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1、有機(jī)物分子共線、共面問(wèn)題分子內(nèi)原子共線、共面的判定,僅為一維、二維想象,但存在線面、面面的交叉,所以有一定的難度。一、幾個(gè)特殊分子的空間構(gòu)型1.常見(jiàn)分子的空間構(gòu)型:CH4分子為正四面體結(jié)構(gòu),其分子最多有3個(gè)原子共處同一平面。甲烷型:正四面體結(jié)構(gòu),4個(gè)CH健不在同一平面上 但凡碳原子與4個(gè)原子形成4個(gè)共價(jià)鍵時(shí),空間結(jié)構(gòu)都是正四面體結(jié)構(gòu)以及烷烴的空間構(gòu)型 5個(gè)原子中最多有3個(gè)原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面最多有11個(gè)原子共面。見(jiàn)圖,C-C單鍵旋轉(zhuǎn)后,能使得中間的5個(gè)C原子共面,且使得6個(gè)H原子與這5個(gè)碳共面,共有11個(gè)原子共面。乙烯分子中所有原
2、子共平面。 乙烯型:平面結(jié)構(gòu)。六個(gè)原子均在同一平面上 但凡位于乙烯結(jié)構(gòu)上的六個(gè)原子共平面乙炔分子中所有原子共直線。更共面乙炔型:直線型結(jié)構(gòu)。四個(gè)原子在同一條直線上 但凡位于乙炔結(jié)構(gòu)上的四個(gè)原子共直線。苯分子中所有原子共平面。苯型:平面正六邊形結(jié)構(gòu)。六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子共平面 但凡位于苯環(huán)上的12個(gè)原子共平面。HCH
3、O分子中所有原子共平面。1熟記四類(lèi)空間構(gòu)型中學(xué)有機(jī)化學(xué)空間結(jié)構(gòu)問(wèn)題的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結(jié)構(gòu)。2理解三鍵三角三鍵:CC鍵可以旋轉(zhuǎn),而C=C鍵、CC鍵不能旋轉(zhuǎn)。三角:甲烷中的CH鍵之間的夾角為109°28,乙烯和苯環(huán)中的CH鍵之間的夾角為120°,乙炔中的CH鍵之間的夾角為180°。2.單鍵的轉(zhuǎn)動(dòng)思想有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等可轉(zhuǎn)動(dòng)。二、結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面分析1直線與平面連接:直線結(jié)構(gòu)中如果有2個(gè)原子或者一個(gè)共價(jià)鍵與一個(gè)平面結(jié)構(gòu)共用,那么直線在這個(gè)平面上。如CH2=CH-CCH,其空間結(jié)構(gòu)為 ,中間兩個(gè)碳原
4、子既在乙烯平面上,又在乙炔直線上,所以直線在平面上,所有原子共平面。2平面與平面連接:如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,那么由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子 中共平面原子至少12個(gè),最多16個(gè)。同理可分析萘分子中10個(gè)碳原子,8個(gè)氫原子18原子共面和蒽分子中14個(gè)碳原子,10個(gè)氫原子,共24個(gè)原子共面問(wèn)題。再如:其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)成最少6個(gè)碳原子因雙鍵與雙鍵之間的碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動(dòng)6個(gè)原子,最多10個(gè)碳原子共面。16個(gè)原子再如:中11個(gè)碳原子,萘環(huán)上的6個(gè)氫原子共17個(gè)原子共面。亞甲基上的兩個(gè)氫原子分別位于平面的兩側(cè)甲烷型C C C構(gòu)成三角形。3平面與立體連接:如
5、果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連,那么由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。如丙烯分子中,共面原子至少6個(gè),最多7個(gè)。甲苯中的7個(gè)碳原子苯環(huán)上的6個(gè)碳原子和甲基上的一個(gè)碳原子,5個(gè)氫原子苯環(huán)上的5個(gè)氫原子這12個(gè)原子一定共面。此外甲基上1個(gè)氫原子H,C,C構(gòu)成三角形也可以轉(zhuǎn)到這個(gè)平面上,其余兩個(gè)氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最少12個(gè),最多有可能是13個(gè)原子共面。 4直線、平面與立體連接:如以下圖的大分子中共平面原子至少12個(gè),最多19個(gè)。分析時(shí)要注意兩點(diǎn):觀察大分子的結(jié)構(gòu),先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子,再將甲烷“正四面體、乙烯“平面型、乙炔“直線形和苯“平面型等
6、分子構(gòu)型知識(shí)遷移過(guò)來(lái)即可;苯環(huán)以單鍵連接在6號(hào)不飽和碳原子上,不管單鍵如何旋轉(zhuǎn),8號(hào)和9號(hào)碳原子總是處于乙烯平面上。不要無(wú)視8號(hào)碳原子對(duì)位上的9號(hào)碳原子,三、比較重要的是需要記住-共線必共面以下幾個(gè)根本規(guī)律:?jiǎn)捂I是可旋轉(zhuǎn)的,是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因1. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,那么整個(gè)分子不再共面。2. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,至少有6個(gè)原子共面;3. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵,至少有4個(gè)原子共線; O HCH 4. 結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),至少有12個(gè)原子共面5 正四面體結(jié)構(gòu):甲烷平面結(jié)構(gòu):乙烯、苯、萘 、蒽 、甲醛 直線結(jié)構(gòu):乙炔與飽和碳CH4型直接相連的原子既不共線也不共面。C=C與 或 或 或 直接相連的原子共面。與CC直接相連的原子共線。碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn),而雙鍵或三鍵均不能旋轉(zhuǎn)。復(fù)習(xí)過(guò)程中除了對(duì)球棍模型、比例模型加
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