1、有機(jī)化合物烴的含氧衍生物考綱要求：1、 了解乙醇、乙酸的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用2、 掌握并運(yùn)用醇、醛、酚、羧酸的性質(zhì)進(jìn)行有機(jī)合成知識回顧：（一）醇酚1. 醇是_與_或苯環(huán)_碳原子相連的化合物；酚是_與_相連的化合物。2. 根據(jù)醇分子中含有羥基的數(shù)目，可分為_、_、_，飽和一元醇通式為_。乙二醇結(jié)構(gòu)簡式_，丙三醇結(jié)構(gòu)簡式_，乙二醇、丙三醇都_色、_、有_味的_體，都_溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇用于_，丙三醇用于_。3. 醇的物理性質(zhì)： 相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，_的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于_。這是醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的_原子間存在著相互吸引作用，我們稱之為_。 甲醇、乙醇

2、、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)開。 飽和一元醇的同系物沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)_而_。 乙二醇的沸點(diǎn)_乙醇沸點(diǎn)，1，2，3丙三醇沸點(diǎn)_1，2丙二醇_1丙醇，其原因是：由于_數(shù)目增多，使得分子間形成氫鍵_。4. 醇的化學(xué)性質(zhì)：（1）_：乙醇和活潑金屬鈉反應(yīng)_（2）_：乙醇和濃硫酸共熱至170_（3）_： 乙醇和濃硫酸共熱至140_ 乙醇與濃氫溴酸混合加熱_ 酯化反應(yīng)_（4）_： 燃燒_ 催化氧化_ 被強(qiáng)氧化劑_氧化。C2H5OH_5. 苯酚物理性質(zhì)：純凈苯酚是_色晶體，但放置時間較長的苯酚往往呈_色，這是由于部分苯酚被_所致。苯酚有_氣味，熔點(diǎn)43。_溶于乙醇等有機(jī)溶劑。室溫下，在水中溶解度_，當(dāng)

3、溫度高于_能與水_。苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)_。6. 苯酚的化學(xué)性質(zhì)：（1）弱酸性：苯酚俗稱_，酸性弱，_使酸堿指示劑變色。向渾濁的苯酚水溶液中逐滴滴加NaOH溶液，現(xiàn)象為_。方程式_，再逐滴滴加稀鹽酸，現(xiàn)象為_，方程式_。如果向苯酚鈉溶液中通CO2，現(xiàn)象_，方程式_。（2）_：苯酚稀溶液與過量飽和溴水_，現(xiàn)象為_，可用于苯酚的_和_。（3）顯色反應(yīng)：苯酚遇_顯_。（4）氧化反應(yīng)（二）醛1. 醛是由_與_相連而構(gòu)成的化合物，簡寫為RCHO，飽和一元醛通式為_最簡單的醛是_，為_色有_氣味_體，_溶于水，用途廣泛，水溶液稱_具有殺菌、防腐性能。2. 乙醛物理性

4、質(zhì)：_色有_氣味_體，密度比水_，能跟_等互溶，_揮發(fā)，_燃燒。3. 乙醛化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)： 燃燒； 被弱氧化劑氧化銀鏡反應(yīng)：_溶液中逐滴滴加_，至_為止，制得銀氨溶液，滴入乙醛在_溫?zé)幔粫海嚬躝。反應(yīng)的化學(xué)方程式_，此反應(yīng)可用于檢驗(yàn)_。新制Cu（OH）2懸濁液：向_溶液中滴入少量_可得到新制Cu（OH）2，滴入乙醛在_加熱至沸騰，現(xiàn)象_。化學(xué)方程式_。也可用于實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)_，在醫(yī)療上檢測_ 催化氧化：_。 被強(qiáng)氧化劑_、_等氧化。（2）還原反應(yīng)：_。4. 丙酮結(jié)構(gòu)簡式為_。常溫下，丙酮是_色透明_體，_揮發(fā)，_與水、乙醇等混溶。丙酮_被銀氨溶液、新制Cu（OH）2等氧化，_與氫氣反

5、應(yīng)。（三）羧酸、酯1. 羧酸：是_與_相連構(gòu)成的有機(jī)物。根據(jù)與羧基相連的烴基不同，羧酸可分為_（如乙酸_、硬脂酸_等）和_（如苯甲酸_）；根據(jù)羧基數(shù)目不同，羧酸可分為_（如油酸_）、_（如乙二酸_）和多元羧酸等。飽和一元羧酸的通式為_。2. 乙酸的物理性質(zhì)：是一種_氣味的_色_體，_溶于水和乙醇。當(dāng)溫度低于16.6時，乙酸凝結(jié)成冰狀晶體，所以純凈乙酸又稱_。3. 乙酸的化學(xué)性質(zhì)（1）酸性：乙酸在水溶液中能部分電離，方程式_乙酸盡管是弱酸，但具有酸的通性。可與_等反應(yīng)。乙酸、甲酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)開（2）酯化反應(yīng)：乙酸與乙醇在_作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為_。脫水方式為羧酸脫_而醇脫_

6、。4. 酯：酯是羧酸分子中_被_取代后的產(chǎn)物。簡寫為_。低級酯是具有_氣味的液體，密度一般_水，_溶于水，_溶于有機(jī)溶劑。5. 酯的水解：在酸或堿存在的條件下，酯都能發(fā)生水解。如：乙酸乙酯的水解反應(yīng)方程式為：酸性條件下_堿性條件下_（四）有機(jī)合成1. 有機(jī)合成是利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)物。合成任務(wù)包括_構(gòu)建和_轉(zhuǎn)化。2. 引入碳碳雙鍵的方法是_、_、_3. 引入鹵原子的方法是_、_、_4. 引入羥基的方法是_、_、_、_。5. _是設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線是常用的方法。【典型例題】例1 可用來鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是 （ ）A. 氯化

7、鐵溶液、溴水 B. 碳酸鈉溶液、溴水C. 酸性高錳酸鉀溶液、溴水 D. 酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液 例2 胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。關(guān)于胡椒酚的下列說法正確的是 （ ） 該化合物屬于芳香烴； 分子中至少有7個碳原子處于同一平面； 它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； 1mol該化合物最多可與2mol Br2發(fā)生反應(yīng)。A. B. C. D. 例3 草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡式為用它制成的試紙可以檢驗(yàn)酸堿性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2（水溶液）和H2的最大用量分別是 （ ）A. 6 mol 10 mol B. 3 mol 5 molC. 6 mol 8 mol D.

8、3 mol 3 mol 例4 300多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)式為：（1）用沒食子酸制造墨水主要利用了_類化合物的性質(zhì)（填代號）。 A. 醇 B. 酚 C. 油脂 D. 羧酸（2）沒食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前廣泛應(yīng)用的食品添加劑，其結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）尼泊金酯是對羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國家允許使用的食品添加劑。尼泊金丁酯的分子式為_，其苯環(huán)只與OH和COOR兩類取代基直接相連的同分異構(gòu)體有_種。（4）寫出尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 例5 A為某芳香烴的衍生物，只含C、H、O三種元素，環(huán)上

9、有兩個取代基。又已知A的相對分子質(zhì)量為150，A不能使FeCl3溶液顯色，但可被新制Cu（OH）2氧化為B，B能濃硫酸存在和加熱時，發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)生成C，C分子中有一個含氧的六元環(huán)。（1）B分子中的含氧官能團(tuán)_、_（填名稱）；（2）寫出符合上述條件的A的可能的結(jié)構(gòu)式_（3）寫出任一一種A與新制Cu（OH）2反應(yīng)的化學(xué)方程式_（4）寫出任意一種B生成的C的結(jié)構(gòu)簡式_ 例6 已知：以銅作催化劑，用空氣氧化醇制取醛，事實(shí)上是空氣先與銅反應(yīng)生成氧化銅，熱的氧化銅再氧化醇生成醛。某實(shí)驗(yàn)室中用甲醇、水、空氣和銅粉（或氧化銅）制取甲醛溶液。左表給出甲醇、甲醛的沸點(diǎn)和水溶性：上圖是兩個同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)裝置

10、，右邊的反應(yīng)裝置相同，而左邊的氣體發(fā)生裝置不同，分別如甲和乙所示，請回答下列問題：（1）在儀器組裝完成后，加裝試劑前必須要進(jìn)行的操作是_。（2）若按甲裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，則通入A的X是_，B中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（3）若按乙裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，則B管中應(yīng)裝入的物質(zhì)是_，B中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。（4）試管C中應(yīng)裝入的試劑是_。（5）兩套裝置中都需要加熱的儀器有_（填A(yù)、B、C）。（6）若欲得到較濃的甲醛溶液，你認(rèn)為選用哪套裝置較好？_（填“甲”或“乙”）。（7）請?jiān)O(shè)計(jì)簡單的實(shí)驗(yàn)，檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)后C中所得液體確為甲醛溶液。簡述所用試劑、操作、現(xiàn)象及結(jié)論。 例7 某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如

11、圖所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。 已知： 無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH； 有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)：請回答：（1）濃硫酸的作用：_；若用同位素18O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示18O位置的化學(xué)方程式：_。（2）球形干燥管C的作用是_。若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是（用離子方程式表示）_；反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是_。（3）從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分離出_；再加入（此空從下列選項(xiàng)中選擇）_；然后進(jìn)行蒸餾，收集77左右的餾分，以

12、得到較純凈的乙酸乙酯。A. 五氧化二磷B. 堿石灰 C. 無水硫酸鈉 D. 生石灰 例8 已知：現(xiàn)有只含C、H、O的化合物AF，有關(guān)它們的某些信息如下：（1）寫出化合物A、E、F的結(jié)構(gòu)簡式：A_E_F_（2）寫出B與足量的新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_。已知：（CH3）2CHCOOR（H2，催化劑）CH2=C（CH3）COORRCH=CH2（H2、CO、高壓）RCH（CHO）CH3（R+27） （R+57）習(xí)題鞏固1. 人劇烈運(yùn)動，骨骼肌組織會供氧不足，導(dǎo)致葡萄糖無氧氧化，產(chǎn)生大量酸性物質(zhì)（分子式為C3H6O3），如果該物質(zhì)過度堆積于腿部，會引起肌肉酸痛。體現(xiàn)該物質(zhì)酸性的基團(tuán)（ ）

13、A.羥基 B.甲基 C.乙基 D.羧基2. 下列各組混合物中，都能用分液漏斗分離的是 （ ）A.乙酸乙酯和水 酒精和水 苯酚和水 B.二溴乙烷和水 溴苯和水 硝基苯和水C.甘油和水 乙烷和水甲酸和水 D.苯和甲苯乙醛和水 乙酸和乙醇3. 有機(jī)物分子式為C4H10O，能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，該化合物中，可由醛還原而成的有（ ）A. 1種 B.2種 C. 3種 D. 4種4. 有機(jī)物 CH2OH（CHOH）4CHO； CH3CH2CH2OH； CH2=CHCH2OH； CH2=CHCOOCH3； CH2=CHCOOH中，既能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是 A. B. C. D.5. 某3g醛和足量的銀氨溶液反應(yīng)，結(jié)果析出43.2g銀，則該醛為 （ ）A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛6. 分子式為C4H8O2，不能使藍(lán)色石蕊試紙變紅，但能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有 （ ）A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種7.二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是 （ ）A. 能發(fā)生取代反應(yīng) B.不能發(fā)生消去反應(yīng) C. 能溶于水，不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO