1、有機官能團及其衍變有機官能團及其衍變 有機推斷與合成知識的梳理與突破有機推斷與合成知識的梳理與突破 第一部分第一部分 知識回顧知識回顧 名題賞析名題賞析: :（0606全國）茉莉醛結構如下全國）茉莉醛結構如下關于茉莉醛的下列敘述關于茉莉醛的下列敘述錯誤錯誤的是的是( )( )A A在加熱催化作用下，能被氫氣還原在加熱催化作用下，能被氫氣還原B B能被高錳酸鉀酸性溶液氧化能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C C在一定條件下能與溴發生取代反應在一定條件下能與溴發生取代反應 D D不能與氫溴酸發生加成反應不能與氫溴酸發生加成反應CH=C CHO CH2(CH2)3CH3D一、常見有機官能團及其代表物的主要性質

2、一、常見有機官能團及其代表物的主要性質官能團官能團 代表物代表物OH CH OCOH OCOOCCC=CX HCCH H2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OHCH3CH2Br易發生易發生 反應反應 與與 反應產生反應產生H H2 2、催化氧、催化氧化生成化生成 、分子內脫水、分子內脫水生成生成 、與、與 反應生成反應生成酯。酯。 HCCH H2C=CH2CH3CH2OH氧化氧化 加成加成加聚加聚NaNa乙醛乙醛乙烯乙烯酸酸CH3CH2Br可發生可發生 反應和反應和 反應反應 水解水解消去消去 與與NaOHNaOH發生中和反應（呈發生中和反應（呈 性）性）

3、 還可發生還可發生 反應、反應、 反應反應 及及 反應反應與與H H2 2加成生成加成生成 ，被被 、 、 溶液懸濁液氧化成乙酸。溶液懸濁液氧化成乙酸。 具有具有 的通性、與的通性、與 酯酯化反應化反應 酸性條件下酸性條件下水解水解不徹底生成不徹底生成 和和 ；堿性條件下堿性條件下水解水解徹底，生成徹底，生成 和和CH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OH乙醇乙醇O2銀氨銀氨新制新制Cu(OH)2酸酸醇醇乙酸乙酸乙醇乙醇乙酸鹽乙酸鹽乙醇乙醇弱酸弱酸取代取代顯色顯色加成加成 反應物性質反應物性質 可能官能團可能官能團 與與NaHCONaHCO3 3、新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2

4、反應反應能與能與NaNa反應反應與銀氨溶液反應產生銀鏡或與與銀氨溶液反應產生銀鏡或與新制氫氧化銅產生紅色沉淀新制氫氧化銅產生紅色沉淀能使溴水褪色能使溴水褪色加溴水產生白色沉淀、遇加溴水產生白色沉淀、遇FeFe3+3+顯紫色顯紫色 二、常見有機官能團的確定二、常見有機官能團的確定A B C氧化氧化氧化氧化酚羥基酚羥基A是醇（是醇（CH2OH）或乙烯或乙烯 醛基醛基羧基、酚羥基、醇羥基羧基、酚羥基、醇羥基羧基、酚羥基羧基、酚羥基羧基羧基 CC 、 CC麥芽糖等含麥芽糖等含“ ”結構的物質結構的物質O 例例1.下列物質中不能發生銀鏡反應的是下列物質中不能發生銀鏡反應的是CH3OH HCHO CH3C

5、HO CH3COOH HCOOH CH3COOCH3 CH3CH2OOCH 麥芽糖麥芽糖果糖果糖 2.由反應條件確定官能團由反應條件確定官能團 反應條件反應條件 濃硫酸、加熱濃硫酸、加熱 稀硫酸、加熱稀硫酸、加熱 NaOHNaOH水溶液水溶液 NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱 H H2 2、催化劑、催化劑 O O2 2/Cu/Cu、加熱、加熱 ClCl2 2(Br(Br2 2)/Fe )/Fe Cl Cl2 2(Br(Br2 2)/)/光照光照可能官能團（或物質可能官能團（或物質）醇羥基醇羥基（醇的消去）（醇的消去）羥基、羧基羥基、羧基（酯化反應）（酯化反應）酯基酯基（酯的水解）（酯的

6、水解）二糖、淀粉的水解二糖、淀粉的水解X（鹵代烴消去）（鹵代烴消去）碳碳雙鍵碳碳雙鍵、碳碳叁鍵碳碳叁鍵、醛基醛基、羰基羰基(酮酮)、苯環苯環醇羥基醇羥基（CH2OH 、 CHOH）苯環苯環 烷烴或苯環上的烷烴基烷烴或苯環上的烷烴基X 、酯基酯基3.根據反應類型來推斷官能團根據反應類型來推斷官能團加成反應加成反應反應類型反應類型 可能官能團或原子團可能官能團或原子團 加聚反應加聚反應取代反應取代反應消去反應消去反應酯化反應酯化反應水解反應水解反應單一物質單一物質發生縮聚發生縮聚CC、CC、CHO、羰基羰基( )、苯環苯環X、酯基酯基、肽鍵肽鍵 、多糖多糖分子中同時含有分子中同時含有羧基和羥基羧基

7、和羥基或或羧基和氨基羧基和氨基OH 、 COOH-X、-OH、-COOH、-COO-等等X、OH、 CC 、 CCCH3CCH3 O 有機物之間的衍變關系有機物之間的衍變關系代表物轉化代表物轉化苯苯苯酚苯酚溴苯溴苯OOCCH3四四. 官能團的引入官能團的引入有關反應類型有關反應類型烯烴與水烯烴與水加成加成、醛（酮）醛（酮）還原還原、鹵代鹵代烴烴水解水解、酯的酯的水解水解、葡萄糖葡萄糖發酵發酵。烴與烴與X X2 2取代取代、不飽和烴與不飽和烴與HXHX或或X X2 2加成加成、( (醇與醇與HXHX取代取代) )某些醇或鹵代烴的某些醇或鹵代烴的消去消去、炔烴炔烴加成加成某些醇某些醇( (CHCH

8、2 2OH)OH)氧化氧化、烯烯氧氧化化、糖類糖類水解水解醛醛氧化氧化、酯酸性酯酸性水解水解、羧酸鹽羧酸鹽酸酸化化、苯的同系物被強氧化劑苯的同系物被強氧化劑氧化氧化酯化酯化反應反應引入官能團引入官能團羥基（羥基（-OH-OH） 鹵素原子（鹵素原子（X X） 碳碳雙鍵（碳碳雙鍵（C=CC=C）醛基（醛基（-CHO-CHO） 羧基（羧基（-COOH-COOH） 酯基（酯基（-COO-COO-）例例2.2.下列鹵代烴中能發生水解反應與下列鹵代烴中能發生水解反應與消去反應的是（消去反應的是（ ）A. CH3ClB. CH3CHCHBrCH3C. CH3 C CH2ClCH3CH3D. CH2BrB例例

9、3.3.下列醇中能發生消去反應且能得下列醇中能發生消去反應且能得到三種有機產物的是（到三種有機產物的是（ ）A. CH3OHB. CH3 C CH2OHCH3CH3DCH3D. CH2COHCH2CH3C. CH3COHCH3CH3A. CH3OH例例4.4.判斷下列醇能否發生催化氧化判斷下列醇能否發生催化氧化反應反應, ,產物分別是：產物分別是：B. CH3CH2OHC. CH3CHOHCH3D. CH3COHCH3CH3HCHOCH3CHOCH3COCH3稀硫酸稀硫酸氧化氧化氧氧化化(1)A (1)A 、C C中一定含有的官能團分別是中一定含有的官能團分別是 、 (2)X(2)X中的碳原子

10、數一定為中的碳原子數一定為 數數( (填奇偶填奇偶) )(3)(3)若若C C可發生銀鏡反應可發生銀鏡反應, ,則則X X的結構簡式為的結構簡式為 (4) (4) 若若X X的分子式為的分子式為C10H20O2 , A, A不能發生消不能發生消去反應去反應, ,則則C C的結構簡式為的結構簡式為 羥羥基基羧羧基基HCOOCH3偶偶(CH3)3CCOOH1 1、苯甲酸（、苯甲酸（C6H5COOH）和山）和山梨酸（梨酸（CH3CHCHCHCHCOOH）下列物質中只能與）下列物質中只能與其中一種酸發生反應的是其中一種酸發生反應的是( )( ) A. A.金屬鈉金屬鈉 B.B.氫氧化鈉氫氧化鈉 C.C

11、.溴水溴水 D.D.乙醇乙醇C2 2、下列各化合物中，能發生酯化、下列各化合物中，能發生酯化、還原、加成、消去四種反應的是還原、加成、消去四種反應的是A.CH3CHOHCH2CHOB.CH3CHOHCHOHCH3C.CH3CH=CHCHOD.HOCH2COCH2CHOA3.3.乙醇分子說法不正確的是（乙醇分子說法不正確的是（ ）A.A.和鈉作用鍵和鈉作用鍵斷斷B.B.和濃和濃H H2 2SOSO4 4加熱到加熱到170,170,鍵鍵和鍵和鍵斷斷C.C.和乙酸、濃和乙酸、濃H H2 2SOSO4 4共熱，鍵共熱，鍵斷斷D.D.在在CuCu作用下和作用下和O O2 2反應，鍵反應，鍵和鍵和鍵斷斷 CH C C O HHHHH 4 4、某芳香化合物、某芳香化合物A A的分子式為的分子式為C7H6O2: :(1)(1)若將若將A A溶于溶于NaHCO3水溶液，將此溶液加水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗出有酸性氣體產生。熱，能用石蕊試紙