1、?？紝ｎ}講座?？紝ｎ}講座(十一十一)有機合成與推斷有機合成與推斷綜合題的突破策略綜合題的突破策略第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)一、利用性質與結構的關系巧解推斷題一、利用性質與結構的關系巧解推斷題性質性質結構結構代表物質代表物質酸性酸性水解反應水解反應使溴水褪使溴水褪色色含有含有X、COOR、 的物質及二糖、多糖；其中在的物質及二糖、多糖；其中在酸性及堿性溶液中均能水解的酸性及堿性溶液中均能水解的物質含有酯基或肽鍵物質含有酯基或肽鍵CH3CH2Cl、乙、乙酸乙酯、氨基酸乙酯、氨基酸酸含有含有 或或CC或或CHO或是酚類物質或是酚類

2、物質CH2=CH2含有含有COOH、酚羥基、酚羥基乙酸、苯酚乙酸、苯酚第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)性質性質結構結構代表物質代表物質使溴的使溴的CCl4溶液褪色溶液褪色使酸性高錳使酸性高錳酸鉀溶液褪酸鉀溶液褪色色與與FeCl3溶溶液作用顯紫液作用顯紫色色 或或CCCHCH含有含有OH、CHO、 或或CC及苯環上含有側鏈的及苯環上含有側鏈的物質物質CH3CHO含有酚羥基含有酚羥基苯酚苯酚第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)性質性質結構結構代表物質代表物質與銀氨溶液反與銀氨溶液反應產生銀鏡或應產生銀鏡或與新制與新制Cu(OH)2懸濁懸濁液反應產生紅液反應產生紅色沉淀色

3、沉淀與鈉反應放出與鈉反應放出H2與與Na2CO3或或NaHCO3反應反應放出放出CO2含有含有CHO乙醛乙醛含有含有OH或或COOH乙醇、乙酸乙醇、乙酸含有含有COOH乙酸乙酸第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)二、二、“三步三步”破解新信息推斷類試題破解新信息推斷類試題新信息通常指題目中提示的或者已知的有機化學方程式等。新信息通常指題目中提示的或者已知的有機化學方程式等。破解有機化學新信息題通常分三步：破解有機化學新信息題通常分三步：1讀信息讀信息題目給出教材以外的化學反應原理，需要審題時閱讀新信題目給出教材以外的化學反應原理，需要審題時閱讀新信息，即讀懂新信息。息，即讀懂新信息

4、。2挖信息挖信息在閱讀的基礎上，分析新信息所給的化學反應方程式中，反在閱讀的基礎上，分析新信息所給的化學反應方程式中，反應條件、反應物斷裂化學鍵類型及產物形成化學鍵類型、有應條件、反應物斷裂化學鍵類型及產物形成化學鍵類型、有機反應類型等，掌握反應的實質，并在實際解題中做到靈活機反應類型等，掌握反應的實質，并在實際解題中做到靈活運用。運用。第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)3用信息用信息在上述兩步的基礎上在上述兩步的基礎上，利用有機反應原理解決題目設置的問利用有機反應原理解決題目設置的問題題，這一步是關鍵。一般題目給出的這一步是關鍵。一般題目給出的“新信息新信息”都會用到都會用到，

5、根據框圖中的根據框圖中的“條件條件”提示提示，判斷需要用哪些新信息。判斷需要用哪些新信息。第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)三、三、“四招四招”突破有機合成題突破有機合成題1全面獲取有效信息全面獲取有效信息題干中、轉化關系圖中有關物質的組成、結構、轉化路徑均題干中、轉化關系圖中有關物質的組成、結構、轉化路徑均是解決問題必不可少的信息是解決問題必不可少的信息，在審題階段必須弄清楚。在審題階段必須弄清楚。2確定官能團的變化確定官能團的變化有機合成題目一般會給出產物、反應物或某些中間產物的結有機合成題目一般會給出產物、反應物或某些中間產物的結構等構等，在解題過程中應抓住這些信息在解題過

6、程中應抓住這些信息，對比物質轉化中官能對比物質轉化中官能團的種類變化、位置變化等團的種類變化、位置變化等，掌握其反應實質。掌握其反應實質。第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)3熟練掌握經典合成線路熟練掌握經典合成線路在中學化學中有兩種基本的轉化路徑在中學化學中有兩種基本的轉化路徑，如如(1)一元合成路線：一元合成路線：RCH=CH2一鹵代烴一鹵代烴一元醇一元醇一元一元醛醛一元羧酸一元羧酸酯；酯；(2)二元合成路線：二元合成路線：RCH=CH2二鹵代烴二鹵代烴二元醇二元醇二元二元醛醛二元羧酸二元羧酸酯酯(鏈酯、環酯、聚酯鏈酯、環酯、聚酯)(R代表烴基或代表烴基或H)。在合成某一種產物

7、時在合成某一種產物時，可能會存在多種不同的方法和途徑可能會存在多種不同的方法和途徑，應當在節省原料、產率高的前提下應當在節省原料、產率高的前提下，選擇最合理、最簡單的選擇最合理、最簡單的方法和途徑。方法和途徑。第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)4規范表述規范表述即應按照題目要求的方式將分析結果表達出來即應按照題目要求的方式將分析結果表達出來，力求避免書力求避免書寫官能團名稱時出現錯別字、書寫物質結構簡式時出現碳原寫官能團名稱時出現錯別字、書寫物質結構簡式時出現碳原子成鍵數目不為子成鍵數目不為4等情況等情況，確保答題正確。確保答題正確。第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2

8、)第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)根據以上信息回答下列問題：根據以上信息回答下列問題：(1)白藜蘆醇的分子式是白藜蘆醇的分子式是_。(2)CD的反應類型是的反應類型是_；EF的反應類型是的反應類型是_。(3)化合物化合物A不與不與FeCl3溶液發生顯色反應，能與溶液發生顯色反應，能與NaHCO3反應反應放出放出CO2，推測其核磁共振氫譜，推測其核磁共振氫譜(1HNMR)中顯示有中顯示有_種不同化學環境的氫原子，其個數比為種不同化學環境的氫原子，其個數比為_。C14H12O3取代反應取代反應消去反應消去反應41126第九章第九章 有

9、機化合物有機化合物(必修必修2)(4)寫出寫出AB反應的化學方程式：反應的化學方程式：_。第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)(5)寫出化合物寫出化合物D、E的結構簡式：的結構簡式：D_，E_。第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)(6)化合物化合物 有多種同分異構體，寫出符合有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_。能發生銀鏡反應；能發生銀鏡反應；含苯環且苯環上只有兩種不同化學環含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子。境的氫原子。第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)第九章第九章 有機化合物有機化

10、合物(必修必修2)第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)已知：已知：.RCl2NaClR1RR12NaCl(R、R1為為烴基烴基). (1)寫出寫出A的結構簡式：的結構簡式：_。第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)(2)下列有關說法中正確的是下列有關說法中正確的是_(填序號填序號)。由苯制由苯制M、由、由N制制A、由、由B制制D的反應都是取代反應的反應都是取代反應E分子中的所有原子在同一平面上分子中的所有原子在同一平面上試劑試劑是

11、酸性高錳酸鉀溶液，試劑是酸性高錳酸鉀溶液，試劑是是Fe/HCl(aq)試劑試劑和試劑和試劑可以對調可以對調F具有兩性具有兩性(3)寫出由寫出由BD的化學方程式：的化學方程式：_。第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是的名稱是_。乙醛乙醛第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)稀稀NaOH，加熱，加熱加成加成(還原還原)反應反應第九章第九章 有機化合物有機化合物(必修必修2)(5)PVAc由一種單體經加聚反應得到，該單體的結構簡式是由一種單體經加聚反應