1、【學習目標】1、掌握乙醛的組成、結構、性質和用途，了解甲醛、苯甲醛的性質和用途；2、了解醛、酮的結構特點，能理解醛、酮在組成、結構和性質上的異同；3、利用醛的主要化學性質實現醇、醛、竣酸的相互轉化。【要點梳理】要點一、醛的結構、通式和性質1 .醛的組成和結構。【高清課堂：醛#醛類的結構特征】0II（1）醛是由煌基（或 H）與醛基（ YH）相連而構成的化合物。0I!醛類的官能團是醛基，醛基可寫成 一C-H或一CHO ,但不能寫成一COH,且醛基一定位于主鏈末端。【高清課堂：醛#醛類的分類】（2）醛類按所含醛基的數目可分為一元醛、二元醛和多元醛等。.醛的分子通式。一元醛的通式為 R-CHO,飽和一

2、元脂肪醛的通式為 CnH2n+1CHO （或CnH2nO）。分子式相同的醛、酮、 烯醇互為同分異構體。.醛的物理性質。醛類除甲醛是氣體外，其余醛類都是無色液體或固體。醛類的熔、沸點隨分子中碳原子數的增加而逐漸升高。 【高清課堂：醛#醛類的化學性質】.醛的化學性質。醛類的化學性質主要由醛基（一 CHO）來決定，如乙醛的加成反應和氧化反應就都發生在醛基上。（1）加成反應。醛基上的C=O鍵在一定條彳下可與 H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等發生加成反應，但不與 Br? 加成，這一點與 C=C鍵的加成不同。其加成通式為：01f催化劑 CHCH + H2 -CH3CH2OH.醛的催化加氫反應也

3、是它的還原反應；00H INaOH CH,CH + HCN * CHlC-H ,在有機合成中可利用該反應增長碳鏈;CN血0C=NY cH(2)氧化反應。易燃燒。2CH3CHO+5O2 L 4CO2+4H2O催化氧化。催化劑2CH 3CHO+O 22CH 3COOH被銀氨溶液、新制的 Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。CH3CHO+2Ag(NH 3)2OH 工 CH3COONH 4+2Ag J+3NH3+H2O本反應又稱銀鏡反應，常用來檢驗醛基。CH3CHO+2Cu(OH) 2= CH3COOH+CU 2O J +2H 2。該反應生成了醇紅色的 CU2O沉淀，也可用來檢驗醛基。注意：醛基的檢驗方法。

4、銀鏡反應。醛類具有較強的還原性，能和銀氨溶液反應，被氧化為竣酸，同時得到單質銀，若控制好反應條件，可以得 到光亮的銀鏡。因此實驗時應注意以下幾點：a.試管內壁必須光滑、潔凈. b.應使用水浴加熱；c.加熱過程中不可振蕩和振動試管；d.實驗的銀氨溶液應現配現用；e.乙醛的用量不宜太多；f實驗后附著銀鏡的試管可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。與新制的Cu(OH) 2反應。醛類可在加熱條彳下與新制的 Cu(OH)2反應，醛被氧化為竣酸，同時Cu(OH)2被還原成磚紅色的 CU2O沉淀, 這是檢驗醛基的另一種方法。實驗時應注意以下幾點：a.硫酸銅與堿反應制取 Cu(OH)2時堿應過量；b.混合液必須加熱到

5、沸騰時才會有穆紅色沉淀生成。醛類也能被酸性 KMnO 4溶液等強氧化劑氧化。00II KMnO4/H+ IlRTH RCOH縮聚反應。條件不同時可得到線型酚醛樹脂或體型酚醛樹脂。5.重要的醛類物質簡介。(1)甲醛(HCHO)是無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。甲醛是重要的有機合成原料，常用于制造酚醛樹脂、月尿醛樹脂、維綸、染料等，35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能等。甲醛除具有醛類的通性外，還具有一定的特性，如 1 mol甲醛與足量的銀氨溶液反應可得4 mol Ag。(2)乙醛(CH3CHO)是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點是 20.8C,易揮發，易燃燒

6、，能 跟水、乙醇等互溶。可由乙醇氧化制得。乙醛是有機合成的重要原料，主要用于制乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。(3)苯甲醛()是有杏仁氣味的液體，沸點是 178C,工業上稱其為苦杏仁油，它與糖結合 存在于杏仁、桃仁等果實的種子中，苯甲醛是制造染料、香料的重要中間體。要點二、酮的組成、結構和性質.酮的組成與結構。0(1)酮是兩個煌基與默基(-C一)碳原子相連而成的化合物。OOIIII(2)酮的通式為RT-R,其官能團為默基 C-。分子式相同的醛、酮、烯醇互為同分異構體。.酮的主要化學性質。酮在一定條件下能與 H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等發生加成反應(這一點與醛類性質相似)，酮不能被銀氨溶

7、液、新制的 Cu(OH)2所氧化(這一點與醛類性質不同)，據此可用銀氨溶液和新制的Cu(OH)2來區分醛和酮。.丙酮簡介。0II丙酮(CHy-C-是組成最簡單的酮，是有特殊氣味的無色液體，沸點為 56.2 C,能與水以任意比例 互溶，并能溶解多種有機物。【典型例題】類型一：醛的結構和性質例1 (2015皖南八校聯考)下列物質中，由于發生反應既能使濱水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色的是( )。己烷 環己烯 聚乙烯 甲苯 鄰甲基苯酚 乙醇 乙醛 乙酸 SO2A1C13溶液A.B.C.D.【思路點撥】根據結構決定性質的原則，利用有機物中的官能團對其性質進行判斷。【答案】D【解析】己烷、甲苯、乙醇

8、、乙酸、AlCl 3溶液都不與濱水反應；聚乙烯分子中不含碳碳雙鍵，也不與濱水反應；環己烯中含碳碳雙鍵、鄰甲基苯酚中含酚羥基、乙醛中含醛基、SO2具有強還原性，它們都能由于發生反應既使濱水褪色，又使 KMnO 4酸性溶液褪色。【總結升華】能使濱水褪色的有機物：跟烯煌、快煌、二烯煌等不飽和煌發生加成反應而使濱水褪色；跟含醛基的有機物發生氧化還原反應而使濱水褪色；跟苯酚等有機物發生取代反應而使濱水褪色；汽油、苯和苯的同系物、四氯化碳、己烷、氯仿等與濱水混合時，能通過萃取使濱水中的澳進入有機溶劑層而使濱水層褪 色，但這是物理變化。能使KMnO 4酸性溶液褪色的有機物：分子中含C=C鍵或C三C鍵的不飽和

9、有機物，都能被 KMnO 4酸性溶液氧化而使其褪色； 苯環上的側鏈也能使 KMnO 4酸性溶液褪色；含有醇羥基、酚羥基、醛基等的有機物， 一般能被KMnO 4酸性溶液氧化而使其褪色。既能使濱水褪色又能使KMnO 4酸性溶液的物質還有具有強還原性的SO2、H2S、FeCl2等無機物，應注意將它們整合后記憶。例2實驗室做乙醛和銀氨溶液反應的實驗：(1)為產生光亮的銀鏡，試管應先用 溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水將試管沖洗干凈。(2)配制銀氨溶液時向盛有 溶液的試管中逐滴滴加 ,邊滴邊振蕩，直到 為止。 有關反應的離子方程式為： ;。(3)加熱時應用 加熱，產生銀鏡的離子方程式為： 。【思路點撥】

10、本題考查醛基發生銀鏡反應的實驗。實驗操作中注意銀氨溶液配制時試劑滴加的先后順序、對應發生的離子反應、加熱時的操作方法及反應的化學方程式。【答案】(1) NaOHAgNO3氨水 生成的沉淀恰好完全溶解Ag+NH 3 - H2O=AgOH J +NH4+AgOH+2NH 3 - H2O=Ag(NH 3)2+OH +2H2O(3)水浴 CH3CHO+2Ag(NH 3)2+2OH - CH3COO +NH 4+3NH 3+2Ag J+H2O【解析】(1)為順利完成銀鏡反應的實驗，必須使用潔凈的試管，已用過的試管，要先用 NaOH (aq)煮沸， 以洗去油污，然后再用蒸儲水洗滌。(2)銀鏡反應要求水浴加

11、熱才能順利完成。【總結升華】配制銀氨溶液，有兩點要求：沉淀( AgOH和Ag2O的混合物)必須完全消失，否則影響實 驗效果；氨水不可過量，否則產生易爆物質。因此，一般做法為：向AgNO3 (aq)中滴加氨水。邊滴邊振蕩，直到產生的沉淀恰好完全溶解為止。開始時 AgNO3 (aq)過量，發生如下反應：Ag +NH 3 - H2O=AgOH J +NH4并有部分AgOH發生分解反應：2AgOH=Ag 2OJ+H2O (此反應不作要求)后來NH3 - H2O過量，AgOH和Ag2。逐漸溶解在 NH3 - H2O中。AgOH+2NH 3 - HzO=Ag(NH 3)2OH+2H 2OAg2O+4NH

12、3 - HzO=2Ag(NH 3)2OH+3H 2O反應不作要求。注意絡合物Ag(NH 3)2OH在水中完全電離，寫離子方程式時需拆為離子形式。舉一反三：【變式1】(2015南京質檢)茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式為：H=CCH0關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是()。A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B.能被高鎰酸鉀酸性溶液氧化0 .在一定條件下能與澳發生取代反應D.不能與氫澳酸發生加成反應【答案】D【解析】茉莉醛中的 0=0鍵和一CHO都能被氫氣還原，也都能被 KMnO4酸性溶液氧化， 、=廠能在一 定條件下和Br2發生取代反應，其 0=0鍵能與HBr發生加成反應。【變式2】在一定條件

13、下，烯煌可發生臭氧化還原水解反應，生成玻基化合物，該反應可表示為:% c=c/% TOC o 1-5 h z HR|H/備一_一 _一，C=() + c=o HYPERLINK l bookmark30 o Current Document Zn/%。/RjR2Rj已知：化合物A,其分子式為09HioO,它既能使澳的四氯化碳溶液褪色，又能與Fe0l3溶液發生顯色反應，且能與金屬鈉或 NaOH溶液反應生成B ;B發生臭氧化還原水解反應生成0, 0能發生銀鏡反應； 0催化加氫生成D, D在濃硫酸存在下加熱生成 E;E既能使澳的四氯化碳溶液褪色，又能與Fe0l3溶液發生顯色反應，且能與NaOH溶液反

14、應生成F;F發生臭氧化還原水解反應生成G,G能發生銀鏡反應，遇酸轉化為H(07HeO2)o請根據上述信息，完成下列填空：(1)寫出下列化合物的結構簡式(如果有多組化合物符合題意，只需寫出其中的一組)：A, 0, E 0(2)寫出分子式為 07H6O2的含有苯環的所有同分異構體的結構簡式 。【答案】【變式3】醛類因易被氧化為竣酸，而易使酸性高鎰酸鉀溶液或濱水褪色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液,若要檢驗其中的碳可觀察到的現象是 。現已知檸檬醛的結構式為 碳雙鍵，其實驗方法是 。【答案】酸性 KMnO4溶液褪色 先取少量檸檬醛溶液于一試管中，再加入足量銀氨溶液，水浴加熱。反應后取上層清液，然后再加

15、少量酸性KMnO4溶液，振蕩。若酸性 KMnO4溶液褪色，則證明該分子中有 0=0鍵存在，否則不存在 0=0鍵【鞏固練習】 一、選擇題1.室內裝潢和家具揮發出來的甲醛是室內空氣的主要污染物。甲醛易溶于水，常溫下有強烈刺激性氣味，當溫度超過20c時，揮發速度加快。根據甲醛的這些性質，下列做法錯誤的是A.入住前，房間內保持一定濕度并通風B.裝修盡可能選擇在溫度較高的季節0.請環境監測部門檢測室內甲醛含量，低于國家標準后再入住D.緊閉門窗一段時間后入住2. 一種從植物中提取的天然化合物ot-damascone可用于制作香水”卜列說法不正確的是（A .分子式為013H 20OB.該化合物可發生聚合反應

16、0. 1 mol該化合物完全燃燒消耗19 mol O2,其結構為:AgNO 3溶液檢驗3.香蘭素有宜人的氣味，是制作巧克力的原料。其結構簡式為:CHOO下列關于香蘭素的判斷,D,與澳的0014溶液反應生成的產物經水解、稀硝酸酸化后可用不正確的是（A .分子式為08H8。3B .可發生銀鏡反應0.可與NaOH溶液反應D.分子中所有原子在同一平面上4.下列物質中，因為發生反應既能使濱水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）。0HB. CH2Tm% C. HTH。 D. CHjCHCH3OH. （2014江蘇揚州月考）用酸性 KMnO4溶液不能達到預期目的的是（）A.區別苯和甲苯B .檢驗硫酸鐵溶

17、液中是否有硫酸亞鐵0.檢驗0H2=0H0HO中的碳碳雙鍵D.區另ij SO2和 0O2.橙花醛是一種香料，結構簡式為：（0H3）20= 0H0H20H20（0H3）= 0H0HO下列說法正確的是（）。A.橙花醛不與澳發生加成反應B.橙花醛可以發生銀鏡反應0. 1 mol橙花醛最多可以與 2 mol H2發生加成反應D.橙花醛是乙烯的同系物.下列試劑中，不能跟甲醛反應的是（）。Ag（NH3）2OH;新制0u（OH）2；O2；酸性KMnO4溶液;0H30H2OH。A. B.0. D.茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結構簡式如下圖所示。下列關于茉莉醛的敘述正確的是(C=CH-CHOA.茉莉醛與苯甲醛互為

18、同系物.茉莉醛分子中最多有 10個原子位于同一平面C.茉莉醛能被酸性高鎰酸鉀溶液、濱水等氧化D.在一定條件下，1 mol茉莉醛最多能與 5 mol氫氣加成.對有機物CH2=C-CHO的化學性質敘述錯誤的是()。A.既能發生氧化反應，又能發生還原反應B . 1 mol該物質只能與1 mol Br 2發生加成反應C.能發生加聚反應D,能將新制的 Cu(OH)2氧化llCCH,Ct=CHCHIIII. (2014浙江杭州期中)1 mol有機物。0與足量氫氣和新制氫氧化銅反應，消耗的氫氣與氫氧化銅的量分別為()A. 1 mol 2 mol B . 3 mol 4 mol C. 3 mol 2 mol D . 1 mol 4 mol二、填空題(2015貴州貴陽期末)某有機物 A由C、H、O三種元素組成，A的紅外吸收光譜表明有“ C=O” “OH” “C H”等紅外吸收峰，且通過質譜法測知其相對分子質量