1、3-氯-2-羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨的合成研究3-氯-2-羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨合成研究摘 要：由脫氫樅胺（DHA）和環氧氯丙烷合成3-氯-2-羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨（CHPDMDHA）。制備過程分三步進行：首先，以脫氫樅胺為主要原料通過Eschweiler-Clarke反應制得N,N-二甲基脫氫樅胺（DMDHA）；第二步是DMDHA與鹽酸反應生成N,N-二甲基脫氫樅胺鹽酸鹽；最后鹽酸鹽與環氧氯丙烷反應，并用乙酸乙酯與乙醇的復合溶劑重結晶，得到產物CHPDMDHA。用FT-IR和核磁共振表征了原料、中間體及產物的結構；離子色譜法（IC）測定了產物的含量。 結果表明，用以上方法合成CH

2、PDMDHA時，操作簡單，得到的CHPDMDHA產品與脫氫樅胺及N,N-二甲基脫氫樅胺相比具有較好的水溶性關鍵字：脫氫樅胺； 環氧氯丙烷；3-氯-2-羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨（CHPDMDHA）； N,N-二甲基脫氫樅胺（DMDHA）Study on the synthesis of 3-chloro-2-hydroxypropyl dimethyl dehydroabietyl ammonium chlorideAbstract： 3-chloro-2-hydroxypropyl dimethyl dehydroabietyl ammonium chloride (CHPDMDHA) wa

3、s synthesized from dehydroabietylamine (DHA) and epichlorodrin. The synthesis was done in three steps. First, DHA was transformed into N,N-dimethyl dehydroabietyl amine (DMDHA) through Eschweiler-Clarke Reaction. Second, the DMDHA was reacted with hydrochloric acid and translated into DMDHA hydrochl

4、oride. Third, the CHPDMDHA was obtained after the DMDHA hydrochloride had reacted with epichlorodrin and recrystallized using a solvent composed of ethyl acetate and ethanol. The structures of raw materials、intermediates and final products were all characterized by FT-IR and NMR. The content of inte

5、rmediates and final products was analyzed by IC.The experimental results showed that CHPDMDHA obtained by DMDHA and epichlorodrin had a good quality. The result of FT-IR and IC test showed the content of CHPDMDHA in the product was more than 85%Keywords ： Eschweiler-Clarke reaction； 3-Chloro-2-hydro

6、xypropyl dimethyl dehydroabietyl ammonium chloride (CHPDMDHA)；hydrochloric acid 第一章 緒論11.1課題概述1松香型表面活性劑的簡介1國內外對松香系列表面活性劑的研究現狀、研究進展11.2CHPDMDHA的制備方法31.2.1 N,N-二甲基脫氫樅胺的制備及其進展3由中間產物制備CHPDMDHA及其進展31.3 課題的研究目的和研究內容51.3.1 課題的研究目的和意義51.3.2.課題的研究內容51.4課題的研究路線和方案6課題的研究路線61.4.2 課題的研究方案6合成原理71.4.2.2 研究路線7第二章3-

7、氯-2-羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨的制備和結構表征92.1 概述92.2 實驗部分92.2.1 主要藥品和儀器92.2.2 N,N-二甲基脫氫樅胺的制備92.2.3 N,N-二甲基脫氫樅胺鹽酸鹽的制備102.2.4 CHPDMDHA的制備102.2.5 原料、中間體及產物結構表征102.2.6 CHPDMDHA的含量分析112.3 結果和結論112.3.1 FT-IR和NMR分析結果及其結論112.3.1.1 FT-IR分析結果及其結論112.3.1.2 核磁共振分析結果及其結論132.3.2 IC分析結果142.4 小結15第三章 結論16參考文獻17致謝18第一章 緒論1.1課題概述松香型

8、表面活性劑的簡介松香是一種由松脂經分餾得到的天然化工原料，具有可再生性、來源豐富、價格便宜等特點。經過歧化后生成的歧化松香的主要成分是脫氫樅酸，而脫氫樅酸可經酰胺化、分子內脫水轉化為脫氫樅胺，或通過直接氫化還原得到含松香結構的醇等松香衍生物。利用這些松香衍生物可用于合成一系列性質類似于以脂肪酸、脂肪醇和脂肪胺類為原料合成的表面活性劑而又獨具特色的產品，如利用脫氫樅酸合成脫氫樅酸酯磺酸鹽，利用含松香結構的醇類化合物或脫氫樅胺合成脫氫松香醇聚氧乙烯醚或脫氫樅胺聚氧乙烯醚等。這些以松香為原料制備得到的表面活性劑產品，更加符合綠色、環保的發展要求，而且具有優良的應用性能，可以作為乳化劑、緩蝕劑、破乳劑

9、、洗滌劑、顏料分散劑、絮凝劑和浮選劑等應用于多種精細化學品的生產。國內外對松香系列表面活性劑的研究現狀、研究進展國內外對以松香及其衍生物為原料制備表面活性劑，都已有了比較長的歷史。在國外，早在20世紀20年代就開始利用松香合成表面活性劑，并在60年代合成了松香酸磺酸鹽陰離子表面活性劑等松香型表面活性劑。70年代初，以松香及其衍生物為原料合成表面活性劑的研究得到了進一步發展。90年代后，由于國外松香資源的缺乏，以松香為原料合成新型表面活性劑的研究沒有繼續深入下去。而我國擁有豐富的松香資源，因此在進入90年代后，眾多科研院所在這方面進行了大量的研究工作，并合成了許多具有優良性能的新型表面活性劑。如

10、通過松香、松香胺、松香醇、松香多元醇酯、改性松香多元醇酯、松香酰胺、松香烷醇酰胺與環氧乙烷加成合成了松香基聚氧乙烯醚類、以及通過松香及改性松香和多元醇的酯化反應合成了松香基多元醇酯等非離子表面活性劑；通過磺化或硫酸酯化反應合成了松香酯磺酸鈉和松香酰胺硫酸鹽等陰離子表面活性劑；通過松香胺聚氧乙烯醚及N, N -二甲基松香胺與硫酸二甲酯、氯乙醇、芐基氯等反應合成了具有殺菌和緩蝕性能的松香胺類季銨鹽之類的陽離子表面活性劑；通過松香酰氯和乙二胺及二乙烯三胺反應產生的酰胺再與氯乙酸鈉和氯代磺酸鹽反應可合成了松香基氨基乙酸鹽和松香基氨基羥丙基磺酸鹽類兩性表面活性劑等。松香及其衍生物分子結構中存在的龐大的、

11、非極性的三元菲環結構具有良好的疏水性，可作為表面活性劑的疏水基而應用于表面活性劑分子的構架。而松香基表面活性劑中的親水基團可以通過一定方法引進。比如一方面可以通過松香及其衍生物分子結構中存在的極性基團（如羧基、氨基、羥基等）則與帶有活性基團的親水性試劑反應引進，另一方面也可以通過松香結構中存在的共軛烯烴結構與親雙烯組分的作用引進羧基等活性基團后再與帶有活性基團的親水性試劑反應引進。對于松香基表面活性劑的開發研究，除需要繼續對傳統的松香基表面活性劑進行完善之外，更重要的是如何根據現代產業對表面活性劑的要求，對具有特定功能和特殊要求的松香基表面活性劑進行重點研究，并根據產品工藝的需要對功能性松香基

12、表面活性劑加大技術開發力度。在松香基功能性表面活性劑的開發研究中，以下幾個方面的松香基表面活性劑的研制與開發顯得更為重要：(1)松香基新型甜菜堿類兩性表面活性劑的合成；(2)松香基季銨鹽型陽離子表面活性劑的合成；(3)松香基雙季銨鹽陽離子表面活性劑的合成；(4)松香基蔗糖酯非離子表面活性劑的制備；(5)超支化松香基Gemini表面活性劑的合成；(6)松香基磺酸鹽型Gemini表面活性劑的合成；(7)松香基氨基酸表面活性劑的合成；(8)松香基多元醇酯聚氧乙烯醚的表面活性的合成在加強松香基表面活性劑的制備研究的同時，還需要對松香基表面活性劑與其它類型表面活性劑的復配方法及途徑進行研究，以便使現有的

13、表面活性劑的潛在的應用性能得到充分發揮，并且也盡可能使松香基表面活性劑的特點在實際應用中被充分開發出來。 脫氫樅胺作為松香經化學改性生成的典型松香衍生物之一，不但保持了松香固有的良好生物降解性和環境友善性，而且其結構中的氨基使其具有良好的反應性能和應用性能。通過脫氫樅胺與環氧乙烷和硫酸二烷基脂反應，可以生成以季銨結構和聚氧乙烯鏈作為親水基的陽離子型表面活性劑；N,N-二甲基脫氫樅胺則可以通過與鹵代烴反應，直接使脫氫樅胺結構中的胺基轉化為季銨結構，在一定的反應條件下通過脫氫樅胺與環氧氯丙烷反應生成N-（3-氯-2-羥丙基）脫氫樅胺，然后再通過N-（3-氯-2-羥丙基）脫氫樅胺與三甲基胺反應可以生

14、成3-脫氫樅基-2-羥丙基三甲基氯化銨；也可以通過N-（3-氯-2-羥丙基）脫氫樅胺與吡啶反應生成含吡啶和脫氫樅胺結構的陽離子表面活性劑。這些具有脫氫樅胺結構的陽離子表面活性劑一般都具有較好的抗靜電、乳化、柔軟和殺菌抑菌等眾多應用功能。在本課題中，主要對以脫氫樅胺為原料，通過N-烴基化方法生成N,N-二甲基脫氫松香胺（脫氫樅胺）后，再在一定條件下與環氧氯丙烷反應制備CHPDMDHA（3-氯-2-羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨）的方法進行研究。 1.2CHPDMDHA的制備方法1.2.1 N,N-二甲基脫氫樅胺的制備及其進展這是以脫氫樅胺為原料，通過N-烷基化反應得到N,N二甲基脫氫樅胺。按經典方法

15、，采用R-X、R-OH/H2SO4、CH2N2、R2SO4等為試劑，均能得到產物。 曾韜14等人通過甲醛-甲酸法合成仲胺而進一步合成叔胺，合成路線為：結果表明，此合成路線環境污染小，試劑易得，便于工業化生產。本實驗屬國內首次合成此類產物，為我國有關工業行業提供了一種新型的化工原料和工業助劑。由中間產物制備CHPDMDHA及其進展根據蔡照勝15等以鹽酸三甲胺和環氧氯丙烷為原料合成3-氯-2-羥基三甲基氯化銨的文獻，采用同樣的方法來研究CHPDMDHA的制備。(1) 以N,N-二甲基脫氫樅胺和1,3-二氯-2-丙醇為原料在堿性條件下合成，基本反應式如下： 利用此方法合成CHPDMDHA時會存在雙季

16、胺化問題，即存在如下副反應：（2）以N,N-二甲基脫氫樅胺、環氧氯丙烷在鹽酸存在下合成： 利用此方法合成主要存在如下副反應：（3）以N,N-二甲基脫氫樅胺鹽酸鹽、環氧氯丙烷為原料在水介質中合成，反應式如下：此合成方法的副反應與合成方法（2）相似。但是，因為一開始的反應條件呈現弱酸性，隨著反應的進行逐漸向弱堿性環境轉變，所以（3）發生副反應的程度比方法（2）小得多，轉化率可達95%。綜上所述，方法（3）解決了現有制備含脫氫樅胺結構季銨鹽的技術中存在的脫氫樅胺轉化率低、產品中季銨鹽含量不高、產品水溶性不是非常好的問題，本法具有工藝簡單、原料轉化率高，產物水溶性好的優點16,17。因此本課題選用方法

17、（3）。1.3 課題的研究目的和研究內容1.3.1 課題的研究目的和意義脫氫樅胺作為松香經化學改性生成的典型松香衍生物之一，具有光學活性、性質穩定、比旋光度較大等特殊的理化性質，不但保持了松香固有的良好生物降解性和環境友好性，而且其結構中的胺基使其具有良好的反應性能和應用性能。目前，脫氫樅胺及其衍生物已廣泛用作手性拆分劑、表面活性劑、殺菌劑等。現有制備含脫氫樅胺結構陽離子表面活性劑的方法存在較多的不足，王延對脫氫樅胺改性合成了一系列N-脫氫樅基陽離子型表面活性劑，但脫氫樅胺轉化率不高；蔣福斌等合成了兩種含脫氫樅基的雙季銨鹽陽離子表面活性劑，產品中季銨鹽的含量較高，但脫氫樅胺轉化率不高，表面活性

18、劑產品水溶性較差。為了解決現有制備含脫氫樅胺結構季銨鹽技術中存在的脫氫樅胺轉化率低、產品中季銨鹽含量不高、產品水溶性不足非常好的問題，本課題根據脫氫樅胺的特點，提出了一種3-氯-2- 羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨的制備方法，具有工藝簡單、原料轉化率高，產物水溶性好的優點。1.3.2.課題的研究內容（1）對通過Eschweiler-Clarke反應制備N,N-二甲基脫氫松香胺的方法研究，以脫氫樅胺為原料，加入一定量的甲酸和甲醛制得N,N-二甲基脫氫松香胺；（2）對在鹽酸存在下通過N,N-二甲基脫氫松香胺與環氧氯丙烷直接反應制備3-氯-2羥丙基脫氫樅基二甲基氯化銨的方法進行研究；（3）對通過N,N-

19、二甲基脫氫松香胺鹽酸鹽與環氧氯丙烷直接反應制備3-氯-2羥丙基脫氫樅基二甲基氯化銨的方法進行研究，研究反應條件的變化對產物收率的影響；（4）N,N-二甲基脫氫松香胺及脫氫樅基二甲基縮水甘油基氯化銨含量的測定，主要采用離子色譜法（IC）對產品進行含量測定；（5）對產物的結構進行分析和表征，主要用FT-IR和NMR分析產物的結構。1.4課題的研究路線和方案1.4.1課題的研究路線第一步：利用醛酸法以脫氫樅胺制備N,N-二甲基脫氫樅胺，反應式如下：第二步：由N,N-二甲基脫氫樅胺制備N,N-二甲基脫氫樅胺鹽酸鹽，反應式如下：第三步：由N,N-二甲基脫氫樅胺鹽酸鹽制備CHPDMDHA，反應式如下：1.

20、4.2 課題的研究方案合成原理脫氫樅胺N,N-二甲基脫氫樅胺（粗品）N,N-二甲基脫氫樅胺乙醇溶解甲酸甲醛減壓蒸餾洗滌減壓蒸餾乙醇溶解鹽酸N,N-二甲基脫氫樅胺鹽酸鹽（粗品）減壓蒸餾N,N-二甲基脫氫樅胺鹽酸鹽乙醇溶解環氧氯丙烷CHPDMDHA粗品乙酸乙酯冷卻結晶過濾，濾餅用復合溶劑重結晶過濾CHPDMDHA1.4.2.2 研究路線第二章3-氯-2-羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨的制備和結構表征2.1 概述由脫氫樅胺（DHA）和環氧氯丙烷合成3-氯-2-羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨（CHPDMDHA）。制備過程分三步進行：首先，以脫氫樅胺為主要原料通過Eschweiler-Clarke反應制得N,N

21、-二甲基脫氫樅胺（DMDHA）；第二步是DMDHA與鹽酸反應生成N,N-二甲基脫氫樅胺鹽酸鹽；最后鹽酸鹽與環氧氯丙烷反應，并用乙酸乙酯與乙醇的復合溶劑重結晶，得到產物CHPDMDHA。2.2 實驗部分2.2.1 主要藥品和儀器脫氫樅胺：工業品，杭州萬景新材料有限公司；甲酸、無水乙醇、環氧氯丙烷、無水硫酸鈉、氫氧化鈉：分析純，上海凌峰化學試劑有限公司；甲醛：分析純，無錫市亞盛化工有限公司；鹽酸：分析純，江蘇彤晟化學試劑有限公司；乙酸乙酯：分析純，上海強順化學試劑有限公司。電子天平：WT5002X型，常州萬泰天平儀器有限公司；多功能電動攪拌器：D-8401型，天津市華興科學儀器廠；循環水真空泵：S

22、HE-D 型，鞏義市予華儀器有限公司；旋轉蒸發器：RE-52C型，上海雅榮生化儀器有限公司；數顯鼓風干燥箱：GEX-9140 MBE，上海博訊實業有限公司醫療設備廠。2.2.2 N,N-二甲基脫氫樅胺的制備稱取22.84g脫氫樅胺于250ml燒杯中，加入一定量無水乙醇使之完全溶解，轉移至500ml四口瓶中，開始攪拌。在室溫下緩慢滴加27.6g80%甲酸和33.34g36%甲醛溶液（脫氫樅胺與甲酸、甲醛的物質的量之比約為156），待滴加完畢后，攪拌反應1h，然后升高溫度至87左右進行回流反應12h，用薄層色譜法跟蹤反應進程。反應結束后，先減壓蒸餾出未反應的甲酸、甲醛至無液體滴出。將旋蒸完的物料緩

23、慢倒至100ml飽和NaCl溶液中洗滌，并攪拌成白色物料。加入153.6g15%NaOH溶液(與甲酸物質的量相同)，充分振蕩，得油水物料（此處需加熱攪拌）。加入一定量的甲苯作為溶劑，充分壓白色顆粒至甲苯相，倒入分液漏斗中分液，測定水相PH。若PH超過10，則將其充分振蕩后分液；若小于10，則補加NaOH。分液后先用蒸餾水洗一遍有機相，再用飽和NaCl洗兩次，最后再用蒸餾水洗一次。洗滌結束后，加入無水Na2SO4干燥，過濾得濾液。減壓蒸餾，至完全蒸干，除去甲苯，得淡黃色液體。2.2.3 N,N-二甲基脫氫樅胺鹽酸鹽的制備將13.10gN,N-二甲基脫氫樅胺完全溶解于100ml無水乙醇中，轉移至5

24、00ml四口瓶。再加入50ml10%鹽酸，反應在70進行1h。減壓蒸餾除去未反應的鹽酸，得N,N-二甲基脫氫樅胺鹽酸鹽。2.2.4 CHPDMDHA的制備反應的溫度升高到90，控制反應溫度直到N,N-二甲基脫氫樅胺反應完全用薄層分析追蹤反應結果（反應時間為48 小時）反應結束后，乙醇和剩余的鹽酸鹽在真空下使用旋轉蒸發器從反應物除去，用100ml乙酸乙酯回流條件下處理殘留量并在在4冷藏24小時。該混合物是通過使用由乙酸乙酯和乙醇溶劑過濾和固體分離結晶（兩者體積比為2.0:1.0）。從溶液中分離的CHPDMDHA的產量為82.6 %白色晶體和之后在50 C真空下干燥。它的熔點為193-196攝氏度

25、。 在上述產物中，加入100ml無水乙醇完全溶解，轉移至500ml四口瓶中。用滴液漏斗在室溫下逐滴加入20ml環氧氯丙烷。滴加完畢，升高溫度至83進行回流反應（約48h），薄層色譜法（TLC）跟蹤反應進程。反應結束后，先減壓蒸餾，除去乙醇和過量的環氧氯丙烷，再加入100ml乙酸乙酯，在4放置24h冷卻結晶。2.2.5 原料、中間體及產物結構表征主要通過IR來對產品進行結構表征，并對固體化合物進行熔點測定。由于CHPDMDHA是白色晶體，在紅外分析時，采用溴化鉀壓片法，過程如下：將樣品與溴化鉀按質量比大約為1100混合后再加以研磨、壓片，并以單純溴化鉀為本底，測定其透光率，得到FT-IR曲線，同

26、時對CHPDMDHA進行了熔點測定。脫氫樅胺和N,N-二甲基脫氫樅胺在溫度40左右為液體，采用涂膜法，具體制作方法是將樣品均勻涂抹在溴化鉀晶片上，以溴化鉀為本底，測定其透光率，得到FT-IR曲線。分析方法簡單實用，分析結果準確可靠。2.2.6 CHPDMDHA的含量分析主要采用離子色譜法（IC）對產品進行含量測定。通過測定一系列已知質量濃度的標準NaCl溶液的吸收峰面積，繪制Cl-質量濃度（m）與吸收峰面積（A）之間關系的標準曲線。將產品（約0.2g）溶解于一定量的蒸餾水中，采用離子色譜法分析，得出吸收峰面積。同時，用蒸餾水作空白對照。樣品溶液中的Cl-質量濃度由標準曲線確定。產品中CHPDM

27、DHA的含量采用以下公式計算：CHPDMDHA的質量分數（%）= m1、 m0分別為樣品溶液和蒸餾水中Cl-的質量濃度，g/mL；V：溶液體積，mL；442.51、35.5分別為CHPDMDHA和Cl-的摩爾質量，g/mol；w:樣品質量，g。2.3 結果和結論2.3.1 FT-IR和NMR分析結果及其結論2.3.1.1 FT-IR分析結果及其結論圖1為純化的脫氫樅胺的FT-IR圖圖1 PDHA的FT-IR圖（波長/cm-1）在純化過的脫氫樅胺的FT-IR圖中，3393cm-1和3328 cm-1是伯胺N-H的伸縮振動吸收峰；2927 cm-1和2865 cm-1分別是亞甲基和甲基C-H的伸縮

28、振動吸收峰；1613 cm-1處的峰為氨基N-H的彎曲振動吸收峰；1566 cm-1和1498 cm-1處的峰為芳環C=C伸縮振動；1460 cm-1和1381cm-1處的峰為甲基C-H的彎曲振動；1065cm-1處的峰為氨基的C-N伸縮振動；883 cm-1和822 cm-1處的峰分別為芳環上C-H彎曲振動。圖2為N,N-二甲基脫氫樅胺的FT-IR圖。圖2 DMDHA的FT-IR圖(波長/cm-1)與圖1對照，圖2在3550 cm-1-3320 cm-1處的兩個N-H伸縮帶已經消失。甲基的兩個C-H吸收峰上升了。說明脫氫樅胺上的氨基已被N-烷基化。圖3是3-氯-2-羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨

29、的FT-IR圖。圖3 CHPDMDHA的FT-IR圖（波長/cm-1）圖3中，3424 cm-1處的強峰是O-H的伸縮振動，峰形寬；2956 cm-1和2855 cm-1處的峰分別為亞甲基和甲基的C-H伸縮振動；1465 cm-1和1371 cm-1為甲基C-H的彎曲振動吸收峰；883 cm-1和821 cm-1處的峰為芳環的C-H彎曲振動；970 cm-1和628 cm-1分別為C-Cl的彎曲振動吸收峰。2.3.1.2 核磁共振分析結果及其結論圖4為3-氯-2-羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨的1H-NMR譜圖。圖4 CHPDMDHA的1H-NMR譜圖從圖4可以看出，化學位移為7.14ppm、6.

30、99ppm、6.86ppm的信號是芳環上的氫；0.87ppm-1.90ppm處的信號是未與芳環或N原子相連的甲基、亞甲基上的氫；2.35ppm處的信號為羥基上的H；2.77ppm-3.0ppm、3.20ppm和3.71ppm處的信號為與芳環、N原子以及羥基相連的甲基、亞甲基和CH。圖5是3-氯-2-羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨的13C-NMR圖。圖5 CHPDMDHA的13C-NMR譜圖圖5中，147.2ppm、145.5ppm、134.4ppm、126.8ppm、124.4ppm和124.2ppm處的信號是芳環上的C；70.42ppm處的信號為與環和N原子相連的亞甲基上的C；47.9ppm和4

31、7.2ppm處的信號是與N原子相連的甲基上的C和與Cl相連的亞甲基上的C；18.1ppm、18.4ppm、29.7ppm、37.5ppm和37.7ppm處的信號環烷基上亞甲基上的C；33.3 ppm、35.0 ppm和39.5 ppm處的信號分別是異丙基中CH上的C，和脫氫樅基上的叔碳和季碳；19.0 ppm、24.4 ppm和25.7 ppm處的信號為脫氫樅基的甲基碳。結果表明，N,N-二甲基脫氫樅胺在鹽酸存在下與環氧氯丙烷反應，生成的產物是3-氯-2- 羥丙基二甲基脫氫樅基氯化銨。 IC分析結果表1是Cl-質量濃度與峰面積之間的相關數據（以NaCl計）。圖6是根據表1繪制的標準曲線。圖7是CHPDMDHA的離子色譜圖。m,ppm586.1472.3358.2241.9184.583.112.9峰面積（s min）67.4354.0940.6727.0318.418.921.43表1 Cl-質量濃度（m）與峰面積之間的關系（以NaCl計）圖6 峰面積和Cl-質量濃度的標準曲線(以NaCl計)圖7 CHPDMDHA的IC譜圖從圖5可以看出，峰高為189.9s，半峰寬為0.250min,峰面積為47.