第二章第三節(jié)

鹵代烴(第二課時(shí))聚四氟乙烯[CC]nFFFFCCl3FCCl2F2等一、鹵代烴1.定義:

烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.2.分類1）按鹵素原子種類分：2）按鹵素原子數(shù)目分：3）根據(jù)烴基是否飽和分：F、Cl、Br、I代烴一鹵、多鹵代烴飽和、不飽和、鹵代芳香烴3.飽和一鹵代烴:CnH2n+1X4.物理性質(zhì)（1）難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑；某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。(2)熔沸點(diǎn)大于同碳個(gè)數(shù)的烴；(3)少數(shù)是氣體，大多為液體或固體沸點(diǎn):隨碳原子數(shù)的增加而升高。密度：隨碳原子的增加而減小。5.鹵代烴的官能團(tuán)-X球棍模型比例模型二、溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br(1).分子式(2).電子式

(3).結(jié)構(gòu)式

(4).結(jié)構(gòu)簡式C2H5Br

HH||H—C—C—Br||HH

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥四種表示形式1.分子組成和結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無色液體,難溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點(diǎn)38.4℃乙烷為無色氣體，沸點(diǎn)-88.6℃，不溶于水與乙烷比較：

由于溴原子吸引電子的能力較強(qiáng)，使共用電子對偏移，C－Br鍵具有較強(qiáng)的極性，因此溴乙烷的反應(yīng)活性增強(qiáng)。思考：乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)有何不同？導(dǎo)致化學(xué)性質(zhì)不同,為什么？實(shí)驗(yàn)一：現(xiàn)象：無明顯變化溴乙烷AgNO3溶液原因：溴乙烷不是電解質(zhì)，不能電離出Br－實(shí)驗(yàn)二：現(xiàn)象：產(chǎn)生黑褐色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液實(shí)驗(yàn)三：現(xiàn)象：產(chǎn)生淡黃色沉淀溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液原因：未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2O方案I方案II無明顯現(xiàn)象褐色沉淀淺黃色沉淀HNO3中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響X-檢驗(yàn)。（1）水解反應(yīng)CH3CH2—Br+H—OH————→CH3CH2—OH+HBrNaOH/H2O△（實(shí)質(zhì)為取代反應(yīng)）CH3CH2—Br+Na—OH——→CH3CH2—OH+NaBrH2O△【小結(jié)】如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子？先在鹵代烴中加入NaOH溶液，（加熱），然后現(xiàn)加入足量稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，從產(chǎn)生的沉淀顏色來判斷是哪種鹵代烴。2、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)

3

用何種波譜的方法可以方便地檢驗(yàn)出產(chǎn)物中有乙醇生成？溴乙烷

乙醇實(shí)驗(yàn)：取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。閱讀P41【科學(xué)探究】現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液褪色CH2—CH2

—————→CH2=CH2↑+HBr|Br|HNaOH/醇△消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子而生成不飽和化合物的反應(yīng)1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?除去乙醇，排除干擾。【思考與交流】溴水；不用。消去反應(yīng)注意①消去反應(yīng)條件③產(chǎn)物鑒別方法：KMnO4溶液（先通過水）——褪色NaOH的醇溶液、加熱溴水——褪色②消去反應(yīng)特征：不飽和烴+小分子對消去反應(yīng)的理解緊扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑屬消去反應(yīng)嗎？CH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？能否通過消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？概念延伸注重對比、歸納滿足什么條件才有可能發(fā)生？

能否都發(fā)生消去反應(yīng)？

、、

與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫

水解反應(yīng)有無這要求？無取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱或常溫NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OH

NaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr21、寫出下列鹵代烴的水解方程式C2H5Br乙醇△NaOH水C2H5OHCH2=CH2【小結(jié)】【思考與練習(xí)】練習(xí)1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH3.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△5、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）

②

③④

⑥A、①②③⑤

B、②④

C、②④⑤

D、①⑤⑥

B6、下列敘述中，正確的是（）A、含有鹵素原子的有機(jī)物稱為鹵代烴B、鹵代烴能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴D、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng)(