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格氏試劑練習題

A組

1．鹵代烴（RX）與鎂于室溫下在枯燥乙醚中反應，生成鹵化烴基鎂（RMgX）：

RX＋MgRMgX

這種產物叫“GrignardReagent〞（格氏試劑）。

格氏試劑很活潑，能與大量物質發生反應。與具有活性氫的化合物（HY）作用，生成相應的烴：

RMgX＋HY→RH＋

（Y＝－OH、－OR、－X、－NH2、NHR、－C≡CH等）

它還能與具有羰基結構的化合物（醛、酮等）發生加成反應，產物水解成醇：

基于V.Grignard的這一巨大貢獻，他曾獲1912年諾貝爾化學獎。

2．已知鹵代烴與金屬鎂反應生成“格林試劑〞，如：R－X＋Mg。利用格RMgX（格林試劑）林試劑與羰基化合物（醛、酮）等的反應可以合成醇類，如：

（1）現欲合成化合物乙醚，用格林試劑與相應的醛或酮加成，一共有____種方法，試寫出所用格林試劑與相應醛或酮的結構簡式。

3．已知RX＋Mg無水乙醚RMgX

無水乙醚2O、

HH2RMgX＋R’COOR’’

請用乙炔為基本原料合成3－甲基－3－戊醇。所用到的有機原料均由乙炔合成，無機原料自選。

4．完成以下反應中括號內的反應條件或產物（D為氫的同位素）：

5．鹵代烷可以跟金屬鎂反應得到有機合成很有用的格氏試劑。

RX＋MgRMgX

（R一烴基）黏稠液體（格氏試劑）

格氏試劑可以跟醛酮的羰基起加成反應，羰基加在碳基碳原子上，得到的鎂鹽水解后生成相應的醇。

無水乙醚

格式試劑練習題參考答案1CH3CHO＋H2→CH3CH2OHCH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2O

CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBrCH3CH2

1乙醚；2HO/H乙醚CH2CH3＋O2→CH3CH2CH2CH3(CH3CH2)3COHCH3CH2CH2CH3＋CH3CH2MgBr2

4(CH3CH2)2C＝CHCH3(CH3CH2)3COH2

(CH3CH2)2C＝CHCH3＋Br2→(CH3CH2)2CBrCHBrCH3

2（1）3種CH3MgBr和－COCH2CH3

－MgBr和CH3COCH2CH3

CH3CH2MgBr和－COCH3

3

（2）＋Br2FeBr－Br＋

HBr

－Br＋Mg

乙醚－MgBr濃HSO

2CH2＝CH2＋O2催化劑。加熱加壓2CH3

CHO

－MgBr＋CH3CHO→－CH(OMgBr)CH3

－CH(OMgBr)CH3＋H2O→－CH(OH)CH3

223CH≡CHHgCH3CHOMnCH3COOH（A）

2/Pd2O、HCH≡CHHCH2＝CH2HCH3CH2OH（B）

HCH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5（C）

、無水乙醚CH2＝CH2HClCH3CH2Cl（D）MgCH3CH2NgCl（E）

2O、H2CH3C

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