1、第三章烴的含氧衍生物第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第一節(jié)醇酚第第1 1課時課時 醇醇人人類使用有機物的歷史很長，世界上幾類使用有機物的歷史很長，世界上幾個文明古國很早就掌握了釀酒和造醋的技個文明古國很早就掌握了釀酒和造醋的技術。據記載，中國古代曾制取到一些較純的術。據記載，中國古代曾制取到一些較純的有機物，如沒食子酸有機物，如沒食子酸(982992)、甘露醇、甘露醇(10371101)等；自從柯爾柏在等；自從柯爾柏在1844年合成年合成了醋酸，柏賽羅在了醋酸，柏賽羅在1854年合成了油脂開始進年合成了油脂開始進入了有機化學的合成時代。入了有機化學的合成時代。在在烴的衍生物中，取代烴中氫原子的其

2、他烴的衍生物中，取代烴中氫原子的其他原子或原子團，影響著烴的衍生物的性質，使原子或原子團，影響著烴的衍生物的性質，使其具有不同于相應烴的特殊性質。例如，乙烷其具有不同于相應烴的特殊性質。例如，乙烷是不溶于水的無色氣體，沸點較低，但乙醇卻是不溶于水的無色氣體，沸點較低，但乙醇卻是可與水無限混溶的液體，沸點相對較高。在是可與水無限混溶的液體，沸點相對較高。在化學性質方面，乙醇與乙烷相比，都有其明顯化學性質方面，乙醇與乙烷相比，都有其明顯的特性。的特性。烴烴的衍生物種類很多，本章分別以乙醇、的衍生物種類很多，本章分別以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸等為代表物，著重介紹醇、苯酚、乙醛、乙酸等為代表物，著重介紹

3、醇、酚、醛、羧酸等衍生物的一些性質和用途。酚、醛、羧酸等衍生物的一些性質和用途。學習目標學習目標1.認識乙醇的組成、結構特點認識乙醇的組成、結構特點2.掌握掌握乙醇的化學性質及物理性質乙醇的化學性質及物理性質3.正確認識正確認識OH在乙醇中的作用在乙醇中的作用4.會判斷有機物的反應類型會判斷有機物的反應類型烴基烴基 苯環(huán)側鏈苯環(huán)側鏈 羥基羥基 CnH2n1OH CnH2n2O 2分類分類3命名命名3甲基甲基2戊醇戊醇 3,4二甲基二甲基2戊醇戊醇 4物理性質物理性質CH3CH2CH2CH2OH 2乙醇的化學性質乙醇的化學性質條件條件斷鍵位置斷鍵位置反應類型反應類型化學方程式化學方程式Na_/_

4、HBr_O2(Cu)_濃硫酸濃硫酸170_ 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 取代反應取代反應 氧化反應氧化反應 消去反應消去反應 取代反應取代反應 氧化反應氧化反應 氧化反應氧化反應 自我檢測自我檢測CDC知識點知識點1乙醇的性質和醇類反應規(guī)律乙醇的性質和醇類反應規(guī)律(2)催化氧化規(guī)律。催化氧化規(guī)律。醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別取決于與羥基相連的碳原子上的氫醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數，具體分析如下：原子的個數，具體分析如下：典例剖析典例剖析例例 題題 1C 規(guī)律方法指導：規(guī)律方法指導：乙醇的斷鍵方式與反應類型的關系乙醇的斷

5、鍵方式與反應類型的關系變式訓練變式訓練A 解析：解析：屬于醇與氫鹵酸的取代反應；屬于醇與氫鹵酸的取代反應；可看作醇被氧化為醛；可看作醇被氧化為醛；雖是分雖是分子內脫水，但并未生成碳碳雙鍵，不屬于消去反應，其反應原理類似于一元醇子內脫水，但并未生成碳碳雙鍵，不屬于消去反應，其反應原理類似于一元醇分子間脫水生成醚，故屬于取代反應；分子間脫水生成醚，故屬于取代反應；屬于醇與無機酸屬于醇與無機酸(HNO3)發(fā)生酯化反應發(fā)生酯化反應生成硝化甘油生成硝化甘油(即三硝酸甘油酯即三硝酸甘油酯)。問題探究：問題探究：知識點知識點2乙烯的制取乙烯的制取根據該裝置思考下列問題：根據該裝置思考下列問題：(1)濃硫酸的

6、作用是什么？濃硫酸的作用是什么？(2)溫度計水銀球的位置？溫度計水銀球的位置？(3)為何使液體溫度迅速升到為何使液體溫度迅速升到170？(4)混合液顏色如何變化？為什么？混合液顏色如何變化？為什么？(5)裝置中的氫氧化鈉溶液的作用是什么？裝置中的氫氧化鈉溶液的作用是什么？探究提示：探究提示：(1)催化劑和脫水劑。催化劑和脫水劑。(2)水銀球插入混合溶液里液面以下。水銀球插入混合溶液里液面以下。(3)防止溫度過低，發(fā)生副反應。防止溫度過低，發(fā)生副反應。(4)混合液逐漸變黑；乙醇在濃硫酸作用下生成碳單質。混合液逐漸變黑；乙醇在濃硫酸作用下生成碳單質。(5)吸收反應生成的二氧化硫和揮發(fā)出來的乙醇。吸

7、收反應生成的二氧化硫和揮發(fā)出來的乙醇。知識歸納總結：知識歸納總結：1試劑的作用試劑的作用(1)濃硫酸作催化劑和脫水劑，混合液的配制方法是先加入濃硫酸作催化劑和脫水劑，混合液的配制方法是先加入95%的乙醇，然的乙醇，然后滴加后滴加98%的濃硫酸，邊加邊攪拌，的濃硫酸，邊加邊攪拌，冷卻備用冷卻備用(相當于濃硫酸的稀釋相當于濃硫酸的稀釋)。(2)濃硫酸與乙醇的反應除生成乙烯外還生成二氧化硫，另外乙醇易揮發(fā)，濃硫酸與乙醇的反應除生成乙烯外還生成二氧化硫，另外乙醇易揮發(fā)，其中乙烯、二氧化硫、乙醇被高錳酸鉀氧化，乙烯、二氧化硫能使溴的其中乙烯、二氧化硫、乙醇被高錳酸鉀氧化，乙烯、二氧化硫能使溴的CCl4溶

8、溶液褪色，故為了檢驗生成的乙烯，需排除二氧化硫和乙醇的干擾，即氫氧化鈉液褪色，故為了檢驗生成的乙烯，需排除二氧化硫和乙醇的干擾，即氫氧化鈉溶液的作用是吸收二氧化硫和乙醇。溶液的作用是吸收二氧化硫和乙醇。(3)溴的四氯化碳溶液是驗證乙烯的不飽和性，酸性高錳酸鉀溶液是驗證乙溴的四氯化碳溶液是驗證乙烯的不飽和性，酸性高錳酸鉀溶液是驗證乙烯的還原性。烯的還原性。2碎瓷片的作用碎瓷片的作用防止暴沸。防止暴沸。3現(xiàn)象的描述現(xiàn)象的描述(1)燒瓶中的液體逐漸變黑。因為在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合燒瓶中的液體逐漸變黑。因為在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無

9、水酒精氧化生成碳的單質物的反應除可生成乙烯等物質以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。等多種物質，碳的單質使燒瓶內的液體帶上了黑色。(2)溴的四氯化碳溶液褪色。溴的四氯化碳溶液褪色。(3)酸性高錳酸鉀溶液褪色。酸性高錳酸鉀溶液褪色。4實驗的關鍵實驗的關鍵嚴格控制溫度嚴格控制溫度(1)無水酒精和濃硫酸混合物在無水酒精和濃硫酸混合物在170的溫度下主要生成乙烯和水，而在的溫度下主要生成乙烯和水，而在140時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚，故需迅速升溫至時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚，故需迅速升溫至170。(2)溫度

10、計水銀球要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫溫度計水銀球要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度，而且不能與燒瓶接觸。度，而且不能與燒瓶接觸。典例剖析典例剖析例例 題題 2請回答：請回答：(1)實驗步驟：實驗步驟：_； 在 各 裝 置 中 注 入 相 應 的 試 劑在 各 裝 置 中 注 入 相 應 的 試 劑 ( 如 圖 所 示如 圖 所 示 ) ；_；實驗時，燒瓶中液體混合物逐漸變黑。；實驗時，燒瓶中液體混合物逐漸變黑。(2)能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是能夠說明乙烯具有還原性的現(xiàn)象是_；裝置甲的作用是裝置甲的作用是_。若無甲裝置，是否也能檢驗乙烯具有還原性，簡述其理

11、由：若無甲裝置，是否也能檢驗乙烯具有還原性，簡述其理由：_ _。組裝儀器，檢查裝置的氣密性組裝儀器，檢查裝置的氣密性 加熱，使溫度迅速升到加熱，使溫度迅速升到170 乙中酸性乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去溶液紫色褪去除去乙烯中混有的除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性氣體以及乙醇等酸性氣體以及乙醇不能，不能，SO2具具 有還原性，也可以使酸性有還原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色 解析：解析：(1)制取氣體的裝置的氣密性必須良好，實驗前需要檢查。制取氣體的裝置的氣密性必須良好，實驗前需要檢查。實驗室制乙烯的反應條件是使反應混合物的溫度迅速升至實驗室制乙烯的反應條件是使反應混合物的溫度

12、迅速升至170，而減少，而減少乙醚的生成。乙醚的生成。(2)乙烯具有還原性是根據氧化劑酸性乙烯具有還原性是根據氧化劑酸性KMnO4溶液褪色來判斷的。由于燒瓶溶液褪色來判斷的。由于燒瓶中混合物變黑，則說明生成了碳，聯(lián)想濃中混合物變黑，則說明生成了碳，聯(lián)想濃H2SO4具有強氧化性，推出在乙烯中具有強氧化性，推出在乙烯中含還原性氣體含還原性氣體SO2，由于，由于SO2也會使酸性也會使酸性KMnO4溶液褪色，會干擾驗證乙烯的還溶液褪色，會干擾驗證乙烯的還原性，所以檢驗乙烯的還原性前必須除凈原性，所以檢驗乙烯的還原性前必須除凈SO2，則裝置甲的作用是除去，則裝置甲的作用是除去SO2。規(guī)律方法指導：規(guī)律方

13、法指導：醇類物質在濃硫酸、加熱條件下反應較復雜，確定反應產醇類物質在濃硫酸、加熱條件下反應較復雜，確定反應產物時，按分子的結構特點分析所能發(fā)生的反應，結合反應條件，確定反應類物時，按分子的結構特點分析所能發(fā)生的反應，結合反應條件，確定反應類型，分析可生成的各種產物。型，分析可生成的各種產物。變式訓練變式訓練(1)燒瓶中發(fā)生反應的化學方程式為燒瓶中發(fā)生反應的化學方程式為_。(2)實驗中發(fā)現(xiàn)試管實驗中發(fā)現(xiàn)試管中溴水褪色，此現(xiàn)象能否說明一定有乙烯生成中溴水褪色，此現(xiàn)象能否說明一定有乙烯生成_(填填“能能”或或“不能不能”)。試管中另一現(xiàn)象可證明確實有乙烯生成，該。試管中另一現(xiàn)象可證明確實有乙烯生成，該現(xiàn)象是現(xiàn)象是_；試管；試管中溴水褪色能否說明是由于乙中溴水褪色能否說明是由于乙烯與溴水發(fā)生了加成反應烯與溴水發(fā)生了加成反應_(填填“能能”或或“不能不能”)。通過測定反應后溶。通過測定反應后溶液的液的pH可進一步證明是發(fā)生了取代反應還是加成反應，原因是可進一步證明是發(fā)生了取代反應還是加成反應，原因是_ _ _。不能不能 液體分層，油狀液體在下層液體分層，油狀液體在下層 不能不能 若發(fā)生取代反若發(fā)生取代反 應，生成應，生成HBr，水溶液，水溶液pH明顯減小；若發(fā)生加成反應，不能生成明顯減小；若發(fā)