1、第六章 芳酸及其酯類藥物的分析coohr第一一節分類水水楊楊酸酸類類苯苯甲甲酸酸類類其其他他芳芳酸酸類類氯貝丁酯氯貝丁酯布洛芬布洛芬coohohcooh苯甲酸（鈉）苯甲酸（鈉）丙磺舒丙磺舒甲芬那酸甲芬那酸羥苯乙酯羥苯乙酯阿司匹林阿司匹林水楊酸水楊酸對氨基水楊酸鈉對氨基水楊酸鈉雙水楊酯雙水楊酯貝諾酯貝諾酯cloccooc2h5ch3ch3 酸性： pka 3 6無機強酸芳酸碳酸 酚n溶解度： 游離酸不溶于水，溶于有機溶劑 堿金屬鹽溶于水，不溶于有機溶劑本類藥物的性質酸 + 堿 鹽酸 + 醇 酯pka 6.3pka 10水楊酸類藥物coonaohcoohococh3coonaohnh2乙酰水楊酸乙

2、酰水楊酸對氨基水楊酸鈉對氨基水楊酸鈉水楊酸鈉水楊酸鈉coohoohoc雙水楊酯雙水楊酯ococh3coonhcoch3貝諾酯貝諾酯苯甲酸類藥物苯甲酸及其鹽cooh(na)丙磺舒coohso2n(ch2ch2ch3)2cooc2h5oh羥苯乙酯coohnhch3ch3甲芬那酸甲芬那酸其他芳酸類藥物cloccooc2h5ch3ch3氯貝丁酯氯貝丁酯chch2chch3ch3coohch3布洛芬布洛芬第二節 鑒別試驗 與鐵鹽的反應 重氮化-偶合反應 水解反應 分解產物的反應 紫外吸收光譜 紅外吸收光譜coohohcoohococh3+ h2o紫紅色絡合物fecl3三氯化鐵反應（水楊酸類）：r-oh

3、+ fecl3紫色絡合物r-ococh3 +h+ r-oh + fecl3紫色coo-o-2fe3feph4-6鍺色coo6fe3(oh)2ooc苯甲酸（鈉）c(ch3ch2ch2)2nso2oo3fe 米黃色丙磺舒n三氯化鐵反應（苯甲酸類）：r-cooh + fecl3 有色沉淀中性n與羥胺、鐵鹽反應（其他芳酸類）：氯貝丁酯（布洛芬）clocch3ch3cooc2h5+ nh2ohhcl + 2kohclocch3ch3cnhok + o fe3+clocch3ch3cnh oofe/3異羥圬酸鐵異羥圬酸鐵（紫色）（紫色）氯貝丁酯 重氮化-偶合反應：具有芳伯氨基或潛在芳伯氨基藥物的反應coo

4、naohnh2+ nano2coohohnn+hcl coohohnn+ohoh-coo-ohnnohcl -.cl.-萘酚橙紅色對氨基水楊酸鈉對氨基水楊酸鈉coohnhh3cch3+ nnno2+naohcoohnhh3cch3+nnno2甲芬那酸對-硝基苯重氮鹽橙紅色n水解反應（酯結構可被水解）coonaohcoohococh3+ na2co3+ h2so4coohohcoonaohch3coona + h2so4ch3cooh白色阿司匹林醋酸臭氣n分解產物的反應苯甲酸鹽 h2so4 苯甲酸（白色升華物）丙磺舒 naoh na2so3 hno3 硫酸鹽顯硫酸鹽反應(含硫) 紫外吸收光譜法藥

5、物藥物溶劑溶劑 max/ mine值值a值值a1/a2貝諾酯貝諾酯無水乙醇無水乙醇240730-760氯貝丁酯氯貝丁酯甲醇甲醇(0.001%)(0.001%)(0.01%)(0.01%)226;280,288460;44,31羥苯乙酯羥苯乙酯乙醇乙醇(5 (5 g/ml)g/ml)2590.48丙磺舒丙磺舒鹽酸鹽酸- -乙醇乙醇(20(20 g/ml)g/ml)225,2490.67布洛芬布洛芬0.4%naoh0.4%naoh265,273;245,271甲芬那酸甲芬那酸鹽酸鹽酸- -乙醇乙醇279,3500.69-0.74,0.59-0.601.15-1.30對氨基水對氨基水楊酸鈉楊酸鈉磷酸

6、鹽緩沖液磷酸鹽緩沖液265,2991.50-1.56 紅外吸收光譜法峰位（峰位（cmcm-1-1）峰強度峰強度歸屬基團或化學鍵歸屬基團或化學鍵3750375030003000強強o-ho-h、n-h n-h (胺基胺基,羥基羥基)3000300027002700弱強弱強c-hc-h（烷基）、（烷基）、-cho-cho3300330030003000弱中等弱中等chch、=ch=ch、arar-h-h2400240021002100弱中等弱中等cncn1900190016501650強強c=o(c=o(醛醛, ,酮酮, ,羧酸及衍生物羧酸及衍生物) )1670167015001500中等強中等強c=cc=c、c=nc=n、n-hn-h1300130010001000強強c