1、中南大學有機化學（下）試卷i中南大學有機化學（下）期末考試參考答案及評分標準（閉卷）試卷（A卷）滿分：100分考試時間：120分鐘一、根據題意回答：（20）分（每小題2分）1、卜列化合物中，/、具啟芳香性的是：（E）A吠喃B叱噬C嚷吩E環戊二烯止離子2、比較卜列化合物的酸性最強的是（A）A.夕Bd3、比較卜列化合物的堿性最強的是（B.）5、苯丙氨酸在pH=10（等EA.；.CH2CHCOO-NH3+6、某三肽經水解得兩個二肽CN0cH學JOCH3CHjOICOOCIBChJjHCOOCH?3點pI=5.48）時的離子形式是（C）B.OQQ（b）,最弱的是（f）。中南大學有機化學（下）試卷59、

2、卜列化合物中具有變旋現象的是（A）OHOH10、下列化合物中，既可溶于酸又可溶于堿的是（D）完成下列反應（30分，每空1.5分）Br2CH3COOH1.PBrCH2COOHNH3Anh2CH2COO-NH3+OOEtONaABrCH2COOEt4.3H3c-C-CH2-C-OEtEtONa9.10.三、分）HO3HO3s505cNaOH1)KOH6.O1)CH2=CHICH2CIH7.2)H3O+8.NNClNH2OftNH=N2NaO3sNaNO2+HClNH2N(CH3)COOHOOHCH3jLCjLCH33.2)PhCH2ClN-CH2Phn=n|ciN(CH3)2KOHH2NCH2Ph

3、OCH2CH=CH2NHCH3pH=5OOHCHO(CH3)2NHOH2H3CCCCH2N(CH3)21)CH3I2)Ag2O,OHt,用化學方法鑒定下列各組化合物（第1,2各3分,酸酸醛甲乙乙芽糖粉麥蔗淀N-甲基苯胺碳酸氫鈉溶液CO2氣體放出CO2氣體放出Tollens試劑L（十）顯藍色TsCl（+）沆淀4-甲基苯胺J.（十）沆淀OHH3cCC=CH2H第3題4分，共10Tollens試劑（+）銀鏡反應NaOH溶液（+）銀鏡反應1(一)1（十）沉淀溶解中南大學有機化學(下)試卷其他合理的化學鑒定方法四寫出下列反應的機理（第1題4分，第2,3題各3分，共10分）1. 2CH3c00GH5EtO

4、NaCH3COCHCOOCH511CH2CO2EtCH3c-0C2H5EtONa-CHCOOCHqCH3COOC2H5CH2COOC2H5CH3%CH3cCIH2c02Et+-OC2H5CH3C-CHC02Et+H0C2H500H+五、推測結構（第1題4分，第2題6分，共10分）1、化合物A（C10H12O3）不溶于水，NaHC03及稀HCl中，但溶于NaOH溶液，A與NaOH溶液共熱后蒸儲，儲液可發生碘仿反應，殘余物經酸化得白色沉淀化合物B（C7H6O3）,B能溶于NaHCO3溶液，并放出氣體，B與FeC3溶液反應呈現紫色，B分子內有氫鍵，請推出化合物A、B的結構。/COOCH(CH 3)2

5、A. IB.OH解：OHA,B各2分3、化合物A的分子式為C6H13N，與2molCH3I作用形成季胺鹽，后用AgOH處理得季胺堿，加熱得分子式為C8H17N的化合物B,B與1molCH3l和AgOH作用，加熱得分子式為C6H10的化合物C和N(CH3)3,C用高鈕酸鉀氧化可得化合物D,D的結構為CH3CH(COOH)2。推出A、B的結構。解：A.B.CH3NMe2六、A, B各3分由指定原料及必要試劑合成(第1題6分，第2, 3題各7分，共20分)CH31.以甲苯為原料合成解：nh2CH31) Fe + HCl2) CH 3COClNO 2CH 3HNO 3 H2SO4CH31) HNO 3 + H 2SO42) NaOH + H 2O CH 3NH2NO2NaNO 2 + H +CH 3NN NO2NHCOCH3H2 PoCH 3Fe + HCl -NO 2CH3NH2其他合理解法2.應用Gabriel合成法和丙二酸酯合成法相結合的方法合成蛋氨酸CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH解：BrCH(COOCNCH(COOC2H5)2NaOHClCHzCHzSCHOC之OC2H5ONaCH2cH2SCH3C、；NCH(COOC2H5)2HCl,H2O,+NH3其他合理解法CH3SCH2CH2CHCOOCO2COOHCOOHCH33.從乙苯及丙二酸二乙酯出發合成I