1、有機化學基礎知識點整理班級姓名學號一、重要的物理性質1 .有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類煌、鹵代燒、硝基化合物、酯、絕大多數高聚物、高級的（指分子中碳原子數目較多的，下同）醇、醛、竣酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N（C）&4醇、（醛）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應的溶劑，使參加反應的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應速率。例如，在油脂的皂化反應中，加入乙醇既能溶解Na

2、OH,又能溶解油脂，讓它們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應速率，提高反應限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當溫度高于65c時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發出的乙酸，溶解吸收揮發出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質可溶于水形成膠體。蛋白質在濃輕金屬鹽（包括鏤鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括鏤鹽

3、）溶液中，蛋白質的溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。2 .有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類燒、一氯代“（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代燒、漠代”3.有機物的狀態常溫常壓（1個大氣壓、20c左右）（1）氣態：煌類：一般N（C）&4的各類煌注意：衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl,沸點為-24.2C）氟里昂氨乙配CCH2=CHCL，.評點為.139”甲醛.（氯乙烷（CH3CH2Cl,沸點為12.3C）一漠甲烷（四氟乙烯

4、（CF2=CF2,沸點為-76.3C）甲醛（甲乙醛（CH3OC2H5,沸點為10.8C）環氧乙烷（2）液態：一般N（C）在516的煌及絕大多數低級衍生物。女己烷CH3（CH2）4CH3環己烷（，CH3OH乙醛CH3CHO漠苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2至、酯（包括油脂）空（漠苯等）、碘代燒、硝基苯新戊烷C（CH3）4亦為氣態（CCl2F2，沸點為-29.8）HCHO，沸點為-21C）CH3Br,沸點為3.6C）CH3OCH3,沸點為-23C）,沸點為.13：.5C）口，甲酸HCOOH漠乙烷C2H5Br特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態（3）固態：一般N（C）

5、在17或17以上的鏈煌及高級衍生物。如,石蠟C17以上的燒飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態4.有機物的顏色絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數有特殊顏色，常見的如下所示:ch3 三硝基甲苯（5氣了和藤梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色； 2,4,6一三漠苯酚白面色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑） 苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（OC6H5）6溶液； 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；

6、 淀粉溶液（膠）遇碘（I2）變藍色溶液； 含有苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5.有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味： 甲烷：無味；乙烯：稍有甜味（植物生長的調節劑） 液態烯燒：汽油的氣味；乙烘:無味 苯及其同系物：芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 C4以下的一元醇：有酒味的流動液體；乙醇：特殊香味 乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（無色黏稠液體） 苯酚：特殊氣味；乙醛：刺激性氣味；乙酸：強烈刺激性氣味（酸味） 低級酯：芳香氣味；丙酮：令人愉快的氣味二、重要的反應 .能使漠水（Br2/H2O）褪色的物質（1）有機

7、物通過加成反應使之褪色：含有工二、一C三C一的不飽和化合物通過取代反應使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃漠水時，除褪色現象之外還產生白色沉淀。通過氧化反應使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機物（有水參加反應）注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機物不能使漠的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色：液態烷燒、環烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代燒、飽和酯（2）無機物通過與堿發生歧化反應3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O與還原性物質發生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32、I-、Fe2+ .能使酸性高鎰酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質（

8、1）有機物：含有、oc、OH（較慢）、一CHO的物質與苯環相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應)(2)無機物：與還原性物質發生氧化還原反應，如H2s、S2-、SO2、SO32、Br-、I-、Fe2+ .與Na反應的有機物：含有一OH、COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、一COOH的有機物反應加熱時，能與鹵代燒、酯反應(取代反應)與Na2CO3反應的有機物：含有的羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；含有一COOH的有機物反應生成竣酸鈉，并放出CO2氣體；含有一SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應的有機物：含有一COOH、一

9、SO3H的有機物反應生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的CO2氣體。4 .既能與強酸，又能與強堿反應的物質2Al + 2OH - + 2H2O = 2 AIO 2 + 3H2 TAl2O3 + 2OH- = 2 AlO 2- + H2OAl(OH) 3 + OH- = AlO 2- + 2 H2ONaHCO3 + NaOH = Na 2CO3 + H2ONaHS + NaOH = Na 2s + H2O(1) 2A1+6H+=2Al3+3H2T(2) AI2O3+6H+=2Al3+3H2O(3) Al(OH)3+3H+=Al3+3H2O(4) 弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHC

10、O3+HCl=NaCl+CO2T+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2ST(5)弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3T+H2O(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2ST(NH4”S+2NaOH=Na2s+2NH3T+2H2O(5) 氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HClfHOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH-H2NCH2COONa+H2O(7)蛋白質蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的一

11、NH2,故蛋白質仍能與堿和酸反應。5 .銀鏡反應的有機物(1)發生銀鏡反應的有機物：含有一cho的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+oh-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破壞。(4)實驗現象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內壁有銀白色金屬析出(5)有關反應方程式：AgNO3+NH3H2O=AgO川+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2

12、H2O銀鏡反應的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2AgJ+RCOONH4+3NH3+H2O【記憶訣竅】：1水(鹽)、2一銀、3一氨甲醛(相當于兩個醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH、4AgJ+(NH4)2CO3+6NH3+2H20乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH-4AgJ+(NH4)2C2O4+6NH3+2H20甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2AgJ+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：(過量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag1+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)定量關系：CHO2Ag(NH)

13、QH2AgHCHO4Ag(NH)2OH4Ag6.與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(1)有機物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液(即斐林試劑)(3)反應條件：堿過量、加熱煮沸(4)實驗現象：若有機物只有官能團醛基(一CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；若有機物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色

14、沉淀生成；(5)有關反應方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)21+Na2SO4&RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2OJ+2H2OAHCHO+4Cu(OH)2-CO2+2Cu2OJ+5H2O&OHC-CHO+4Cu(OH)2-HOOC-COOH+2Cu2OJ+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2,CO2+CU2OJ+3H2O&CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2*CH20H(CHOH)4COOH+Cu2OJ+2H2O(6)定量關系：COOH？Cu(OH)2？Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)CHO2Cu(OH)2CU2OHCHO4Cu(OH)22

15、CU2O7.勿是：鹵代燒、酯、糖類(單糖除外)水溶液、肽類(包括蛋白質)。R工工十H-rOH* LOH + HX(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H 2O ONa + HL2oHX+NaOH=NaX+H2OfR'一NHa+H&R,一8.能跟FeCl3溶液發生顯色反應的是：酚類化合物。9,能跟I2發生顯色反應的是：淀粉。10.能跟濃硝酸發生顏色反應的是：含苯環的天然蛋白質。三、各類煌的代表物的結構、特性類別烷燒烯燒快燃苯及同系物通式CnH2n+2(n>1)CnH2n(n)2)CnH2n-2(n)2)CnH2n-6(n)6)代表物結構式HO5H相對分

16、子質量Mr16282678碳碳鍵長（X0-10m）1.541.331.201.40鍵角109°28'約120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面（正六邊形）主要化學性質光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、h2、hx、H2O加成，易被氧化；可加聚跟X2、h2、hx、HCN加成；易被氧化；能加聚得導電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應四、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質類別通式官能團代表物分子結構結點主要化學性質鹵代煌一鹵代燒：RX多元飽和鹵代燒：CnH2

17、n+2-mXm鹵原子一XC2H5Br（Mr：109）鹵素原子直接與燒基結合3碳上要有氫原子才能發生消去反應1 .與NaOH水溶液共熱發生取代反應生成醇2 .與NaOH醇溶液共熱發生消去反應生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈煌基結合，OH及CO均有極性。3碳上有氫原子才能發生消去反應。紀碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1 .跟活潑金屬反應產生H22 .跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代燒3 .脫水反應：乙醇140C分子間脫J水成醴170C分子內脫L水生成烯4 .催化氧

18、化為醛或酮5 .一般斷OH鍵與竣酸及無機含氧酸反應生成酯酸ROR'醴鍵C2H5OC2H5（Mr：74）CO鍵有極性性質穩定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚酚羥基一OH（Mr：94）OH直接與苯環上的碳相連，受苯環影響能微弱電離。1 .弱酸性2 .與濃漠水發生取代反應生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4 .易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當于兩個CHOJY有極性、能加成。1 .與H2加成為醇2 .被氧化劑（。2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高鎰酸鉀等）氧化為竣酸酮段基（Mr：58）18Y有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化為竣酸竣酸竣基(Mr：60)受

19、段基影響，OH能電離出H+JUH受羥基影響不能被加成。1 .具有酸的通性2 .酯化反應時一般斷竣基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3 .能與含一NH2物質縮去水生成酰月我肽鍵）酯酯基HCOOCH3(Mr：60)(Mr：88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1 .發生水解反應生成竣酸和醇2 .也可發生醇解反應生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不穩定易爆炸硝基化合物RNO2硝基一NO2一硝基化合物較穩定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基一NH2段基一COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位鍵結合H+;COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽

20、鍵-NH-蛋白質結構復雜不可用通式表示0肽鍵-2TA氨基一NH2段基一COOH酶多肽鏈間有四級結構1 .兩性2 .水解3 .變性4 .顏色反應（生物催化劑）5 .灼燒分解糖多數可用下列通式表不：Cn（H2O）m羥基一OH醛基一CHOO段基工一葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6HI0O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1 .氧化反應（還原，性糖）2 .加氫還原3 .酯化反應4 .多糖水解5 .葡萄糖發酵分解生成乙醇油脂0Z酯基一c一OR可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂煌基中碳碳雙鍵能加成1 .水解反應（皂化反應）2 .硬化反應五、有機物的鑒別鑒別

21、有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試齊L一鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現象歸納如下：試劑J名稱酸性高鎰酸鉀溶液漠水銀氨溶液新制Cu（OH）2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒含碳碳雙含碳碳雙苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉竣酸竣酸別物鍵、三鍵的鍵、三鍵溶液化合物合物及葡溶液（酚不能質種類物質、烷基苯。但醇、醛有干擾。的物質。但醛有干擾。及葡萄糖、果糖、麥芽糖萄糖、果糖、麥芽糖使酸堿指示劑變色）現象酸性高鎰酸鉀紫紅色褪色漠水褪色且分層出現白色沉淀出現銀鏡出現紅色沉淀呈現紫色呈現藍色使石蕊或甲基橙變紅放出

22、無色無味氣體2 .鹵代燒中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態樣品，則可向所取試樣中加入漠的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入漠水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加漠水，則會有反應：一CHO+Br2+H2OCOOH+2HBr而使漠水褪色。4 .二糖或多糖水解產物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的

23、，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現象，作出判斷。5 .如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和漠水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和漠水，則生成的三漠苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用漠水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一漠苯酚或二漠苯酚，另一方面可能生成的三漠

24、苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH?SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗。2）漠水或漠的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗CH2=CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內為雜質）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）漠水、NaOH溶液（除去揮發出的Br2蒸氣）洗氣CH2=CH2+Br2tCH2BrCHzBrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）

25、NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙烘（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2s+CuSO4=CuS1+HSO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3PJ+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸儲從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸儲CaO+H2O=Ca(OH)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸儲Mg+2c2H50Hf(C2H5O)2Mg+H2T(C2H5O)2Mg+2H2O-2c2H50H+Mg(OH)2J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸儲漠化鈉溶液（碘化鈉）漠的四氯化碳溶液萃取分液Br2+2I

26、-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2co3溶液分液C6H50H+NaOH-C6H5ONa+H2OC6H50H+Na2CO3-C6H5ONa+NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可蒸儲CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3-2CH3COONa+CO2T+H2OCH3COOH+NaHCO3-CH3COONa+CO2T+H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發蒸儲CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4-Na2SO4+2CH3COOH漠乙烷（漠）NaHSO3溶液分液B

27、r2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4漠苯（FeBr3、Br2、苯）蒸儲水NaOH溶液洗滌分液蒸儲FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸儲水NaOH溶液洗滌分液蒸儲先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+OH-=H2O提純苯甲酸蒸儲水重結晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質蒸儲水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、有機物的結構牢牢記住：在有機物中H:一價、C:四價、O:二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：一價（一）同系物的判斷規律1 .一差（分子組成差若干個CH2）2

28、 .兩同（同通式，同結構）3 .三注意（1）必為同一類物質；（2）結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1 .碳鏈異構2 .位置異構3 .官能團異構（類別異構）（詳寫下表）常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯燒、環烷煌飛CH2=CHCH3與mCCKtCnH2n-2快煌、二烯燃CH=CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2。飽和一元醇、醛C

29、2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環酸、環醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CH3CHCH,CHjCHOH。CHjCnH2n。2竣酸、酯、羥基醛CH3COOH>HCOOCH3與H。CH3CHOCnH2n-6。酚、芳香醇、芳香酸OH與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12。6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(三)、同分異構體的書寫規律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支

30、鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構一位置異構一官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構一碳鏈異構一位置異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3 .若遇到苯環上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。(四)、同分異構體數目的判斷方法1 .記憶法記住已掌握的常見的異構體數。例如：(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構；(2)丁烷、丁煥、丙基、丙醇有2種；(3)戊烷、戊煥有3種；(4)丁基、丁烯(包括順反異構)、C8H10(芳煌)有4種；(5)己烷、C7H8。(含苯環)有5種；(6)C8

31、H8。2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12(芳煌)有8種。2 .基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3 .替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也為3種(將H替彳弋Cl);又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。4 .對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時，物與像的關系)。八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住：在燒及其含氧衍生物中，氫原子數目一定為偶數，若有機物中含有奇數個鹵原子或

32、氮原子，則氫原子個數亦為奇數。當n(C):n(H)=1：1時，常見的有機物有：乙燒、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當n(C):n(H)=1：2時，常見的有機物有：單烯燒、環烷燒、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當n(C):n(H)=1：4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH明。當有機物中氫原子數超過其對應烷燒氫原子數時，其結構中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸鏤CH3COONH4等。烷煌所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質量分數最低的是CH4。單烯煌所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不

33、變，均為85.7%。單煥煌、苯及其同系物所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間,在該系列物質中含碳質量分數最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質量分數最高的有機物是：CH4一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時生成等物質的量的CO2和。的是：單烯燒、環烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質，x=0,1,2,）。九、重要的有機反應及類型1 .取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。（1）酯化反應：醇、酸（包括有機竣QO酸和無機含氧酸）Hi1.'i

34、,；r oh -勺水窗哽QH）；蛋】期-（2）水解反應：鹵代燒、酯、油脂、糖、蛋白質；水解條件應區分清楚。如：鹵代燒一強堿E油脂一無機酸或堿（堿性條件水解反應趨于完全C2H5CI+H2ONaOHTC2H5OH+HCICH3COOC2H5+H2O里"巴TCH3COOH+C2H5OH（3）硝化反應：苯、苯的同系物、苯酚（4）鹵代反應：烷燒、苯，苯的同系物，苯酚、醇、飽和鹵代煌等。特點：每取代一個氫原子，消耗一個鹵素分子，同時生成一個鹵化氫分子。如烯燒煌與鹵素、F痼彳或氯氣的反應；苯與氫氣的反應等。+ HCI與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反J 3.氧化反應（1）與兇心2 .加成反應：有機物分子

35、里不飽和碳原子與其他源子或原子團直接結合生成新化合物的反應叫加成反應。其他GH,OH+HBr+H302CH3CH2OH+O2'2CH3CHO+2H2。“-r550cZ0CH3C0H2CH3CHO+O2一“H、1.卜；,-".一.6575c人口3LQI+30OI+H20(2)使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的反應在有機物中如：RCH=CH2、RC=CH、ROH（醇羥基）、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，發生的反應都屬氧化反應。（3）銀鏡反應和使Cu（OH）2轉變成CU2O的反應實質上都是有機物分子中的醛基（-CHO）加氧轉變為竣基（一COOH）的反應.因此凡是含有醛基的

36、物質均可發生上述反應（堿性條件）.例如：含醛基的物質：醛、甲酸（HCOOH）、甲酸酯（HCOOR）、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。O,CH3CHO+2Ag（NH3）2OH'+2AgJ+3NH3+H2。CHjCONIL4 .還原反應：主要是加氫還原反應.能發生加氫還原反應的物質在結構上有共性，即都含有雙鍵或三鍵.如：烯燒、快煌、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等NiCH3CHO+H2CH3CH2OH5 .消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵鹵代燒、醇等。（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應，叫做消去反應。如:鹵代煌消去

37、反應條件：強堿的醇溶液、共熱；醇消去反應條件：濃硫酸加熱（170C）滿足條件：鹵代煌或醇分子中碳原子數學2鹵代煌或醇中與一X（-OH）相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子濃H2SO4人C2H50H24;CHlCW+HO170乙醇CH3cH2cH2Br+K0HCCH3CH-CH2+KBr+H20A6.水解反應鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應7.熱裂化反應（很復雜）Cl6H34C8H16+C8H16Cl6H34'Cl4H30+C2H4Cl6H34'Cl2H26+C4H88.顯色反應含有苯環的蛋白質與濃HN03作用而呈黃色。CH,一0H9.聚合反應：含碳碳雙鍵的烯燒加聚，含-OH、

38、-COOH士11.中和反應7-h,之缶.十、一些典型有機反應的比較H.-：.!：1 .反應機理的比較（06%0）淀粉）+13*藍色（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。沏0+02）羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成C干嘶以不發/生失氫（氧化）反應。（2）消去反應：脫去一X（或一0H）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：產:JL-jHJ；Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發生消去反應。用（3）酯化反應：竣酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。例如:2 .反應現象的比較例如：與新制Cu（0H）2懸濁液反應的現象：沉淀溶解，出現絳藍色溶液

39、*存在多羥基;沉淀溶解，出現藍色溶液*存在竣基。加熱后，有紅色沉淀出現存在醛基。3 .反應條件的比較同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如：,一濃H2S04"一，八一,“、一（1） CH3CH20HTCH尸CH2T+H0（分子內脫水）170濃H2S04-八一一“、，2CH3CH20HTCH3CH20CH2CH3+H20（分子間脫水）140HQ什，（2） CH3CH2CH2Cl+Na0H2-*CH3CH2CH20H+NaCl（取代）A乙醇,CH3CH2CH2Cl+Na0H7TCH3CH=CH2+NaCl+H20（7肖去）（3） 一些有機物與漠反應的條件不同，產物不同十、常見反應的反應

40、條件豆應條件常見反應崔化劑加熱加壓乙烯水化、油脂氫化崔化劑加熱烯、快、苯環、醛加氫；烯、煥和HX加成；醇的消去（濃硫酸）和氧化（Cu/Ag）;乙醛和氧氣反應；酯化反應（濃硫酸）水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化劑苯的漠代（FeBQ）只需加熱鹵代燒消去、乙醛和Cu（QH>反應不需外加條件制乙煥，烯與煥加漠，烯、煥及苯的同系物被KMnQ氧化，苯酚的漠代，NaOHK溶液、加熱鹵代燒或酯類的水解反應NaOHB溶液、加熱鹵代燒的消去反應希HSQ、加熱酯和糖類的水解反應農HSQ、加熱酯化反應或苯環上的硝化反應農HSO、170c醇的消去反應農HSQ、140c*醇生成醛的取代反應

41、臭水不飽和有機物的加成反應農澳水苯酚的取代反應夜Bn、Fe粉苯環上的取代反應<2、光照烷燒或芳香煌烷基上的鹵代»Cm.加熱醇的催化氧化反應工或Ag（NH）2。位新制Cu（QH）醛的氧化反應驗性KMnC<不飽和有機物或苯的同系物側鏈上的氧化反應4、催化劑不飽和有機物的加成反應c17h35coo9h2 CnjCOCCH CLCDQ 加十一、幾個難記的化學式硬脂酸（十八酸）一一Ci7H35COOH硬脂酸甘油酯一一軟脂酸（十六酸，棕桐酸）Ci5H3iCOOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH銀氨溶?tAg（NH3）2OH亞油酸（9,12-十八碳

42、二烯酸）CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH魚油的主要成分:EPR（二十碳五烯酸）Ci9H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH（CHOH）4CHO果糖（C6H12O6）CHRH（CHOH）3COCH2OH蔗糖一一Ci2H22O11（非還原性糖）麥芽糖一一Ci2H22O11（還原性糖）淀粉（C6H10O5）n（非還原性糖）（維素C6H7O2（OH）3n（非還原性糖）十二、煌的來源一一石油的加工加工方法分儲裂化催化重整裂解常壓減壓熱裂化催化裂化深度裂化變化物理變化化學變化化學變化化學變化原料原油重油重油重油分儲產物分

43、儲產物原理根據燒的沸點不同，用加熱方法使石油汽化分離成各種微分通過加熱方法使長鏈煌分解變成短鏈燒使直連燒類分子的結構重新”進行調整使分儲產物中的長鏈燒斷裂成短鏈燒的過程目的把石油中各成分分成各種鐳分（仍是混合物）提高汽油產量提高汽油質量獲得芳香煌獲得氣態烯燒主要產品石油氣汽油煤油輕柴油重柴油潤滑油石蠟然料油石油氣、汽油、煤油、柴油等各種芳香煌乙烯、丙烯、異丁烯等氣體化工原料十三、有機物的衍生轉化一一轉化網絡圖一（寫方程）十四、有機物的衍生轉化一一轉化網絡圖二（寫方程）3、5不用寫方程式。十五、煤的加工十六、有機實驗問題？（一）、甲烷和氯氣的取代反應（二）、乙烯的制取和性質？+ h2o濃硫酸1.

44、CH3cH20H一；、H2C-CH2化學方程式：2 .制取乙烯采用哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體？分液漏斗、圓底燒瓶（加熱）一套裝置；此裝置還可以制Cl2、HCl、SO2等.？3 .預先向燒瓶中加幾片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受熱時劇烈跳動）4 .乙醇和濃硫酸混合，有時得不到乙烯，這可能是什么原因造成的？方程式：這主要是因為未使溫度迅速升高到170c所致，因為在140c乙醇將發生分子間脫水得乙醛，”口門口濃硫酸2CH3CH2OH-cihCHjOCHjCIhH2O5 .溫度計的水銀球位置和作用如何?混合液液面下，用于測混合液的溫度（控制溫度）。6 .濃H2SO4的作

45、用？?？催化劑、脫水劑。？7 .反應后期，反應液有時會變黑，且有刺激性氣味的氣體產生，為何？濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產生的刺激性氣味的氣體是SO.（三）、乙快的制取和性質？1.反應方程式:CaC2 十 2 H2O» Ca(OlI)2 + C曲，8 .此實驗能否用啟普發生器，為何？不能，因為？1）CaC2吸水性強，與水反應劇烈，若用啟普發生器，不易控制它與水的反應；2）反應放熱，而啟普發生器是不能承受熱量的；3）反應生成的Ca（OH）2微溶于水，會堵塞球形漏斗的下端口。9 .能否用長頸漏斗？不能。用它不易控制CaC2與水的反應。10 用飽和食鹽水代替水，這是為何？用以得到平穩的乙煥氣

46、流（食鹽與CaC2不反應）11 簡易裝置中在試管口附近放一團棉花，其作用如何？防止生成的泡沫從導管中噴出。12 點燃純凈的甲烷、乙烯和乙快，其燃燒現象有何區別？甲烷：淡藍色火焰乙烯：明亮火焰，有黑煙乙煥：明亮的火焰，有濃煙.（四）、苯跟漠的取代反應NaOH溶液洗可使其恢復原來的無色。（五）、苯的硝化反應13 裝置中長導管的作用如何？導氣兼冷凝.冷凝漠和苯（回流原理）14 所加鐵粉的作用如何？催化劑（嚴格地講真正起催化作用的是FeBr3）15 導管末端產生的白霧的成分是什么？產生的原因？怎樣吸收和檢驗？錐形瓶中，導管為何不能伸入液面下？白霧是氫漠酸小液滴，由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗用酸化的AgNO3溶液：加用酸化的AgNO3溶液后，產生淡黃色沉淀。導管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。16 將反應后的液體倒入盛有冷水的燒杯中，有何現象?水面下有褐色的油狀液體（漠苯比水重且不溶于水）17 怎樣洗滌生成物使之恢復原色？漠苯因溶有漠而呈褐色，多次水洗或稀18 實驗中，濃HNO3、濃H2SO4的作用如何？濃HNO3是反應物（硝化劑）；濃H2SO4是催化劑和脫水劑。19 使濃HNO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60C以下，這是為何？防止濃NHO3分解防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發溫度過高有副反應發生（生成苯磺酸和間二硝基苯）20 盛反應