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文檔簡介
最重要的有機物醛學習目標1、能通過乙醛的學習掌握醛類的組成、結構、性質2、重點掌握醛基的特征反應、如何檢驗有機物是否含有
醛基3、常見的醛類在生產生活中的應用。福爾馬林即甲醛的水溶液,一般含有37~40%甲醛氣體,在其中加入8~15%甲醇,可防止甲醛的聚合。福爾馬林常常用于動植物標本的制作不法商販,為了防止食品腐敗變質,用甲醛溶液浸泡.......生活中會常聞到吃到的醛
地板,絕緣材料、膠合板中的甲醛和隱匿于壁紙中對腎臟有害的二甲苯。甲醛超標易誘發白血病
(你要是不知道,后果非常嚴重!!!)出現這一現象只是因為在酒精進入人體之后,被肝臟代謝成為乙醛,而人體的乙醛脫氫酶如果不足,就會導致乙醛堆積,而乙醛能使毛細血管擴張,出現面色發紅的情況。飲酒后為什么有的會出現面部發紅?而有的人不會?思考與交流1:醛是什么樣的有機物?寫出甲醛、乙醛結構簡式。娛樂一下,不要當真研究有機化學和物理性質首先從研究官能團入手。1、醛的概念:由烴基與醛基相連而構成的化合物,簡寫為RCHO一、醛的結構與分類最簡單的醛是甲醛:.2、醛的分類:與醇類、鹵代烴等的分類相同,
①-R不同:脂肪醛、芳香醛、飽和醛、不飽和醛
②-CHO個數:一元醛、二元醛.......官能團:醛基
.COHHCHO飽和一元醛的通式:
CnH2nO思考與交流2:②C5H10O表示醛的同分異構體有幾種?①分子式符合CnH2nO的有機物一定醛類嗎?如果不是那么該有機物可能是什么?結構式:分子式:C2H4O結構簡式:CH3CHO或CH3COH(醛基)COH官能團:比例模型球棍模型
HO
▏‖H-C-C-H▏H二、乙醛⒈乙醛的分子組成和結構
乙醛最多幾個原子共平面?思考與交流3:以乙醛為例,學習醛的化學性質。官能團→決定→有機化合物性質⒉、乙醛的物理性質乙醛是無色、有刺激性氣味的液體,密度比水小,沸點是20.8℃,易揮發,易燃燒,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶思考與交流4:M相近的醛和醇類,醇的熔沸點遠遠高于醛類,為什么?二、乙醛醛基H-C-C-HH-O=加成氧化還原-H
預測醛類可能具有的化學性質?思考與交流5:二、乙醛3、乙醛的化學性質加聚甲基取代O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH⑴加成反應:3、乙醛的化學性質二、乙醛★注意:該反應站在有機物化合價變化角度,屬于
反應
還原⑴加成反應:O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OH催化劑△有機物得氫或去氧,發生還原反應有機物得氧或去氫,發生氧化反應★★★注意:和C=C雙鍵不同的是,通常情況下,乙醛不能和HX、X2、H2O發生加成反應二、乙醛①催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化劑△O=O=乙酸二、乙醛⑵氧化反應
不久可以看到,試管內壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。
Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]
OH+2H2O⑵氧化反應②與銀氨溶液的反應CH3CHO+2+2OH-[
]Ag(NH3)2
+水浴△CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O⑵氧化反應②銀鏡反應---與銀氨溶液的反應★注意:此反應可以用于醛基的檢驗\工業制鏡原理△③與新制Cu(OH)2的反應
在試管里加入10%的NaOH溶液2mL,滴入2%的CuSO4溶液4滴~6滴,振蕩后加入乙醛溶液0.5
mL,加熱至沸騰。現象:加熱后溶液中有紅色沉淀產生。⑵氧化反應③乙醛與Cu(OH)2的反應Cu2++2OH-=Cu(OH)2△2Cu(OH)2+CH3CHO+
NaOH
CH3COONa+Cu2O↓
+3H2O①已知Cu2O+2H+=Cu2++Cu+H2O為了能夠成功觀察到磚紅色沉淀,該實驗操作時要注意什么?思考與交流6:★★★★★注意:此反應可以用于醛基的檢驗\尿液檢測病人是否糖尿病1.試管內壁應潔凈2.必須用水浴加熱,不能用酒精燈加熱。3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。4.配制銀氨溶液時,氨水不能過多或過少[只能加到AgOH沉淀剛好消失]5.實驗后,銀鏡用HNO3浸泡,再用水洗6.銀氨溶液必須隨配隨用,不可久置,否則會產生易爆炸的物質。7、1mol–CHO被氧化,就應有2molAg被還原。做銀鏡反應的注意幾個事項⑵氧化反應氧化還原氧化—C—HO=
,是既有氧化性,又有還原性,其氧化還原關系為:醇
醛
羧酸O=—C—H⑴氧化(得氧),斷C—H鍵:Cu△2CH3CHO+O22CH3COOHO=R—C—H+H2
R—CH2—OHNi△小
結⑵醛還原(加氫),斷C=O鍵:O=—C—H【2017全國1卷36題】已知:①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O②化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:1)KOH/C2H5OH△C2H5OH
濃硫酸△HA1)Cu(OH)2△NaOH/H2O△BC9H8OCC9H8O2Br2/CCl4DC9H8Br2O22)H+2)H+EFG催化劑CH3CHONaOH/H2O
△d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,與極性試劑的加成-----原理★★★注意:和C=C雙鍵不同的是,通常情況下,乙醛不能和HX、X2、H2O發生加成反應???乙醛CH3COHNH2+H催化劑α-羥基乙胺CH3COHNH-R+H催化劑3CHOHCHNH23CHOHCHNHR-H2O3CHCHNRCH3COHO-R+H催化劑3CHOHCHOR不穩定........-H2O催化劑α-羥基丙腈3CCHOHHCNCH3COHCN+H-H2O2CHCHCN3CHCHNH3CHOCH3CHCOH+CH2CHOH稀堿溶液HHCH2CHOC3OCH-H2O△3CHCHCH
CHO思考與交流:①由乙醛直接生成2-丁烯醛的反應類型是?②所有的醛都能發生上訴反應嗎?該反應的規律是?③試著寫出苯甲醛與乙醛在上訴條件下反應產物④乙醛和丙醛在上訴條件下能夠生成幾種有機產物3、取代反應-----分子間脫水CH3COH+OH催化劑OH3CHOHCH-H2O取代反應的最高級------縮聚反應酚醛樹脂
縮聚反應:單體間除縮合生成一種高分子化合物外,還生成一種小分子(如H2O、NH3等)化合物.
加聚反應只生成一種高分子化合物.*縮聚反應:OHn+nHCHO
一定條件+(n-1)H2O[
]OHCH2nOHH【2017全國1卷36題】已知:①RCHO+CH3CHORCH=CHCHO+H2O②化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:1)KOH/C2H5OH△C2H5OH
濃硫酸△HA1)Cu(OH)2△NaOH/H2O△BC9H8OCC9H8O2Br2/CCl4DC9H8Br2O22)H+2)H+EFG催化劑CH3CHONaOH/H2O
△4、加聚反應醛基
-CO=-H已知甲醛能夠像乙烯一樣發生加聚反應試著寫出甲醛在一定條件下的加聚反應nCH2=CH2[CH2CH2]n一定條件OO練一練:乙醛在一定條件下的加聚反應核心考點:醛基的檢驗2Cu(OH)2+CH3CHO+
NaOH
CH3COONa+Cu2O↓
+3H2O水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△△②用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應的實驗也現了磚紅色沉淀,該實驗結果可說明什么?思考與交流:①含有醛基的有機物能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,能不能使得溴水褪色?那么Br2/CCl4呢?為何不用這些試劑來檢驗醛基呢?談談你的看法醛基的檢驗方法:(1)加入新制的銀氨溶液水浴加熱有光亮的銀鏡生成,證明......(2)加入新制的Cu(OH)2共熱煮沸有磚紅色沉淀生成.證明......思考與交流:某有機物結構中同時含有碳碳雙鍵和醛基,如何通過實驗方法檢驗其中的官能團?核心考點:醛基的檢驗PdCl2-CuCl2100℃-110℃(3)烯氧化法:2CH2=CH2+O22CH3CHO(1)醇氧化法:2CH3CH2OH+O2
Cu
2CH3CHO+2H2O△(2)乙炔水化法:+H2O
催化劑
CH3CHO醛的工業制法:甲醛的化學性質從結構:H—C—H分析O=(注意:相當于含有兩個醛基的特殊結構)COHHOOH2CO3拆成二氧化碳和水特殊的醛類化學性質:(1)加成反應(還原反應)HCHO+H2
→
CH3OHNi(2)氧化反應HCHO+O2→CO2+H2O點燃2HCHO+O2→2HCOOH催化劑或:HCHO+O2→H—O—C—O—HO催化劑(H2CO3)CO2↑+2Cu2O↓+5H2OHCHO+4Cu(OH)2△寫出甲醛發生銀鏡反應,以及與新制的氫氧化銅反應的化學方程式。HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O注:由于甲醛分子相當于含有2個醛基,1mol甲醛發生銀鏡反應時最多可生成4molAg1mol甲醛與新制的氫氧化銅反應最多可生成2molCu2O再見C5H10O→C4H9CHOR-CHO再判斷烴基-R有幾種同分異構體-C4H9有四種同分異構體提示:醛可看成是醛基取代了烴中的氫原子,書寫同分異構體時應把醛基寫在端點(1)可以與氫發發生加成(還原)反應2、醛的化學通性(2)可以發生氧化反應醛銀鏡反應被新制的氫氧化銅懸濁液氧化被氧氣氧化使高錳酸鉀酸性溶液褪色——生成醇二、醛類4/12/20238:35PM(2)醛的氧化反應——氧化為羧酸RCHO
+2[Ag(NH3)2]++2OHRCOO+NH4++2Ag+3NH3+H2ORCHO
+2Cu(OH)2
RCOOH+Cu2O+
2H2O△(1)醛的加成反應——還原成醇RCHOH2催化劑△RCH2OH二、醛類寫出丙醛與下列物質反應的化學方程式:與銀氨溶液反應與新制的氫氧化銅反應與氫氣反應下列物質中不能與金屬鈉反應的是()A、甲醇B、丙醛C、福爾馬林D、苯酚B某學生做乙醛的還原實驗,取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL,在一個試管中混合加入40%的乙醛溶液加熱至沸騰,無紅色沉淀,實驗失敗的原因是()A、乙醛溶液太少B、氫氧化鈉不夠用C、硫酸銅不夠用D、加熱時間不夠.甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里,氫元素的質量分數是9%,則氧元素的質量分數是()A、16%B、37%C、48%D、無法計算B例:B4/12/20238:35PM乙醛
是無色、有刺激性氣味的液體,比水輕,沸點低,僅20.8℃。易揮發,易燃燒,跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。甲醛俗名蟻醛,是一種無色、有強烈刺激性氣味的氣體,易溶于水,質量分數為35%~40%的水溶液叫做福爾馬林。具有防腐和殺菌能力。其它的醛CHOCHO乙二醛CH2CHCHO丙烯醛CHO苯甲醛4、常見的醛二、醛類甲醛(蟻醛)結構式:甲醛中有2個活潑氫可被氧化。分子式:CH2O結構簡式:H—CHO物理性質:無色、有強烈刺激性氣味、氣體,易溶于水應用:重要的有機合成原料其水溶液(福爾馬林)有殺菌和防腐能力。工業上主要用于制造酚醛樹脂以及多種有機化合物等。HHCO4/12/20238:35PM—OHO=H—C—H—OHCH2[]nn+n+nH2OHCl100℃·酚醛樹脂
縮聚反應:單體間除縮合生成一種高分子化合物外,還生成一種小分子(如H2O、NH3等)化合物.
加聚反應只生成一種高分子化合物.*縮聚反應:掌握乙醇的結構和性質了解醇類的官能團特點及性質能夠逐步掌握醇類取代和消去反應結構特點,能夠熟練掌握醇類在有機合成中的作用教學目標1.醇的定義2.醇的分類烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。官能團:-OH(羥基)一、醇的結構與分類溫故知新脂肪醇芳香醇CH3OH一元、二元、多元醇飽和、不飽和
CH2OH根據醇分子中羥基的個數分類CH2CH2OHOH乙二醇汽車用抗凍劑二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇(甘油)吸濕性,護膚三元醇一元醇CH3OH甲醇(木精、木醇)劇毒用于能源領域三者是否互為同系物?溫故知新飽和一元醇的命名(2)編號(1)選主鏈(3)寫名稱選最長碳鏈,且含-OH從離-OH最近的一端起編取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱(羥基位置用阿拉伯數字表示;羥基個數用“二”、“三”等表示)溫故知新思考與交流:CH3CH2CH2CHOHCH3CH3CHCH2OHOH飽和一元醇通式:科學視野分子式為C4H10O的同分異構體有多少種?其中屬于醇的有多少種?思考與交流:74符合該通式一定是醇類嗎?CnH2n+2O名稱結構簡式相對分子質量沸點/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C3H858-0.5醇分子間形成氫鍵對比表中數據,你能得出什么結論?交流討論-OH是一個親水的原子團閱讀表中數據,你能做出解釋嗎?名稱分子中羥基數目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259沸點:乙二醇>乙醇;1,2,3—丙三醇>1,2—丙二醇>1—丙醇。原因是:由于羥基數目增多,使得分子間形成的氫鍵增多增強。交流討論結論:①含有羥基和羧基可以形成分子間氫鍵,含羥基和羧基的有機物熔沸點遠遠高于M相近的其它有機物如:醚、鹵代烴、烴類②-OH、-COOH均是一種親水的官能團,而-R屬于疏水基,低級醇類羧酸均與水互溶,水溶性
隨-R疏水基增大而減小.隨親水基數目增多而增大二、醇的化學性質1.與金屬鈉的反應CH2OHCH2OHCH2ONaCH2ONa+2Na+H2↑2Na+2ROH2RONa+H2↑醇鈉斷鍵處鈉置換的是羥基氫溫故知新與鈉反應可測定分子中羥基或者羧基個數,2mol-OH或2mol-COOH可以產生1molH2CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃2.消去反應濃硫酸的作用:催化劑、脫水劑—C—C—OH—C—C—反應原理:總結感悟+H2OH對醇結構要求:需有β—H(鄰碳有氫)消去規律和鹵代烴相同思考與交流:①該實驗加熱一段時間后,燒瓶內溶液顏色變黑,該黑色物質是?②用乙醇消去反應制備乙烯實驗中10%燒堿溶液作用?p55③為什么該反應需要加熱至170℃?2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃乙醇的分子間脫水成醚科學視野—OH+H2O濃硫酸△思考與交流:①上訴反應濃硫酸的作用是?該反應類型是?②乙醇和正丙醇在濃硫酸加熱脫水后有機產物有幾種?③寫出乙二醇在濃硫酸脫水后可能的有機產物結構簡式?③生成上訴各種產物時反應類型?乙醇還有其它的
取代反應嗎?3.取代反應總結感悟①CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△②2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O濃硫酸140℃③
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃硫酸△④
CH2CH2
或
或........OHOH△濃硫酸OCH2CH2
OOOOOOnCH2CH2
OHOH一定條件CH2CH2
OHOHn+(n-1)H2O縮聚反應
有機物得氧原子或失氫原子的反應。2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OCu/Ag△???乙醇能使酸性KMnO4褪色,也能使酸性K2
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