一、選擇題(本題包括9個小題，每小題5分，共45分)1．(2023年高考浙江卷)下列說法不正確的是()A．利用太陽能在催化劑參與下分解水制氫是把光能轉化為化學能的綠色化學方法B．蔗糖、淀粉、油脂及其水解產物均為非電解質C．通過紅外光譜分析可以區分乙醇與乙酸乙酯D．石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質油的產量與質量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等氣態短鏈烴解析：綠色化學的核心內容是原子經濟性、無污染和原料的重復使用，利用太陽能和催化劑分解水制氫是把光能轉化為化學能的綠色化學方法，故A正確。B項中蔗糖的水解產物為葡萄糖和果糖，均為非電解質，淀粉的水解產物為葡萄糖，也為非電解質，油脂的水解產物為高級脂肪酸和甘油，高級脂肪酸為電解質，甘油為非電解質，故B錯。紅外光譜可以定性分析分子的結構，C正確。D項中石油催化裂化和裂解的目的均正確。答案：B2．下列化學用語表達不正確的是()①圖為丙烷的球棍模型②丙烯的結構簡式為CH3CHCH2③某有機物的名稱是2,3二甲基戊烷④與C8H6互為同分異構體A．①②B．②③C．③④D．②④解析：②不正確，丙烯的結構簡式為CH3CH=CH2，④不正確，C8H6是一個分子式，不是一種具體物質；2,3二甲基戊烷的結構簡式為(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3，③正確。答案：D3．(2023年高考重慶卷)螢火蟲發光原理如下：關于熒光素及氧化熒光素的敘述，正確的是()A．互為同系物B．均可發生硝化反應C．均可與碳酸氫鈉反應D．均最多有7個碳原子共平面解析：由熒光素和氧化熒光素的結構簡式可知，二者在結構上所含官能團有所不同，不是同系物；有機化合物的性質決定于結構和官能團，酚羥基決定了苯環鄰對位可以被硝基取代；熒光素結構中的羧基決定了可以和碳酸氫鈉反應，而酚羥基不能和碳酸氫鈉反應；依據苯的結構特征，分子結構中最少應有7個碳原子共平面。答案：B4．化合物A經李比希法和質譜法分析得知其相對分子質量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如下圖。關于A的下列說法中，正確的是()A．A分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發生水解反應B．A在一定條件下可與4molH2發生加成反應C．符合題中A分子結構特征的有機物只有1種D．與A屬于同類化合物的同分異構體只有2種解析：因化合物A中有4類氫原子，個數分別為：1、2、2、3，又因為A是一取代苯，苯環上有三類氫原子，分別為1、2、2，所以剩余側鏈上的3個氫原子等效，為－CH3，結合紅外光譜知，A中含有酯基可以水解，A為。與A發生加成反應的H2應為3mol，與A同類的同分異構體應為5種。答案：C5．某有機物的結構式如圖所示：，它在一定條件下可能發生的反應有()①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥解析：該化合物的分子結構中含有苯環和醛基，故可以發生加成反應；含有羧基和醇羥基，故可以發生酯化反應；醛基和醇羥基均可發生氧化反應；羧基可以發生中和反應。而該分子中既沒有鹵素原子，也不存在酯基或者其他能水解的基團，故不能發生水解反應；由于跟醇羥基碳鄰近的碳(苯環上的碳)上沒有可以消去的氫原子，故不能發生消去反應。答案：C6．糖類、油脂、蛋白質是維持人體生命活動所必需的三大營養物質。下列說法你認為正確的是()①淀粉是人體所需能量的主要來源②油脂在酸性條件下水解生成甘油和肥皂③蛋白質水解生成氨基酸④用平行光照射蛋白質溶液，在垂直光線的方向可看到一條明亮的通路⑤植物油是高級脂肪酸甘油酯，屬于高分子化合物⑥淀粉、纖維素均屬于多糖，二者的分子式均為(C6H10O5)n，互為同分異構體A．②③④B．①③⑤C．①③④D．②⑤⑥解析：油脂在堿性條件下水解，可生成甘油和高級脂肪酸鈉(肥皂的主要成分)，②錯誤。植物油雖然相對分子質量較大，但不屬于高分子化合物，⑤錯誤。淀粉、纖維素的分子式均可用(C6H10O5)n來表示，但由于n值不定，故二者不能互稱為同分異構體，⑥錯誤。答案：C7．(2023年高考上海卷)下列有機化合物中均含有酸性雜質，除去這些雜質的方法中正確的是()A．苯中含苯酚雜質：加入溴水，過濾B．乙醇中含乙酸雜質：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液C．乙醛中含乙酸雜質：加入氫氧化鈉溶液洗滌，分液D．乙酸丁酯中含乙酸雜質：加入碳酸鈉溶液洗滌，分液解析：A苯酚與溴反應生成2,4,6－三溴苯酚難溶于水，但是能溶解于苯，因此無法過濾。錯誤B乙酸與碳酸鈉反應但是乙醇能溶于水溶液，故無法用分液的方法將乙醇從溶液中分離。錯誤C乙酸與氫氧化鈉反應但是乙醛能溶于水溶液，故無法用分液的方法將乙醛從溶液中分離。錯誤D乙酸與碳酸鈉反應，并且乙酸乙酯難溶于水，故可以用分液的方法將乙酸乙酯從溶液中分離。正確答案：D8．下列有機物水解時，鍵斷裂(用虛線表示)錯誤的是()A．只有①③B．只有①④C．只有③D．只有①②③解析：蛋白質和肽類物質水解時，是羰基跟氮原子相連的共價鍵斷裂，酯水解時是羰基跟氧原子相連的共價鍵斷裂。答案：A9．(2023年泰州模擬)有下列有機反應類型：①消去反應，②水解反應，③加聚反應，④加成反應，⑤還原反應，⑥氧化反應。以丙醛為原料制取1,2－丙二醇，所需進行的反應類型依次是()A．⑥④②①B．⑤①④②C．①③②⑤D．⑤②④①解析：答案：B二、非選擇題(本題包括5個小題，共55分)10．(8分)(2023年高考山東卷)合成P(一種抗氧劑)的路線如下：②A和F互為同分異構體，A分子中有三個甲基，F分子中只有一個甲基。(1)A→B的反應類型為________。B經催化加氫生成G(C4H10)，G的化學名稱是________。(2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結構簡式為________。(3)實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的________。a．鹽酸b．FeCl3溶液c．NaHCO3溶液d．濃溴水(4)P與足量NaOH溶液反應的化學反應方程式為________(有機物用結構簡式表示)。解析：由B與C反應生成可知：C為，B為，則A為(A中有三個甲基)。由題意知E為，(H3C)3CF與A互為同分異構體，且只有一個甲基，又能與E反應，故F為CH3CH2CH2CH2OH，則P為由此可解答。答案：(1)消去反應2－甲基丙烷(或異丙烷)11．(11分)(2023年高考浙江卷)化合物X是一種環境激素，存在如下轉化關系：化合物A能與FeCl3溶液發生顯色反應，分子中含有兩個化學環境完全相同的甲基，其苯環上的一硝基取代物只有兩種。1H－NMR譜顯示化合物G的所有氫原子化學環境相同。F是一種可用于制備隱形眼鏡的高聚物。根據以上信息回答下列問題：(1)下列敘述正確的是________。a．化合物A分子中含有聯苯結構單元b．化合物A可以和NaHCO3溶液反應，放出CO2氣體c．X與NaOH溶液反應，理論上1molX最多消耗6molNaOHd．化合物D能與Br2發生加成反應(2)化合物C的結構簡式是________，A→C的反應類型是________。(3)寫出同時滿足下列條件的D的所有同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構)________。a．屬于酯類b．能發生銀鏡反應(4)寫出B→G反應的化學方程式________________________________________________________________________。(5)寫出E→F反應的化學方程式________________________________________________________________________。解析：A能與FeCl3溶液發生顯色反應，則A分子中含有酚羥基。A分子苯環上的一硝基取代物只有兩種，則A分子苯環上有兩種不同的H原子。A分子中有兩個相同的—CH3，且分子式為C15H16O2，與足量溴水反應生成C(C15H12O2Br4)，對比A和C的分子組成可知該反應為取代反應，結合A分子中含酚羥基，A與溴水可能發生苯環上酚羥基的鄰、對位取代反應，綜上所述，推知A的結構簡式為,C為。B(C4H8O3)分子中的碳原子若全部飽和，分子式應為C4H10O3，據此可知B分子中存在1個鍵或1個鍵，結合B在濃硫酸作用下生成環狀化合物G，則B分子中應含有1個—COOH和1個—OH。G(C8H12O4)為環狀化合物，應為環狀二元酯，G分子中只有1種H原子，則其結構簡式為，從而推知，B為(1)A分子中不含聯苯結構單元，a錯。A分子中含有酚羥基，不能與NaHCO3反應，b錯。經分析知1molX最多消耗6molNaOH，c對。D分子中含有鍵，可與Br2、H2等發生加成反應，d對。(2)C為Br原子取代了A中酚羥基的鄰位H原子生成的，故應為取代反應。(3)符合條件的D的同分異構體應滿足：①分子式為C4H6O2;(4)B(C4H8O3)在濃硫酸作用下發生分子間酯化反應，生(5)E(C6H10O3)在一定條件下發生加聚反應生成答案：(1)c、d(2)12．(12分)(2023年高考廣東卷)苯甲酸廣泛應用于制藥和化工行業。某同學嘗試用甲苯的氧化反應制備苯甲酸。實驗方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃已知：苯甲酸分子量122，熔點122.4℃，在25℃和95℃時溶解度分別為0.3g(1)操作Ⅰ為________，操作Ⅱ為________。(2)無色液體A是________，定性檢驗A的試劑是________，現象是________。(3)測定白色固體B的熔點，發現其在115℃開始熔化，達到130序號實驗方案實驗現象結果①將白色固體B加入水中，加熱溶解，________得到白色晶體和無色濾液②取少量濾液于試管中，________生成白色沉淀濾液含Cl－③干燥白色晶體，________________白色晶體是苯甲酸(4)純度測定：稱取1.220g產品，配成100mL甲醇溶液，移取25.00mL溶液，滴定，消耗KOH的物質的量為2.40×10－3mol。產品中苯甲酸質量分數的計算表達式為________，計算結果為________(保留二位有效數字)。解析：要抓住甲苯和苯甲酸的性質差異，并結合實驗流程進行分析、解決問題。(1)濾液經操作Ⅰ分為有機相和水相，則Ⅰ為分液。有機相加無水Na2SO4干燥、過濾，再進行蒸餾(操作Ⅱ)獲得無色液體A，顯然A為甲苯。苯甲酸的溶解度受溫度影響相對較大，水相經一系列處理，得到白色固體B，則B的主要成分為苯甲酸。(2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，KMnO4被還原生成MnO2，溶液的紫紅色褪去。(3)將白色固體B加入水中，加熱溶解，冷卻結晶，過濾，得到白色晶體和無色濾液。用AgNO3溶液定性檢驗Cl－的存在，測定所得白色晶體的熔點，確定為苯甲酸。(4)苯甲酸與KOH發生中和反應：，則產品中苯甲酸的質量分數為eq\f(2.40×10－3mol×122g·mol－1×\f(100mL,25.00mL),1.220g)×100%＝96%。答案：(1)分液蒸餾(2)甲苯酸性KMnO4溶液溶液的紫紅色褪去(3)①冷卻結晶②滴加AgNO4溶液③取適量加熱，測定熔點溫度升至122.4℃(4)eq\f(2.40×10－3mol×122g·mol－1×\f(100mL,25.00mL),1.220g)×100%＝96%。13．(11分)(2023年高考北京卷)優良的有機溶劑對孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：已知芳香化合物苯環上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如：(1)B為芳香烴。①由B生成對孟烷的反應類型是________。②(CH3)2CHCl與A生成B的化學方程式是________________________________________________________________________________。③A的同系物中相對分子質量最小的物質是________。(2)1.08g的C與飽和溴水完全反應生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。①F的官能團是________。②C的結構簡式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。③反應Ⅰ的化學方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)下列說法正確的是(選填字母)________。a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色b．C不存在醛類同分異構體c．D的酸性比E弱d．E的沸點高于對孟烷(4)G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3∶2∶1。G與NaHCO3反應放出CO2。反應Ⅱ的化學方程式是________。解析：(1)采用逆推法，根據對孟烷的結構簡式和(CH3)2CHCl再結合B與H2反應生成對孟烷，可推得A、B分別為：，因此可知B和H2發生加成反應生成對孟烷；再結合所給信息：，可寫出A生成B的化學方程式；芳香烴中，相對分子質量最小的為苯。(2)根據D→E→F→對孟烷，又因為C與溴水反應生成白色沉淀，可推知C中存在苯環、酚羥基、甲基，又因為1.08gC與飽和溴水反應生成3.45g白色沉淀，參加反應的溴原子的物質的量為n(Br)＝eq\f(3.45g－1.08g,79g/mol)＝0.03mol，即0.01molC與0.03molBr2反應，因此C只能為，若—OH與—CH3處于對位和鄰位，C與Br2按照物質的量比1∶2發生反應，不符合題意，因此推得E為，由E再發生消去反應生成F：。(3)B的側鏈可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，a正確；C分子中存在甲基、—OH和苯環，因此存在醛類同分異構體，b錯；D分子中的羥基為酚羥基，而E分子中的羥基為醇羥基，因此D的酸性強于E，c錯；E的相對分子質量大于對孟烷，因此E的沸