1、對(duì)映異構(gòu)體第1頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三教學(xué)要求1了解物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系2掌握對(duì)映異構(gòu)體的構(gòu)型表示及RS命名法。3掌握手性、對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、 外消旋體等概念；掌握判斷分子手性的方法 4掌握Fischer投影的規(guī)則以及Fischer投影式與 鋸架式、Newman式的轉(zhuǎn)化。5、初步掌握親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。第2頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三6-1 異構(gòu)體的分類 具有相同分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物稱為同分異構(gòu)，它分為兩大類。、構(gòu)造異構(gòu)： 具有相同的分子式，而分子中各原子結(jié)合的順序不同的異構(gòu)體。它分為四種： 1、碳胳(

2、碳架)異構(gòu)：碳鏈不同。2、官能團(tuán)位置異構(gòu)：官能團(tuán)位置不同。第3頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三3、官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)不同。 (CH3OCH2CH3與CH3CH2CH2OH)4、互變異構(gòu)(酮式與烯醇式-共振式)： 不同官能團(tuán)迅速互變，達(dá)到平衡。二、立體異構(gòu)： 具有相同的分子式，分子中各原子結(jié)合的順序相同，但在空間排列的方式不同。立體異構(gòu)是具有相同的構(gòu)造、不同構(gòu)型的異構(gòu)體。它分為：第4頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 1、構(gòu)象異構(gòu)：由于分子內(nèi)單鍵旋轉(zhuǎn)角度的不同所引起的異構(gòu)。 2、順?lè)串悩?gòu)：由于雙鍵或環(huán)平面的存在而引起的構(gòu)型不同。 3、對(duì)映異構(gòu)：分子的

3、構(gòu)型互為實(shí)物與鏡像的關(guān)系。對(duì)映異構(gòu)好比人的左右手關(guān)系，二者互為鏡像，不能重合。人們把實(shí)物和鏡像不能重合的現(xiàn)象稱為手性。具有手性的分子稱為手性分子。 4、非對(duì)映異構(gòu)第5頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 對(duì)映異構(gòu)是指分子式、構(gòu)造式相同，但構(gòu)型不同，且互呈鏡像對(duì)映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象。 對(duì)映異構(gòu)體之間的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)基本相同，但對(duì)平面偏振光的旋轉(zhuǎn)方向不同。第6頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三例如，丁二烯水合得到兩種2-丁醇在空間的排列上，可以看出他們是不相同的。第7頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 兩個(gè)異構(gòu)體是互相對(duì)映的，互為

4、物體與鏡像關(guān)系，故稱為對(duì)映異構(gòu)體。對(duì)映異構(gòu)體中，一個(gè)使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，另一個(gè)使偏振光向左旋轉(zhuǎn)，所以對(duì)映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)。 為什么要研究對(duì)映異構(gòu)呢？ 1天然有機(jī)化合物大多有旋光現(xiàn)象。 2物質(zhì)的旋光性與藥物的療效有關(guān)（如左旋維 生素C可治抗壞血病，而右旋的不行）。 3用于研究有機(jī)反應(yīng)機(jī)理。6-2 物質(zhì)的旋光性一、平面偏振光和物質(zhì)的旋光性第8頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三1平面偏振光 光波是一種電磁波，它的振動(dòng)方向與前進(jìn)方向垂直。 在光前進(jìn)的方向上放一個(gè)（Nicol）棱晶或人造偏振片，只允許與棱晶晶軸互相平行的平面上振動(dòng)的光線透過(guò)棱晶，而在其它平面上振動(dòng)的光線則被擋住。

5、只在一個(gè)平面上振動(dòng)的光稱為平面偏振光，簡(jiǎn)稱偏振光或偏光。第9頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 光是一種電磁波，光波的振動(dòng)方向與光的前進(jìn)方向垂直。 普通光在通過(guò)尼克爾棱鏡后形成的只在一個(gè)方向傳播的平面光叫偏振光。第10頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三2物質(zhì)的旋光性 能使平面偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的物質(zhì)稱為物質(zhì)的旋光性，具有旋光性的物質(zhì)稱為旋光性物質(zhì)（也稱為光活性物質(zhì)）。第11頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三2.旋光性：也稱光學(xué)活性 ( optical activity ) 物質(zhì)能使偏振光發(fā)生偏轉(zhuǎn)的性質(zhì)。 結(jié)論： 物質(zhì)有兩類： （

6、1）旋光性物質(zhì)能使偏振光振動(dòng)面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)， 叫做旋光性；具有旋光性的物質(zhì)，叫做旋光性物質(zhì)。 （2）非旋光性物質(zhì)不具有旋光性的物質(zhì)，叫做非旋光性物質(zhì)。第12頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三3.右旋和左旋 使偏振光振動(dòng)平面向右旋轉(zhuǎn)稱右旋，“ + ” 使偏振光振動(dòng)平面向左旋轉(zhuǎn)稱左旋，“ - ”第13頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三4.旋光度（observed rotation) 旋光活性物質(zhì)使偏振光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的角度，用“a ”表示。它既與物質(zhì)的旋光性有關(guān)，也與測(cè)定的條件有關(guān)。旋光度大小的影響因素： 1、溫度 2、波長(zhǎng) 3、溶劑的性質(zhì) 4、旋光管的長(zhǎng)度

7、 5、旋光管中物質(zhì)濃度第14頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三5. 比旋光度（specific rotation) 為了便于比較，就要使其成為一個(gè)常量，故用比旋光度來(lái)表示： 在一定溫度和波長(zhǎng)（通常為鈉光燈，波長(zhǎng)為589 nm）條件下，樣品管長(zhǎng)度為1dm，樣品濃度為1gml-1時(shí)測(cè)得的旋光度。D - 鈉光源，波長(zhǎng)為589nm；T - 測(cè)定溫度，單位為a - 實(shí)測(cè)的旋光度；l - 樣品池的長(zhǎng)度，單位為dm；c - 為樣品的濃度，單位為gml-1。 T第15頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 所用溶劑不同也會(huì)影響物質(zhì)的旋光度。因此在不用水為溶劑時(shí)，需注明溶

8、劑的名稱，例如，右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度為： = +3.79 (乙醇，5%)。T第16頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三6-3 對(duì)映異構(gòu)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、手性碳原子 人們?cè)谘芯繉?duì)映異構(gòu)現(xiàn)象時(shí)，發(fā)現(xiàn)當(dāng)一個(gè)碳原子連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，這四個(gè)原子或基團(tuán)在空間有兩種排列方式。例如，乳酸 兩種構(gòu)型不同，而且互為實(shí)物與鏡像關(guān)系，它們是一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體。 第17頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 特征： （1）、不能完全重疊；（2）、呈物體與鏡象關(guān)系（左右手關(guān)系）。 物質(zhì)分子互為實(shí)物和鏡象關(guān)系（象左手和右手一樣）彼此不能完全重疊的特征，稱為分子的手

9、性。第18頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三第19頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 具有手性（不能與自身的鏡象重疊）的分子叫做手性分子。 分子中連有四種不同基團(tuán)的碳原子叫做不對(duì)稱碳原子，也叫做手性碳原子。用C*表示。 判斷手性碳原子的依據(jù)：連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)。凡是含有一個(gè)手性碳原子的有機(jī)化合物分子都具有手性，是手性分子。 二、手性和對(duì)稱因素1、手性與旋光性第20頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 平面偏振光通過(guò)非手性分子如乙醇、丙酮等時(shí)，偏光的傳播方向不受影響。 但偏光通過(guò)手性分子如乳酸時(shí)，偏光的振動(dòng)平面會(huì)旋轉(zhuǎn)一定角度。

10、手性分子使偏光振動(dòng)平面旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)叫做物質(zhì)的旋光性。具有旋光性的物質(zhì)稱為旋光物質(zhì)或光學(xué)活性物質(zhì)。2、手性與對(duì)稱性第21頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 手性是指實(shí)物與它的鏡像不能重合的特性，具有手性的分子叫做手性分子。手性分子必然有旋光性。有旋光性的分子必定是手性分子。分子的手性與分子對(duì)稱因素有關(guān)。涉及分子對(duì)稱的因素有以下四種。 （1）對(duì)稱面：設(shè)想有一個(gè)平面，它把一個(gè)分子分成互為實(shí)物和鏡像的兩半，這個(gè)平面叫做對(duì)稱面，用表示。 第22頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 某一平面將分子分為兩半，就象一面鏡子，實(shí)物（一半）與鏡象（另一半）彼此可以重疊，則該

11、平面是對(duì)稱面。 第23頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 凡具有對(duì)稱面的化合物是非手性的，它無(wú)對(duì)映異構(gòu)體和旋光性。 （2）對(duì)稱中心：若分子中有一點(diǎn)P，通過(guò)P點(diǎn)畫(huà)任河直線，在距離P點(diǎn)等距離的兩端有相同的原子，則P點(diǎn)為對(duì)稱中心，用i表示。第24頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 凡具有對(duì)稱中心的化合物是非手性的，它無(wú)對(duì)映異構(gòu)體和旋光性。第25頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 （3）對(duì)稱軸：若分子中有一條直線，以此直線為軸旋轉(zhuǎn)360/n(n為整數(shù))后，得到與原來(lái)分子相同的圖象。這條直線叫做該分子的n重旋轉(zhuǎn)軸。用C n表示。具有對(duì)稱軸

12、的分子大多數(shù)是非手性的，也有少數(shù)是手性的。第26頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三（4）更替對(duì)稱軸：若分子中有一條直線，以此直線為軸旋轉(zhuǎn)360/n(n為整數(shù))后，再用一垂直于該軸的鏡面將分子反射，得到原來(lái)相同的圖形，這條直線叫做更替對(duì)稱軸。 凡具有更替對(duì)稱軸化合物是非手性的，它無(wú)對(duì)映異構(gòu)體和旋光性。 第27頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 分子具有手性的必要和充分條件是：無(wú)對(duì)稱面、無(wú)對(duì)稱中心、無(wú)更替對(duì)稱軸。三者缺一不可。 小結(jié)：有對(duì)稱面、對(duì)稱中心、n 重交替對(duì)稱軸的分子均可與其鏡象重疊，是非手性分子；反之，為手性分子。 至于對(duì)稱軸并不能作為分子是否

13、具有手性的判據(jù)。 第28頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三6-4 含一個(gè)手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)體的特點(diǎn) 含有一個(gè)手性碳原子的化合物一定是手性分子，有兩種不同的構(gòu)型，且互為物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體，稱為對(duì)映異構(gòu)體簡(jiǎn)稱為對(duì)映體。 對(duì)映異構(gòu)體都有旋光性，其中一個(gè)是左旋的，一個(gè)是右旋的。所以對(duì)映異構(gòu)體又稱為旋光異構(gòu)體。對(duì)映異構(gòu)體的特點(diǎn)1、對(duì)映異構(gòu)體的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)相同，難以用化學(xué)方法區(qū)別。2、對(duì)映異構(gòu)體的比旋光度相同，方向相反。第29頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三3、對(duì)映異構(gòu)體的生理作用往往不同 。 4、等量的對(duì)映異構(gòu)體混合得到外消旋

14、體，用“”表示。外消旋體的旋光性表現(xiàn)為無(wú)旋光。二、對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型表示方法 對(duì)映體的構(gòu)型可用立體結(jié)構(gòu)（楔形式和透視式）和費(fèi)歇爾（EFischer）投影式表示，第30頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三1、立體結(jié)構(gòu)式（楔形式和透視式）： 分別用兩根實(shí)線表示處于平面上的基團(tuán)，楔形鍵表示伸向前方的基團(tuán)，虛線表示伸向后方的基團(tuán)。 特點(diǎn)：空間關(guān)系清楚，立體感強(qiáng)，但書(shū)寫(xiě)費(fèi)時(shí)。 第31頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三2、Fischer（費(fèi)歇爾）投影式：第32頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三（1）投影原則： A、把手性碳置于紙平面或黑板平面，四

15、個(gè)鍵按交叉的“十”字排列，橫豎兩條直線的交叉點(diǎn)代表手性碳原子。 B、“橫前豎后”，即橫線上的兩個(gè)基團(tuán)伸向前方，豎線線上的兩個(gè)基團(tuán)伸向后方。 C、主碳鏈豎向排列，把氧化態(tài)高的碳原子放在碳鏈的頂端。第33頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三（2）使用Fischer（費(fèi)歇爾）投影式注意：A、投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn)n180，其構(gòu)型保持不變； B、投影式不能在紙平面旋轉(zhuǎn)90的奇數(shù)倍；C、投影式不能離開(kāi)紙面翻轉(zhuǎn)180； D、任意固定一個(gè)基團(tuán)不動(dòng)，依次順時(shí)針或反時(shí)針調(diào)換另三個(gè)基團(tuán)的位置，不會(huì)改變?cè)瓨?gòu)型。 第34頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三E、投影式中任何兩個(gè)基團(tuán)

16、互換奇數(shù)數(shù)次位置，得到它的對(duì)映異構(gòu)體，互換偶數(shù)次得到它本身。第35頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三三、對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的標(biāo)記方法1、D/L法： 在1951年前，由于缺乏實(shí)驗(yàn)方法測(cè)得對(duì)映體的真正構(gòu)型，即絕對(duì)構(gòu)型，人們采取人為規(guī)定的方法，選用含有手性碳原子的甘油醛作為標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定：羥基在手性碳原子的右邊，用D表示，羥基在手性碳原子的左邊，L表示。 D、L表示構(gòu)型 D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛+、- 表示旋光性 第36頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 其它旋光物質(zhì)的構(gòu)型通過(guò)化學(xué)轉(zhuǎn)變方法與甘油醛聯(lián)系起來(lái)，確定其結(jié)構(gòu)。在化學(xué)轉(zhuǎn)變過(guò)程中，如果連接在手性

17、碳原子上的4個(gè)鍵沒(méi)有斷裂，反應(yīng)后的手性碳構(gòu)型不變。例如 D-（+）-甘油醛 D-（-）-甘油酸2、R/S法： R/S法是1970年根據(jù)IUPAC建議而采用的系統(tǒng)命名法。它是通過(guò)化合物的真實(shí)構(gòu)型或投影式標(biāo)記。該法需要用到“次序規(guī)則”。第37頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三R/S法的主要內(nèi)容： A、將手性碳原子所連接的4個(gè)基團(tuán)（a、b、c、d）按照次序規(guī)則abcd排列。 B、將次序規(guī)則中次序最小的基團(tuán)（d）放在觀察者最遠(yuǎn)處，其它3個(gè)基團(tuán)a、b、c指向觀察者。 C、如果abc為順時(shí)針?lè)较颍錁?gòu)型為R構(gòu)型（R是拉丁文Rectus的字頭，是右的意思） ；如果abc為反時(shí)針?lè)较颍?/p>

18、構(gòu)型為S構(gòu)型（Sinister,左的意思） 。第38頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三例題1 (1)次序規(guī)則： OH COOHCH3H (2)觀察方向OH COOHCH3的順序?yàn)轫槙r(shí)針，其構(gòu)型為R- R-2-羥基丙酸第39頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 (1)次序規(guī)則： OH COOHCH2OHH(2)觀察方向(3) OH COOHCH2OH為順時(shí)針，其構(gòu)型為R-名稱：R-2,3-二羥基丙酸。第40頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三3、直接從投影式確定R/S構(gòu)型（簡(jiǎn)便方法）規(guī)則：（1）當(dāng)按次序規(guī)則最小的基團(tuán)d位于費(fèi)歇爾投影式

19、的橫向，abc為順時(shí)針者，其構(gòu)型為S型；abc為反時(shí)針者，其構(gòu)型為R型。（2）當(dāng)按次序規(guī)則最小的基團(tuán)d位于費(fèi)歇爾投影式的縱向，abc為順時(shí)針者，其構(gòu)型為R型；abc為順時(shí)針者，其構(gòu)型為S型。第41頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三（1）H在縱線上。 (2）Cl C2H5CH3為反時(shí)針，因此，為S-構(gòu)型 名稱：S-2-氯丁烷（1）H在橫線上。（2）OHCHOCH2OH為反時(shí)針，為R-構(gòu)型名稱：R-2,3-二羥基丙醛第42頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三第43頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三4、含有兩個(gè)手性碳原子的費(fèi)歇爾投影式

20、C2：（1）H在橫線上 （2）ClCH(Cl)C2H5CH3 為順時(shí)針，構(gòu)型S C3：（1）H在橫線上 （2）ClCH(Cl)CH3C2H5 為反時(shí)針，構(gòu)型R 名稱：（2S，3R）-2,3-二氯戊烷.6-5 含有兩個(gè)手性碳化合物的對(duì)映異構(gòu)體 含一個(gè)手性碳原子的化合物有一對(duì)對(duì)映體，那么含有兩個(gè)手性碳原子的化合物有多少個(gè)對(duì)映異構(gòu)體呢？第44頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三、兩個(gè)手性碳原子不相同以3-羥基-2-氯丁二酸為例 2R,3R 2S,3S 2R,3S 2S,3R 與，與，分別是兩對(duì)對(duì)映異構(gòu)體，可以分別組成兩種外消旋體。與、，與、雖然構(gòu)造式相同，但它們不是實(shí)物與鏡像的關(guān)

21、系，它們?yōu)榉菍?duì)映異構(gòu)體。第45頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 含n個(gè)不同手性碳原子的化合物，對(duì)映體的數(shù)目有2 n個(gè)，外消旋體的數(shù)目2 n-1個(gè)。第46頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三非對(duì)映體： 定義：不呈物體與鏡象關(guān)系的立體異構(gòu)體叫做非對(duì)映體。分子中有兩個(gè)以上手性中心時(shí)，就有非對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。非對(duì)映異構(gòu)體的特征：1 物理性質(zhì)不同（熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解度等）。2 比旋光度不同。3 旋光方向可能相同也可能不同。4 化學(xué)性質(zhì)相似，但反應(yīng)速度有差異。二、含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物 酒石酸、2，3-二氯丁烷等分子中含有兩個(gè)相同的手性碳原子。第47頁(yè)，共69頁(yè)

22、，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 2R，3R 2S，3S 2R，3S 2R，3S 與是一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體，可以組成一種外消旋體。由于與在分子內(nèi)有對(duì)稱面，可以完全重合，是同一種構(gòu)型，是內(nèi)消旋體。第48頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三（3）、（4）為同一物質(zhì)，因?qū)ⅲ?）在紙平面旋轉(zhuǎn)180即為（4）。因此，含兩個(gè)相同手性碳原子的化合物只有三個(gè)立體異構(gòu)體，少于2 n個(gè)，外消旋體數(shù)目也少于2 n-1個(gè)。第49頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 比較內(nèi)消旋體與外消旋體的異同 相同點(diǎn)：都不旋光 不同點(diǎn)：內(nèi)消旋體是一種純物質(zhì)，外消旋體是兩個(gè)對(duì)映體的等量混合

23、物，可拆分開(kāi)來(lái)。 含個(gè)手性碳原子的化合物，分子不一定是手性的。不能說(shuō)含手性碳原子的分子一定有手性。三、Fischer式、鋸架式、Newman式之間的關(guān)系 Fischer式與鋸架式、Newman式之間可以通過(guò)下列形式轉(zhuǎn)換第50頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三Fischer式與鋸架式、Newman式之間的轉(zhuǎn)換第51頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 請(qǐng)將該化合物表示為鋸架式和Fischer投影式第52頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三Fischer式與鋸架式、Newman式之間的轉(zhuǎn)換第53頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19

24、點(diǎn)4分，星期三6-6 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象比較復(fù)雜，既有順?lè)串悩?gòu)，又有對(duì)映異構(gòu)。、環(huán)丙烷衍生物（1R，2S） （1R，2R） （1S，2S） 順式 反式 熔點(diǎn)139 熔點(diǎn)175第54頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 I - IV四個(gè)化合物中各有兩個(gè)手性碳 當(dāng)A、B相同時(shí)，I和 II為內(nèi)消旋體 當(dāng)A、B不同時(shí)，I和II為對(duì)映異構(gòu)體 對(duì)于III和IV，則無(wú)論A、B是否相同，III和IV均為一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體第55頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三2. 偶數(shù)環(huán)的情況思考：A = B 和 A B兩種情況有何不同？第56頁(yè)，共69頁(yè)，2

25、022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三二、環(huán)己烷衍生物1、1，2-二取代環(huán)己烷衍生物（1R，2S） （1R，2R） （1S，2S） 順式 反式第57頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三（1R，2S） （1R，2R） （1S，2S） 順式 反式2、1，3-二取代環(huán)己烷衍生物第58頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三3、1，4-二取代環(huán)己烷衍生物 順式 反式其它環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)情況類似。第59頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三第60頁(yè)，共69頁(yè)，2022年，5月20日，19點(diǎn)4分，星期三 6-7 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) 在有機(jī)化合物中，有些旋光性物質(zhì)的分子并不含有手性碳原子。常見(jiàn)的有下列幾類。、丙二烯型化合物 如果丙二烯兩端碳原子上各連兩個(gè)不同基團(tuán)時(shí)，由于所連四個(gè)基團(tuán)兩兩各在相互垂直的