1、新教材適用高考化學第16講有機化學基礎模塊(時間：45分鐘分值：100分)一、選擇題(共7個小題，每小題6分，共42分)1甲酸香葉酯是一種食品香料，可以由香葉醇與甲酸發生酯化反應制得。下列說法中正確的是()。a香葉醇的分子式為c11h18ob香葉醇在濃硫酸、加熱條件下可發生消去反應c1 mol甲酸香葉酯可以與2 mol h2發生加成反應d甲酸香葉酯分子中所有碳原子均可能共平面解析根據香葉醇的鍵線式，其分子式應為c11h20o，a錯誤；由香葉醇的鍵線式可知與羥基相連碳原子的相鄰位置的碳原子上沒有氫原子，無法發生消去反應，b錯誤；1 mol甲酸香葉酯中有2 mol碳碳雙鍵，可以與2 mol h2發

2、生加成反應，c正確；甲酸香葉酯中存在一個手性碳，此碳及其連接的碳不可能處于同一個平面上，d錯誤。答案c24去甲基表鬼臼毒素具有抗腫瘤、抗菌、抗病毒等作用，它的結構簡式如右圖所示。下列關于該有機物的結構和性質的描述，正確的是()。a分子中含有2個手性碳原子b不能與fecl3溶液發生顯色反應c能發生加成、消去、氧化及取代反應d1 mol該物質最多可與3 mol naoh反應解析與醇羥基相連的碳環中共有4個手性碳原子，a錯誤；分子中含有酚羥基，故可以與fecl3溶液發生顯色反應，b錯誤；分子中含有苯環，可以發生加成和取代反應，分子中的醇羥基可以發生消去和氧化反應，c正確；1 mol該物質中含有1 m

3、ol酯鍵和1 mol酚羥基，酯鍵和酚羥基各消耗1 mol naoh，d錯誤。答案c3nm3是處于臨床試驗階段的小分子抗癌藥物，分子結構如右圖。下列說法正確的是()。a該有機物的分子式為c12h12o6b1 mol該有機物最多可以和3 mol naoh反應c該有機物容易發生加成、取代、消去等反應d該有機物分子中只含有1個手性碳原子解析nm3的分子式為c12h10o6，a錯誤；1個nm3分子中有2個酚羥基，1個羧基，1個酯鍵，1 mol nm3最多可以和4 mol naoh反應，b錯誤；nm3分子中有苯環、碳碳雙鍵、羧基、酯鍵，因此可以發生加成反應、取代反應，但不能發生消去反應，c錯誤；nm3分子

4、中連接羧基的碳原子上同時連接有甲基、氫原子和一個較大的基團，因此該碳原子是手性碳，d正確。答案d4(2013蘇州模擬)cyrneine a對治療神經系統疾病有著很好的療效。可用香芹酮經過多步反應合成下列說法不正確的是()。a香芹酮化學式為c9h12obcyrneine a可以發生加成反應、消去反應和氧化反應c香芹酮和cyrneine a均能使酸性kmno4溶液褪色d與香芹酮互為同分異構體，分子中有4種不同化學環境的氫原子的酚類化合物共有2種解析香芹酮化學式為c10h14o，a錯誤；該物質的分子中有碳碳雙鍵，可以發生加成反應，有醛基和羥基，可以發生氧化反應，羥基相連碳的相鄰碳原子有氫原子，則可以

5、發生消去反應，b正確；兩種物質的分子中均有碳碳雙鍵，可以被酸性kmno4溶液氧化，c正確；符合該要求的物質有兩種： ，d正確。答案a5依曲替酯是一種皮膚病用藥，它可以由原料x經過多步反應合成。下列說法不正確的是()。a原料x與中間體y互為同分異構體b原料x可以使酸性kmno4溶液褪色c中間體y能發生加成、取代、消去反應d1 mol依曲替酯只能與2 mol naoh發生反應解析x與y的分子式均為c13h12o4，a正確；原料x含碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，b正確；中間體y不能發生消去反應，c錯誤；1 mol 依曲替酯中酯鍵水解得到1 mol酚羥基和1 mol羧基，故總共消耗2 mol n

6、aoh，d正確。答案c6(2013南通質檢)阿司匹林是日常生活中應用廣泛的醫藥之一。它可由下列方法合成：下列說法正確的是()。a鄰羥基苯甲醛分子中所有的原子不可能在同一平面b用酸性kmno4溶液直接氧化鄰羥基苯甲醛可實現反應c反應中加入適量的nahco3可提高阿司匹林的產率d與鄰羥基苯甲酸互為同分異構體，苯環上一氯代物僅有2種且能發生銀鏡反應的酚類化合物共有2種解析鄰羥基苯甲醛分子中苯環是平面結構，而醛基(cho)中有碳氧雙鍵，也是平面結構，而羥基(oh)中的oh鍵可以旋轉，因此分子中所有的原子有可能在同一平面內，a錯誤；用酸性kmno4溶液氧化醛基的同時也會氧化酚羥基，所以用酸性kmno4溶

7、液氧化鄰羥基苯甲醛無法實現反應，b錯誤；反應中加入適量的nahco3，則nahco3會與羧基反應，而與酚羥基不反應，減少了副反應發生的幾率，提高了阿司匹林的產率，c正確；該物質能夠發生銀鏡反應，說明含有醛基，又與鄰羥基苯甲酸互為同分異構體，所以其含有的官能團為1個醛基和2個羥基或者含有1個酯鍵和1個羥基，又要求苯環上一氯代物僅有2種，其可能的結構為、 ,d錯誤。答案c7x、y分別是兩種藥物，其結構如圖。下列說法正確的是()。a1 mol x與naoh溶液反應，最多消耗3 mol naohbx、y都有較強的水溶性cx、y都能使kmno4溶液褪色dx、y的水解產物不可能發生聚合反應解析觀察有機物的

8、結構，判斷官能團的性質。a項，注意x中只有一個苯環，所以只有1個酚酯基能與naoh反應，1 mol x最多消耗2 mol naoh，錯誤；b項，x中只有羥基1個親水性基團，憎水性基團大，不溶于水。同理y也不溶于水，錯誤；c項，x中苯環上的ch3、碳碳雙鍵，y中酚羥基、碳碳雙鍵均能使kmno4溶液褪色，正確；d項，x、y的水解產物中均有碳碳雙鍵可以發生聚合反應，錯誤。答案c二、非選擇題(共4個題，共58分)8(2013全國大綱理綜，30)(14分)芳香化合物a是一種基本化工原料，可以從煤和石油中得到。opa是一種重要的有機化工中間體。a、b、c、d、e、f和opa的轉化關系如下所示：回答下列問題

9、：(1)a的化學名稱是_。(2)由a生成b的反應類型是_。在該反應的副產物中，與b互為同分異構體的化合物的結構簡式為_。(3)寫出c所有可能的結構簡式_。(4)d(鄰苯二甲酸二乙酯)是一種增塑劑。請用a，不超過兩個碳的有機物及合適的無機試劑為原料，經兩步反應合成d。用化學方程式表示合成路線_。(5)opa的化學名稱是_；opa經中間體e可合成一種聚酯類高分子化合物f，由e合成f的反應類型為_，該反應的化學方程式為_。(提示 )(6)芳香化合物g是e的同分異構體，g分子中含有醛基、酯基和醚基三種含氧官能團，寫出g所有可能的結構簡式_。 解析(1)由a的分子式及b的結構簡式可推知a為鄰二甲苯( )

10、。(2) 相對于 少了4個氫原子，多了4個溴原子，故a生成b發生的是取代反應，該反應的副產物很多，其中 與 是同分異構體的關系。(3)由c的分子式可知，a生成c發生的是一溴取代反應，故生成物有兩種，即和 (4)比較反應物 和目標產物 的結構特點可知，前后兩種物質均有苯環，故反應過程中苯環沒被破壞，后者相對前者增加了兩個酯基和兩個乙基，其中酯基來源于參與酯化反應的羧基和羥基，故可利用酸性高錳酸鉀溶液將反應物苯環上的甲基氧化為羧基，生成鄰苯二甲酸，鄰苯二甲酸再與乙醇發生酯化反應即可得到目標產物。(5)分析 的結構可知，其含有苯環和兩個醛基，而且醛基相鄰，故該物質名稱為鄰苯二甲醛；由該問提示的反應及

11、e分子中含有3個氧原子可知，e為 ，該物質含有羥基和羧基，可發生縮聚反應(分子間脫水)生成 。(6)結合給出的三種官能團(醚基、酯基和醛基)及e分子中含有3個氧原子可知，若苯環上只有一個支鏈，則g為 ，若苯環上有兩個支鏈(這兩個支鏈分別含有醚基和酯基，其中包括醛基)，兩個支鏈可分別在苯環的鄰、間、對位上，g可能是 、 、 。答案(1)鄰二甲苯(2)取代反應 (3) (4) (其他合理答案也可)(5)鄰苯二甲醛縮聚反應 (6) 、 、 、 9(2013重慶高三聯考)(15分)某芳香烴a可以從煤干餾得到的煤焦油中分離出來，以a為原料可以合成聚鄰氨基苯甲酸、扁桃酸等物質，其合成流程如下(部分產物、合

12、成路線、反應條件已略去)。已知：.rchohcn.rcn rcooh. 請回答下列問題：(1)c的分子式為_。(2)下列對相關反應類型的判斷合理的是_(填序號)。加成水解還原取代還原氧化加聚加成消去還原加成氧化還原縮聚取代水解氧化加成氧化還原縮聚取代消去氧化取代還原氧化加聚(3)寫出反應的化學方程式：_。(4)扁桃酸有多種同分異構體，其中既能與氯化鐵溶液發生顯色反應，又能與碳酸氫鈉溶液反應產生氣泡的同分異構體有_種，寫出其中一種的結構簡式：_。(5)以芳香烴a為主要原料，還可以通過下列合成路線合成阿司匹林和冬青油：冬青油的結構簡式為_。寫出反應的化學方程式：_。解析由題給條件和反應的產物可推知

13、，a為甲苯。由信息和，結合反應和的條件知，a與氯氣發生側鏈取代反應生成一氯甲苯，一氯甲苯水解生成苯甲醇(b)，苯甲醇經催化氧化生成苯甲醛(c)，由信息和知，d的結構簡式為 ，則扁桃酸的結構簡式為 。由信息知，苯胺易被氧化，故a與濃硝酸和濃硫酸反應生成鄰硝基甲苯(e)，先用酸性高錳酸鉀溶液氧化e生成f，f再還原生成鄰氨基苯甲酸，如果先還原，后氧化，則氨基也能被氧化。反應屬于加成反應，反應是縮聚反應。(4)扁桃酸的同分異構體中應含有羧基和酚羥基；苯環上有2個取代基(oh、ch2cooh)時，有3種不同結構；苯環上有3個取代基(oh、ch3、cooh)時，有10種不同結構，所以符合條件的同分異構體共

14、有13種。(5)由流程圖可知，a與溴化鐵反應生成h，h為鄰溴甲苯，反應是酸性高錳酸鉀溶液將甲基氧化成羧基；反應是c7h5bro2與氫氧化鈉水溶液反應，k為鄰羥基苯甲酸。k與甲醇發生酯化反應生成冬青油，k與乙酸發生酯化反應生成阿司匹林。 10(2013浙江理綜，29)(15分)某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥柳胺酚已知： 回答下列問題：(1)對于柳胺酚，下列說法正確的是_。a1 mol柳胺酚最多可以和2 mol naoh反應b不發生硝化反應c可發生水解反應d可與溴發生取代反應(2)寫出ab反應所需的試劑_。(3)寫出bc的化學方程式_。(4)寫出化合物f的結構簡式_。(5)寫出同時

15、符合下列條件的f的同分異構體的結構簡式_(寫出3種)。屬酚類化合物，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子。能發生銀鏡反應。(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：ch3choch3coohch3cooch2ch3解析根據柳胺酚的結構推知f的結構為 ；e為 ；根據反應條件及已知信息從 到e的變化為 (1)柳胺酚屬于多官能團化合物，酰胺水解、酚羥基都能消耗naoh，苯環上能發生硝化反應和溴代反應。(5)甲酸苯酚酯物質苯環上的氫原子種類是兩種或四種，不可能出現三種。因而f的符合條件的同分異構體分別為 答案(1)c、d(2)濃h

16、no3、濃h2so4(3) 2naoh naclh2o(4) (6) (或其他合理答案)11(創新預測題)(14分)2012年8月，英國每日郵報報道制造太陽鏡、嬰兒奶瓶、太空杯和光盤的主要材料都是聚碳酸酯，聚碳酸酯在一定條件下可釋放出有毒的雙酚a( )。聚碳酸酯不耐高溫，100 時釋放出的雙酚a是25 時的50倍。雙酚a進入人體后，會溶解在身體的血管里，導致致命性的血管疾病。請回答下列問題：.下列關于雙酚a的說法不正確的是_(填序號)。a利用聚碳酸酯制成的茶杯來泡茶時對人體無害b雙酚a的分子式是c15h16o2c雙酚a的核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1223d1 mol雙酚a最多消耗

17、2 mol br2.聚碳酸酯(簡稱pc)是分子鏈中含有碳酸酯基的高分子聚合物，其合成流程如下：(1)反應中屬于取代反應的有_。(2)有機物a的結構簡式為_。(3) 按系統命名法的名稱為_。(4)ch3ch= ch2與cl2加成產物的同分異構體有_種(不含加成產物)。(5)反應的另一產物為_。(6)寫出反應的化學方程式：反應_。反應_，該反應的反應類型為_。解析.選項a，根據相關信息，在較高溫度下聚碳酸酯易釋放出雙酚a，用聚碳酸酯制成的茶杯泡茶時一些雙酚a會溶解在h2o中，飲用這種茶水對人體有害。選項b，根據雙酚a的結構簡式及c、h、o原子的成鍵規則，可知其分子式為c15h16o2。選項c，根據雙酚a的結構簡式，該有機物分子中含有4種不同化學環境的h原子( )，故其核磁共振氫譜顯示有4組峰，且峰面積之比為1223。選項d，1 mol雙酚a與br2發生取代反應時可以消耗4