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文檔簡介

1、 同分異構體練習1、含碳原子個數為10或小于10的烷烴中,其一鹵代烷烴不存在同分異構體的烷烴共有 A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 5種3、含有4個碳原子的飽和一元醇的所有醇類同分異構體中,能被氧化為醛的有A.1種 B.2種 C.3種 D.4種3、C5H12O的同分異構體有_種,其中屬于醇類且能被氧化成醛的有_種,能消去H2O生成烯的醇有_種,生成的烯有_種.4、有機物的分子式為C3H6O2,若不含環狀結構,根據下列敘述,寫出可能的結構簡式:(1) 既能發生銀鏡,又能發生酯化反應_ _(2) 既能發生銀鏡,又能發生水解反應_ _(3) 不能發生銀鏡反應,但能發生酯化反應_ _(4) 既

2、不能發生銀鏡反應,也不能發生酯化反應_5、已知甲苯的一氯代物的同分異構體有4種,則甲基環已烷的一氯代物的同分異構體有( )A.4種 B.5種 C.6種 D.7種6、有機物 的同分異構體中含有苯環的還有_種,其中在核磁共振氫譜中出現兩組峰,且峰面積之比為31的有機物的結構簡式是 7、苯氧乙酸有多種含有COO結構的同分異構體,其中能與FeCl3溶液發生顯色反應,且苯環上有2種一硝基取代物的同分異構體的結構簡式是8、寫出符合下列要求的鄰甲基苯甲酸的同分異構體含有苯環;含有COO結構;能使新制Cu(OH)2生成磚紅色沉淀9、有機物存在多種同分異構體,寫出兩種同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式 屬于

3、芳香醛; 苯環上有兩種不同環境的氫原子。10、化合物有多種同分異構體,寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式:能發生銀鏡反應;含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子。11、寫出有機物的同分異構體中,符合下列要求的有機物的結構簡式:屬于酯類化合物;遇三氯化鐵溶液顯紫色;與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀;苯環上的一鹵代物只有一種,并且注明核磁共振氫譜顯示該分子中含有幾種氫原子。12、寫出乙酸苯甲酯含有酯基和一取代苯結構的五個同分異構體:13、羧酸A(分子式為C5H10O2)可以由醇B氧化得到.A和B可以生成酯C(分子量172).符合這些條件的酯只有4種.請寫出這4 種酯的結構簡式.1

4、4、化合物 有多種同分異構體,寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式:能發生銀鏡反應;含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子。 15、分子式為C7H6O且含有苯環的同分異構體有_種.分子式為C7H6O2且含有苯環的同分異構體有_種,其中:既能發生銀境反應,又能發生水解反應的是_(寫結構簡式)能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是_(寫結構簡式)16、扁桃酸( )有多種同分異構體。屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構體共有_種有機物共線、共面類問題分析有機化學中,判斷某有機物中碳原子共線或共面問題,是一類常考的問題,處理這樣的問題除了必須具備一定的化學知識外,還應注意化學與數學的結合,運用所

5、學立體幾何知識,憑借簡單分子作母體模型解決相關問題.以母體模型為基準,注意基團之間的連接方式,即價鍵的聯結方式從而做出準確判斷。我們需要掌握烴類中甲烷、乙烯、乙炔、苯四種分子的空間構型,以其為母體模型并將其從結構上衍變至復雜有機物中,便能準確判斷原子是否共線共面。以下分析這四種分子空間構型,及其衍變過程。一、甲烷的空間構型-正四面體型結構式、分子構型如圖一:其鍵角109度28分,很顯然甲烷中一個碳原子和四個氫原子不能共面,在甲烷分子中,1個碳原子和任意2個氫原子可確定一個平面,其余的2個氫原子位于該平面的兩側,即甲烷分子中有且只有三原子共面(稱為三角形規則)。以甲烷母體模型衍變為-一氯甲烷、乙

6、烷當甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時,該代替原子的共面問題,可將它看作是原來氫原子位置。若將其中一個氫原子換成一個氯原子,由于C-H鍵鍵長短于C-Cl鍵長則以氯原子為頂點的正三棱錐如圖二(1),同樣這五個原子不能共面。同理將甲烷中的一個氫原子換為甲基,則變為乙烷如圖二(2)所示:C-C單鍵可以自由轉動以,同樣這些原子不能共面。可見凡是碳原子以單鍵形式存在其所連四個碳原子不能共面。單鍵的轉動思想有機物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等可轉動。二、乙烯的空間構型-平面型結構式、分子構型如圖三:平面型結構,鍵角為120度,C=C 所連的四個氫原子與這兩個碳原子同在一個平面上。

7、當乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時,則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面內。需要注意的是:C=C不能轉動,而C-H鍵可以轉動。以乙烯母體模型衍變為-丙烯、2-丁烯若將其中的氫原子換成氯原子,其與所有碳氫原子共面。若將一個氫原子換成甲基,即為丙烯則如圖四(1):將兩個氫原子換成甲基則為2-丁烯如圖四(2)顯然,實線框內所有原子共面,由于C-C單鍵轉動,實線框外的氫原子有一個可能轉到紙面與框內所有原子共面, 可見凡與C=C直接相連的原子連同自身兩個碳原子共面。三、乙炔的空間構型-直線型結構式、空間構型如圖五:.乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上,鍵角為180°。

8、當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時,代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。四個原子共直線,CC不能轉動,而C-H鍵可以轉動。以乙炔母體模型衍變為-乙烯基乙炔.乙炔的直線形結構,若將其中的一個氫換為乙烯基,在若將其中的另外一個氫換為甲基,如圖六實線框內所有原子共面,由于C-C單鍵轉動,虛、實線框外的氫原子有一個可能轉到紙面與框內所有原子共面. 與CC直接相連的兩個碳原子和CC中的兩個碳原子共直線。四、苯的空間構型-平面六邊型 結構簡式如圖七: 鍵角:120度苯分子所有的原子共平面。當苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時,代替該氫原子的原子一定在苯環所在平面內。 以

9、苯母體模型衍變為-甲基苯同樣甲基取代苯環上的氫原子,即得甲苯,其構型如圖八:顯然甲基上的碳原子與苯環中的原子共平面。總而言之,有機物中出現C-R單鍵,則同一個碳原子上的四單鍵夾角接近為109度28分,而直接相連的原子不能共平面。C=C則要求保持其鍵角為120度,與C=C雙鍵直接相連的四個原子,與C=C雙鍵自身的這兩個原子都共平面。CC其鍵角為180度,與CC直接相連的兩個碳原子和CC中的兩個碳原子共直線。六甲醛(CHHO)分子是平面結構,4個原子共平面七、結構不同的基團連接后原子共面分析1直線與平面連接:直線結構中如果有2個原子(或者一個共價鍵)與一個平面結構共用,則直線在這個平面上。如CH2

10、=CH-CCH,其空間結構為 ,中間兩個碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上,所以直線在平面上,所有原子共平面。2平面與平面連接:如果兩個平面結構通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉性,兩個平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12個,最多16個。3平面與立體連接:如果甲基與平面結構通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉性,甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。如丙烯分子 中,共面原子至少6個,最多7個。4直線、平面與立體連接:如圖所示的大分子中共平面原子至少12個,最多19個。不要忽視8號碳原子對位上的9號碳原子,記住一句歌詞“對面的女孩看過來”。 例1

11、請分析苯乙炔()分子中最多有多少個原子共平面? 例2:有機物分子中至少有多少個碳原子處于同一平面上?分析:由苯分子的空問構型可知,苯環上的6個碳原子、4個氫原子以及與苯環直接相連的兩個碳原子一定共平面。由乙烯的分子結構可知,中的原子在同一平面。由乙醛分子結構可知,中的原子在同一平面。由碳碳單鍵可以旋轉,可知分子中所有的原子可以共面。例3:結構式為的烴,分子中至少有多少個碳原子處在同一平面上?分析:由苯分子的空間結構可知,苯環上的六個碳原子以及與它直接相鄰的兩個碳原子共面。另外與苯環相連的另一苯環對位上的碳原子,處于兩苯環旋轉的軸線(兩苯環之間的碳碳鍵可以旋轉)上,也應該共面另外與苯環相連的另一

12、苯環對位上的碳原子,處于兩苯環旋轉軸線(兩苯環之間的碳碳單鍵可以旋轉)上,也應該共平面。所以,分子中至少有9個碳原子共平面。 例4:我國在反興奮劑問題上的堅決立場是支持“人文奧運”的重要體現某種興奮劑的結構如下圖所示。試求它的分子中共平面的碳原子最多有多少個?分析:由苯的分子結構可知,中的碳原子共面,中碳原子共平面。由乙烯的分子結構可知,中的碳原子共平面。 中的5個碳原子通過碳碳單鍵的旋轉也可以共平面。綜合以上分析結合碳碳單鍵可以旋轉可知該興奮劑分子中所有碳原子都可能共平面。例5此分子中C C C H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個原子在同一平面上。再如: 其結構簡式可寫成最少6個碳原

13、子(因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉動),最多10個碳原子共面。再如:中11個碳原子,萘環上的6個氫原子共17個原子共面。亞甲基上的兩個氫原子分別位于平面的兩側(C C C構成三角形)。鞏固練習1、大氣污染物氟里昂12的化學式是CF2Cl2,下面關于氟里昂12的說法正確的是( ) A 沒有固定的熔沸點 B 分子中的碳原子是飽和的 C 屬于正四面體的空間結構 D 只有一種結構3、關于乙炔分子結構的描述錯誤的是 ( )A、叁鍵鍵長小于乙烷中CC單鍵長 B、分子中所有原子都在同一平面上C、叁鍵鍵能是乙烷中CC單鍵鍵能的3倍D、分子中碳氫鍵之間的鍵角約為18004、1999年在一些國家的某些食品中“二

14、惡英”含量嚴重超標,一時間掀起了席卷歐洲的“二惡英”恐慌癥。“二惡英”是二苯基-1,4-二氧六環及其衍生物的通稱,其中一種毒性最大的結構是,關于這種物質的敘述中不正確的是 ( )A該物質是一種芳香族化合物 B該物質是一種鹵代烴C該物質是一種強烈致癌物 D該物質分子中所有原子可能處在同一平面上6、下列各組物質中,屬于同分異構體的是 ( )AO2和O3 BCH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3CCH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3 DCH3CH2OH和CH3OCH37、盆烯是近年合成的一種有機物,它的分子結構可簡化表示為(其中C、H原子已略去),下列關于盆烯的說法中錯誤的是 ( )A盆烯是苯的一種同分異構體 B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C盆烯是乙烯的一種同系物 D. 盆烯在一定條件下可以發生加成反應8、甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代,可得如圖所示的分子,對該分子的描述不正確的是 ( )A分子式為C25H20 B分子中所有原子有可能處于同一平面C該化合

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