1、5烯姓習題參考答案(1)丙烯基CH3CH=CH-(2) 烯丙基 CH2=CHCH2-(3)異丙烯基(CH3)2CH=CH-(4)3 環丙基1戊烯CH 2= CH-CH CH2CH3iJCH3CH3(5) H"、CH(CH3)2(6)I-CH(CH3)24 異丙基環己烯(1)(Z) -2, 4二甲基一3-乙基-3己烯(2)(E) 3, 5二甲基一2一己烯(3)(E) 4-甲基-3庚烯(4)反一3,4 二甲基環丁烯(5)(Z) -2, 4二甲基一3乙基一3己烯(6)3-乙基一1 戊烯(E)3 乙基一2漠一2一己烯(8)3, 4二甲基環己烯1.用系統命名法命名下列化合物，有構型異構的則用Z

2、/E標出其構型。2.寫出下列各基團或化合物的結構式:H3c c=c;CH3(7)(E) -3-甲基-2-己烯H/C CFH2cH2cH3(8)2,3,4三甲基一2一戊烯(CH3)2C=C(CH3)CH(CH 3)2(9) (E) -5-甲基3-乙基一2己烯H3c C=C/C2H5HHCH3H3Hj p=p .CH2CH2CH2CH3(10) (Z)-3叔丁基-2-庚烯七5 5八。仲3)33.完成下列反應式(1)(CH3)2C=CHCH3 H2SO4H2O(CH 3)2 CCH2CH3OH(2)(CH3)2C = CH2HBrH2O2(CH3)2CHCH2Br(3)CH3CH3CH2C=CH2O

3、3CH3Zn/H2。* CH3cH2c=O + CH2O(4)I I + Cl2Wj溫 >Cl(5)(6)(7)300 CQBrC CH2 CH =CH2 Hg(OAc)2 H2O2t -CH2CHOH CH3/ CH2CH2CH2OH-CH2CHH2(2yHB2H6or(8)C2H5CH=CH C2H5KMnO 4+H .2CH3 cH 2cOOH(10)IC6H5 CO3 H(11)KMnO 4 C2H 5 *-H +OIIC2H5c (CH2)3COOH十 OsO4H2。2 .OHOHH2O2 一OH -|CH2OH(14)+ H2SO4jCH3一/ OSO3HH3O+(15)/C

4、H3 + NBS/ 一 .CH3, 一/' Br(16)(17)(18)F3CCH=CH2+HI A F3CCH2CH2I(19)CH2一_ ：；CH2 H2022H6H A H0cH2-CH20H(20)(CH3)2C=CH2 + I Cl H (CH 3)2CH CICH2I4.選擇填空(1)下列碳正離子穩定性由大到小的順序為C > B > D > A .(A)+CH3(B)(CH3)2CHCHCH3(C)+(CH3)2CCH2CH3 (D)+C2H5CHCH2CH3(2)下列烯煌最穩定的是( A )，最不穩定的是(D )。(A) 2,3 二甲基一2丁烯(B) 3

5、 甲基一2戊烯(C) 反一3一己烯(D)順一3一己烯(3)按次序規則，下列基團中最優先的基團是(C )。(A) C4H(B) -CH2CH3(C) - CH2ClCH3(D) CH20H(4)下列烯燒氫化熱最小的是( D )。Hyd'CHhCH3f=c，CH3(A) CH3cH2cH-ch2 (B) CH3"H (C) H'C 、H (D) (CH3)2C=CHCH3(5)下列化合物與 Br2/CCl4加成反應速度為D>A>B>C(D) (CH 3)2C=CHCH3(A) CH 3CH=CH2 (B) CH 2=CHCH 2COOH(C) CH2=C

6、HCOOH(6) 2 甲基2戊烯在下列哪種條件下反應，生成丙酮和丙酸(B )(A) KMnO 4/OH- (B) KMnO 4/H+(C) O3, Zn/H 2O(D) O2 /Ag(7)下列碳正離子中最穩定的是( A ),最不穩定的是( C )(A)+CH2FHCHCH3 (B)+CH 3CHCH 2CH 3 (C)+(D) CH2CH3(8)下列碳正離子的穩定性順序為(A)(B)D>A>C>B2 (D)3(9)排列下列烯煌的穩定性順序。C>D>B>A3) 2CH=CHC3H (D) CH 3CH=CHCH(A) CH 2=CH (B) CH 3-CH=C

7、H (C) (CH(10)下列化合物按沸點由高到低順序排列為B>C>A(A) CH 3CHCH=CH (B)CH3 c=c，ch3H C C H (C)CHC=C- HHC C CH35.回答問題(1)為什么室溫時氯氣與雙鍵發生加成反應，而氯氣在高溫( 應？500 C)只發生在雙鍵的 a -H原子的取代反答:在室溫氯氣與烯燒加成是親電加成，氯氣分子在 發生親電加成反應。在高溫時氯氣分子易于生成氯自由基, a -H原子的取代反應。(2)下面兩個反應的位置選擇性不同n電子的誘導下發生極化， 成為親電試劑，與雙鍵然后氯自由基進攻比較活潑的HCl(A) CF3cH=CH2 * CF3CH2

8、CH2CIHCl(B) CH3OCH=CH2A CH3OCHCICH3解：三氟甲基是強吸電子基，存在強的T效應。使n電子云向三氟甲基方向偏移， 即CH30cH=ch2", 因此氫原子加在鏈中雙鍵碳原子上；而連在雙鍵碳上的甲氧基存在強的+C、弱的T效應，使n電子云向遠離甲氧基方向偏移即CH3OCH'=CH2因此氫原子加在鏈端雙鍵碳原子上。(3)寫出下列反應的反應歷程：解：發生碳正離子重排。第一步得到的碳正離子已是叔碳正離子，但分子中有五元環。重排時，碳正離子o位環戊基的一條鍵帶一對電子移到碳正離子上，生成六員環(1,2-遷移，碳正離子是 1-位，2-位基團遷到1-位上)。H3c

9、CH = CH21 、+ H2O解:(4)用什么方法可出去裂化汽油(烷燒)中含有的烯燒？答：用濃硫酸洗滌，烯燒溶于濃硫酸中而烷燒不溶，進行份液分離，上層既為不含烯燒的裂化汽油6 .合成題(1)以丙烯為原料合成：1,2,3 三漠丙烷。解：NBSBr2CH 3CH=CH 2BrCH 2cH=CH 2 BrCH 2cHBrCH 2BrCC14(2)從異丙醇為原料合成：1-漠丙烷。解：mil” 濃 H2SO4_ HBrCH3cHeh3 CH3CH=CH2 ROOr* CH3CH2CH2 BrOH -(3)由1氯環戊烷為原料合成：順1,2 環戊二醇(4)以1甲基環己烷為原料合成：CH3CO(CH 2)4

10、CHO。解：C2H5 0H-.1, O3+ 11-CH3 » CH3 CO (CH2)4 CHONaOH 2.Zn/H2O(7)由1,2 二甲基環戊醇為原料合成：2,6 庚二酮解：:CH3 (1)03一CH3 (2)Zn/H 2O001111CH3c(CH2)3CCH3(8)以2 漠丙烷為原料合成丙醇。 解：C2H5 0H一 一 一B2H6CH3cHeH3 NaOH » CH3 CH=CH 2 H2O2* CH 3cH 2cH20HBr7 .推測結構(1)某化合物分子式為 C8H16,它可以使漠水褪色，也可以溶于濃硫酸，該化合物被酸性高鎰酸鉀氧化只得 一種產物丁酮，寫出該烯

11、煌可能的結構式。解：該烯燒結構式為：CH3CH3 I ICH3CH2C=CCH2CH3(2)某烯煌的分子式為 C10H20,經臭氧化還原水解后得到 CH3C0CH (CH3)2。試推導該烯煌的構造式和可 能的構型。解：該烯煌的可能構型為：CH，C=C-CH(CH3)2CH3-. C=C. CH3(CH3)2 CH ""CH3(CH3)2 CH /、CH(CH3)2(3) 一化合物分子式為C8H12,在催化下可與2mol氫氣加成，C8H12經臭氧化后用鋅與水分解只得一種產物 丁二醛。請推測該化合物的結構，并寫出各反應式。解：該燒為環辛烷，關反應式為：外。32CH2CH0 Ni

12、，- (2)Zn HCH2CH0(4)某燒C5H10不與漠水反應，但在紫外光的作用下能與漠反應生成單一產物C5H9Br。用強堿處理此漠化物時轉變為燒C5H8, C5H8經臭氧分解生成1,5戊二醛，寫出該燒結構及有關反應式。解：該燒為環戊烷，關反應式為：_Br0|:0HC(CH3)3CH01 . hv IK0H L_ (2) Zn .，H2。'3(5)化合物分子式為 C6Hlo,在酸性KMn0 4溶液中加熱回流反應液中只有環戊酮；(A)與HCl作用得(B),(B)在K0H的C2H50H溶液中反應得(C) , (C)能使漠水褪色，(C)被O氧化鋅還原水解得 0HCCH2CH2CH2COCH3,試推出（A）、（B）、（C）的結構式，并用反應式說明推測結果。KMnO4CO2 + H2O(A)CH3ClCH3KOHCH3(B)Cl乙醇(C)1.O3CH3COCH2CH2CH2CHO2.Zn/H（6）分子式為C5H10