1、乙烯編稿：張燦麗 責(zé)編：閆玲玲【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1. 以乙烯為例，加深認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物中結(jié)構(gòu)一性質(zhì)一用途的關(guān)系；2. 了解乙烯的分子結(jié)構(gòu)，熟悉其主要性質(zhì)和重要用途：3. 初步掌握加成反應(yīng)的概念?！疽c(diǎn)梳理】【高清課堂：乙烯ID： 402314&乙烯的分子組成及其結(jié)構(gòu)】要點(diǎn)一.乙烯的組成和結(jié)構(gòu)1. 乙烯的組成乙烯的分子式為CH,比較6也與CcHe （乙烷）可知，乙烯分子比碳原子數(shù)相同的乙烷分子少兩個(gè)氫原子，我們可以這樣理解：C HH HC AH H hhH JC JH H每個(gè)碳原了上失去1個(gè)氫原了 cHC=CH HHCHH.兩個(gè)未成對(duì)電J結(jié)合成共價(jià)鍵H【球棚冥型II比例模型HHCHH乙烯即乙烯分

2、子中碳碳之間為雙鍵，乙烷分子中碳原子是“飽和”的，乙烯分子中碳原子是“不飽和”的。乙烯的電子式為。2、乙烯的結(jié)構(gòu)乙烯的結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH-CH=o其分子中的2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子都處在同 一平面上，它們彼此之間的鍵角為120° ,空間結(jié)構(gòu)為。乙烯的兩種分子模型如下圖所 示： 要點(diǎn)二、乙烯的性質(zhì)K乙烯的物理性質(zhì)乙烯是無(wú)色、稍有氣味的氣體，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25gLr （略小于空氣的密 度），難溶于水，易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑?！靖咔逭n堂：乙烯ID： 402314&乙烯的化學(xué)性質(zhì)】2、乙烯的化學(xué)性質(zhì)與只含碳碳單鍵的垸炷相比，乙烯分子中因碳碳雙鍵的存在而表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)

3、性質(zhì)。 實(shí)驗(yàn)探究：裝置:實(shí)驗(yàn)步驟Br實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象Br將氣體通入酸性高銹酸鉀溶液 中溶液褪色實(shí)驗(yàn)步驟與現(xiàn)象：將氣體通入浪的四氯化碳溶液中溶液褪色一用排水法收集氣體驗(yàn)純后，點(diǎn)燃火焰明亮，伴有黑煙結(jié)論一：石蠟油分解產(chǎn)生了能使高鎰酸鉀溶液、浪的四氯化碳溶液褪色的氣態(tài)產(chǎn)物，由 此可知產(chǎn)物中含有與烷燒性質(zhì)（垸炷不能使酸性高鈕酸鉀溶液褪色）不同的炷。結(jié)論二：研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷燒的混合物。要點(diǎn)詮釋：a碎瓷片起催化作用。b. 高鏈酸鉀溶液中常加入少量的稀硫酸，以增強(qiáng)其氧化性。c. 酸性高鈕酸鉀溶液和浪的四氯化碳溶液的量不宜太多，濃度也不宜太大，因?yàn)閷?shí)驗(yàn) 中乙烯量不大。d. 酸性高鈕酸鉀、浪的四

4、氯化碳溶液能檢驗(yàn)乙烯等不飽和炷。（1）氧化反應(yīng)乙烯被酸性高鈕酸鉀溶液氧化乙烯使酸性高銹酸鉀溶液褪色的實(shí)質(zhì)是乙烯被酸性高鈕酸鉀溶液氧化。要點(diǎn)詮釋：利用乙烯被酸性高鎰酸鉀氧化的反應(yīng)可用丁鑒別甲烷和乙烯，但不能除去甲 烷中的乙烯，原因是發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：5CH2=CH=+12KMnO4+18HzS041 OCOct +6K2SO4+I2M11SO4+28H2O,氧化后產(chǎn)物中有co：,仍混在甲烷中，達(dá)不到除雜的目 的。乙烯的燃燒乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮并伴有黑煙，生成二氧化碳和水，同時(shí)放出大量的熱。CH + 30:2C0= +2HzO要點(diǎn)詮釋：a. 產(chǎn)生黑煙是由于乙烯分子中含碳量比較高，燃燒時(shí)

5、有一部分碳并沒(méi)有完全被氧化， 碳粒本身被燒成熾熱的狀態(tài)，所以乙烯的火焰很明亮，沒(méi)有被氧化的碳呈游離態(tài)以黑煙 的形式冒出。b. 乙烯屬于易燃易爆的氣體（爆炸極限為2.7236%）,在點(diǎn)燃乙烯之前一定要先檢 驗(yàn)乙烯的純度。（2）加成反應(yīng) 定義加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物 的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。要點(diǎn)詮釋：加成反應(yīng)和取代反應(yīng)是最重要的兩大有機(jī)反應(yīng)類型，二者有本質(zhì)的區(qū)別。取 代反應(yīng)的特點(diǎn)是有進(jìn)有出，類似置換；加成反應(yīng)的特點(diǎn)是有進(jìn)無(wú)出，類似化合。取代反 應(yīng)是烷炷的特征反應(yīng)，斷裂的是C-H鍵：加成反應(yīng)是不飽和燒的特征反應(yīng)，是不飽和 鍵中的不穩(wěn)定鍵斷裂。 乙烯能發(fā)生

6、加成反應(yīng)乙烯能使浪的CCX溶液的紅棕色很快褪去，也能使澳水的橙色很快褪去，生成無(wú)色的1, 2二浪乙烷。反應(yīng)的方程式如下：CHz=ffl2 亠 Brch2ch2Br Br1, 2二漠乙烷該反應(yīng)的原理是乙烯分子中碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵易于斷裂，斷開之后每個(gè)碳原子就有一 個(gè)未成對(duì)的電子，而B"分子中Br-Br鍵斷開后形成兩個(gè)帶一個(gè)未成對(duì)電子的浪原子， 兩個(gè)浪原子分別與兩個(gè)碳原子結(jié)合形成共價(jià)鍵。此反應(yīng)的過(guò)程可表示為：C H HC HHA化學(xué)鍵斷裂CHHCH-H+BrBrCH2=CH2 4 h27* CHSCHS 乙烷CH 產(chǎn) Ok + HC1 CHHK11 一氯乙烷CH5 4 h20厶CH2=C

7、H2 + Cl2 CHzCICHzCl2二氯乙烷+化學(xué)鍵形成CHHCHHBrBr乙烯還能跟氫氣、鹵化氫、水以及氯氣等在適宜條件下起加成反應(yīng)。要點(diǎn)詮釋：a.乙烯分子中的單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)，碳碳雙鍵不能轉(zhuǎn)動(dòng)，所以碳碳雙鍵上的原子始終在一個(gè)平面上。b. 當(dāng)乙烯與Br：反應(yīng)時(shí)，一般用浪水或浪的四氯化碳溶液（甲烷需耍在光照條件下 與浪蒸氣反應(yīng)）。c. 利用乙烯能使浪水褪色而甲烷（或烷燒）不能使浪水褪色，既可以區(qū)別乙烯和甲 烷（或烷燒），也可以除去甲烷（或烷炷）中混有的少量乙烯以提純甲烷（或烷炷）。d. 為制得純凈的氯乙烷，應(yīng)用乙烯與HC1的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與nCHr-CHt 墾理壬（：屜一CHg孑

8、9;聚乙烯Clc的取代反應(yīng)。因?yàn)橐蚁┡cHC1的加成產(chǎn)物只有一種，而乙烷與CA的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。e通常條件下，烯燒一般不和水反應(yīng)（可用排水法收集乙烯），但在一定條件下烯燒 可以和水反應(yīng)生成醇（工業(yè)上采用水化法制乙醇的原理）。f. 乙烯（或烯燒）發(fā)生加成反應(yīng)后，空間結(jié)構(gòu)發(fā)生了變化。g. 乙烯之間的相互加成可以得到聚乙烯，反應(yīng)方程式為。要點(diǎn)三、乙烯的用途乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，是一種重要的化工原料, 主要用丁制塑料、合成纖維、有機(jī)溶劑等。乙烯還可用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和果實(shí)催熟劑。 要點(diǎn)四、烯燒的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式分子中含有碳碳雙鍵的繪叫做烯炷，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

9、：分子中含有碳碳雙鍵。由T c=c的 形成，使它們比同碳原子的烷燒少了 2個(gè)氫原子，所以烯燒的通式：CnHzn （n$2）° 乙烯是分子組成最簡(jiǎn)單的烯燒。2、烯燒的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)：與乙烯基本相同，因?yàn)槠浣Y(jié)構(gòu)相似。物理性質(zhì)：隨著碳原子的增多而呈現(xiàn)規(guī)律性的變化：6一6是氣態(tài)，以后逐漸從液 態(tài)過(guò)渡到固態(tài)；密度也逐漸增大。【典型例題】類型一：乙烯的結(jié)構(gòu)例1、已知乙烯為平面結(jié)構(gòu)，因此1, 2二氯乙烯可以形成不同的空間異構(gòu)體：下列物質(zhì)中能形成類似上述兩種空間異構(gòu)體的是Al, 1二氯乙烯（C12CH=CH3） B.丙烯（CH:=CHCH3）C. 2丁烯（CH3CH=CHCH3）D. 1丁烯（CH2=

10、CHCHcCH3）【思路點(diǎn)撥】從乙烯分子結(jié)構(gòu)出發(fā)，強(qiáng)調(diào)乙烯中四個(gè)氫原子和兩個(gè)碳原子處在同一半面 上，而其它原子或原子團(tuán)皆可認(rèn)為是取代了氫原子的位置。【答案】C【解析】由題給信息可知，雙鍵的碳原子連有兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，即可形成空 間異構(gòu)體。顯然，只有2丁烯可形成空間異構(gòu)體：?！究偨Y(jié)升華】此題是信息題，解答的關(guān)鍵是要理解題目信息，并要結(jié)合己學(xué)的相關(guān)知識(shí) “雙鍵是不可旋轉(zhuǎn)的”來(lái)解答問(wèn)題。舉一反三：【變式1】下列分子中的各原子均在同一平面的是（）。A. CcH4 B. CHClaC. CH3-CH=CH2D. CHa-CHa【答案】A【解析】乙烯分子是一種平面結(jié)構(gòu)，2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子在同一

11、平面上。因?yàn)镃M 是正四面體結(jié)構(gòu)，所以只要含有-CHs結(jié)構(gòu)的分子就不可能是所有原子在同一平面上。 類型二：乙烯的性質(zhì)例2、使Imo丄乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)，并反應(yīng)完全，然后使該加成反應(yīng)的產(chǎn)物與氯 氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，并反應(yīng)完全，則兩個(gè)過(guò)程中共消耗氯氣（）。A. 3molB. 4molC. 5molD. 6mol【思路點(diǎn)撥】本題同時(shí)考査了加成反應(yīng)和取代反應(yīng)中的數(shù)量關(guān)系：lmolg（氣可以 與lmol碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，lmoJ.氯氣可以取代ImolH原子?！敬鸢浮緾【解析】根據(jù)CH2=CH2+C12-*CH2C1CH：C1, lmol乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)， 消耗lmol氯氣；加成反

12、應(yīng)的產(chǎn)物1, 2二氯乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，并11反應(yīng)完 全，消耗4m。.氯氣。兩個(gè)過(guò)程中消耗的氯氣的總的物質(zhì)的量是5molo【總結(jié)升華】氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，氯原子的利用率為50紅發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)氯原子的 利用率為100%o舉一反三：【變式1】某氣態(tài)燒1體積只能與1體積Br：發(fā)生加成反應(yīng)，生成浪代烷，此澳代烷 5。丄可與4molClc發(fā)生完全取代反應(yīng)，貝I該燒的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）。A. CHc=CHz B. CH3CH=CH2C. CHaCHaD. CH;=CH-CH=CH=【答案】A【解析】由1體積氣態(tài)炷只能與1體積Br?發(fā)生加成反應(yīng)生成澳代烷，可知該燒有一個(gè) 不飽和雙鍵，由lmol此浪代烷可與4

13、molClc發(fā)生完全取代反應(yīng)可知該炷中有4個(gè)氫 原子，則由上綜合可推知該燒的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2C=CH=.【變式2加成反應(yīng)是有機(jī)化學(xué)中的一類重要的反應(yīng)，下列屬于加成反應(yīng)的是（）。A.甲烷與氯氣混和后光照反應(yīng)B.乙烯與漠的四氯化碳溶液反應(yīng)C.乙烯使酸性高鐳酸鉀溶液褪色D.乙烯在空氣中燃燒【答案】B【解析】A項(xiàng)屬于取代反應(yīng)：B項(xiàng)屬于加成反應(yīng)；C項(xiàng)和D項(xiàng)都屬于氧化反應(yīng)。例3、下列說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ）oA. 無(wú)論乙烯與B"的加成，還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與分子內(nèi)含有碳碳雙 鍵有關(guān)B. 用浪的四氯化碳溶液或酸性KMHO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C. 相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生

14、的水的質(zhì)量相同D. 利用燃燒的方法可以鑒別乙烯和甲烷【思路點(diǎn)撥】本題考查乙烯的性質(zhì)。乙烯分子中含有碳碳雙鍵，決定了它的性質(zhì)與甲烷、 乙烷等烷燒的性質(zhì)有所不同?！敬鸢浮緾【解析】乙烯的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)過(guò)程中碳碳雙鍵斷裂，A項(xiàng)正確：乙烯能與浪水和 酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但是乙烷不能，故能用浪的四氯化碳溶液或酸性KMH04溶液鑒 別乙烯和乙烷，B項(xiàng)正確：乙烯和甲烷中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不同，故相同質(zhì)量的乙烯和甲烷 完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量不同，C項(xiàng)錯(cuò)誤；甲烷燃燒產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰，乙烯燃燒，火 焰明亮有黑煙，D項(xiàng)正確。【總結(jié)升華】乙烯等烯炷中含有碳碳雙鍵，這類燒與乙烯具有相似的性質(zhì)，如能使浪水、 酸性KMH

15、04溶液褪色，可以用來(lái)區(qū)別于烷燒。舉一反三：【變式1】將CM和C：也的混合氣體15g通入盛有足量浪水的容器中，浪水的質(zhì)量增 加了 7g,則混合氣體中CM和6也的體積比為（）。-025 molA. 1 ： 2 B. 2 ： 1 C. 3 ： 2 D. 2 ： 3-8 S15s-7g7 =0.5 mol【答案】Ife-molb【解析】烷燒不能與浪水反應(yīng)，乙烯可與發(fā)生加成反應(yīng)，因此，浪水質(zhì)量增加是因 為吸收了乙烯，故乙烯物質(zhì)的量為，則甲烷物質(zhì)的量為，相同條件下氣體體積比等丁其 物質(zhì)的量之比即CH4與6皿體積比為2 : lo例4、（2016江西省銅鼓縣二模）從南方往北方長(zhǎng)途運(yùn)輸水果時(shí)，常常將浸泡有酸性 高鈕酸鉀溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是利用KMnO4溶液（）。A.殺死水果周圍的細(xì)菌，防止水果霉變B. 吸收水果周圍的氧氣，防止水果腐爛C. 吸收水果產(chǎn)生的乙烯，防止水果早熟D. 氧化性較強(qiáng)，催熟水果【思路點(diǎn)撥】乙烯是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，對(duì)水果蔬菜具有催熟的作用；乙烯含有不飽 和鍵能被酸性高鈕酸鉀氧化?！敬鸢浮緾【解析】乙烯是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)時(shí)，對(duì)水果蔬菜具有催熟的作用，為了延長(zhǎng)水果的保 鮮期，應(yīng)除掉乙烯，乙烯含有不飽和鍵能被酸性高銹酸鉀氧化，所以將浸泡有酸性高