1、選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)整理一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性（1）難溶于水的有：各類(lèi)烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級(jí)的一般指N（C）W4醇、（醍）、醛、（酮）、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無(wú)機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇來(lái)溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂

2、，讓它們?cè)诰啵ㄍ蝗軇┑娜芤海┲谐浞纸佑|，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高于65時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過(guò)反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會(huì)析出（即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的

3、溶解度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。"氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。2 .有機(jī)物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類(lèi)燒、一氯代煌、氟代煌、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代煌、澳代煌（澳苯等）、碘代燃、硝基苯3 .有機(jī)物的狀態(tài)常溫常壓（1個(gè)大氣壓、20c左右）（1）氣態(tài)：煌類(lèi)：一般N（C）W4的各類(lèi)煌注意：新戊烷C（CH3）4亦為氣態(tài)衍生物類(lèi)：一氯甲烷（CH3C1,沸點(diǎn)為-24.2C）氟里昂（CCI2F2,沸點(diǎn)為-29.8C）氯乙烯（CH2

4、=CHCl,沸點(diǎn)為-13.9C）甲醛（HCHO,沸點(diǎn)為-21C）氯乙烷（CH3CH2CI,沸點(diǎn)為12.3C）一澳甲烷（CH3Br,沸點(diǎn)為3.6C）四氟乙烯（CF2=CF2,沸點(diǎn)為-76.3C）甲醛（CH3OCH3,沸點(diǎn)為-23C）*甲乙醛（CH3OC2H5,沸點(diǎn)為10.8C）*環(huán)氧乙烷（弋沸點(diǎn)為13.5C）（2）液態(tài)：一般N（C）在516的煌及絕大多數(shù)低級(jí)衍生物。如，己烷CH3（CH2）4CH3環(huán)己烷Q甲酸HC00H甲醇CH30H澳乙烷C2H5Br乙醛CH3CH0澳苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N（C）在17

5、或17以上的鏈煌及高級(jí)衍生物。如，石蠟C16以上的燒，飽和程度高的高級(jí)脂肪酸甘油酯，如動(dòng)物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H50H）、苯甲酸（C6H5C00H）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4 .有機(jī)物的顏色絕大多數(shù)有機(jī)物為無(wú)色氣體或無(wú)色液體或無(wú)色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見(jiàn)的如下所示：三硝基甲苯（CHa俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧黑濾的苯酚為粉紅色； 2,4,6三澳苯酚7H為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）；電苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色H3Fe（0C6H5）6溶液； 多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液； 淀粉溶液（膠

6、）遇碘（I2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會(huì)有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長(zhǎng)時(shí)間后，沉淀變黃色。5.有機(jī)物的氣味許多有機(jī)物具有特殊的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣昧： 甲烷 乙烯 液態(tài)烯煌 乙快 苯及其同系物 一鹵代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂） C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 低級(jí)酯 丙酮二、重要的反應(yīng) .能使澳水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類(lèi)無(wú)味稍有甜味（植物生長(zhǎng)的調(diào)節(jié)劑）汽油的氣味無(wú)味芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。不愉快的氣味，有毒

7、，應(yīng)盡量避免吸入。無(wú)味氣體，不燃燒。有酒味的流動(dòng)液體不愉快氣味的油狀液體無(wú)嗅無(wú)味的蠟狀固體特殊香味甜味（無(wú)色黏稠液體）甜味（無(wú)色黏稠液體）特殊氣味刺激性氣味強(qiáng)烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味令人愉快的氣味工、Cm C-的不飽和化合物注意：苯酚溶液遇濃濱水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色，含有一CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機(jī)物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代煌、飽和酯（2）無(wú)機(jī)物通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br2+6OH=5Br+BrO3+3H2O或Br2+2OH=Br+BrO+H2O

8、與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2,能使酸性高鎰酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有工3:、一BC、-OH（較慢）、一CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3 .與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OH、一COOH的有機(jī)物.與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、一COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代脛、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有

9、一COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉，并放出CO2氣體；含有一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH、一SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4 .既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)（1） 2Al+6H+=2Al3+3H2T2Al+2OH-+2H2O=2AlO2+3H2T（2） Al2O3+6H+=2Al3+3H2OAl2O3+2OH-=2AlO2+H2O（3） Al（OH）3+3H+=Al3+3H2OAl（OH）3+OH-=AlO2-+2H2O（4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCl=Na

10、Cl+CO2T+H2ONaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2STNaHS+NaOH=Na2S+H2O（5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、（NH4）2S等等2CH3COONH4+H2SO4=（NH4）2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3f+H2O（NH4）2S+H2SO4=（NH4）2SO4+H2ST（NH4"S+2NaOH=Na2s+2NH3T+2H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HClfHOOCCH2NH3CIH2NCH2COOH+NaOH-H2NCH2COONa+H2O（7）蛋

11、白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。5 銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag（NH3）2OH（多倫試劑）的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破壞。(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOHj

12、+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O銀鏡反應(yīng)的一般通式：I心RCHO+2Ag(NH3)2OH2AgJ+RCOONH4+3NH3+H2O【記憶訣竅】：1水(鹽)、2一銀、3氨甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH工*4AgJ+(NH02CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH-*4AgJ+(NT)2c2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH-*2AgJ+(NH4)2CO3+2NH3+H2O(過(guò)量)葡萄糖：CH20H(CHOH)4CHO+2Ag(NH3"OH*2AgJ+CH20H

13、(CHOH)4C00NH4+3NH3+H2O(6)定量關(guān)系：一CHO2Ag(NH)20H2AgHCHO4Ag(NH)20H4Ag6 .與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)(1)有機(jī)物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3)反應(yīng)條件：堿過(guò)量、加熱煮沸(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(一CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成；若有機(jī)物為多羥基醛(如

14、葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成；(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2J+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2OJ+2H2OHCHO+4Cu(OH)2CO2+2CU2OJ+5H2OAOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2OJ+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2-*CO2+CU2OJ+3H2OCH20H(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH20H(CHOH)4COOH+CU2OJ+2H2O(6)定量關(guān)系：-COOH?Cu(OH)2？Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)

15、-CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7 .能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代燒、酯、糖類(lèi)(單糖除外)、肽類(lèi)(包括蛋白質(zhì))。RF+ fH-OHNad H水溶液* R.OH + HXHX + NaOH =NaXo.Q,、If.H或口FT/、(H)RC-OR1+FP-OH.COH+ETH(H)RCOO(H)RCOONa+H2OR'+月2H邀酬或叫RLoh+J/-MHRCOOH+NaOH=RCOONa+H2ORJMH/可RJMH5+8 .能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類(lèi)化合物。9 .能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。10 .能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天

16、然蛋白質(zhì)。三、各類(lèi)姓的代表物的結(jié)構(gòu)、特性：類(lèi)另I烷燒烯脛煥燒苯及同系物通式CnH2n+2(n>1)CnH2n(n>2)CnH2n-2(n>2)CnH2n-6(n>6)代表物結(jié)構(gòu)式H1H-CH1HHHX/C-C/XHHHCC-H0相對(duì)分子質(zhì)里Mr16282678碳碳鍵長(zhǎng)（M0-10m）1.541.331.201.40鍵角109°28'約120°180°120°分子形狀止四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HC

17、N力口成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應(yīng)四、煌的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類(lèi)別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代煌一鹵代燒：RX多元飽和鹵代燒：CnH2n+2-mXm鹵原子X(jué)C2H5Br(Mr：109)鹵素原子直接與燒基結(jié)合B-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1 .與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2 .與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈煌基結(jié)合，OH及CO

18、均有極性。伊碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。a-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1 .跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22 .跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代燒3 .脫水反應(yīng)：乙醇40C分子間脫水成醴170C分子內(nèi)脫水生成烯4 .催化氧化為醛或酮5 .一般斷OH鍵與竣酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯酸ROR醴鍵L'-cWC2H5OC2H5（Mr：74）CO鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)酚酚羥基一OH（Or-OHf（Mr：94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1 .弱酸性2 .與濃漠水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3 .遇FeCl3呈紫色4.易被氧

19、化醛基HCHO（Mr：30）HCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO1 .與H2、HCN等加成為醇2 .被氧化劑（02、多醛0/R-C-H0/-C-H0/CHjC-H（Mr：44）一有極性、能加成。倫試劑、斐林試劑、酸性高鎰酸鉀等）氧化為竣酸與H2、HCN加成為醇段基c吐-c國(guó)JI酮及aKY-有極性、能加X(jué)（Mr：58）成不能被氧化劑氧化為竣酸受段基影響，OH1 .具有酸的通性2 .酯化反應(yīng)時(shí)一般斷竣基中的碳氧竣基0m單鍵，不能被H2竣酸0CHjC-OH能電離出H+JY|1/R-C0U0一C0H（Mr：60）受羥基影響不能被加成。加成3.能與含一NH2物質(zhì)縮去水生成酰月$（肽鍵）酯基HCOOCH3（Mr：60

20、）麗'匕七h(yuǎn)RAt下山tVt£7并日1.發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸和醇酯。IIUljR-C-0R'酉日基中的碳制單鍵易2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇0/一C-OR0/CihC-OCjHj（Mr：88）斷裂硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2研口皿CHONOjfeHjONOj不穩(wěn)定易爆炸硝基化合物RNO2硝基一NO210N6一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基一NH2段基一COOHH2NCH2COOH(Mr：75)NH2能以配位鍵結(jié)合H+;COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵工陪蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示0肽

21、鍵氨基一NH2竣基COOH酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1 .兩性2 .水解3 .變性4 .顏色反應(yīng)（生物催化劑）5 .灼燒分解糖多數(shù)可用下列通式表不：Cn（H2O）m羥基一OH醛基一CHO0段基一2一葡萄糖CH20H(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1 .氧化反應(yīng)（還原f糖）2 .加氫還原3 .酯化反應(yīng)4 .多糖水解5 .葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂RCW涉RtCC晶酯基可能鍵0/一C-OR自碳碳雙CvH33COOHjCi?H招COOjH5祖罵COOCH*酯基中的碳氧單鍵易斷裂煌基中碳碳雙鍵能加1 .水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2 .硬化反

22、應(yīng)成五、有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn)鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:試齊名稱酸性高鎰酸鉀溶液漠水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過(guò)量飽和被鑒別物質(zhì)種類(lèi)含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉竣酸（酚不能使酸堿指示劑變色）竣酸現(xiàn)象酸性高鎰酸鉀紫紅色褪色漠水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色

23、呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無(wú)色無(wú)味氣體2.鹵代燃中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水，則會(huì)有反應(yīng)：一CHO+Br2+H2O-COOH+2HBr而使溴水褪色。4 二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)若二糖或

24、多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5 如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過(guò)量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和濱水，則生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚

25、，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去SO2）（確認(rèn)SO2已除盡）CH2=CH2)。（檢驗(yàn)CO2）濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液（檢驗(yàn)六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式漠水、NaOH溶液乙烷（乙烯）（除去揮發(fā)出的洗氣CH2=CH2+Br2-CH2BrCH2BrBr2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2OBr2

26、蒸氣）乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙乙（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2s+CuSO4=CuSJ+HSO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3PJ+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸儲(chǔ)從95%的酒精中提取無(wú)水酒精新制的生石灰蒸儲(chǔ)CaO+H2O=Ca(OH)2從無(wú)水酒精中提取鎂粉蒸儲(chǔ)Mg+2C2H5OHf(C2H5O)2Mg+H2T絕對(duì)酒精(C2H5O)2Mg+2H2O-2C2H5OH+Mg(OH)2J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸儲(chǔ)漠化鈉溶液漠的四氯化碳洗滌（

27、碘化鈉）溶液萃取分液Br2+2I-=12+2Br-苯NaOH溶液或洗滌C6H50H+NaOH-C6H5ONa+H2O（苯酚）飽和Na?CO3溶液分液C6H5OH+Na2c03fC6H5ONa+NaHCO3CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H2O乙醇NaOH、Na2CO3、洗滌2CH3COOH+Na2CO3-2CH3COONa+CO2T+H2O（乙酸）NaHCO3溶液均可蒸儲(chǔ)CH3COOH+NaHCO3-CH3COONa+CO2T+H2O乙酸NaOH溶液蒸發(fā)CH3COOH+NaOHfCH3COONa+H2O（乙醇）稀H2SO4蒸儲(chǔ)2CH3COONa+H2SO4-Na2SO4+2CH3C

28、OOH洗滌漠乙烷（漠）NaHSO3溶液分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4洗滌漠苯蒸儲(chǔ)水分液FeBr3溶于水（FeBr3、Br2、苯）NaOH溶液蒸儲(chǔ)Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O洗滌硝基苯蒸儲(chǔ)水分液先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有（苯、酸）NaOH溶液蒸儲(chǔ)機(jī)層的酸H+OH-=H2O重結(jié)提純苯甲酸蒸儲(chǔ)水晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸儲(chǔ)水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級(jí)脂肪酸鈉溶液食鹽鹽析（甘油）七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)牢牢記住：在有機(jī)物中H:一價(jià)、C:四價(jià)、O:二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判

29、斷規(guī)律1.一差（分子組成差若干個(gè)CH2）2.兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3.三注意（1）必為同一類(lèi)物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目）:（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外,要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類(lèi)1.碳鏈異構(gòu)2.位置異構(gòu)3.官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）4.順?lè)串悩?gòu)5.對(duì)映異構(gòu)（不作要求）常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式可能的類(lèi)別典型實(shí)例CnH2n烯燒、環(huán)烷燒綱1/CH2=CHCH3與叫一明CnH2n-2快燒、二烯燃CH=C-

30、CH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醛C2H50H與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醒、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CHj-CHCH；CHj-CHOH、/0ch2CnH2nO2竣酸、酯、羥基醛CH3C00H、HCOOCH3與HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醒CnH2n+lNO2硝基烷、氨基酸CH3CH2-NO2與H2NCH2-COOHCn(H2O)m單糖或一糖葡萄糖與果糖(C6H12。6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22011)(三)、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干

31、擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。2 .按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順?lè)串悩?gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順?lè)串悩?gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。3.若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 .記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；(2) 丁烷、丁快、丙基、丙醇有2種；(3)戊烷、戊快有3種；(4)丁基、丁烯(包

32、括順?lè)串悩?gòu))、C8H10(芳煌)有4種；(5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種；(6) C8H8O2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12(芳煌)有8種。2 .基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3 .替代法例如：二氯苯C6H4c12有3種，四氯苯也為3種(將H替代C1);又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。4 .對(duì)稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。(五)、不飽和度的計(jì)算方

33、法1.煌及其含氧衍生物的不飽和度2N(C)+2-N(H)2.鹵代燒的不飽和度(H)-N(X)(1)若是氨基一(2)若是硝基一(3)若是錢(qián)離子NH2,則3.含N有機(jī)物的不飽和憶一2N(CJ+2-N(H)+3N (N)2NO2,則0=珅UC-WLHLNir口NH4+,則八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物牢牢記住：在燒及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n(C):n(H)=1：1時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙快、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n(C):n(H)=1：2時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗h(huán)烷煌、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n(

34、C):n(H)=1：4時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷燒氫原子數(shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸鏤CH3COONH4等。烷煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%85.7%之間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。單烯煌所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。單煥燒、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%85.7%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)

35、物是：CH4一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：?jiǎn)蜗h(huán)烷煌、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì),x=0,1,2,）。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型1 .取代反應(yīng)ONQi 'NO,UM " / (qibQj)0HOH -* 3 耳 HON31硝化；+ HON%便速：.匕NOj +1 o橫化士 ©J *HOSOjH(儂)七 ©J"眄"+ H；o 其他 s QrlUOH + HBi + H,0酯化反應(yīng)水解反應(yīng)C2H5CI+H2ONaOHC2H5OH+HC1無(wú)機(jī)酸或

36、堿CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2 .加成反應(yīng)CH3CH=CH3+HCCHCHCH3Cl+狙今o0汞拉HC-CH1/HOCH+H30*|一*CHj-CLHOH、H?N.Ci7H33COOH2梵CQO?坨CH3CH+Hz"-CHjCHjOHCi?母mCOO，H+3乩>&%CCC)CHCLCOOCHa加心底口迅5coMHa3 .氧化反應(yīng)點(diǎn)燃2c2H2+5O24CO2+2H2O，onCHjC-OH2CH3CH2OH+O2Ag網(wǎng)2CH3CHO+2H20550c0鎰鹽2CH3CHO+O22cH-OH6575JoCH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH-1

37、0NH+2AgJ+3NK+H2O4 .還原反應(yīng)5 .消去反應(yīng)C2H50H濃H2SO4CH2CH2T+H0170乙醇CH3CH2CH2Br+K0HCH3CH-CH2+KBr+H2O7.水解反應(yīng)鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)5得8口,坨30HCitCOOCH+3NaOH*3Ci7COCNa+CHOHCijCOoiHatH3OH（GHgOA+n 比 0 數(shù)怛虎 5aHnQ淀松葡萄糖8 .熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）Cl6H34C8H16+C8H16蛋白嘖+水儂崛.多種氨基酸Cl6H34Cl4H30+C2H4Cl6H34Cl2H26+C4H 89 .顯色反應(yīng)6 與舄口出 Fe?+ 一+6CH-OH r CH,OH（紫色）+ CM QH （新制）用部色淀粉）+ l3