1、教學(xué)目標(biāo)：了解價(jià)鍵法、尤其雜化軌道法處理共價(jià)鍵的結(jié)果教學(xué)重點(diǎn)：sp3、sp2、sp雜化碳原子的構(gòu)型教學(xué)按排：A1,A2>A3>A4；40min一、處理有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的兩種理論1價(jià)鍵理論(valence bond theory)    從形成共價(jià)健的電子只處于形成共價(jià)鍵兩原子之間的定域觀點(diǎn)出發(fā)，解決分子中原子間互相連結(jié)（成鍵）問題的理論是價(jià)鍵理論。雜化軌道理論是它的發(fā)展，這種方法處理的結(jié)果，對(duì)分子的空間形象描述得直觀、清楚、容易理解，是常用的方法。2分子軌道理論(molecular orbital theory)  

2、  以“形成共價(jià)鍵的電子是分布在整個(gè)分子之中”的離域觀點(diǎn)為基礎(chǔ)處理分子中原子相互連結(jié)問題的方法稱為分子軌道理論。這種方法對(duì)電子離域體系描述的更為切確。多用于處理具有電子明顯離域現(xiàn)象的有機(jī)分子結(jié)構(gòu)，如芳環(huán)、1,3丁二烯等共軛體系。 二、用雜化軌道法處理碳原子形成的共價(jià)鍵    基本思路：在形成化學(xué)鍵時(shí)，原子的不同能級(jí)的價(jià)軌道進(jìn)行"混合"即"雜化"，形成新的價(jià)軌道，價(jià)電子的排布也隨之改變，與其它原子按近形成共價(jià)鍵。應(yīng)理解成“雜化”、“成鍵”等過程是同時(shí)完成的。   &#

3、160;原子的電子組態(tài)：1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz，其中2S2 2Px1 2Py1 2Pz為價(jià)軌道，其中的電子為價(jià)電子。1、sp3雜化    2S軌道與三個(gè)2P軌道雜化形成四個(gè)能級(jí)相等、形狀相同的sp3雜化軌道，每個(gè)軌道中一個(gè)電子。        sp3軌道形狀   四個(gè)軌道互成109.5o的角，指向四面體的四個(gè)頂角。四個(gè)氫原子沿sp3軌道的對(duì)稱軸方向接近C原子，H的1S軌道與sp3軌道的電子云能最大限度的重疊，形成四個(gè)穩(wěn)定的，彼此夾角為1

4、09.5o的C-H  鍵，即為甲烷CH4分子，甲烷分子的形狀是四面體，C原子在四面體的中心，四個(gè)氫原子在四個(gè)頂角上。C的四個(gè)sp3軌道甲烷的CH鍵        如果C的sp3軌道與一個(gè)碳的sp3軌道沿著各自的對(duì)稱軸成鍵，就形成C-C鍵，這是C原子能形成碳鏈和碳環(huán)的化學(xué)鍵的基礎(chǔ)。        C的sp3軌道也可以與鹵原子的 P 軌道重疊，形成C-X 鍵。因此氯甲烷的分子形狀應(yīng)與甲烷形狀

5、相似。        同樣，C的sp3軌道可以與 O、N 等元素也形成 C-O、C-N 等鍵。 鍵的特點(diǎn)：    成鍵兩原子可以繞兩原子間連成線（鍵軸）旋轉(zhuǎn)，鍵不斷裂，旋轉(zhuǎn)的結(jié)果改變了分子空間排列。2sp2雜化    碳原子的 2S 軌道與二個(gè) 2P 軌道雜化，形成三個(gè)能量相等、形狀相同的sp2軌道。每個(gè)軌道中有一個(gè)價(jià)電子，未雜化的2Pz也有一個(gè)電子。

6、60;   三個(gè)sp2軌道互成120o，在一個(gè)平面上,與未雜化的2Pz軌道垂直。兩個(gè)sp2雜化的C原子沿著各自sp2軌道軸接近重疊，形成C-C的  鍵，與此同時(shí)兩個(gè)2Pz軌道也接近,從P軌道的側(cè)面互相重疊，形成C-C  鍵，即C=C重鍵同時(shí)形成。剩下的sp2軌道與四個(gè)氫原子的1S軌道重疊，形成四個(gè)C-H  鍵，即乙烯分子。碳的sp2和Pz軌道PzPz>軌道乙烯的分子結(jié)構(gòu)    在乙烯分子中，C=C重鍵中兩個(gè)鍵是不一樣的。鍵強(qiáng)度大，是軸對(duì)稱。 鍵強(qiáng)度小

7、，是面對(duì)稱的。 健的對(duì)稱面垂直于 C-C 和四個(gè) C-H 鍵所在的平面，這個(gè)對(duì)稱面把四個(gè) C-H 鍵（四個(gè)H原子）分在其兩邊，由于  鍵的存在，C=C鍵不能繞兩原子連線旋轉(zhuǎn)，若施轉(zhuǎn)需施一個(gè)能量，使C-C  鍵破裂。3sp雜化    碳原子的2S軌道與一個(gè)2P軌道雜化，形成兩個(gè)能量相等、形狀相同的sp軌道，每個(gè)軌道中一個(gè)電子，未雜化的兩個(gè)2P軌道中也各有一個(gè)電子。 兩個(gè)sp雜化軌道互成180，在一條直線上的兩個(gè)sp軌道與未雜化的2Py、2

8、Pz軌道所在的平面垂直，2Py、2Pz也互相垂直。兩個(gè)sp軌化的C原子沿著各自sp軌道軸接近，形成C-C  鍵。與此同時(shí)，兩個(gè)2Py和兩個(gè)2Pz軌道也互相接近，從P軌道的側(cè)面重疊，形成兩個(gè)C-C  鍵，即CC叁重鍵同時(shí)形成。兩個(gè)sp軌道與兩個(gè)H的1S軌道形成兩個(gè)C-H  鍵，即乙炔分子形成。 碳的sp、2Py、2Pz軌道乙炔的鍵    在乙炔分子中，CC叁重鍵中，一個(gè)鍵，兩個(gè)強(qiáng)度相等的鍵，這兩個(gè)鍵互相垂直，電子密度大形成筒狀。CC兩個(gè)原子也不能繞其連線旋轉(zhuǎn)。乙炔的兩個(gè)鍵乙炔三重鍵電子云4sp3、sp2、s

9、p軌道的比較    sp3、sp2、sp雜化軌道的形狀相似，都是軸對(duì)稱。但其中S軌道成分不同，其能量和電負(fù)性都有差異，由它們形成的各種鍵的強(qiáng)度不同，含S成分多的軌道能量低，電負(fù)性大。   sp3、sp2、sp軌道可以自身和相互間形成C-C 鍵，形成飽和的、不飽和的碳鏈或碳環(huán)如： CCCCCsp3 sp2 sp2 sp sp也都能與其它原子形成：CX、CO、CN等 鍵5不等性雜化    sp3、sp2、sp雜化軌道，同一組雜化軌道中的S和P的成分都

10、相同，軌道的夾角也相等，稱為等性雜化。    在形成某種分子如環(huán)丙烷時(shí)，2S與三個(gè)2P軌道雜化，得到的一組雜化軌道，每個(gè)軌道中的S和P的成分不都是相等的，軌道的能量、夾角也不完全相等，這一組軌道稱為不等性雜化軌道，這組軌道與相同原子形成的 鍵強(qiáng)度不全相等。三、其它原子的雜化    不僅僅碳原子在形成化學(xué)鍵時(shí)發(fā)生雜化，在有機(jī)化合物中，其它原子（雜原子）在形成化學(xué)鍵時(shí)也能發(fā)生sp3、sp2、sp雜化。    在H3COCH3中，O為sp3 雜化，兩個(gè)sp3 軌道與兩個(gè)C的sp3成CO 鍵，兩個(gè)sp3 軌道中