專題突破練六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(B)一、選擇題1.煙酸是人體不行缺少的一種養(yǎng)分成分,煙酸分子中六元環(huán)的結(jié)構(gòu)與苯環(huán)相像。下列有關(guān)煙酸的說(shuō)法不正確的是()。A.能發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)B.全部原子可能在同一平面上C.六元環(huán)上的一氯代物有4種D.與硝基苯互為同分異構(gòu)體2.(2024廣東梅州模擬)阿司匹林是三大經(jīng)典藥物之一,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()。A.能發(fā)生水解反應(yīng)B.能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體C.與鄰苯二乙酸()互為同系物D.1mol阿司匹林含有21molσ鍵3.確定條件下,有機(jī)化合物Y可發(fā)生如下的重排反應(yīng)。下列說(shuō)法不正確的是()。A.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體B.X、Y、Z三者之間的轉(zhuǎn)變屬于化學(xué)變更C.相同條件下,1mol的X、Y、Z分別完全燃燒時(shí)耗氧量不同D.通過調(diào)控溫度可以得到不同的目標(biāo)產(chǎn)物4.有機(jī)化合物E具有抗腫瘤鎮(zhèn)痙等生物活性,它的一種合成方法的最終一步如圖,下列說(shuō)法正確的是()。A.GE發(fā)生了水解反應(yīng)B.E分子中全部碳原子確定在同一平面內(nèi)C.化合物G的一鹵代物有6種D.G、E均能與H2、Na、NaOH溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)5.(2024廣西統(tǒng)考一模)氧化白藜蘆醇具有抗病毒作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()。A.該化合物分子式為C14H12O4B.該化合物共平面的碳原子數(shù)最多為14C.1mol該化合物最多能與6molH2、4molNa發(fā)生反應(yīng)D.該化合物能發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)6.(2024廣東深圳高三統(tǒng)考)谷氨酸單鈉是味精的主要成分,利用發(fā)酵法制備該物質(zhì)的流程如下:淀粉葡萄糖下列說(shuō)法不正確的是()。A.可用碘水檢驗(yàn)淀粉是否完全水解B.可用紅外光譜儀測(cè)定谷氨酸中所含官能團(tuán)的種類C.1mol谷氨酸中含有手性碳原子的數(shù)目約為1.204×1024D.“中和”時(shí),須要嚴(yán)格限制Na2CO3的用量7.某些有機(jī)化合物在確定條件下可以發(fā)光,有機(jī)化合物甲的發(fā)光原理如下:下列說(shuō)法正確的是()。A.有機(jī)化合物甲與有機(jī)化合物乙均可發(fā)生加成反應(yīng)B.有機(jī)化合物甲與有機(jī)化合物乙互為同系物C.有機(jī)化合物甲分子中全部碳原子共平面D.有機(jī)化合物甲與有機(jī)化合物乙均可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳8.(2024廣東揭陽(yáng)高三期末)環(huán)戊二烯(a)與丙烯醛(b)通過Diels-Alder反應(yīng)制得雙環(huán)[2,2,1]-5-庚烯-2-醛(c),反應(yīng)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()。A.a分子全部原子均可共平面B.a分子通過縮合聚合反應(yīng)合成有機(jī)高分子C.b分子中的共價(jià)鍵個(gè)數(shù)N(σ鍵)∶N(π鍵)=7∶2D.酸性高錳酸鉀溶液能將c分子氧化成二、非選擇題9.辣椒的味道主要源自所含的辣椒素,具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉等功效。辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其合成路途如下:ABFED

C10H18O2C已知:R—OHR—Br;R—Br+R'—NaR'—R+NaBr回答下列問題:(1)辣椒素的分子式為,A所含官能團(tuán)的名稱是,D的最簡(jiǎn)潔同系物的名稱是。

(2)AB的反應(yīng)類型為,寫出CD的化學(xué)方程式:。(3)寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色②能發(fā)生水解反應(yīng),產(chǎn)物之一為乙酸③核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為3∶2∶1(4)4-戊烯酸(CH2CHCH2CH2COOH)可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路途,設(shè)計(jì)由CH2CHCH2OH為起始原料制備4-戊烯酸的合成路途。10.(2024廣西南寧高三統(tǒng)考)藥物替卡格雷可用于降低急性冠脈綜合征(ACS)患者的血栓性心血管事務(wù)的發(fā)生率。H是合成替卡格雷的重要中間體,其合成路途如圖。已知:①R1XR1COOH(X=—Cl或—Br)②R2OOCCH2COOR2(R2=—CH3或—CH2CH3)回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)B→C的化學(xué)方程式為。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E→F的反應(yīng)類型為。

(4)試劑X為一溴代物,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)試劑Y中含氧官能團(tuán)的名稱為,Y中手性碳的個(gè)數(shù)為。

(6)為了探究C→D的反應(yīng)機(jī)理,某同學(xué)查閱資料發(fā)覺:C→D分兩步,第一步發(fā)生取代反應(yīng),機(jī)理類似酯的水解反應(yīng),得到鏈狀M;其次步M成環(huán)得到D,請(qǐng)寫出M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。11.一種藥物中間體(H)的合成路途如下:已知:①同一碳原子上連兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,發(fā)生如下反應(yīng):R—CHO+H2O②R—CHO+R1—CH2COOHR—CHCHR1+H2O+CO2↑回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為,H中所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,GH的反應(yīng)類型為。

(3)EF的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

(4)X是G的同分異構(gòu)體,寫出滿意下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(寫一種即可)。

①與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③苯環(huán)上的取代基不超過四個(gè)且苯環(huán)上的一氯代物只有一種(5)參照上述合成路途,設(shè)計(jì)由和CH3COOH制備的合成路途(無(wú)機(jī)試劑任選)。

專題突破練六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(B)一、選擇題1.A解析該物質(zhì)中不含醇羥基或鹵原子,無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤。依據(jù)苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知該物質(zhì)中六元環(huán)為平面結(jié)構(gòu),羧基也為平面結(jié)構(gòu),兩者以單鍵相連,單鍵可以旋轉(zhuǎn),則全部原子可能在同一平面上,B項(xiàng)正確。該分子結(jié)構(gòu)不對(duì)稱,所以六元環(huán)上的一氯代物有4種,C項(xiàng)正確。該物質(zhì)和硝基苯的分子式均為C6H5NO2,但兩者結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確。2.C解析阿司匹林中含有酯基、羧基,能發(fā)生水解反應(yīng)、與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,A、B項(xiàng)正確;阿司匹林與鄰苯二乙酸官能團(tuán)種類不同,二者不互為同系物,C項(xiàng)錯(cuò)誤;該結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上有碳碳之間以及碳?xì)渲g形成的10個(gè)σ鍵,取代基中碳氧雙鍵含有1個(gè)σ鍵,1個(gè)阿司匹林分子中含有21個(gè)σ鍵,則1mol阿司匹林含有21molσ鍵,D項(xiàng)正確。3.C解析有機(jī)化合物X、Y、Z的分子式均為C9H10O2,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)正確。有機(jī)化合物X、Y、Z是三種不同物質(zhì),則X、Y、Z三者之間的轉(zhuǎn)變屬于化學(xué)變更,B項(xiàng)正確。有機(jī)化合物X、Y、Z的分子式均為C9H10O2,則相同條件下,1mol的X、Y、Z分別完全燃燒時(shí)耗氧量相同,C項(xiàng)錯(cuò)誤。X、Y、Z三者之間的轉(zhuǎn)變均為氯化鋁作催化劑,但反應(yīng)溫度不同,則通過調(diào)控溫度可以得到不同的目標(biāo)產(chǎn)物,D項(xiàng)正確。4.C解析GE酮羰基轉(zhuǎn)化為羥基,發(fā)生了加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤。E分子中含有多個(gè)飽和碳原子,全部碳原子不行能在同一平面內(nèi),B項(xiàng)錯(cuò)誤。化合物G分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其一鹵代物有6種,C項(xiàng)正確。G分子不含有羥基或羧基,與鈉不反應(yīng),E分子含有羥基,能與鈉反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.C解析化合物分子式為C14H12O4,A項(xiàng)正確;苯環(huán)的6個(gè)碳原子共平面,碳碳雙鍵以及與雙鍵碳相連的原子共平面,苯環(huán)和碳碳雙鍵之間為單鍵相連,可以旋轉(zhuǎn)到同一平面上,故全部14個(gè)碳原子可以共平面,B項(xiàng)正確;有機(jī)物中苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故1mol該化合物最多能與7molH2發(fā)生反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子中含有碳碳雙鍵和羥基,故能發(fā)生加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),D項(xiàng)正確。6.C解析淀粉遇碘顯藍(lán)色,所以可以用碘水檢驗(yàn)淀粉是否完全水解,A項(xiàng)正確;紅外光譜儀主要檢測(cè)物質(zhì)所含的官能團(tuán)的種類以及其所處的化學(xué)環(huán)境,可用紅外光譜儀測(cè)定谷氨酸中所含官能團(tuán)的種類,B項(xiàng)正確;手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子,谷氨酸中只有與—NH2相連的碳原子為手性碳原子,1mol谷氨酸中含有手性碳原子的數(shù)目約為6.02×1023,C項(xiàng)錯(cuò)誤;谷氨酸分子中含有2個(gè)羧基,若Na2CO3過量,可能生成二鈉鹽,D項(xiàng)正確。7.A解析有機(jī)化合物甲與有機(jī)化合物乙結(jié)構(gòu)中都含有碳碳雙鍵,都可發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)正確。有機(jī)化合物甲與有機(jī)化合物乙含有的官能團(tuán)不同,不是同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤。苯環(huán)和碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu),但分子中含有—CH2—和,兩者為四面體結(jié)構(gòu),因此有機(jī)化合物甲中全部碳原子確定不共面,C項(xiàng)錯(cuò)誤。有機(jī)化合物乙不含羧基,與碳酸氫鈉不反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。8.C解析環(huán)戊二烯分子中有4個(gè)碳原子是sp2雜化,有1個(gè)碳原子是sp3雜化,所以最多有9個(gè)原子(5個(gè)C原子、4個(gè)H原子)共平面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;環(huán)戊二烯分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵,其加聚反應(yīng)原理與1,3-丁二烯相像,可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物,不能發(fā)生縮聚反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;碳碳雙鍵和碳氧雙鍵中均含有1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵,則b分子中含有7個(gè)σ鍵、2個(gè)π鍵,共價(jià)鍵個(gè)數(shù)N(σ鍵)∶N(π鍵)=7∶2,C項(xiàng)正確;—CHO具有還原性可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為—COOH,碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化斷裂,得不到選項(xiàng)所給物質(zhì),D項(xiàng)錯(cuò)誤。二、非選擇題9.答案(1)C18H27O3N碳碳雙鍵、碳溴鍵丙烯酸(2)取代反應(yīng)+CO2↑(3)(4)CH2CHCH2OHCH2CHCH2BrCH2CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2CHCH2CH(COOH)2CH2CHCH2CH2COOH解析依據(jù)題給“已知”和流程以及D的分子式,較易推斷出合成路途中各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A為(CH3)2CHCHCH(CH2)3Br,B為(CH3)2CHCHCH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2,C為(CH3)2CHCHCH(CH2)3CH(COOH)2,D為(CH3)2CHCHCH(CH2)4COOH,E為(CH3)2CHCHCH(CH2)4COCl。(3)D的分子式為C10H18O2,不飽和度為2。滿意題給條件的D的同分異構(gòu)體含有碳碳雙鍵、CH3COO—、3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(分別為9、6、3個(gè))。應(yīng)有三種甲基,各3、2、1個(gè),且同種甲基連在同一碳原子上或處于分子對(duì)稱位置。符合題意的同分異構(gòu)體為。(4)由CH2CHCH2OH為起始原料合成CH2CHCH2CH2COOH,分子中增加2個(gè)碳原子。故干脆仿照寫出制備4-戊烯酸的合成路途。10.答案(1)2-氯乙酸(2)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(3)取代反應(yīng)(4)CH3CH2CH2Br(5)醚鍵和羥基4(6)解析由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,ClCH2COOH發(fā)生已知①反應(yīng)生成B(HOOCCH2COOH),HOOCCH2COOH酸性條件下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C(C2H5OOCCH2COOC2H5),C2H5OOCCH2COOC2H5與發(fā)生已知②反應(yīng)生成D();在氫氧化鈉作用下,先與試劑X(CH3CH2CH2Br)發(fā)生取代反應(yīng)生成,再在HCl作用下轉(zhuǎn)化為;在乙酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F(),F在甲苯作用下與POCl3發(fā)生取代反應(yīng)生成,在三乙胺作用下與發(fā)生取代反應(yīng)生成。11.答案(1)對(duì)甲基苯酚(或4-甲基苯酚)酯基和醚鍵(2)取代反應(yīng)(3)+H2(4)或(5)解析A為對(duì)甲基苯酚(),與醋酸在催化劑作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成B(),B與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成C(),C在氫