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文檔簡介

1、2、掌握有機化合物分子式和結構式的確定1、了解有機化合物結構測定的一般方法學習目標學習目標元素組成有機化合物相對分子質量分子式官能團及碳骨架狀況分子結構測定有機化合物的結構流程測定有機化合物的結構流程定性定量定性定量分析分析相對分子相對分子質量測定質量測定化學分析化學分析儀器分析儀器分析第第2 2節節 有機化合物結構的測定有機化合物結構的測定一、怎樣確定有機化合物的一、怎樣確定有機化合物的分子式分子式?(1)確定有機化合物的 ;(2)測定有機化合物的。元素組成及各元素質量分數相對分子質量碳、氫元素碳、氫元素質量分數的測定質量分數的測定測二氧化碳和測二氧化碳和水的質量水的質量在氧氣流中燃燒氮元素

2、氮元素質量分數的測定質量分數的測定測氮氣的測氮氣的體積體積在二氧化碳氣流中燃燒鹵素鹵素質量分數的測定質量分數的測定測鹵化銀測鹵化銀的質量的質量與硝酸銀溶液及濃硝酸混合加熱gkxx精品課件求出有機化合物的實驗式求出有機化合物的實驗式 由各元素的的質量分數,除以各自的相對原子質量,所得數值相比可求出各元素原子的個數比,即得最簡式,又叫實驗式。實驗式(最簡式)和分子式的區別與聯系 (1)最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數目最簡單整數比的式子。不能確切表明分子中的原子個數。 (2)分子式(最簡式)n,n值的求法需借助有機物的相對分子質量,由相對分子質量除以最簡式的式量,即求出n值,也就求出了分子

3、式。 gkxx精品課件測定有機化合物的相對分子質量的方法 (1)依據氣體的密度(標準狀況):Mr=22.4d (2)依據氣體的相對密度(D):Mr=DA MA (3)依據理想氣體狀態方程:PV=nRT Mr=mRT/(PV) (4)氣體的平均相對分子質量:=m總/n總 (5)Mr= (6)質譜法根據有機化合物的質譜圖,可看出有機化合物分子失去一個電子成為帶正電荷的離子的質量大小,其中最大的離子質量就是有機化合物的相對分子質量。mn總總gkxx精品課件請同學們閱讀課本P110:“資料在線” 質譜法測定有機化合物的相對分子質量例例1 某烴含氫元素的質量分數為某烴含氫元素的質量分數為17.2%,求此

4、烴的實驗式。又測得,求此烴的實驗式。又測得該烴的相對分子質量是該烴的相對分子質量是58,求該烴,求該烴的分子式。的分子式。 一一 有機物分子式的確定有機物分子式的確定解答:由于該物質為烴,則它只含碳、氫兩種元素,則碳元素的質量分數為(10017.2)%82.8%。則該烴中各元素原子數(N)之比為:C2H5是該烴的實驗式,不是該烴的分子式 設該烴有n個C2H5,則因此,烴的分子式為 C4H10。229/58n例例2 燃燒某有機物燃燒某有機物A 1.50g,生成,生成 1 . 1 2 L C O2( 標 準 狀 況 ) 和( 標 準 狀 況 ) 和0.05molH2O 。又測得又測得A的相對分子的

5、相對分子質量是質量是30,求該有機物的分子式。,求該有機物的分子式。 確定有機物的分子式的途徑:確定有機物的分子式的途徑: 1.1.確定實驗式確定實驗式 2.2.確定相對分子質量確定相對分子質量二、怎樣確定有機化合物的二、怎樣確定有機化合物的結構式結構式?根據根據和和以及以及可以確定有機物的結構式。可以確定有機物的結構式。分子式分子式官能團官能團碳的骨架碳的骨架推測化學鍵類型有機化合物分子式判斷官能團種類及所處位置分子結構計算計算不不飽和飽和度度化學性質實驗或化學性質實驗或儀器分析圖譜儀器分析圖譜根據分子式確定有機物結構式的流程根據分子式確定有機物結構式的流程二、有機化合物結構式的確定1、有機

6、化合物分子、有機化合物分子不飽和度不飽和度的計算的計算什么叫什么叫不飽和度不飽和度? 不飽和度不飽和度也稱也稱。它能為測定。它能為測定分子結構提供是否有分子結構提供是否有或或等不等不飽和結構的信息。飽和結構的信息。缺氫指數缺氫指數不飽和鍵不飽和鍵碳環碳環舉例:幾種官能團的不飽和度(P111表3-2-1)112142有機化合物分子不飽和度的計算計算公式:計算公式:分子的分子的不飽和度不飽和度=n(C)+1-n(H)/2分子的分子的不飽和度不飽和度=n(C)+1-n(H)/2 2、在計算不飽和度時,應注意:、在計算不飽和度時,應注意:若含有若含有O(氧原子氧原子),可不予,可不予;若含有若含有N(

7、氮原子氮原子),就在氫原子總數中減去,就在氫原子總數中減去。1、式中各字母表示什么意義?、式中各字母表示什么意義?若有機物中含有若有機物中含有X(鹵素原子鹵素原子),可將其視為,可將其視為; H(氫原子氫原子)考慮考慮氮原子數氮原子數有機化合物分子不飽和度的計算計算公式:計算公式:分子的分子的不飽和度不飽和度=n(C)+1-n(H)/26+1-(5-1)/2=5例如,分子式為例如,分子式為C6H5NO2的分子的不飽和度為:的分子的不飽和度為:練習:求下列有機化合物的不飽和度。(1)C4H8(2)CH2=CH-CH=CH2(4) 溴苯溴苯 C6H5Br (3)乙醇)乙醇 CH3CH2OH答案:答

8、案:(1)1(2)2(3)0(4)4二、有機化合物結構式的確定 官能團官能團決定了有機物的決定了有機物的 性質。性質。 通過有機物的化學反應,可以推斷有機物通過有機物的化學反應,可以推斷有機物 可能具有的可能具有的 。官能團官能團化學化學2、確定有機化合物的、確定有機化合物的官能團官能團請大家閱讀教材請大家閱讀教材P111表表3-2-2 : 一些常見的官能團的檢驗方法一些常見的官能團的檢驗方法一些常見的官能團的化學檢驗方法C=C或或C=C溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液紅棕色褪去紅棕色褪去酸性酸性KMnO4溶液溶液鈉鈉紫色褪去紫色褪去溴水溴水鹵素原子鹵素原子AgNO3和濃和濃HNO3有沉淀產生

9、有沉淀產生醇羥基醇羥基有氫氣放出有氫氣放出酚羥基酚羥基FeCl3溶液溶液顯色顯色產生白色沉淀產生白色沉淀一些常見的官能團的化學檢驗方法醛基醛基銀氨溶液銀氨溶液產生銀鏡產生銀鏡新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液產生磚紅色沉淀產生磚紅色沉淀羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2氣體產生氣體產生硝基硝基1分鐘淡綠變紅棕分鐘淡綠變紅棕氰基氰基稀堿水溶液加熱稀堿水溶液加熱有氨氣放出有氨氣放出(NH4)2Fe(SO4)2、H2SO4以及以及KOH的甲醇溶液的甲醇溶液閱讀教材(閱讀教材(P125第一、二、三段)第一、二、三段) 化學方法化學方法確定有機化合物的結構,有時是確定有機化合物的結構,有時是相當復雜

10、的,嗎啡結構的測定就是典型實例。相當復雜的,嗎啡結構的測定就是典型實例。整個過程用了大約整個過程用了大約150年。年。 科學技術的發展,現代物理測試方法科學技術的發展,現代物理測試方法和儀器的出現,用和儀器的出現,用光譜分析方法光譜分析方法能快速準能快速準確地確定有機化合物的結構。確地確定有機化合物的結構。紫外光譜儀紫外光譜儀紅外光譜儀紅外光譜儀核磁共振譜儀核磁共振譜儀有機化合物結構的測定有機化合物結構的測定2、有機化合物結構式的確定1、有機化合物分子式的確定(1)有機化合物分子不飽和度的計算)有機化合物分子不飽和度的計算(2)確定有機化合物的官能團)確定有機化合物的官能團 小結小結gkxx精品課件C2H4O2gkxx精品課件gkxx精品課件1、求下列各有機物的、求下列各有機物的不飽和度不飽和度。 (1)乙炔)乙炔(2 2)乙醛)乙醛答案答案(1)2(2)1(3)1(3)葡萄糖葡萄糖 C6H12O6(1)檢驗檸檬醛分子中含有醛基的方法 是 ;或 者 。(2)檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法是 。加入斐林試劑后加熱,有磚紅色沉淀產生加入銀氨溶液后加熱,有銀鏡出現先加入銀氨溶液氧化醛基后,再加入溴水使其褪色 3、某化合物、某化合物A,是一種食品工,是一

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