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文檔簡介
1、N(C)在516的煌及絕大多數低級衍生物。如,注意:新戊烷C(CH3)4亦為氣態氟里昂(CCl2F2,沸點為-29.8 C ) 甲醛(HCHO沸點為-21C)一澳甲烷(CHBr,沸點為3.6 C)甲醛(CHOCH,沸點為-23C)環氧乙烷(學19% ,沸點為13.5環己烷甲酸HCOOH澳乙烷QHbBr澳聚GHBr三硝基甲苯(俗稱梯恩梯TNT)為淡黃色晶體; 2,4, 6一三澳苯酚為白色、難溶于水的固體(但易溶于苯等有機溶劑)有機化學知識點梳理一、重要的物理性質1.有機物的溶解性(1)難溶于水的有: 各類煌、鹵代燃、硝基化合物、酯、絕大多數高聚物、高級的(指分子中 碳原子數目較多的,下同)醇、醛
2、、竣酸等。(2)易溶于水的有: 低級的一般指N(C)W4醇、(醍)、醛、(酮)、竣酸及鹽、氨基酸及鹽、 單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)。(3)具有特殊溶解性的: 乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機物,又能溶解許多有機物,所以常用乙醇來溶 解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應的溶劑,使參加反應的有機物和無機 物均能溶解,增大接觸面積,提高反應速率。例如,在油脂的皂化反應中,加入乙醇既能 溶解NaOH又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶液)中充分接觸,加快反應速率, 提高反應限度。 苯酚:室溫下,在水中的溶解度是 9.3g (屬可溶),易溶于乙醇等有機溶劑,當溫度高于 65
3、c時,能與水混溶,冷卻后分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振蕩后 形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這是因為生成了易溶性的鈉鹽。乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發出的 乙酸,溶解吸收揮發出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白質可溶于水形成 豚件。蛋白質在濃輕金屬鹽(包括俊鹽)溶液中溶解度減 小,會析出(即鹽析,皂化反應中也有此操作)。但在稀輕金屬鹽(包括俊鹽)溶液中,蛋白質的溶解度反而增大。線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑,而體型則難溶于有機溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳
4、藍色溶液。2 .有機物的密度(1)小于水的密度,且與水(溶液)分層的有:各類燒、一氯代煌、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且與水(溶液)分層的有:多氯代煌、澳代煌(澳苯等)、碘代燃、硝基苯3 .有機物的狀態常溫常壓(1個大氣壓、20c左右)(1)氣態: 煌類:一般 N(C)4的各類嫌衍生物類:一氯甲烷(CH3C1 ,沸點為-24.2 C )氯乙烯(CH2=CHCl,沸點為-13.9 C )氯乙烷(CHCHC ,沸點為12.3 C) . . . . .,., 四氟乙烯(CF2=CF2,沸點為-76.3 C)甲乙醛(CHOCH,沸點為10.8 C)(2)液態:一般己烷 CH(CH2)4CH甲醇C
5、HOH乙醛CHCHO硝基苯GHsNO特殊:不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態(3)固態:一般N(C)在17或17以上的鏈煌及高級衍生物。如,石蠟C2以上的燃飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態特殊:苯酚(GH5OH、苯甲酸(QHCOOH氨基酸等在常溫下亦為固態4.有機物的顏色絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體,少數有特殊顏色,常見的如下所示: 部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色; 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OGH5) 6溶液; 多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液;淀粉溶液(膠)
6、遇碘(I2)變藍色溶液;含有苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產生,加熱或較長時間后,沉淀變黃色。5.有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味,但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味: 甲烷 乙烯 液態烯煌 乙快 苯及其同系物 一鹵代烷 二氟二氯甲烷(氟里昂) C 4以下的一元醇 C5Cl的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇(甘油) 苯酚 乙醛 乙酸 低級酯 丙酮二、重要的反應 .能使濱水(BHHzO)褪色的物質 (1)有機物通過加成反應使之褪色:含有無味稍有甜味(植物生長的調節劑)汽油的氣味無味芳香氣味,有一定的毒性,盡量少吸入。 不愉快的氣味,有毒,應盡量避免吸入。 無味氣體,
7、不燃燒。有酒味的流動液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味甜味(無色黏稠液體)甜味(無色黏稠液體)特殊氣味刺激性氣味強烈刺激性氣味(酸味)芳香氣味令人愉快的氣味、C= C一的不飽和化合物通過取代反應使之褪色:酚類注意:純凈的只含有一CHO(醛基)的有機物不能使澳的四氯化碳溶液褪色通過萃取使之褪色:液態烷燒、環烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代煌、飽和酯(2)無機物通過與堿發生歧化反應3Br2 + 6OH- = 5Br - + BrO 3 + 3H 2O或 Br2 + 2OH- = Br - + BrO - + H 2O與還原性物質發生氧化還原反應,如H2S、S2-、SO、SO2-、I-、
8、Fe2+2,能使酸性高鎰酸鉀溶液 KMnOH+褪色的物質(1)有機物:含有、-C C、一 OH (較慢)、一CHO勺物質與苯環相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應)(2)無機物:與還原性物質發生氧化還原反應,如H2S、S2-、SO、SO2-、Br-、I-、Fe2+3 .與Na反應的有機物:含有一 OH COOH勺有機物與NaOH應的有機物:常溫下,易與含有 蹌毛基、一COOH勺有機物反應加熱時,能與鹵代燒、酯反應(取代反應)與NaCO反應的有機物:含有助羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO含有一COOHJ有機物反應生成竣酸鈉,并放出CO氣體;含有一SOH的有機物反應生成磺酸鈉并放出
9、CO氣體。與NaHC%應的有機物:含有一COOHSOH的有機物反應生成竣酸鈉、磺酸鈉并放出等物質的量的CO氣體。(1)_+2Al + 6H =2 Al3+ + 3H 2 T(2)Al 2Q + 6H + =2 Al3+ + 3H 2O(3)Al(OH) 3 + 3H+ = Al 3+ + 3H 2O(4)弱酸的酸式鹽,如NaHCO NaHSW4.既能與強酸,又能與強堿反應的物質NaHCO+ HCl = NaCl + CO 2 T + H 2ONaHS + HCl = NaCl + H 2ST2Al + 2OH - + 2H 2O = 2 AlO 2- + 3H 2 TAl 2O3 + 2OH-
10、 = 2 AlO 2- + H 2OAl(OH) 3 + OH - = AlO 2- + 2H 2ONaHCO NaOH = Na 2CO + H 2ONaHS + NaOH = Na2s + H 2O(5)弱酸弱堿鹽,如 CHCOONH (NH4)2S等等2CHCOONH H 2SO = (NH 4) 2SO + 2CH 3COOHCHCOONH NaOH = CH 3COONa + NHf + H2O16注意:苯酚溶液遇濃濱水時,除褪色現象之外還產生白色沉淀。通過氧化反應使之褪色:含有一 CHO(醛基)的有機物(有水參加反應)(NH) 2S + H 2SQ = (NH 4) 2SQ + H
11、 2S T(NH) 2S +2NaOH = Na2s + 2NH3 T + 2H 2O(4)實驗現象:(6)氨基酸,如甘氨酸等8.能跟FeCl3溶液發生顯色反應的是:酚類化合物。9.能跟I 2發生顯色反應的是:淀粉。H2NCHCOOH + HCl f HOOCCHNH3C1H2NCHCOOH + NaOHR HzNCHCOONa + HO(7)蛋白質蛋白質分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COO片口呈堿,f的一NH,故蛋白質仍能與堿和酸反應。5 .銀鏡反應的有機物(1)發生銀鏡反應的有機物:含有一CHO勺物質:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2)銀氨溶液Ag(NH
12、3)2OH(多倫試劑)的配制:向一定量2%勺AgNO溶液中逐滴加入2%勺稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反應條件:堿性、水浴加熱若在酸性條件下,則有 Ag(NH) 2+ + OH - + 3H + = Ag + + 2NH4+ + H 2。而被破壞。(4)實驗現象:反應液由澄清變成灰黑色渾濁;試管內壁有銀白色金屬析出(5)有關反應方程式:AgNO + NH 3 H 2O = AgOH + NH 4NOAgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH3)20H + 2H2O銀鏡反應的一般通式:RCHO + 2Ag(NH) 2OH"*2 Ag J + RCOONH+ 3NH
13、 3 + H 2O【記憶訣竅】:1水(鹽)、2一銀、3一氨甲醛(相當于兩個醛基):HCHO + 4Ag(NH)20H_3*4AgJ + (NH 4) 2CO + 6NH3 + 2H 2O乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH)2OH-4AgJ + (NH 4)2。+ 6NH 3 + 2H 2O甲酸:HCOOH + 2 Ag(NH) 20HAM 2 Ag J + (NH4)2CO + 2NH 3 + H 2O葡萄糖:(過量)CHOH(CHOHCHO +2Ag(NH)2OH2Ag J +CHOH(CHOHCOONH3NH + H 2O(6)定量關系: CHO- 2Ag(NH)2OH2 AgHCH
14、3 4Ag(NH'OH4 Ag6 .與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(1)有機物:竣酸(中和)、甲酸(先中和,但 NaOH仍過量,后氧化)、醛、還原性糖(葡萄 糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2)斐林試劑的配制:向一定量10%勺NaOH§液中,滴加幾滴 2%勺CuSO溶液,得到藍色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3)反應條件:堿過量、加熱煮沸 若有機物只有官能團醛基(一 CHO,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化, 加熱煮沸后有(醇)紅色沉淀生成;若有機物為多羥基醛(如葡萄糖),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成 絳藍色溶液,加熱煮沸后有(醇)紅
15、色沉淀生成;(5)有關反應方程式: 2NaOH + CuSO = Cu(OH) 2 J + NazSORCHO + 2Cu(OH)r RCOOH + CUOJ + 2H2OHCHO + 4Cu(OH- CO + 2CuzOj + 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH- HOOC-COOH + 2COJ + 4H 2OHCOOH + 2Cu(OH2r- CQ + Cu 2OJ + 3H2OCHOH(CHOHCHO + 2Cu(OH)2-CHOH(CHOHCOOH + CuOj + 2H2O2+(6)定量關系: -COOH? Cu(OH)2? Cu(酸使不溶性的堿溶解)一 CHO- 2Cu(O
16、H)2 Cu>OHCHO- 4Cu(OH)2 2Cu2O7 .能發生水解反應的有機物是:鹵代燒、酯、糖類(單糖除外) 、肽類(包括蛋白質)R十 H-0 H "亙口"水浴活、KOH + HXHX + NaOH = NaX + H 2OA"t R一OH+ RfTI 坨R一NHJ 汗一* Rf10.能跟濃硝酸發生顏色反應的是:含苯環的天然蛋白質。三、各類煌的代表物的結構、特性類 另I烷 燒烯 脛煥 燒苯及同系物通 式GHMn >1)GH2n(n >2)C1H2n-2 (n >2)GHn-6(n >6)代表物結構式HH-C-H i H日HX
17、/C-C/ 、HKH C C H0相對分子質里Mr16282678碳碳鍵長(x 10 10m)1.541.331.201.40鍵 角109° 28'約 120°180°120°分子形狀止四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平 面(正六邊形)主要化學性質光照下的鹵 代;裂化;不 使酸性KMnO溶液褪色跟 X H2、HXH2O HCNm成, 易被氧化;可 加聚跟 X H、HXHCN加成;易被 氧化;能加聚 得導電塑料跟Hk加成;FeX3 催化下鹵代; 硝化、磺化反應四、煌的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質類別通式官能團代表物
18、分子結構結點主要化學性質鹵代 煌一鹵代煌:R X多元飽和鹵代燒:CH2n+2-mXm鹵原子-XQH5Br(Mr: 109)鹵素原子直接與煌基結合3-碳上要后氫原子才能發生消去反應1 .與 NaOHK溶液共熱發生取代反應生成醇2 .與NaOH醇溶液共熱發生消去反應生成烯醇F醇:R OH飽和多元醇:CHn+2Q醇羥基一 OHCHOH(Mr: 32)C2H50H(Mr: 46)羥基直接與鏈脛 基結合,O H及 C O均有極性。3 -碳上有氫原子 才能發生消去反 應。a -碳上有氫原子 才能被催化氧化, 伯醇氧化為醛,仲 醇氧化為酮,叔醇 不能被催化氧化。1 .跟活潑金屬 反應產生H22 .跟鹵化氫或
19、 濃氫鹵酸反應 生成鹵代煌3 .脫水反應:乙 醇140C分子間)脫水成醒170c分子內 脫水生成烯4 .催化氧化為 醛或酮5 .生成酯醒RH O- R'酸鍵GHO C2H5C O鍵有極性性質穩定,一般(Mr: 74)不與酸、堿、氧化劑反應關一口一名酚酚羥基一 OH-OH直接與率環 上的碳相連,氏咪 環影響能微弱電 離。1.弱酸性2.與濃澳水發 生取代反應生 成沉淀3 .遇FeCL呈紫 色4 .易被氧化IVII . Df)醛基HCHO(Mr: 30)HCHOfy 兩個-CHO1 .與 H、HCN?加成為醇2 .被氧化劑0醛/ RC-H0 / 一C-H0 / CH$-C -H(Mr: 44
20、)hY -有極性、能加成。(。2、多倫試劑、 斐林試劑、酸性 高鎰酸鉀等)氧 化為竣酸與H、HCNm成I Q1琰基一一有極性、能加成為醇酮衛(Mr: 58)不能被氧化劑氧化為竣酸受?;绊?,O- H1.具有酸的通性2.酯化反應時較基0能電離出H ,一般斷菽基中|0CHj -C-OH(Mr: 60)的碳氧單鍵,不能被H2加成3.能與含一NH 物質縮去水生成酰胺(肽鍵)竣酸Z RY-OH0 / -H受羥基影響不能被加成。酯0 II (n»R-C-O-R,酯基CHCOOCH(Mr: 60)0 / C-OC/(Mr: 88)J酯基中的碳氧單鍵易斷裂1 .發生水解反 應生成竣酸和 醇2 .也可
21、發生醇 解反應生成新 酯和新醇硝酸 酯RONO硝酸酯基一ONO9IhONCh CH 口招Ch不穩定易爆炸硝基化合物R- NO硝基- NO6;一硝基化合物較穩定一般不易被氧 化劑氧化,但多 硝基化合物易 爆炸氨基 酸RCH(NH)COOH氨基竣基-:一NH一COOHHbNCHCOOH(Mr: 75)一NH能以配位鍵結合 H+; COOH能部分電離出H1兩性化合物能形成月- NH太鍵蛋白 質結構復雜不引用通式表示肽鍵氨基竣基-0II 一GNHT:一NH一COOH酶多肽鏈間有四級結構1.兩性2.水解3.變性4.顏色反應(生物催化劑)5.灼燒分解糖多數可用卜列通式表?。篏(H2O)m邇茸一醛基-厥基-
22、OH-CH0-C -O葡萄糖CHOH(CHOH)CHO淀粉(C6H0Q)n纖維素C6HQ(OH)3n多羥基醛或多羥 基酮或它們的縮 合物1 .氧化反應(還原性糖)2 .加氫還原3 .酯化反應4 .多糖水解5 .葡萄糖發酵分解生成乙醇酯基酯基中的碳氧單1.水解反應(皂化反應)2.硬化反應油脂Rg口和/ 一C-OR可能有碳碳雙鍵CrHj; 8。?比鍵易斷裂煌基中碳碳雙鍵能加成五、有機物的鑒別鑒別有機物,必須熟悉有機物的性質(物理性質、化學性質),要抓住某些有機物的特征反應,選用合適的試劑,一一鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現象歸納如下:試齊1名稱酸性高鎰酸鉀溶液澳水銀氨溶液Cu
23、(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO少量過量飽和被鑒 別物 質種 類含碳碳 雙鍵、三 鍵的物 質、院基 苯。但 醇、醛后 干擾。含碳碳 雙鍵、 三鍵的 物質。但醛有 干擾。苯酚溶液含醛 基化 合物 及葡 萄糖、 果糖、 麥芽 糖含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥芽 糖苯酚溶液淀粉竣酸(酚不 能使酸 堿指示 劑變色)竣酸現象酸性高 鎰酸鉀 紫紅色 褪色濱水褪 色且分 層出現 白色 沉淀出現銀鏡出現紅色沉淀呈現紫色呈現藍色使石蕊 或甲基橙變紅放出無 色無味 氣體2 .鹵代燃中鹵素的檢驗取樣,滴入 NaOH§液,加熱至分層現象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO溶液,
24、觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。3 .烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1)若是純凈的液態樣品,則可向所取試樣中加入澳的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳 碳雙鍵。(2)若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸,充分反應后冷卻過濾,向濾液中 加入稀硝酸酸化,再加入濱水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加濱水,則會有反應:一CHO + Br2 + H 2O - -COOH + 2HBr而使濱水褪色。4 .二糖或多糖水解產物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁
25、液,(水?。┘訜?,觀察現象,作出判斷。5 .如何檢驗溶解在苯中的苯酚?取樣,向試樣中加入 NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴 入幾滴FeCl3溶液(或過量飽和濱水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCl3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應;若向樣品中直接加入飽和濱水,則生成的三澳苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用濱水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一澳苯酚或二澳苯酚,另一 方面可能生成的三澳苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH=CH、
26、SO、CO、HO?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fb(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、(檢驗水)(檢驗SO)(除去SO)(確認SO已除盡)(檢驗CO)濱水或澳的四氯化碳溶液或酸性高鎰酸鉀溶液(檢驗CH=CH)。六、混合物的分離或提純(除雜)混合物(括號內為雜質)除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷(乙烯)澳水、NaOH§液(除去揮發出 的Br2蒸氣)洗氣CH= CH2 + Br 2 - CH2 BrCHzBrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯(SQ、CO)NaOHO洗氣SO + 2NaOH = Na 2SO + H 2OCQ
27、+ 2NaOH = Na 2CO + H 2O乙快(HkS、PH)飽和CuSO溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuSj + H 2SO11PH + 24CuSO + 12HaO = 8C13P J + 3H3PQ+ 24HaSO提取白酒中的酒精蒸播從95%勺酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸播CaO + H2O = Ca(OH) 2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸播Mg + 2c2H50H f (C 2HsO)2 Mg + H 2 T(C2H5。)2 Mg + 2H 2O -2c2H50H + Mg(OH)2 J提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取分液蒸播澳化鈉溶液(碘化鈉)澳的四氯化碳溶液
28、洗滌萃取分液Br2 + 2I - = I 2 + 2Br -苯(苯酚)NaOHmB飽和NaCO溶液洗滌分液GHOH + NaOH- C 6H5ONa + H2OC6HOH + NazCO 一 C6HsONa + NaHCO乙醇(乙酸)NaOH N&CO、NaHCO溶液均可洗滌蒸播CHCOOH + NaOHR CHsCOONa + HO 2CH3COOH + NaCO - 2CH3COONa + CO T + H2O CHCOOH + NaHCOf CHsCOONa + COT + H2O乙酸(乙醇)NaOHO稀 H2SO蒸發蒸播CHCOOH + NaOHR CH3COO Na + H2
29、O2CHCOO Na + H2SO f Na2SO + 2CH 3COOH澳乙烷(澳)NaHSOO洗滌分液Br2 + NaHSO3 + H 2O = 2HBr + NaHSO4澳苯(Fe Bn、Br2、苯)蒸儲水NaOHO洗滌 分液蒸播Fe Br 3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯蒸儲水洗滌先用水洗去大部分酸,再用NaOH§液洗去少量溶(苯、酸)NaOHO分液蒸播解在有機層的酸 H + OH = H 2。提純苯甲酸蒸儲水重結晶常溫下,苯甲酸為固體,溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質蒸儲水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液(甘油)食鹽
30、鹽析七、有機物的結構牢牢記?。涸谟袡C物中H: 一價、C:四價、O二價、N (氨基中):三價、X (鹵素):一價 (一)同系物的判斷規律1 . 一差(分子組成差若干個 CH)2 .兩同(同通式,同結構)3 .三注意(1)必為同一類物質;(2)結構相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目);(3)同系物間物性不同化性相似。因此,具有相同通式的有機物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外,要熟悉習慣命名的有機物的組成,如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨認他們的同系物。(二)、同分異構體的種類1 .碳鏈異構2 .位置異構3 .官能團異構(類別異構) (詳寫下表)4 .順反異構5 .對
31、映異構(不作要求)常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯燒、環烷燒尺CH=CHCHWGH2n-2快燒、二烯燃CH C- CHCH 與 CH2=CHCH=C2HGH2n+2。飽和一兀醇、醛C2H5OH-W CHOCHGHbnO醛、酮、烯醇、環醍、環醇CHCH2CHO、 CHCOCH、CHj-CH- C HCH2 CHOHCH=CHCOH 與CHbnQ竣酸、酯、羥基醛CHCOOH HCOOCHj HO- CHCHOGH2n-6。酚、芳香醇、芳香醍HjCQH、OH與OfCnH2n+1NO硝基烷、氨基酸CHCH NO與 HNCH- COOHG(H2O)m單糖或一糖葡萄糖與果糖(C6H12
32、0)、 蔗糖與麥芽糖(C12H22O1)(三)、同分異構體的書寫規律書寫時,要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺;思維一定要有 序,可按下列順序考慮:1 .主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構一位置異構一順反異構一官能團異構的順序書寫,也可按官能團異構一碳鏈 異構一位置異構一順反異構的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3 .若遇到苯環上有三個取代基時,可先定兩個的位置關系是鄰或間或對,然后再對第三個取 代基依次進行定位,同時要注意哪些是與前面重復的。(四)、同分異構體數目的判斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見的異構體
33、數。例如:(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構;(2) 丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2種;(3)戊烷、戊快有3種;(4) 丁基、丁烯(包括順反異構)、QHw (芳煌)有4種;(5)己烷、C7HO (含苯環)有5種;(6) GHQ的芳香酯有6種;(7)戊基、C9H2 (芳煌)有8種。2.基元法 例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3.替代法 例如:二氯苯QH4c12有3種,四氯苯也為3種(將H替彳t Cl);又如:CH的一氯代物只有一種,新戊烷C (CH) 4的一氯代物也只有一種。4.對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行:(1)同一碳原子上的氫原子是等效的;于92.3%85
34、.7%之間,在該系列物質中含碳質量分數最高的是C2H2和GH,均為92.3%。含氫質量分數最高的有機物是:CH一定質量的有機物燃燒,耗氧量最大的是:CH完全燃燒時生成等物質的量的CO和代0的是:單烯燒、環烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為 GHknQ的物質,x=0, 1, 2,)。(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子效的(相當于平面成像時,物與像的關系)九、重要的有機反應及類型(五)、不飽和度的計算方法1.取代反應酯化反應故ICEhCrH + QtHj所CHjcOCallj +%0.煌及其含氧衍生物的不飽和度.鹵代燒的不飽和度2N (C)+
35、rN (H)-N(X)O =z/ OHOHOHOj+ JaHONOj 虛?啊ONOj2N(C)+2-N(H)+N (N).含N有機物的不飽和度(1)若是氨基一NH,則2N(P)42-N(H)-N(N)(2)若是硝基一NO,則(3)若是錢離子 NH+,則2N(C>2-N (HJ+3N (NJ fi = 7八、具有特定碳、氫比的常見有機物鹵代工+C%afoj + HCI硝化$ * HONCV 派©j-'01 +H20磺化: *HO-SO)H(濃)R州"+ H20其他:CjHsOH + HBrfQH患r* %0水解反應CHj-CH * %CH3cHlOH牢牢記?。涸?/p>
36、燒及其含氧衍生物中,氫原子數目一定為偶數,若有機物中含有奇數個鹵原子或氮原子,則氫原子個數亦為奇數。當n (C) : n (H) = 1 : 1時,常見的有機物有:乙煌、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、 乙二酸。當n (C) : n (H) = 1 : 2時,常見的有機物有:單烯燒、環烷燒、飽和一元脂肪醛、 酸、酯、葡萄糖。當n (C) : n (H) = 1 : 4時,常見的有機物有:甲烷、甲醇、尿素CO(NH2) 2。當有機物中氫原子數超過其對應烷燒氫原子數時,其結構中可能有一NH或NH+,如甲胺CHNH、醋酸鏤 CHCOOIW。烷煌所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大,介于75
37、%85.7%二間。在該同系物中,含碳質量分數最低的是CH。單烯煌所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不變,均為85.7%。單煥燒、苯及其同系物所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而減小,介QH5C1+H2O NaOHQHsOH+HClCHCOOCt+HO 無機酸或堿CHCOOH+C150H2.加成反應CH,-CH=CH2 +HCJ CHjCH-CH,汞款 f HG-CHZHXCH + HjO * I 1 CH3-CI H OH JC17H53COOCHaCnH35CCOCH2C17;COOCH +CrFtjCOOCHC17FiaCOOC加-加氏 C17>COOCHa
38、6GH口出 F/+46H(紫色)3.氧化反應C 點燃c,一2c 2H2+5Q4CO+2H2。2CHCHOH+O Ag 網550cCHj0HGH-OHICHj0H+ CMOH)式新制)一2CHCHO+2HD2CH 3CHO+O 鎰鹽 6575cCH 3CHO+2Ag(N3H 20H0I2CH,-COH0I+2AgJ +3NH+HOCHlCONH,含有苯環的蛋白質與濃 HNO作用而呈黃色4.還原反應10 .聚合反應一定條件下r+/iCH2<H-EHrCH-CH-CH2CH3-CHt由縮聚:COOHo 0I一宏條件下I T" +flHOCH2H2OHr-H(HC-©-C-O
39、CH3CH: 0麗 2/居0£ooh11 .中和反應加聚; ftCH2-CH-CH=CH3C 2HOH濃 H2SO4CH CHT+H2O170 cCH 3CHCHBr+KOH 乙醇CHCH-CHz+KBr+HO7.水解反應鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應CiTHCOCfHsfHaQHCitCOCCH + 3N aO H3 Ci7FijCOO Na + CHQHCiTjCOotHaAH3OH蛋白質+水.酸或堿或酶多種氮基酸(GHi.5k+nHQ 黝騎江口玨:5 淀粉”葡萄糖(O)+ NeOH *+ HjO十、一些典型有機反應的比較1.反應機理的比較(1)醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成 /E 。例如:2CHjCH-CHeCH 0 + Oj ZCHCH
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