第5講醛、酮、羧酸、酯、酰胺課標(biāo)要求核心考點(diǎn)五年考情核心素養(yǎng)對接1.相識醛、羧酸、酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用，知道酮、胺和酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其應(yīng)用。2.能寫出烴的衍生物的官能團(tuán)、簡潔代表物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱；能夠列舉各類有機(jī)化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。3.能描述和分析醛、酮、羧酸、酯、酰胺的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。4.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)醛、酮2024北京，T11；2024湖北，T13；2024廣東，T21；2024年6月浙江，T15；2024北京，T1；2024海南，T10；2024山東，T11；2024年4月浙江，T261.宏觀辨識與微觀探析：相識烴的衍生物的多樣性，能從官能團(tuán)角度相識烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和轉(zhuǎn)化關(guān)系，形成“結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能依據(jù)官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)對生疏有機(jī)物的性質(zhì)進(jìn)行精準(zhǔn)預(yù)料，能結(jié)合已知信息對烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)進(jìn)行推斷羧酸、酯、酰胺2024新課標(biāo)卷，T8；2024全國乙，T8；2024全國甲，T8；2024山東，T7；2024湖北，T4；2024全國乙，T8；2024湖南，T4；2024廣東，T5；2024遼寧，T6；2024河北，T12；2024全國乙，T10；2024全國Ⅰ，T8；2024天津，T14；2024山東，T6；2024江蘇，T12命題分析預(yù)料1.選擇題中常結(jié)合醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，考查生疏有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。非選擇題中常結(jié)合有機(jī)合成和推斷，考查烴的衍生物間的相互轉(zhuǎn)化。2.關(guān)于酯、酰胺類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)也須要重點(diǎn)關(guān)注1.觀點(diǎn)與視角（1）“結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)”視角烴的含氧衍生物。①由于氧元素的電負(fù)性很大，碳骨架引入含氧官能團(tuán)后，一方面形成了極性較強(qiáng)的C—O鍵、CO鍵，另一方面通過誘導(dǎo)作用使烴基碳原子（尤其是α位）上的C—H鍵極性增加。共價鍵極性的變更不僅使有機(jī)物被活化，且確定了有機(jī)物反應(yīng)的活性部位，確定條件下，有機(jī)物在這些部位發(fā)生取代、消去、氧化、還原、聚合等反應(yīng)。②有的氧原子干脆插入碳?xì)滏I形成了O—H鍵，如醇、酚、羧酸等，O—H鍵的強(qiáng)極性使這些衍生物表現(xiàn)出與其他含氧衍生物（如醛、酮、醚等）不一樣的性質(zhì)，如可以與Na或NaOH等反應(yīng)。③含氧官能團(tuán)本身的結(jié)構(gòu)也確定了官能團(tuán)自身的性質(zhì)。羧基、酯基中形成的共軛體系，導(dǎo)致其中的碳氧雙鍵較難被加成（不同于醛基、酮羰基中的碳氧雙鍵）。（2）動態(tài)視角反應(yīng)條件對含氧衍生物反應(yīng)的調(diào)控表現(xiàn)得更為突出，如溫度對乙醇與濃硫酸作用的影響、催化劑對乙醇與氧氣反應(yīng)的影響、酸堿性對酯水解的影響等。（3）衍生視角烴的含氧衍生物的組成可視為“烴基＋官能團(tuán)”，烴基與官能團(tuán)間的相互作用為分析有機(jī)物性質(zhì)供應(yīng)了一個重要的視角。一方面官能團(tuán)主要確定了有機(jī)物的性質(zhì)，另一方面烴基對官能團(tuán)的活性也會產(chǎn)生影響。如飽和醇中烴基使羥基H鈍化（誘導(dǎo)效應(yīng)），而酚類物質(zhì)中烴基卻使羥基H活化（共軛效應(yīng)）；再如由于烴基的推電子作用，使甲酸、乙酸、丙酸的酸性漸漸減弱。2.相識思路考點(diǎn)1醛、酮1.醛、酮的概述（1）醛、酮的概念物質(zhì)概念表示方法醛羰基碳原子分別與氫原子和烴基（或氫原子）相連的化合物RCHO酮與羰基碳原子相連的兩個基團(tuán)均為烴基（相同或不同）的化合物飽和一元醛的通式為[1]CnH2nO（n≥1）；飽和一元酮的通式為[2]CnH2nO（n≥3）。（2）醛的分類醛按烴基2.常見的醛、酮（1）甲醛（蟻醛）：結(jié)構(gòu)簡式為[3]HCHO，[4]4個原子共平面。甲醛的分子結(jié)構(gòu)特殊，相當(dāng)于含2個醛基。甲醛是無色、有猛烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。福爾馬林是含有35％～40％甲醛的水溶液，具有殺菌、防腐性能（因?yàn)榧兹┠苁沟鞍踪|(zhì)變性），能浸制生物標(biāo)本。（2）乙醛：結(jié)構(gòu)簡式為[5]CH3CHO，是無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小、易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇等互溶。（3）丙酮：最簡潔的酮，是無色透亮的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃燒，可與水、乙醇、乙醚等互溶，能溶解多種有機(jī)物。3.醛、酮的結(jié)構(gòu)分析與化學(xué)性質(zhì)醛酮共價鍵極性與化學(xué)反應(yīng)的活性部位①鍵中的兩對電子對偏向氧原子，使碳氧雙鍵有較強(qiáng)的極性，其中π鍵易于斷裂。②氧原子的強(qiáng)吸電性使醛基中C—H鍵的極性增加，活化了醛基中的H。③醛基使α－C上C—H鍵的極性增加，活化了α－H（誘導(dǎo)效應(yīng)）加成反應(yīng)與H2、HCN等加成分別得到醇、腈等（碳氧雙鍵中[6]π鍵斷裂）氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)。②與新制的Cu（OH）2反應(yīng)。③與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)。④被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化（均表現(xiàn)為醛基中[7]C—H鍵斷裂）一般條件下難以氧化羥醛縮合反應(yīng)RCHO＋CH3CHO催化劑△RCH（OH）CH2CHO△H2O＋（α－C上C—H鍵、醛基的碳氧雙鍵中π鍵斷裂）醛基處于氧化還原反應(yīng)的中間階段：說明（1）醛、酮不能與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反應(yīng)。（2）醛基、酮羰基與H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)。1.易錯辨析。（1）醛基的結(jié)構(gòu)簡式可以寫成—CHO，也可以寫成—COH。（?）（2）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu（OH）2反應(yīng)的物質(zhì)確定是醛類物質(zhì)。（?）（3）乙醛不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（?）（4）醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu（OH）2反應(yīng)均需在堿性條件下。（√）（5）1mol任何一元醛與足量銀氨溶液反應(yīng)，最多得到2molAg。（?）（6）乙醛不能形成分子間氫鍵，而乙醇能形成分子間氫鍵，所以乙醇的沸點(diǎn)比乙醛的高。（√）（7）分子中全部原子位于同一平面內(nèi)。（√）2.書寫下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。（1）乙醛與銀氨溶液反應(yīng)：CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH△CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。（2）乙醛與新制的Cu（OH）2反應(yīng)：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH△CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。（3）甲醛與新制的Cu（OH）2反應(yīng)：HCHO＋4Cu（OH）2＋2NaOH△Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。（4）乙醛的催化氧化：2CH3CHO＋O2催化劑△2CH3COOH3.[酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)]推斷下列關(guān)于2－庚酮（）說法的正誤。（1）與HCN發(fā)生加成反應(yīng)，得到的產(chǎn)物是。（?）（2）能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。（√）（3）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。（?）4.[鑒別]（1）只用一種試劑鑒別乙醇、乙酸、乙醛三種無色液體，這種試劑可以是下列中的（必要時可加熱）D（填標(biāo)號）。A.銀氨溶液B.濃溴水C.FeCl3溶液D.新制的Cu（OH）2（2）檢驗(yàn)CH2CHCHO分子中碳碳雙鍵的方法是加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調(diào)整溶液至酸性，再加入溴水，視察溶液是否褪色（合理即可）。研透高考明確方向命題點(diǎn)1醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.[江蘇高考]萜類化合物廣泛存在于動植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是（C）A.a和b都屬于芳香化合物B.a和c分子中全部碳原子均處于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能與新制的Cu（OH）2反應(yīng)生成紅色沉淀解析a中沒有苯環(huán)，不屬于芳香化合物，A項(xiàng)錯誤；a、c中均含有多個飽和碳原子，不行能全部碳原子共平面，B項(xiàng)錯誤；a中的碳碳雙鍵、b中的羥基以及與苯環(huán)相連的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化，C項(xiàng)正確；醛基能與新制的Cu（OH）2反應(yīng)，c可以與新制的Cu（OH）2反應(yīng)，而b不能，D項(xiàng)錯誤。命題拓展推斷下列關(guān)于a、b、c說法的正誤。（1）b和c互為同分異構(gòu)體。（?）（2）c能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)。（?）（3）a、c分子中都含有σ鍵和π鍵。（√）（4）b、c均能與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)。（?）（5）a、b分子中含有1個手性碳原子，c分子中含有4個手性碳原子。（?）2.[2024全國甲]輔酶Q10具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶Q10的說法正確的是（B）A.分子式為C60H90O4B.分子中含有14個甲基C.分子中的四個氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)解析由輔酶Q10的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C59H90O4，A項(xiàng)錯誤；輔酶Q10的結(jié)構(gòu)簡式可以表示為，分子中有14個甲基，B項(xiàng)正確；碳碳雙鍵和碳氧雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，故輔酶Q10中的四個氧原子可以在同一平面內(nèi)，C項(xiàng)錯誤；輔酶Q10中含有碳碳雙鍵、酮羰基，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D項(xiàng)錯誤。技巧點(diǎn)撥醛基特征反應(yīng)試驗(yàn)的留意事項(xiàng)（1）銀鏡反應(yīng)：a.試管內(nèi)壁必需干凈；b.銀氨溶液隨用隨配，不行久置；c.水浴加熱，不行用酒精燈干脆加熱；d.醛用量不宜太多，一般加3滴；e.銀鏡可用稀HNO3洗滌。（2）與新制的Cu（OH）2反應(yīng)：a.Cu（OH）2要隨用隨配，不行久置；b.配制Cu（OH）2時，所用NaOH必需過量；c.反應(yīng)液用酒精燈干脆加熱。命題點(diǎn)2醛、酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用3.[全國Ⅰ高考]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。試驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路途如下：已知：①RCHO＋CH3CHOH2O△＋H②回答下列問題：（1）A的化學(xué)名稱是苯甲醛。（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）。（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5COOH。（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為。（5）寫出用環(huán)戊烷和2－丁炔為原料制備化合物的合成路途（其他試劑任選）。解析由H的結(jié)構(gòu)簡式逆推可知，A、B、C、D、E、F苯環(huán)上均只有一個取代基。結(jié)合信息①及B的分子式，知A為苯甲醛，B為，由B→C的反應(yīng)條件可知B→C的轉(zhuǎn)化為醛基轉(zhuǎn)化為羧基，C為，C與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成D（），D在KOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成E（），E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）生成F（），F(xiàn)與G發(fā)生類似信