1、實驗六實驗六七：從茶葉中提取咖七：從茶葉中提取咖啡因啡因本文稿主要內容 小品文：咖啡因 實驗主要內容 索氏提取器工作原理 提取咖啡因實驗注意事項 升華原理 升華實驗注意事項第一部分：小品文 咖啡因咖啡和茶作為飲料的起源已古老地無從考證。據說咖啡是阿比西尼咖啡和茶作為飲料的起源已古老地無從考證。據說咖啡是阿比西尼亞一個牧羊人發現地，他看到他的羊吃了某種矮小帶紅漿果的植物亞一個牧羊人發現地，他看到他的羊吃了某種矮小帶紅漿果的植物后會反常地活潑蹦跳。他決定親自嘗一下這種漿果，于是發現了咖后會反常地活潑蹦跳。他決定親自嘗一下這種漿果，于是發現了咖啡。阿拉伯人不久后就種起咖啡樹來了。最早關于使用咖啡的描

2、述啡。阿拉伯人不久后就種起咖啡樹來了。最早關于使用咖啡的描述之一是在公元之一是在公元900年左右的一本阿拉伯醫書中發現的。偉大的植物分年左右的一本阿拉伯醫書中發現的。偉大的植物分類學家類學家Linnaeus稱這種植物為咖啡。稱這種植物為咖啡。茶葉的發現的一個傳說（可以料到它來自亞洲），認為茶葉是茶葉的發現的一個傳說（可以料到它來自亞洲），認為茶葉是Daruma發現的。發現的。Daruma是禪宗佛教的創始人。傳說中說，有一天是禪宗佛教的創始人。傳說中說，有一天他在慣例的反省中居然漫不經心地睡著了。為了保證不重犯這種行他在慣例的反省中居然漫不經心地睡著了。為了保證不重犯這種行為失檢，他毅然割去雙目

3、的眼瞼。在眼瞼掉落的地方，一種嶄新的為失檢，他毅然割去雙目的眼瞼。在眼瞼掉落的地方，一種嶄新的植物生根長出，它有使人保持清醒的威力。雖然一些專家斷言茶葉植物生根長出，它有使人保持清醒的威力。雖然一些專家斷言茶葉的醫學用途早在公元前的醫學用途早在公元前2737年在中國的年在中國的“神農百草神農百草”這本藥典中已這本藥典中已有報道，但第一篇無可爭辯的參考資料確是從公元有報道，但第一篇無可爭辯的參考資料確是從公元350年出現的年出現的Kuo Po著的中文字典中見到的。非藥用性的，或民間廣泛使用茶葉看來著的中文字典中見到的。非藥用性的，或民間廣泛使用茶葉看來傳播地很慢。在公元傳播地很慢。在公元700年

4、之前，茶樹尚未在中國廣泛種植。由于茶年之前，茶樹尚未在中國廣泛種植。由于茶樹原本長在印度支那北部和印度北部，固必定在輸入中國之前就已樹原本長在印度支那北部和印度北部，固必定在輸入中國之前就已經在這一帶被栽植。經在這一帶被栽植。Linnaeus把茶樹這種灌木命名未茶（把茶樹這種灌木命名未茶（Thea sinensis）；然而更嚴格地說，茶樹與山茶屬（）；然而更嚴格地說，茶樹與山茶屬（camellia)更加近緣，更加近緣，因此植物學家重新命名未因此植物學家重新命名未Camellia thea。咖啡因是使茶葉和咖啡稱為對人類有用處地活性成分。咖啡因是咖啡因是使茶葉和咖啡稱為對人類有用處地活性成分。咖

5、啡因是一種生物堿。生物堿是一類具有有機胺地堿性地含氮天然產物一種生物堿。生物堿是一類具有有機胺地堿性地含氮天然產物（堿性的英文為（堿性的英文為alkaline，據此稱生物堿為，據此稱生物堿為alkaloid）。茶葉和咖）。茶葉和咖啡并不是咖啡因的唯一來源。其它來源包括：可拉果，巴拉圭茶，啡并不是咖啡因的唯一來源。其它來源包括：可拉果，巴拉圭茶，冠納茶籽以及含咖啡因量頗少的可可豆。純咖啡因是在冠納茶籽以及含咖啡因量頗少的可可豆。純咖啡因是在1821年由年由法國化學家法國化學家Pierre Jean Robiquet從咖啡中分離出來的。從咖啡中分離出來的。咖啡因屬于一類叫做黃嘌呤類的天然化合物。黃

6、嘌呤類生藥或許咖啡因屬于一類叫做黃嘌呤類的天然化合物。黃嘌呤類生藥或許是人類所知的最古老的興奮劑。所有黃嘌呤類化合物或多或少對是人類所知的最古老的興奮劑。所有黃嘌呤類化合物或多或少對中樞神經和骨骼肌有刺激作用。這種刺激的結果是警覺提高，睡中樞神經和骨骼肌有刺激作用。這種刺激的結果是警覺提高，睡眠推延，并促進思考能力。咖啡因是這方面最強烈的黃嘌呤。它眠推延，并促進思考能力。咖啡因是這方面最強烈的黃嘌呤。它是流行的名叫是流行的名叫No-Doz提神藥片的主要成分。提神藥片的主要成分。雖然咖啡因對中樞神經系統作用強烈，氮并非所有黃嘌呤類豆如此有雖然咖啡因對中樞神經系統作用強烈，氮并非所有黃嘌呤類豆如此

7、有效。例如可可堿，它是存在于可可中的一種黃嘌呤，對于中樞神經系效。例如可可堿，它是存在于可可中的一種黃嘌呤，對于中樞神經系統的作用就較小。但它是一種強烈的利尿劑（引起排尿），所以有益統的作用就較小。但它是一種強烈的利尿劑（引起排尿），所以有益于治療病人的嚴重積水問題。與咖啡因一起存在于茶葉中的第二種黃于治療病人的嚴重積水問題。與咖啡因一起存在于茶葉中的第二種黃嘌呤是茶堿，它有少許刺激中樞神經系統的功效，但它是個強烈的心嘌呤是茶堿，它有少許刺激中樞神經系統的功效，但它是個強烈的心肌興奮劑，它能使冠狀動脈擴張（松弛）。茶堿又稱氨茶堿，常用于肌興奮劑，它能使冠狀動脈擴張（松弛）。茶堿又稱氨茶堿，常用

8、于治療充血性心力衰竭。它也用于減輕和緩和心絞痛。此外，它又是效治療充血性心力衰竭。它也用于減輕和緩和心絞痛。此外，它又是效力比可可堿強的利尿劑。由于它又是個血管舒張藥（使血管松弛），力比可可堿強的利尿劑。由于它又是個血管舒張藥（使血管松弛），故常常用于治療高血壓頭痛和支氣管哮喘。故常常用于治療高血壓頭痛和支氣管哮喘。有的人會對黃嘌呤，特別是咖啡因產生耐藥性和依賴性。依賴性是實有的人會對黃嘌呤，特別是咖啡因產生耐藥性和依賴性。依賴性是實際存在的，一個喝咖啡成癮的人（每天超過際存在的，一個喝咖啡成癮的人（每天超過5杯）在停杯杯）在停杯18小時后將發小時后將發生嗜睡，頭痛或許還會又惡心等癥狀。飲服咖

9、啡過度可導致焦慮，易生嗜睡，頭痛或許還會又惡心等癥狀。飲服咖啡過度可導致焦慮，易怒，失眠喝肌肉震顫。咖啡可能有毒。但據統計，在比較短的一段時怒，失眠喝肌肉震顫。咖啡可能有毒。但據統計，在比較短的一段時間內飲間內飲100杯咖啡才會達到咖啡因的致死量。杯咖啡才會達到咖啡因的致死量。咖啡因存在于在天然的咖啡、茶喝可拉果中。茶堿嗜存在于茶葉中的咖啡因存在于在天然的咖啡、茶喝可拉果中。茶堿嗜存在于茶葉中的次要組分。可可的主要成分嗜可可堿。茶葉中所含的咖啡因量從次要組分。可可的主要成分嗜可可堿。茶葉中所含的咖啡因量從25不等。對紅茶所做的一次分析曾測得下列物質：咖啡因不等。對紅茶所做的一次分析曾測得下列物

10、質：咖啡因 2.5，可，可可堿可堿 0.17，茶堿，茶堿0.013，線嘌呤，線嘌呤 0.014，還有微量鳥嘌呤和黃嘌呤。，還有微量鳥嘌呤和黃嘌呤。咖啡豆中可含高達咖啡豆中可含高達5（重量比）的咖啡因，可可含（重量比）的咖啡因，可可含5可可堿。可可堿。商業上的可樂嗜一種以可拉果提出物為基料的飲料。在美國很難商業上的可樂嗜一種以可拉果提出物為基料的飲料。在美國很難搞到可拉果，但其漿狀提取物則在商業上到處可得。這種漿可配搞到可拉果，但其漿狀提取物則在商業上到處可得。這種漿可配制成可樂，里面含有咖啡因，丹寧，色素和糖。為了使這種漿狀制成可樂，里面含有咖啡因，丹寧，色素和糖。為了使這種漿狀物呈深色，要加

11、進磷酸和醬色。經過加水丙在壓力下壓入二氧化物呈深色，要加進磷酸和醬色。經過加水丙在壓力下壓入二氧化碳使混合物能冒泡，這樣便制成最終得成品飲料。美國食物和藥碳使混合物能冒泡，這樣便制成最終得成品飲料。美國食物和藥物管理局（物管理局（FDA）近來規定可樂要含一定咖啡因，但限定其數量，）近來規定可樂要含一定咖啡因，但限定其數量，至多不得超過每盎司至多不得超過每盎司5毫克。為使咖啡因得數量達到合格水準，毫克。為使咖啡因得數量達到合格水準，大多數制造商先從可拉提取物中把咖啡因全部除去，然后重新向大多數制造商先從可拉提取物中把咖啡因全部除去，然后重新向漿內加入準確量得咖啡因。下表列出了各種飲料中得咖啡因數

12、量。漿內加入準確量得咖啡因。下表列出了各種飲料中得咖啡因數量。許多人鑒于咖啡因對中樞神經系統有作用，寧可選用脫去咖啡因許多人鑒于咖啡因對中樞神經系統有作用，寧可選用脫去咖啡因得咖啡。從咖啡中脫去咖啡因得方法使將整粒狀咖啡在得咖啡。從咖啡中脫去咖啡因得方法使將整粒狀咖啡在71 C時用時用三氯乙烯萃取，萃取后，瀝去溶劑，再將咖啡豆用蒸汽熏以除去三氯乙烯萃取，萃取后，瀝去溶劑，再將咖啡豆用蒸汽熏以除去任何殘存溶劑。然后再將咖啡豆干燥和烘烤使發出香味。脫去咖任何殘存溶劑。然后再將咖啡豆干燥和烘烤使發出香味。脫去咖啡因得咖啡中，咖啡因含量降至啡因得咖啡中，咖啡因含量降至0.03至至1.2的范圍內。提出的

13、咖的范圍內。提出的咖啡因用于制造各種藥品，如啡因用于制造各種藥品，如APC藥片等。藥片等。咖啡因一向是個引起爭議的化合物。某些宗教禁止使用含咖啡因咖啡因一向是個引起爭議的化合物。某些宗教禁止使用含咖啡因的飲料，它們把咖啡因視為能使人成癮的一種藥物。事實上，確的飲料，它們把咖啡因視為能使人成癮的一種藥物。事實上，確有許多人認為咖啡因是種使人成癮的藥物。這在近來已經引起關有許多人認為咖啡因是種使人成癮的藥物。這在近來已經引起關注，因為咖啡因在結構上與嘌呤堿種的腺嘌呤和鳥嘌呤相似，后注，因為咖啡因在結構上與嘌呤堿種的腺嘌呤和鳥嘌呤相似，后兩者是機體用來形成核酸兩者是機體用來形成核酸DNA和和RNA的

14、五種主要堿基中的兩種。的五種主要堿基中的兩種。令人擔心的是，如果咖啡因取代腺嘌呤或者鳥嘌呤這些對遺傳有令人擔心的是，如果咖啡因取代腺嘌呤或者鳥嘌呤這些對遺傳有重要的物質，勢必將造成染色體缺陷。重要的物質，勢必將造成染色體缺陷。DNA分子結構的一部分如圖所示。此處特地分別把腺嘌呤和鳥嘌分子結構的一部分如圖所示。此處特地分別把腺嘌呤和鳥嘌呤的典型結合方式都表示出來。萬一咖啡因取代了這兩者之一，呤的典型結合方式都表示出來。萬一咖啡因取代了這兩者之一，那么把兩個鏈連接起來所必須的氫鍵勢必將受到擾亂。盡管咖啡那么把兩個鏈連接起來所必須的氫鍵勢必將受到擾亂。盡管咖啡因與鳥嘌呤非常像，但由于在必要的位置上沒

15、有氫，而是一個甲因與鳥嘌呤非常像，但由于在必要的位置上沒有氫，而是一個甲基，因此無法形成中間的氫鍵。因此遺傳信息杯串改，鏈中勢必基，因此無法形成中間的氫鍵。因此遺傳信息杯串改，鏈中勢必出現一個缺口。幸運的是，幾乎沒有什么證據表明由于使用咖啡出現一個缺口。幸運的是，幾乎沒有什么證據表明由于使用咖啡因而造成的染色體缺陷。數世紀來許多文明社會一直在飲用茶和因而造成的染色體缺陷。數世紀來許多文明社會一直在飲用茶和咖啡，而并物任何明顯的遺傳問題。咖啡，而并物任何明顯的遺傳問題。實實 驗驗 目目 的的 學習使用索氏提取器（脂肪提取器）從學習使用索氏提取器（脂肪提取器）從天然產物中提取有效成分的基本原理和天

16、然產物中提取有效成分的基本原理和方法。方法。 學習減壓升華和常壓升華的原理和方法學習減壓升華和常壓升華的原理和方法基基 本本 原原 理理連續萃取法連續萃取法有些有機化合物在原有溶劑中比在萃取溶劑中更易溶解時，就必須使用大量溶劑進行多次的萃取才行。間斷多次萃取效率差，繁瑣且損失大。為了提高萃取效率，減少溶劑用量和純化物的損失，一般多采用連續萃取裝置。連續萃取就是使溶劑在萃取后能自動流入加熱器，受熱汽化，冷凝后返回再進行萃取，如此循環即可萃取出大部分物質。此法的缺點是時間較長，依所用溶劑大于或小于被萃取溶液比重的條件，可采用不同的裝置，其原理相似。2. 脂肪萃取器的使用方法：脂肪萃取器的使用方法：

17、一般用脂肪萃取器來進行液固萃取。1） 將固體物質研細，以盡量增大固液兩相接觸的表面積。2） 將固體放入濾紙筒內（可用定型的筒形濾紙，或將濾紙卷成筒狀，筒的直徑略小于提取筒，上下要扎緊，不讓固體溢出。也可以下部扎緊，上部蓋一塊圓形濾紙。3） 把濾紙及固體放入提取筒中，使濾紙筒上沿不超過虹吸管頂，以免影響虹吸順利進行。4）從提取筒上口加入溶劑，當溶劑液面高于虹吸管頂部時，會發生虹吸現象溶劑回流至燒瓶中，燒瓶內應先加入沸石，此時再補加1015ml左右溶劑，并記下溶劑的加入總量。5）裝上冷凝器并通冷卻水后開始加熱，當溶劑沸騰時，其蒸汽通過蒸汽上升管上升到冷凝器，又冷凝滴回到提取筒中。當筒內液面高于虹吸

18、管頂部，因此又虹吸液體流入燒瓶。這樣使固體每次受到新鮮溶劑浸泡萃取。經過多次長時間循環，直到被萃取物質大部分被提取出來為止。6）固體中可溶物富集于燒瓶中的溶劑中，用適當的方法從溶液中分離提純索需要的物質。3.使用脂肪萃取器的注意事項使用脂肪萃取器的注意事項用索氏提取器萃取過程中，溶劑進入到提取筒內，燒瓶內溶劑量逐漸減少。這時加熱溫度過高，產物會在瓶壁上結垢或炭化。因此一定要注意不斷調節溫度受熱易分解或變色的物質使用這種方法萃取不適宜。若溶劑的沸點較高時，也不適用此法。茶葉中主要成分的介紹茶葉中主要成分的介紹葉綠素（主要），葉綠素（主要），熔點熔點190193度度丹寧酸色素，也稱丹寧酸色素，也稱

19、鞣酸，鞣酸，200度分解度分解蛋白質蛋白質咖啡因，咖啡因，178度升華度升華NNOOCH3H3CH茶堿NNNOOHHCH3可可堿茶 堿：強烈的心肌興奮劑，利尿劑可可堿：利尿劑，興奮劑注注 意意 事事 項項 每人稱取每人稱取5克茶葉克茶葉 向提取筒內加入適量向提取筒內加入適量95乙醇，直到剛乙醇，直到剛剛發生虹吸溢流后再多加剛發生虹吸溢流后再多加1015ml。 虹吸三次后，第四次不要讓溶劑回流到虹吸三次后，第四次不要讓溶劑回流到燒瓶中，直接到入回收瓶中，燒瓶中剩燒瓶中，直接到入回收瓶中，燒瓶中剩余液體到入蒸發皿中，待下次使用。茶余液體到入蒸發皿中，待下次使用。茶葉殘渣到入垃圾桶中葉殘渣到入垃圾桶

20、中實驗六中所用儀器實驗六中所用儀器 索氏提取器一套索氏提取器一套 蒸發皿一個蒸發皿一個實驗中第二步用乙醇提取出來的物質實驗中第二步用乙醇提取出來的物質丹寧酸色素（鞣酸）：具有酸性，可與咖啡因成鹽，使咖啡因不丹寧酸色素（鞣酸）：具有酸性，可與咖啡因成鹽，使咖啡因不能夠升華，故升華前加能夠升華，故升華前加CaO中和丹寧酸。結構見圖。從結構式可中和丹寧酸。結構見圖。從結構式可見，它是酯類化合物，可以與醇羥基及糖分子中的羥基發生酯交見，它是酯類化合物，可以與醇羥基及糖分子中的羥基發生酯交換反應，因此它可以被乙醇提取出來。換反應，因此它可以被乙醇提取出來。咖啡因：它略溶于水及乙醇，故本試驗用乙醇連續提取

21、。咖啡因：它略溶于水及乙醇，故本試驗用乙醇連續提取。蛋白質與氨基酸：茶葉中包括胱氨酸，絲氨酸與蛋白質。它們可蛋白質與氨基酸：茶葉中包括胱氨酸，絲氨酸與蛋白質。它們可以與乙醇發生酯化反應而被提取出來。比如我們平時常用的酒精以與乙醇發生酯化反應而被提取出來。比如我們平時常用的酒精消毒傷口。其原理也正是利用乙醇能將細菌蛋白質從皮膚（傷口消毒傷口。其原理也正是利用乙醇能將細菌蛋白質從皮膚（傷口處）提取出來的性質。處）提取出來的性質。葉綠素：葉綠素：試驗七試驗七 升華提取咖啡因升華提取咖啡因升華的基本原理升華固體物質具有較高的蒸汽壓時，往往不經過熔融狀態就直接變成蒸汽，蒸汽遇冷直接變成固體。這個過程成為

22、升華。升華的應用容易升華的物質含有不揮發雜質時，可以用升華的方法進行精制，升華不使用溶劑，可以省去除去溶劑這一步操作。升華比重結晶方法要快且效率高。但使用的對象較為有限（只有具有升華性能的物質才可以采用），損失量較大。故升華是依據物質特性。純化固體有機物的方法一般用于較少化合物的純化（26克）。3. 升華的基本原理見教材67頁。常壓升華操作常壓升華操作稱取稱取1.5克克CaO，研成粉末，拌入殘留物中形成茶砂。在紅外燈，研成粉末，拌入殘留物中形成茶砂。在紅外燈下炒干。注意溫度不要把液體濺到紅外燈上。下炒干。注意溫度不要把液體濺到紅外燈上。把預先研碎干燥好的待升華物質平鋪在蒸發皿中。把預先研碎干燥好的待升華物質平鋪在蒸發皿中。用一張穿有很多小孔的濾紙把三角玻璃漏斗中包起來，再把該用一張穿有很多小孔的濾紙把三角玻璃漏斗中包起來，再把該漏斗倒蓋再蒸發皿上。漏斗頸部塞一團疏松的脫脂棉（或玻璃漏斗倒蓋再蒸發皿上。漏斗頸部塞一團疏松的脫脂棉（或玻璃棉），以防蒸汽溢出的損失。棉），以防蒸汽溢出的損失。可以把蒸發皿放在電熱套中，也可以放在沙浴中，緩慢加熱，可以把蒸發皿放在電熱套中，也可以放在沙