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文檔簡介

1、酯類香料的合成實驗設(shè)計-草酸二乙酯的合成設(shè)計目的:(1) 了解酯類香料的合成實驗設(shè)計方法。(2) 掌握酯化反應(yīng)的原理,反應(yīng)條件,催化劑的選擇以及原料的配比,用量及依據(jù),還要把握實驗的反應(yīng)時間和反應(yīng)溫度。(3) 熟悉酯化反應(yīng)的實驗操作(4) 熟悉有機(jī)化合物的洗滌,干燥和分液漏斗以及減壓抽濾的使用。(5) 學(xué)會檢測產(chǎn)物的折光率與紅外光譜圖。設(shè)計原理:1.1反應(yīng)方程式:1.2草酸二乙酯的簡要介紹:草酸二乙酯又名乙二酸二乙酯,分子式 H10C6O4,為無色油狀液體.有芳香味,分子量 146.14 ,mp40.6,bp185.7,折射率(20)1.4101。汽化熱284.5J/g。比熱容1.81J/(g

2、·)。與乙醇、乙醚、丙酮等常見溶劑混溶。微溶于水,并被水逐漸分解。草酸二乙酯是重要的醫(yī)藥中間體及其它有機(jī)中間體,主要用于醫(yī)藥工業(yè)苯巴比妥、硫唑嘌呤、磺胺、碘胺、甲基、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨芐青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等藥物的中間體,也是塑料促進(jìn)劑、染料的中間體,還用作纖維素酯類、香料的溶劑。 本品有毒,在機(jī)體內(nèi)易水解為酸和醇而造成較強(qiáng)的腐蝕性和刺激性。應(yīng)注意避免吸入蒸氣和接觸皮膚。 草酸二乙酯具有酯類的一般性質(zhì),在空氣中吸潮并慢慢分解,與氨作用生成酰胺化合物,與丙酮縮合為丙酮酸乙酯【1】。1.3關(guān)于草酸二乙酯的研究成果:草酸和乙醇經(jīng)過酯化反應(yīng)可以得到草酸二乙酯。草酸的酯化為一自催化可

3、逆反應(yīng),如果沒有催化劑存在時酯化反應(yīng)速度很慢。為了提高酯的產(chǎn)量,必須盡量使反應(yīng)向有利于生成酯的方向進(jìn)行,一種方法是使原料過量和加入催化劑,另一種方法是把反應(yīng)中生成的水或酯及時帶走,從而破壞可逆反應(yīng)的化學(xué)平衡,使反應(yīng)源源不斷的向正反應(yīng)反向進(jìn)行,可以提高產(chǎn)率【2】。酯是一種重要的有機(jī)化合物,常用作有機(jī)溶劑和有機(jī)合成原料但其傳統(tǒng)的合成方法一般都采用以酸、醇為原料,以濃硫酸為催化劑,長時間加熱,直接酯化合成用濃硫酸作催化劑存在較多缺點(diǎn):(1)在酯化反應(yīng)條由于硫酸同時具有酯化、脫水和氧化作用,導(dǎo)致一系列副反應(yīng)的發(fā)生,使反應(yīng)產(chǎn)物中含有少量醚、硫酸酯及羥基化合物,給產(chǎn)物的精制和原料的回收帶來困難從而也限制了

4、其在食品工業(yè)上的應(yīng)用;(2)反應(yīng)產(chǎn)物的處理要經(jīng)過堿中和及水洗,以除去作催化劑的硫酸,致使工藝復(fù)雜,產(chǎn)品和未反應(yīng)的原料損失,并產(chǎn)生大量廢液,污染環(huán)境;(3)由于硫酸嚴(yán)重的腐蝕性,盡管采用了搪瓷反應(yīng)器和高級不銹鋼管,卻仍然不得不進(jìn)行設(shè)備的定期更新,從而增加了生產(chǎn)成本【3】基于以上原因,有很多化學(xué)工作者對酯化反應(yīng)催化劑進(jìn)行了大量研究,并對其進(jìn)行深入探討。彭麗敏,尚會建等人采用反應(yīng)精餾塔來代替釜式反應(yīng)鍋實現(xiàn)生產(chǎn)過程的連續(xù)化,將草酸用乙醇溶解后連續(xù)加入反應(yīng)精餾塔中,在脫水劑甲苯的作用下連續(xù)將水以三元共沸物的形式帶出,破壞可逆反應(yīng)的化學(xué)平衡,生產(chǎn)的產(chǎn)物酯從塔釜連續(xù)采出【4】。盧貴平,楊建萍,鄭舟也對草酸二

5、乙酯的合成進(jìn)行了研究,他們通過試驗得到草酸二乙酯的優(yōu)惠工藝條件:脫水劑為甲苯,反應(yīng)物料配比為結(jié)晶草酸乙醇甲苯=12.31.4(mol比),脫水方式為分步脫水,乙醇加料方式分兩次加料【5】。1.4催化劑的選擇本實驗我將采用混合催化劑,具體就是對甲苯磺酸與甲苯的混合物。對甲苯磺酸作為催化劑,甲苯作為脫水劑,剛好補(bǔ)全了濃硫酸作為催化劑的兩大優(yōu)點(diǎn)。對甲苯磺酸是一種強(qiáng)的固體有機(jī)酸,無氧化性,無炭化作用,作為酯化反應(yīng)的催化劑時,具有選擇性好,產(chǎn)品純度高,對設(shè)備的腐蝕和三廢污染比硫酸小,同時不易引起副反應(yīng),價廉易的,易于保存、運(yùn)輸和使用,催化劑用量小,是一種適合工業(yè)生產(chǎn)的有效催化劑【6】。在盧貴平等人的研究

6、中對甲苯,苯,四氯化碳,氯仿四樣脫水劑進(jìn)行了研究,證實了甲苯這是一個很好的脫水劑。盧貴平等人的實驗數(shù)據(jù)如下: 不同種類脫水劑對產(chǎn)物收率的影響編號脫水劑反應(yīng)時間/h產(chǎn)量/g收率/1甲苯5129.588.702苯7128.888.223四氯化碳8.5126.586.534氯仿9.5120.482.36根據(jù)相關(guān)資料酸酐與脫水劑配比為結(jié)晶草酸甲苯=11.4(mol比),催化劑為酸酐的4%左右。1.5原料的配比與反應(yīng)的溫度及反應(yīng)時間確定的原料配比與反應(yīng)溫度及反應(yīng)時間如下:結(jié)晶草酸乙醇=12.3(mol比),脫水方式為分步脫水,乙醇加料方式分兩次加料,反應(yīng)時間確定為2.5h,反應(yīng)溫度確定為120-130。

7、依據(jù)為盧貴平對草酸二乙酯的合成研究成果:; g5 4 7 l4 s在同一投料配比條件下,考察了草酸脫水和酯化脫水同步進(jìn)行、分步進(jìn)行,乙醇一次投料和二次投料對產(chǎn)物收率的影響。脫水、加料方式對產(chǎn)物收率的影響P3 u0 K: 編號脫水方式加料方式產(chǎn)值/%收率/%1同步脫水一次110.375.482分步脫水二次117.280.173分步脫水二次130.089.02從表中看出,最佳脫水加料方式為分步脫水、乙醇二次加料。# C- A' G. e* b, A' Y* x配比對產(chǎn)物收率的影響,2 O( y& *   R7以甲苯作脫水劑,改變反應(yīng)物料乙醇,確定了較佳的

8、物料配比, 加料方式對產(chǎn)物收率的影響' " B8 X( 0 l" m/ 乙醇/mol編號產(chǎn)量/g收率/210119.581.852.111123.884.792.212126.486.582.313130.789.522.414131.289.632.515131.790.212.616132.590.75從上表可以看出,乙醇的用量少,反應(yīng)不完全,收率低,乙醇用量增大,反應(yīng)收率沒有明顯提高,從降低能耗考慮,取乙醇量2.3mol為宜。 實驗儀器與藥品藥品:對甲苯磺酸;甲苯,乙醇;草酸儀器:鐵架臺;電熱套;三頸燒瓶;橡皮塞;量筒;膠頭滴管;托盤天平;分水器;球形冷凝管;

9、 溫度計;直型冷凝管;尾接管;錐形瓶;升降臺;木板;減壓抽濾裝置;蒸餾頭;折光儀;紅外測試儀實驗裝置圖 回流裝置 減壓蒸餾裝置實驗步驟1,將1mol結(jié)晶草酸,1.4mol脫水劑加入到裝有冷凝器、溫度計的500ml三口燒瓶中,加熱,進(jìn)行回流脫水。2,當(dāng)分水器內(nèi)水層達(dá)一定位置時定時放水,至溫度達(dá)110時,加入2mol乙醇,加熱分水回流,從分水器下層分出水及帶出的少量乙醇水溶液,脫水劑重新回流至反應(yīng)瓶。3,溫度達(dá)118時,向反應(yīng)鍋中加入0.3mol乙醇及高、低沸物、回流分水,至溫度達(dá)120時,蒸出脫水劑。4,溫度達(dá)135時,進(jìn)行減壓蒸餾,收集105107/25mmHg時的主要餾份,得到無色油狀液體。

10、檢測方法1折光率的測定阿貝折光儀(1)將棱鏡5和6打開,用擦鏡紙將鏡面拭潔后,在鏡面上滴少量待測液體,并使其鋪滿整個鏡面,關(guān)上棱鏡。 (2)調(diào)節(jié)反射鏡7使入射光線達(dá)到最強(qiáng),然后轉(zhuǎn)動棱鏡使目鏡出現(xiàn)半明半暗,分界線位于十字線的交叉點(diǎn),這時從放大鏡2即可在標(biāo)尺上讀出液體的折射率。 (3)如出現(xiàn)彩色光帶,調(diào)節(jié)消色補(bǔ)償器,使彩色光帶消失,明暗界面清晰。 (4)測完之后,打開棱鏡并用丙酮洗凈鏡面,也可用吸耳球吹干鏡面,實驗結(jié)束后,除必須使鏡面清潔外,尚需夾上兩層擦鏡紙才能扭緊兩棱鏡的閉合螺絲,以防鏡面受損。 標(biāo)尺零點(diǎn)的校正阿貝折光儀在使用前,必須先經(jīng)標(biāo)尺零點(diǎn)的校正,可用已知折射率的標(biāo)準(zhǔn)液體(如純水的 1.

11、3325),亦可用每臺折光儀中附有已知折射率的“玻塊”來校正。可用a-溴萘將“玻塊”光的一面粘附在折射棱鏡5上,不要合上棱鏡6,打開棱鏡背后小窗使光線由此射入,用上述方法進(jìn)行測定,如果測得值和此“玻塊”的折射率有區(qū)別,旋動鏡筒上的校正螺絲K進(jìn)行調(diào)整【7】。2 紅外譜圖的測定當(dāng)一束具有連續(xù)波長的紅外光通過物質(zhì),物質(zhì)分子中某個基團(tuán)的振動頻率或轉(zhuǎn)動頻率和紅外光的頻率一樣時,分子就吸收能量由原來的基態(tài)振(轉(zhuǎn))動能級躍遷到能量較高的振(轉(zhuǎn))動能級,分子吸收紅外輻射后發(fā)生振動和轉(zhuǎn)動能級的躍遷,該處波長的光就被物質(zhì)吸收。所以,紅外光譜法實質(zhì)上是一種根據(jù)分子內(nèi)部原子間的相對振動和分子轉(zhuǎn)動等信息來確定物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)和鑒別化合物的分析方法【8】。參考文獻(xiàn):( F6 P9 w" L9 F' X2 T* i1草酸二乙酯【J】百科名片: N' D5 k& x- u& v2 P2彭麗敏,尚會建,蓋麗方等。草酸二乙酯合成新工藝【J】,2001+ J* W+ T" ?! ?, G: p# |7 R- s! r+ 3李淑賢,張福剛,張敬強(qiáng),。酯化反應(yīng)催

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