1、第四章 苷類【習題】（一）選擇題 1-50A型題 1-201蕓香糖的組成是A. 兩分子葡萄糖 B. 兩分子鼠李糖 C. 三分子葡萄糖D. 一分子葡萄糖，一分子果糖 E. 一分子葡萄糖，一分子鼠李糖2屬于氰苷的化合物是A. 苦杏仁苷 B. 紅景天苷 C. 巴豆苷 D. 天麻苷 E. 蘆薈苷3在水和其他溶劑中溶解度都很小的苷是A. 氧苷 B. 氮苷 C. 硫苷 D. 碳苷 E. 酯苷4酸水解速度最快的是A. 葡萄糖苷 B. 鼠李糖苷 C. 2-去氧糖苷 D. 葡萄糖醛酸苷 E. 阿拉伯糖苷5最難被酸水解的是A. 碳苷 B. 氮苷 C. 氧苷 D. 硫苷 E. 氰苷6根據苷原子分類，屬于硫苷的是A.

2、 山慈姑A B. 蘿卜苷 C. 巴豆苷D. 蘆薈苷 E. 天麻苷7水解碳苷常用的方法是A. 緩和酸水解 B. 強烈酸水解 C. 酶水解 D. 堿水解 E. 氧化開裂法8 9提取苷類成分時，為抑制或破壞酶常加入一定量的A. 硫酸 B. 酒石酸 C. 碳酸鈣 D. 氫氧化鈉 E. 碳酸鈉10若提取藥材中的原生苷，除了采用沸水提取外，還可以選用A. 熱乙醇 B. 氯仿 C. 乙醚 D. 冷水 E. 酸水11Smith裂解法屬于A. 緩和酸水解法 B. 強烈酸水解法 C. 堿水解法D. 氧化開裂法 E. 鹽酸-丙酮水解法12 1314 15下列有關苷鍵酸水解的論述，錯誤的是A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水

3、解 B. 醛糖苷比酮糖苷易水解 C. 去氧糖苷比羥基糖苷易水解 D. 氮苷比硫苷易水解 E. 酚苷比甾苷易水解16 17Molish反應的試劑組成是A. 苯酚-硫酸 B. 酚-硫酸 C. 萘-硫酸 D. -萘酚-硫酸 E. -萘酚-濃硫酸18中藥苦杏仁引起中毒的成分是A. 揮發油 B. 蛋白質 C. 苦杏仁酶 D. 苦杏仁苷 E. 脂肪油19雙糖鏈苷分子中有A. 一個單糖分子 B. 二糖分子 C. 一個糖鏈 D. 兩個糖鏈 E. 三糖分子20硫苷主要存在于A. 茜草科 B. 蓼科 C. 豆科 D. 薔薇科 E. 十字花科B型題 21-3021-2526-30 A. 氮苷 B. 硫苷 C. 碳苷

4、D. 酯苷 E. 氰苷26最難被水解的是27既能被酸，又能被堿水解的是28易被水解的是29被芥子酶水解的是30水解后可產生氰氫酸的是（二）名詞解釋 1-61苷類2苷元3苷鍵4 5原生苷6次生苷（四）問答題 1-6 1 如何用波譜技術區別， D 葡萄糖？2寫出D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸、蕓香糖的結構式。3苷鍵具有什么性質，常用哪些方法裂解？苷類的酸催化水解與哪些因素有關？水解難易有什么規律？4苷鍵的酶催化水解有什么特點？參 考 答 案（一）選擇題A型題1. E2. A3. D4. C5. A6. B7. E9. C10.A11.D15.B17.E18.D19.D20.EB型題26.C

5、27.D28.A29.B30.E（二）名詞解釋1苷類又稱配糖體。是糖或糖的衍生物與另一類非糖物質通過糖的端基碳原子連接而成的化合物。2苷類分子中非糖部分稱為苷元或配糖基。3苷分子中苷元和糖之間連接的鍵則稱為苷鍵。4苷元和糖之間連接的原子稱為苷鍵原子。 5原存在于植物體內的苷稱為原生苷。6原生苷水解后失去一部分糖的苷稱為次生苷。（四）問答題1 答：在糖的1H-NMR譜中，糖的端基質子信號在d 5.0附近，多數呈特征性的雙峰（d），而糖環上質子信號在3.54.5之間。絕大多數吡喃糖，如葡萄糖的優勢構象C2-H為豎鍵（a鍵）質子，當C1-OH處在豎鍵上（-D-苷），C1-H和C2-H的雙面角近180

6、°，J值在6 Hz8 Hz間；當C1-OH處在平伏鍵上（a-D-苷），C1-H和C2-H的雙面角近60°，J值在3 Hz4 Hz間，由此可以區分-異構體和-異構體。2答： D-葡萄糖 蕓香糖 D-葡萄糖醛酸 L-鼠李糖 3苷鍵具有什么性質，常用哪些方法裂解？苷類的酸催化水解與哪些因素有關？水解難易有什么規律？答：苷鍵是苷類分子特有的化學鍵，具有縮醛性質，易被化學或生物方法裂解。苷鍵裂解常用的方法有酸、堿催化水解法、酶催化水解法、氧化開裂法等。苷水解發生的難易與苷鍵原子的堿度，即苷鍵原子上的電子云密度及其空間環境有密切關系。酸催化水解難易大概有以下規律：（1）按苷鍵原子的不同

7、，酸水解的易難順序為：N-苷O-苷S-苷C-苷。（2）按糖的種類不同1)呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解，水解速率大50-100倍。因為五元呋喃環的平面性使各取代基處于重疊位置，張力較大，形成水解中間體可使張力減少，有利于水解。2)酮糖較醛糖易水解。因為酮糖大多為呋喃糖結構，醛糖多為吡喃糖結構。3)吡喃糖苷中，吡喃環的C-5上取代基越大越難水解，這是因為苷鍵原子的空間位阻越大，隱蔽越深，水解越難，。4)氨基糖較羥基糖難水解，羥基糖又較去氧糖難水解。C-2上取代氨基的糖，因為它對質子的競爭性吸引使苷鍵原子電子云密度降低，不利于苷鍵原子質子化。而羥基、氨基乙酰化后水解又變得比較容易。去氧糖最易水解。其水解的易難順序是：2，6-去氧糖苷2-去氧糖苷6-去氧糖苷2-羥基糖苷2-氨基糖苷。（3）按苷元不同1)芳香族苷如酚苷，因苷元部分有供電子結構。2)苷元是小基團的，橫鍵上原子易于質子化，故苷鍵橫鍵的比苷鍵豎鍵的易水解；苷元為大基團時，苷鍵豎鍵的比橫鍵的易于水解，這是苷分子的不穩定性促使水解。4答：酶是專屬性很強的生物催化劑，酶催化水解苷鍵時，可避免酸堿催化水解的劇烈條件，保護糖和苷元結構不進一步變化。酶促反應具有專屬性高，條件溫和的特點