第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法第二節(jié)研究有機化合物的一般方法第2課時

確定有機化合物實驗式、分子式、分子結(jié)構(gòu)高二化學(xué)新人教化學(xué)選擇性必修3《有機化學(xué)基礎(chǔ)》分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)研究有機化合物的基本步驟：蒸餾、萃取、重結(jié)晶等??元素分析?【學(xué)習任務(wù)一】元素分析

（1）定性分析：主要分析有機物的組成元素方法：燃燒法C----CO2H-----H2O【思考】元素分析的思路應(yīng)該是怎樣的？

（2）定量分析：測定有機物分子各元素原子的質(zhì)量分數(shù)李比希法H2OCO2閱讀教材P15第1、2自然段mm(C)或ω(C)m(H)或ω(H)若m(C)+m(H)=m(有機物)，則該有機物只含有C、H元素；若m(C)+m(H)<m(有機物)，則該有機物還含有O元素；或ω(O)=100%-ω(C)-ω(H)m(O)=m(有機物)-m(C)-m(H)m(H2O)m(CO2)【學(xué)習評價一】N(C)：N(H)：N(O)＝n(C)：n(H)：n(O)

因此，該有機物的最簡式（實驗式）為CH2O=1:2：1最簡式（實驗式）：表示各元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比的式子最簡式（實驗式）分子式？相對分子質(zhì)量【例1】含C、H、O三元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.1%。試求該未知物A的實驗式。

（2）計算該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的個數(shù)比：【解】（1）計算該有機化合物中氧元素的質(zhì)量分數(shù)：ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%N(C)：N(H)：N(O)＝52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：：＝2：6：1【答】該未知物A的實驗式為C2H6O。已知各元素的質(zhì)量分數(shù)，如何求實驗式？n(C)：n(H)：n(O)【學(xué)習任務(wù)二】確定實驗式

李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機化合物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)。現(xiàn)在，元素定量分析使用現(xiàn)代化的元素分析儀分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。現(xiàn)代化的元素分析儀李比希燃燒分析法元素定量分析實驗式各組成原子的最簡整數(shù)比分子式其中最精確、快捷的方法相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法質(zhì)譜儀【學(xué)習任務(wù)三】確定分子式質(zhì)譜法：質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是樣品分子的相對分子量。

未知物A的實驗式為C2H6O，其質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰（CH3CH2OH的信號）的質(zhì)荷比數(shù)值為46，因此A的相對分子質(zhì)量為46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。【學(xué)習任務(wù)三】確定分子式已知某有機物的實驗式為C4H10O，下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為_____，分子式為________【學(xué)習評價二】符合分子式為C2H6O的可能的結(jié)構(gòu)有哪些？請你寫出他們的結(jié)構(gòu)式。質(zhì)譜圖中的碎片峰對我們確定有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有一定幫助，但未知物A究竟是二甲醚還是乙醇？這還需要我們根據(jù)其他證據(jù)作出進一步推斷。H—C—O—C—HH二甲醚HHHH—C—C—O—HH乙醇HHH1.紅外光譜應(yīng)用：可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團的信息。原理：有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。【學(xué)習任務(wù)四】確定分子結(jié)構(gòu)

從圖中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此，可以初步推測該未知物A是含有羥基官能團的化合物，結(jié)構(gòu)可表示為C2H5OH。未知物A（化學(xué)式為C2H6O）的紅外光譜圖H—C—O—C—HH二甲醚HHHH—C—C—O—HH乙醇HHH1.紅外光譜2.核磁共振氫譜具有不同的化學(xué)位移（用δ表示），而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比氫原子核具有磁性電磁波照射含氫元素的化合物氫核會吸收特定頻率電磁波的能量產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象用核磁共振儀可以記錄有關(guān)信號處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同相應(yīng)的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數(shù)目等信息【學(xué)習任務(wù)四】確定分子結(jié)構(gòu)吸收峰數(shù)目＝

，吸收峰面積比＝

。氫原子數(shù)之比氫原子類型種類2.核磁共振氫譜測定有機物分子中氫原子的類型和它們的相對數(shù)目未知物A的核磁共振氫譜二甲醚的核磁共振氫譜由未知物A（分子式為C2H6O）的核磁共振氫譜圖，可以判斷A的分子中有3中處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個數(shù)比為3:2:1。CH3OCH3（二甲醚）分子中的6個氫原子的化學(xué)環(huán)境相同，對應(yīng)的核磁共振氫譜圖中只有一個峰未知物A的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是CH3CH2OH，而不是CH3OCH32.核磁共振氫譜3.X射線衍射X射線是一種波長很短（約10－10m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。原理：應(yīng)用：經(jīng)過計算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。將X射線衍射技術(shù)用于有機化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。【學(xué)習任務(wù)四】確定分子結(jié)構(gòu)分離、提純確定實驗式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)蒸餾、萃取、重結(jié)晶等元素定量分析質(zhì)譜法波譜分析：質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等研究有機化合物的基本步驟：1、符合下面核磁共振氫譜圖的有機物是(

)A.CH3COOCH2CH3 B.CH2=CHCH2CH3C. D.A【學(xué)習評價】2.已知某有機化合物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示：下列說法中不正確的是()A．由紅外光譜可知，該有機化合物分子中至少有三種不同的化學(xué)鍵B．由核磁共振氫譜可知，該有機化合物分子中有三種不同的氫原子C．僅由核磁共振氫譜無法得知該有機化合物分子中的氫原子總數(shù)D．若A的分子式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3D3、下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是(

)D4、（1）某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%,則其實驗式是_______。C4H10O（2）下圖是該有機