴的命名單環烷烴的命名三三 橋
2、環烷烴的命名橋環烷烴的命名四四 螺環烷烴的命名螺環烷烴的命名五五 單官能團化合物的系統命名單官能團化合物的系統命名六六 多官能團化合物的系統命名多官能團化合物的系統命名一一 鏈烷烴的命名鏈烷烴的命名 1. 系統命名法:系統命名法: IUPAC CCS (China Chemical Society) CA (1) 直鏈烷烴的命名直鏈烷烴的命名: 含含10個碳原子以內的直鏈烷烴個碳原子以內的直鏈烷烴, 從從1-10依次用依次用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷來命名癸加上烷來命名; 而含碳原子而含碳原子10個以上的直鏈烷烴個以上的直鏈
3、烷烴, 用數目加上烷來命名。用數目加上烷來命名。*1 碳原子的級碳原子的級1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯伯) (仲仲) (叔叔) (季季)H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3與一個碳原子相連的碳為一級碳原子;與一個碳原子相連的碳為一級碳原子;與二個碳原子相連的碳為二級碳原子;與二個碳原子相連的碳為二級碳原子;與三個碳原子相連的碳為三級碳原子;與三個碳原子相連的碳為三級碳原子;與四個碳原子相連的碳為四級碳原子。與四個碳原子相連的碳為四級碳原子。(2) 支鏈烷烴的命名支鏈烷烴的命名正正丁基丁基 二級二級丁基丁基 異異丁基丁基(n) (sec or s) (iso
4、)CH3CH3CH2CH3CH2CH2H3CH3CCH3CH2CH2CH2CH CH2H3CH3CCH3CH2CHCH3甲基甲基 乙基乙基 正正丙基丙基 異異丙基丙基*2 烷基的命名烷基的命名: 三級三級戊基戊基 三級三級丁基丁基 新新戊基戊基 (Tert or t ) (neo)CH3CH2CCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3CH2第一條第一條規則規則:將各種取代基的連接原子,按原子序數的大小排列,將各種取代基的連接原子,按原子序數的大小排列,原子序數大的順序在前。若為同位素,則質量數高原子序數大的順序在前。若為同位素,則質量數高的順序在前。的順序在前。*3 順序規則順序規
5、則I Br Cl F O N C D H不同原子按原子序數排列不同原子按原子序數排列同位素按質量同位素按質量數由高到低的數由高到低的順序排列順序排列各種原子或取代基按先后次序排列的各種原子或取代基按先后次序排列的規則稱為順序規則。規則稱為順序規則。CHOHHCHCCCClHHHHHHHCHCCCHHHHHHHHHHHOCH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH2Cl1234第二條規則第二條規則若多原子基團的第一個連接原子相若多原子基團的第一個連接原子相同,則比較與它相連的其它原子,先同,則比較與它相連的其它原子,先比較原子序數最大的原子,再比較第比較原子序數最大的原子,再比較第二大的,依
6、次類推。若第二層次的原二大的,依次類推。若第二層次的原子仍相同,則沿取代鏈依次相比,直子仍相同,則沿取代鏈依次相比,直至比出大小為至。至比出大小為至。1 2 3 4第三條規則第三條規則含不飽和鍵時排列順序大小的規則:連有雙鍵或叁含不飽和鍵時排列順序大小的規則:連有雙鍵或叁鍵的原子可以認為連有兩個或三個相同的原子。鍵的原子可以認為連有兩個或三個相同的原子。CCH CHCH2CH(CH3)2CCCCCHHHHHCCCHHHHHHHCCCCCHCCCCCHH構型構型 + 取代基取代基 + 母體母體R, S; D, L; Z, E; 順順,反反取代基位置號取代基位置號 + 個個數數 + 名稱名稱(有多
7、個有多個取代基時,中文按取代基時,中文按順序規則確定次序,順序規則確定次序,小的在前。英文按小的在前。英文按英文字母順序排列英文字母順序排列)官能團位官能團位置號置號+名名稱稱(沒有沒有官能團時官能團時不涉及位不涉及位置號置號) 有機化合物系統命名的基本格式有機化合物系統命名的基本格式(A) 確定主鏈:確定主鏈: 鏈的長短鏈的長短(長的優先),(長的優先),側鏈數目側鏈數目(多的優先(多的優先), 側鏈位次大小側鏈位次大小(小的優先),(小的優先),各側鏈碳原子數各側鏈碳原子數(多(多的優先),的優先),側分支的多少側分支的多少(少的優先)。(少的優先)。(B) 編號:按編號:按最低系列原則最
8、低系列原則編號。編號。 最低系列原則:使取代基的位置號碼盡可能小。最低系列原則:使取代基的位置號碼盡可能小。若有多個取代基,逐個比較,直至比出高底為止。若有多個取代基,逐個比較,直至比出高底為止。(C) 按名稱基本格式寫出全名。按名稱基本格式寫出全名。*5 命名步驟命名步驟3. 命命 名名: 中文名稱:中文名稱:2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷 英文名稱:英文名稱:2,3,5-trimethylhexane實例一實例一CH3CHCH2CHCHCH3CH3CH3H3C6 5 4 3 2 1 2, 3, 51 2 3 4 5 6 2, 4, 52 編編 號號: 第一行第一行 取代基編號為取代基編號
9、為2, 4, 5; 第二行第二行 取代基編號為取代基編號為2, 3, 5; 根據最低系列原則根據最低系列原則, 用第二行編號。用第二行編號。1 確定主鏈確定主鏈: 最長鏈為主鏈。最長鏈為主鏈。1 確定主鏈:確定主鏈: 有兩個等長的最長鏈。有兩個等長的最長鏈。 比側鏈數比側鏈數: 一長鏈有四個側鏈,另一長鏈有一長鏈有四個側鏈,另一長鏈有二個二個 側鏈側鏈,多的優先。,多的優先。2 編編 號:號: 第二行取代基編號第二行取代基編號2,3,4,5; 第一行第一行取代基編號取代基編號 4,5,6,7。根據最低系列原則根據最低系列原則, 選第二行編號選第二行編號3 命命 名:名: 中文名稱:中文名稱:
10、2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷 英文名稱:英文名稱: 2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane實例二實例二CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH2CHCH3CH3CH3765321423456715671 確定主鏈:有兩根等長的主鏈,側鏈數均為三個。確定主鏈:有兩根等長的主鏈,側鏈數均為三個。 一長鏈側鏈位次為一長鏈側鏈位次為2,4,5; 而另一長鏈而另一長鏈側鏈位次側鏈位次 為為2,4,6, 小的優先。小的優先。2 編編 號:黑色編號側鏈位次號:黑色編號側鏈位次2,4,5;藍色編號側鏈位次藍色編號側鏈位次3,4,6。按最底系列原按最底系列原 則
11、選黑則選黑 色編號。色編號。3命名:中文命名命名:中文命名: 2,5-二甲基二甲基-4-異丁基庚烷異丁基庚烷; 或或 2,5-二甲基二甲基-4-(2-甲丙基甲丙基)庚烷庚烷 英文命名英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane實例三實例三CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH313 12 11 10987654321123456789 1011 12 1389 1011 12131
12、確定主鏈:確定主鏈: 有兩根等長的最長鏈。側鏈數均為有兩根等長的最長鏈。側鏈數均為5。側鏈的位次均為。側鏈的位次均為3,5,7,9,11。 側鏈的碳原子數由小到大依次為:側鏈的碳原子數由小到大依次為:1,1,1,2,8 多的優先多的優先 1,1,1,1,92 編編 號:第二行編號和第一行編號取代基位次等同號:第二行編號和第一行編號取代基位次等同(均為均為3,5,7,9,11),此時用最底,此時用最底 系列原則無法確定選那一種編號,則用下面方法確定編號。系列原則無法確定選那一種編號,則用下面方法確定編號。中文,讓順中文,讓順 序規則中順序較小的基團位次盡可能小,所以,取序規則中順序較小的基團位次
13、盡可能小,所以,取第二行第二行字編號。字編號。英英 文,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團位次盡可能小,所以取文,按英文字母順序,讓字母排在前面的基團位次盡可能小,所以取 第一行第一行編號。編號。3 命命 名:中文名:中文 3,5,9-三甲基三甲基-11-乙基乙基-7-(2,4-二甲基己基二甲基己基)十三烷十三烷 英文英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane實實例例四四1 確定主鏈:有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側鏈。側鏈位次均為確定主鏈:有兩根等長的長鏈。兩根長鏈均有兩個側鏈。側鏈位次均為4,5。側鏈的碳原子數
14、均為。側鏈的碳原子數均為3,7。 黑字長鏈黑字長鏈4位無側分支,位無側分支,5位有側分支。位有側分支。側分支少優先。側分支少優先。2 編編 號:黑字編號,取代基位置號:黑字編號,取代基位置4,5。藍字編號取代基位置藍字編號取代基位置7,8。取黑字編號。取黑字編號。3 命命 名:名: 中文命名中文命名 4-丙基丙基-5-(1-異丙基丁基異丙基丁基)十一烷十一烷CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH2H2. 習慣命名法(也稱普通命名法)習慣命名法(也稱普通命名法)(異戊烷)(異戊烷)習慣命名法命名直鏈烷烴習慣
15、命名法命名直鏈烷烴時,與系統命名法相同。時,與系統命名法相同。習慣命名法命名有支鏈的習慣命名法命名有支鏈的烷烴時,一般只適合于簡烷烴時,一般只適合于簡單的烷烴。單的烷烴。(正丁烷)(正丁烷)(異丁烷)(異丁烷)(正戊烷)(正戊烷)(新戊烷)(新戊烷)CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH異辛烷異辛烷異辛烷中的異不符合命名的規定,是一個特例。異辛烷中的異不符合命名的規定,是一個特例。二甲基,正丙基,異丙基二甲基,正丙基,異丙基甲烷甲烷CH3CHCH3CH3CH3CCH2CH2CH3甲烷又稱沼氣甲烷又稱沼氣3. 衍生物命名法衍生物命名法以甲烷為母體以甲烷為母體, 其它部分都作為其它部分都作為取
16、代基來命名取代基來命名. (一般總是選連有一般總是選連有烷基最多的碳原烷基最多的碳原子作為甲烷的碳子作為甲烷的碳原子原子)4 俗名(通常根據來源命名)俗名(通常根據來源命名)環烷烴環烷烴分子中具有碳環結構的烷烴稱為環烷烴分子中具有碳環結構的烷烴稱為環烷烴環烷烴按分子中碳環的數目環烷烴按分子中碳環的數目 分為單環烷分為單環烷和多環烷烴兩大類型。和多環烷烴兩大類型。1單環烷烴單環烷烴 只有一個碳環的烷烴屬于單環烷烴只有一個碳環的烷烴屬于單環烷烴。 單環烷烴分類:單環烷烴分類:小環(小環(三、四元環三、四元環) 普通環(普通環(五五-七元環七元環)中環(中環(八八-十二元環十二元環)大環()大環(十
17、二元環以上十二元環以上)。命命 名名 步步 驟驟 (1)確定母體)確定母體: 沒有取代基的環烷烴本身就是沒有取代基的環烷烴本身就是母體母體, 命名時只須在相應的烷烴前加命名時只須在相應的烷烴前加“環環” 環上環上有有取代基的環烷烴以環為母體還是以鏈為母體視取代基的環烷烴以環為母體還是以鏈為母體視情況而定情況而定.(2)編號要符合最低系列原則)編號要符合最低系列原則(3)按名稱的基本格式要求寫出全名)按名稱的基本格式要求寫出全名單環烷烴的命名單環烷烴的命名 單環烷烴的命名單環烷烴的命名 單環烷烴的命名與烷烴基本相同,只是單環烷烴的命名與烷烴基本相同,只是在在“某烷某烷”前加一前加一“環環”字,環
18、烷烴若有取字,環烷烴若有取代基時,它所在位置的編號仍遵循最低系列代基時,它所在位置的編號仍遵循最低系列原則原則。 環丙烷(簡寫) CH2H2CCH2環丙烷環丁烷環己烷乙基環己烷乙基環己烷 2-甲基甲基-4-環己基己烷環己基己烷側鏈比較簡單側鏈比較簡單, 以環為母體以環為母體, 鏈為取代基鏈為取代基, 側鏈比較復雜側鏈比較復雜, 以鏈為母體以鏈為母體, 環為取代基。環為取代基。CH2CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH31,4-二甲基二甲基-2-乙基環己烷乙基環己烷CH2CH3CH3H3C1,3-二甲基二甲基-5-乙基環己烷乙基環己烷用最低系列原用最低系列原則無法確定選則無法確定選哪一種編
19、號時哪一種編號時, 則用下面方法則用下面方法確定編號。確定編號。中中文文, 讓順序規讓順序規則中順序較小則中順序較小的基團位次盡的基團位次盡可能小。可能小。CH3H3CCH2CH3135 2. .多環烷烴的命名多環烷烴的命名共用二個或多個碳原子的多環烷烴為橋環烷烴共用二個或多個碳原子的多環烷烴為橋環烷烴2. 確定環數:環數等于把化合物切開確定環數:環數等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數;成開鏈烴的最少切割次數;3. 確定主環:碳原子數最多的環為確定主環:碳原子數最多的環為主環主環4. 確定主橋:主環內最長的橋是主橋,確定主橋:主環內最長的橋是主橋,其它的橋是次橋。若最長的橋有二個其它的橋是
20、次橋。若最長的橋有二個或多個時,要選擇較對稱地分割主環或多個時,要選擇較對稱地分割主環的橋為主橋的橋為主橋。 一、橋環烷烴的命名步驟一、橋環烷烴的命名步驟1. 確定母體烴的名稱:根據成環碳原確定母體烴的名稱:根據成環碳原子的數目而定子的數目而定5. 編號:從主橋的一個橋頭開始編號:從主橋的一個橋頭開始編號,沿碳多的一半到另一個橋編號,沿碳多的一半到另一個橋頭,再編另一半到起點。環編完頭,再編另一半到起點。環編完后,接著編長橋上的碳原子,再后,接著編長橋上的碳原子,再編次橋上的碳原子。編次橋上的碳原子。6. 確定方括號內的數字,標明結確定方括號內的數字,標明結構。在方括號內,依次寫上主橋構。在方
21、括號內,依次寫上主橋二側的碳原子數,不包括橋頭碳二側的碳原子數,不包括橋頭碳,先多后少,主橋的碳原子數,先多后少,主橋的碳原子數,各次橋的碳原子數。次橋的碳原各次橋的碳原子數。次橋的碳原子數的右上方要寫上環與次橋相子數的右上方要寫上環與次橋相連的碳原子編號。連的碳原子編號。7. 寫出母體的名稱。寫出母體的名稱。“環數環數+ 帶帶有數字的方括號有數字的方括號+ 母體烴名稱母體烴名稱”三三部分共同組成橋環烷烴的名稱。部分共同組成橋環烷烴的名稱。三環三環 4.3.2.02;5 十一烷十一烷 次橋上的碳原子數次橋上的碳原子數連接連接 次橋碳原子的編號次橋碳原子的編號主橋上的碳原子數主橋上的碳原子數2
22、命名格式命名格式 環數環數 + 帶有數字的方括號帶有數字的方括號 + 母體烴名稱母體烴名稱CH3CH2CH3橋環化合物命名時,有取代基時,應使取代基編號較小橋環化合物命名時,有取代基時,應使取代基編號較小2甲基8乙基二環【4.3.0】壬烷2-甲基甲基二環二環2.2.2辛烷辛烷*若環上有取代基,則取代基的編號,名稱放在母體前。若有若環上有取代基,則取代基的編號,名稱放在母體前。若有多個取代基:中文命名時,取代基的位次按順序規則由小到多個取代基:中文命名時,取代基的位次按順序規則由小到大排列;英文命名時,取代基的位次按英文字母排列;大排列;英文命名時,取代基的位次按英文字母排列;*編號的方式若有各
23、種選擇時,編號的方式若有各種選擇時, 要使取代基的號碼盡可能小。要使取代基的號碼盡可能小。* 三個環都是六元環,無大小之分。此時選取代基多的為主環。三個環都是六元環,無大小之分。此時選取代基多的為主環。四四 螺環烷烴的命名螺環烷烴的命名單環之間共用一個碳原子的多環烷烴為螺環烷烴。單環之間共用一個碳原子的多環烷烴為螺環烷烴。(1) 確定母體烴的名稱:根據成環確定母體烴的名稱:根據成環碳原子的數目確定母體烴的名稱。碳原子的數目確定母體烴的名稱。(2) 確定螺數:根據螺原子的個數確定螺數:根據螺原子的個數分為單螺,二螺,三螺等。分為單螺,二螺,三螺等。(3) 編號:編號: 編號從與端螺原子相鄰編號從
24、與端螺原子相鄰的一個碳原子開始,沿多環的邊使所的一個碳原子開始,沿多環的邊使所有的螺原子位號都盡可能小的路徑編有的螺原子位號都盡可能小的路徑編號。號。 螺環烷烴的命名步驟螺環烷烴的命名步驟(4) 標明結構:確定方括號內標明結構:確定方括號內的數字,順著環的編號次序,用的數字,順著環的編號次序,用數字表明螺原子之間的碳原子數數字表明螺原子之間的碳原子數目,依次寫在方括號內。目,依次寫在方括號內。(5) 寫出母體的名稱:螺數、寫出母體的名稱:螺數、帶有數字的方括號、母體烴的名帶有數字的方括號、母體烴的名稱三部分共同組成母體的名稱;稱三部分共同組成母體的名稱;(6) 若有取代基,取代基的編若有取代基
25、,取代基的編號和名稱放在母體前。若有多個號和名稱放在母體前。若有多個取代基,中文命名時,取代基的取代基,中文命名時,取代基的位次按順序規則由小到大排列。位次按順序規則由小到大排列。編號的方式若有各種選擇時,編號的方式若有各種選擇時, 要要使取代基的號碼盡可能小使取代基的號碼盡可能小螺3.4辛烷命名格式命名格式 螺數螺數 + 帶數字的方括號帶數字的方括號 + 母體烴的名稱母體烴的名稱1,3,7-三甲基三甲基-1-乙基乙基二螺二螺3.1.5.2十三烷十三烷HCH3CH3H3CCH2CH3H螺原子共用的碳原子為螺原子共用的碳原子為螺原子烯烴命名烯烴命名(1)首先選擇含有雙鍵)首先選擇含有雙鍵的最長碳
26、鏈作為主鏈,的最長碳鏈作為主鏈,按主鏈中所含碳原子的按主鏈中所含碳原子的數目命名為某烯。數目命名為某烯。 (2)從距離雙鍵最近)從距離雙鍵最近的一端開始給主鏈編號,的一端開始給主鏈編號,側鏈視為取代基,必須側鏈視為取代基,必須標明雙鍵的位次。標明雙鍵的位次。(3)其它同烷烴的命名)其它同烷烴的命名規則。規則。CH3CH3CH CCH2CH3CH2 3-甲基-2-乙基-1-丁烯CH3CHCH2C=CHCH3CH3CH33,5 -二甲基-2-己烯炔烴的命名炔烴的命名炔烴的系統命名法與烯烴相同,只是將炔烴的系統命名法與烯烴相同,只是將“烯烯”字改為字改為“炔炔”字。字。烯炔類化合物的命名烯炔類化合物
27、的命名分子中同時含有雙鍵和叁鍵的化合物,稱為分子中同時含有雙鍵和叁鍵的化合物,稱為烯炔類化合物烯炔類化合物。命名。命名時,選擇包括雙鍵和叁鍵均在內的碳鏈為主鏈,編號時應遵循最時,選擇包括雙鍵和叁鍵均在內的碳鏈為主鏈,編號時應遵循最低系列原則,書寫時先烯后炔低系列原則,書寫時先烯后炔。CH3-CH=CH-CCH CH2=CH-CH=CH-CCH 3-戊烯-1-炔 1,3-己二烯-5-炔 雙鍵和叁鍵處在相同的位次時,應使雙鍵的編雙鍵和叁鍵處在相同的位次時,應使雙鍵的編號最小。號最小。 CHC-CH2-CH=CH2 1-戊烯-4-炔(不叫4-戊烯-1-炔 )1 命名步驟命名步驟(1)確定主鏈:)確定
28、主鏈:含官能團的最長鏈為主鏈。含官能團的最長鏈為主鏈。 (2)編號:)編號:編號的原則是讓官能團的位次盡可能小。編號的原則是讓官能團的位次盡可能小。(3)定構型)定構型(4)寫命名:)寫命名: 根據下面的格式寫出名稱根據下面的格式寫出名稱五五 單官能團化合物的系統命名單官能團化合物的系統命名當官能團是鹵素時,當官能團是鹵素時, 通常將鹵原子作為取代基。通常將鹵原子作為取代基。2 命名格式:命名格式:構型構型 + 取代基取代基 + 母體(位置母體(位置+名稱)名稱)實例十六實例十六(3R,5R)-3-甲基甲基-5-溴庚烷溴庚烷(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptaneCH3CH2CCH2CCH2CH3BrHHCH31 2 3 4 5 6 77 6 5 4 3 2 1 英文編號中文編號實例十七實例十七(4S)-4-甲基甲基-2-己酮己酮(4S)-4-methyl-2-hexanoneCH3CH2CCH2CCH3OCH3H實實例例十十八八CCH3CH2CH2CHCCH2CH3HCH3H(3S,4Z)-3-methyl-4-octene(3S,4Z)-3-甲基甲基-4-辛稀辛稀實實例例十十九九3-異丁基環己稀異丁基環己稀3-isobutylcyclohexeneCH2CHCH3CH
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