1、組成結構組成結構性性 質質用用 途途分類分類衍變衍變合成方法合成方法存在存在命名命名分離除雜分離除雜第三部分第三部分 有機化學有機化學討論討論1：（13山東）莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖，山東）莽草酸可用于合成藥物達菲，其結構簡式如圖，下列關于莽草酸的說法正確的是（下列關于莽草酸的說法正確的是（ ）a分子式為分子式為c7h6o5b分子中含有兩種官能團分子中含有兩種官能團c可發生加成和取代反應可發生加成和取代反應d在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子在水溶液中羥基和羧基均能電離出氫離子討論討論2：（13浙江）下列說法正確的是（浙江）下列說法正確的是（ ）a按系統命名法，化合物按系統命

2、名法，化合物 的名稱是的名稱是2,3,5,5-四甲四甲 基基-4,4-二乙基己烷二乙基己烷b等物質的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等等物質的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等c苯與甲苯互為同系物，均能使苯與甲苯互為同系物，均能使kmno4酸性溶液褪色酸性溶液褪色d結構片段為結構片段為的高聚物，其單體是甲醛和苯酚的高聚物，其單體是甲醛和苯酚考綱解讀：考綱解讀：了解有機物中碳原子的成鍵特征；了解同系物概念和同了解有機物中碳原子的成鍵特征；了解同系物概念和同分異構現象。能正確判斷和書寫簡單有機物的同分異構體；了解有分異構現象。能正確判斷和書寫簡單有機物的同分異構體；了解有機物分子中的官

3、能團，能正確表示它們的結構。機物分子中的官能團，能正確表示它們的結構。一、基本概念一、基本概念1、有機物、有機物 含碳元素的化合物（不一定含有含碳元素的化合物（不一定含有h）。）。（2）組成元素：）組成元素：c、h、o、n、s、p 等等注意：注意：（1）碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物、氰化物碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、金屬碳化物、氰化物 硫氰化物等除外。硫氰化物等除外。（3）有機物各原子間常以共價鍵相結合（雜化），）有機物各原子間常以共價鍵相結合（雜化）， 達到達到8（或（或2）電子穩定結構）電子穩定結構c：四價：四價 n：三價：三價 o：二價：二價 h、鹵素：一價、鹵素：一價特點：特點：

4、（1）種類多（原因）。）種類多（原因）。（2）多數易燃、易分解。）多數易燃、易分解。（3）多數難溶于水，易溶于有機溶劑。）多數難溶于水，易溶于有機溶劑。（4）多數是非電解質，熔點低。）多數是非電解質，熔點低。（5）有機反應復雜、慢、多副反應。）有機反應復雜、慢、多副反應。第一單元第一單元 認識有機化合物認識有機化合物2、基：、基：含有單電子的原子或原子團，不帶電。含有單電子的原子或原子團，不帶電。3、官能團：、官能團：決定化合物的化學特性的原子或原子團。決定化合物的化學特性的原子或原子團。根：不含單電子，顯電性。根：不含單電子，顯電性。有機物的分類：步有機物的分類：步 p194練習：練習：1、

5、書寫電子式、書寫電子式 oh oh ch3 ch3 nh2 nh22、區分：、區分：hcoo hcoo 4、同系物、同分異構體、同位素、同素異形體比較、同系物、同分異構體、同位素、同素異形體比較 分子式相同分子式相同, 結結構不同的構不同的化合物化合物結構相似，分子組結構相似，分子組成相差若干個成相差若干個ch2原子團的原子團的化合物化合物質子數相同，中質子數相同，中子數不同的同一子數不同的同一元素的不同元素的不同原子原子同種元素組同種元素組成的性質不成的性質不同的同的單質單質 相同相同相同相同相同相同相同相同相同相同相同相同不同不同相同相同不同不同相同相同相對原子質量相對原子質量 不相等不相

6、等 不同不同物理性質遞變，物理性質遞變，化學性質相似化學性質相似 物理性質不同，物理性質不同，同類化學性質相同類化學性質相似，不同類化學似，不同類化學性質不同性質不同 化學性質相同化學性質相同物理性質不物理性質不同，化學性同，化學性質相同或相質相同或相似似性質性質 分子量分子量 分子式分子式 通式通式 組成元素組成元素 定義定義 同素異形體同素異形體同位素同位素 同分異構體同分異構體 同系物同系物 （1） 判斷同系物同分異構體判斷同系物同分異構體 b.ie. j討論討論1: 下列各組物質一定是同系物的是下列各組物質一定是同系物的是_；是同；是同 分異構體的是分異構體的是_；是同種物質的是；是同

7、種物質的是_。a. c2h4 和和c3h6 b. c2h6和和c3h8 c. h2o和和d2o d. ch2=ch2和和 ch=ch2 e. 正戊烷和正戊烷和2甲基丁烷甲基丁烷 f. 乙醇和乙二醇乙醇和乙二醇 g. 乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯 h. i. ch3ch2ch3和和c(ch3)4 hcch3 和和 ch3 c ch3j. ch3 oh 和和 ch2oh h ch3 hh注意：注意：1、通式相同的物質，不一定互為同系物。通式相同的物質，不一定互為同系物。 2、官能團相同的物質，不一定互為同系物。官能團相同的物質，不一定互為同系物。 3、同屬一大類物質，不一定互為同系

8、物。同屬一大類物質，不一定互為同系物。c.h討論討論3：（08全國）下列各組物質不屬于同分異構體的是（全國）下列各組物質不屬于同分異構體的是（ ）a.2，2-二甲基丙醇和二甲基丙醇和2-甲基丁醇甲基丁醇 b.鄰氯甲苯和對氯甲苯鄰氯甲苯和對氯甲苯c.2-甲基丁烷和戊烷甲基丁烷和戊烷 d.甲基丙烯酸和甲酸丙酯甲基丙烯酸和甲酸丙酯討論討論2：（13上海）氰酸銨（上海）氰酸銨（nh4ocn）與尿素）與尿素co(nh2)2（ ）a.都是共價化合物都是共價化合物 b.都是離子化合物都是離子化合物c.互為同分異構體互為同分異構體 d.互為同素異形體互為同素異形體（2） 同分異構體的種類同分異構體的種類異構種

9、類異構種類類別異構（官能團異構）類別異構（官能團異構）同類物質同類物質官能團位置異構官能團位置異構碳鏈異構碳鏈異構碳鏈異構碳鏈異構:各類物質都有各類物質都有(苯的同系物為側鏈位置異構苯的同系物為側鏈位置異構).官能團位置異構官能團位置異構: 除烷烴和苯的同系物外都有除烷烴和苯的同系物外都有.官能團異構官能團異構: 烯烴、炔烴、烴的衍生物烯烴、炔烴、烴的衍生物（其他類型（其他類型: 順反異構、手性異構等有時以信息題的形式出現）順反異構、手性異構等有時以信息題的形式出現）每個雙鍵碳原子連接了每個雙鍵碳原子連接了2個不同的原子或原子團在空間上可能有個不同的原子或原子團在空間上可能有在雙鍵的同側和異側

10、兩種不同的排列方式：順式、反式在雙鍵的同側和異側兩種不同的排列方式：順式、反式常見的官能團異構常見的官能團異構: 組成通式組成通式 可能的類別可能的類別 cnh2ncnh2n-2 cnh2n+2ocnh2no cnh2no2cnh2n-6ocnh2n+1no2烯烴烯烴 環烷烴環烷烴炔烴炔烴 二烯烴二烯烴飽和一元醇飽和一元醇 飽和一元醚飽和一元醚飽和一元醛飽和一元醛 飽和一元酮飽和一元酮飽和一元羧酸飽和一元羧酸 飽和一元酯飽和一元酯酚酚 芳香醇芳香醇 芳香醚芳香醚硝基烷硝基烷 氨基酸氨基酸（3）同分異構體的書寫規律）同分異構體的書寫規律:判類別判類別：據分子組成判斷可能的類別異構。：據分子組成判

11、斷可能的類別異構。 寫碳鏈寫碳鏈：寫出各類別異構的可能碳鏈結構：寫出各類別異構的可能碳鏈結構 （先寫最長碳鏈，（先寫最長碳鏈，再依次寫出少一個碳原子的碳鏈，余下的碳原子做支鏈）。再依次寫出少一個碳原子的碳鏈，余下的碳原子做支鏈）。移官位移官位：在各條碳鏈上依次移動官能團的位置。：在各條碳鏈上依次移動官能團的位置。氫飽和氫飽和：按碳四鍵原則，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和。：按碳四鍵原則，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和。 討論討論1：分子式為分子式為c5h12o的同分異構體的同分異構體（屬于醇類）（屬于醇類）討論討論2: 已知某有機物分子中含有兩個已知某有機物分子中含有兩個ch3 一個一個ch2

12、 兩個兩個 ch兩個兩個oh, 該有機物可能的結構簡式有該有機物可能的結構簡式有_種種,寫出結構簡式寫出結構簡式. 4ch3chch2chch3 ch3chchch2ch3chchch2ch3 ch3chchch2ohohohohch3ohohohohch3討論討論1:(1)物質物質a的結構簡式為的結構簡式為已知苯環上的二溴代物有已知苯環上的二溴代物有9 種同分異構體種同分異構體,推測推測a苯環上苯環上的四溴代物的同分異構體為的四溴代物的同分異構體為_種種. ch3ch3 9丁醇丁醇 戊醛戊醛 戊酸有戊酸有_種同分異構體種同分異構體. c2h5cooc4h9屬于屬于乙酸酯的同分異構體有乙酸酯的

13、同分異構體有_種種.（4） 判斷同分異構體的數目判斷同分異構體的數目（2）（）（12海南）分子式為海南）分子式為c10h14的單取代芳烴，其可能的的單取代芳烴，其可能的結構有（結構有（ ） a2種種 b3種種 c4種種 d5種種討論討論2: 某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可以是該烴的分子式可以是_. a. c2h6 b. c3h8 c. c4h10 d. c5h12對稱法對稱法 (等效氫法等效氫法) 同一個碳原子上的氫原子是等效的同一個碳原子上的氫原子是等效的; 同一個碳原子所連甲基上的氫原子是等效的同一個碳原子所連甲基上的氫原

14、子是等效的; 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。討論討論3: 下面是苯和一組稠環芳香烴的結構式下面是苯和一組稠環芳香烴的結構式: 苯苯 萘萘 蒽蒽 并四苯并四苯 并并m苯苯寫出各物質的分子式寫出各物質的分子式: _ ;_ ;_; _;并并m苯苯_.一氯并四苯有一氯并四苯有_種同分異構體種同分異構體;二氯蒽有二氯蒽有_ 種同分異構體種同分異構體.c6h6c10h8c14h10c18h12c4n+2h2n+4 3 15 ch3coo hcooch2 cooch3討論討論4: 有機物有機物a： 的異構體甚多，其中屬于酯的異構體甚多，其中屬于酯類化合物，而且結構式

15、中有苯環結構的異構體有六種。其中類化合物，而且結構式中有苯環結構的異構體有六種。其中三種的結構簡式為三種的結構簡式為 hcoo ch3 (鄰間對三種鄰間對三種) 請寫出符合條件的另外三種結構簡式。請寫出符合條件的另外三種結構簡式。 ch2cooh 討論討論5：酯酯a的化學式為的化學式為c5h10o2， a+h2o 醇醇b+羧酸羧酸c，若，若(1)a能發生銀鏡反應，能發生銀鏡反應，a的可能結構有的可能結構有 ；(2)若若b d e，e能發生銀鏡反應，能發生銀鏡反應，a的可的可 能結構有能結構有 ；(3)b與與c的相對分子質量相等，的相對分子質量相等，a的可能結構有的可能結構有 ；稀稀h2so4o

16、o4種種2種種2種種根據條件找同分異構體：根據條件找同分異構體：討論：討論：（13全國）分子式為全國）分子式為c5h10o2的有機物在酸性條件下可的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有形成的酯共有 （ ）a、15種種 b、28種種 c、32種種 d、40種種 練習練習:1. 進行一氯取代后進行一氯取代后,下列有機物只能生成三種沸點不同的產下列有機物只能生成三種沸點不同的產 物的烷烴是物的烷烴是( ) a. (ch3)2chch2ch3 b. (ch3ch2)2chch3 c. (ch3)3cch

17、2ch3 d. (ch3)2chch(ch3)2 c2. 在在c3h9n中中, n原子以三個單鍵與其他原子相連接原子以三個單鍵與其他原子相連接,它具它具 有的同分異構體數目為有的同分異構體數目為( ) a. 1 b. 2 c. 3 d. 4 d3、碳、氫、氧碳、氫、氧3種元素組成的有機物種元素組成的有機物a，相對分子質量為，相對分子質量為102，含氫的質量分數為含氫的質量分數為9.8%，分子中氫原子個數為氧的，分子中氫原子個數為氧的5倍。倍。（1）a的分子式是的分子式是 。（2）a有有2個不同的含氧官能團，其名稱是個不同的含氧官能團，其名稱是 。（3）一定條件下，）一定條件下，a與氫氣反應生成

18、與氫氣反應生成b，b分子的結構可視為分子的結構可視為1個個碳原子上連接碳原子上連接2個甲基和另外個甲基和另外2個結構相同的基團。個結構相同的基團。a的結構簡式是的結構簡式是 。a不能發生的反應是（不能發生的反應是（填寫序號字母填寫序號字母） 。 a取代反應取代反應b消去反應消去反應 c酯化反應酯化反應 d還原反應還原反應（4）寫出兩個與）寫出兩個與a具有相同官能團、并帶有支鏈的同分異構體具有相同官能團、并帶有支鏈的同分異構體的結構簡式：的結構簡式： 、 。（5）a還有另一類酯類同分異構體，該異構體在酸性條件下水解，還有另一類酯類同分異構體，該異構體在酸性條件下水解，生成兩種相對分子質量相同的化

19、合物，其中一種的分子中有生成兩種相對分子質量相同的化合物，其中一種的分子中有2個甲個甲基，此反應的化學方程式是基，此反應的化學方程式是 。 c5h10o2羥基羥基 醛基醛基 b ch3cooch(ch3)2h2o ch3cooh(ch3)2choh無機酸無機酸5、有機物命名、有機物命名（1）烷烴命名：）烷烴命名：長、近、簡、小長、近、簡、小 以含支鏈多的最以含支鏈多的最長長鏈為主鏈；鏈為主鏈； 從離支鏈最從離支鏈最近近端給主鏈碳編號定位；端給主鏈碳編號定位； 步步p196考綱解讀：考綱解讀：了解有機物的分類，并能根據命名原則命名簡單有機物。了解有機物的分類，并能根據命名原則命名簡單有機物。 當

20、支鏈距鏈端等距時，從當支鏈距鏈端等距時，從較簡單較簡單的支鏈一端開始編號的支鏈一端開始編號-最簡原則；最簡原則；當支鏈離兩端的距離相同當支鏈離兩端的距離相同時，以時，以支鏈所在位置的數值之和最小支鏈所在位置的數值之和最小為正確。為正確。 -位次和最小原則位次和最小原則 寫出支鏈的位置和名稱，（寫出支鏈的位置和名稱，（簡簡單基團在前，復雜基團在后）；單基團在前，復雜基團在后）； 相同取代基合并起來，用中文相同取代基合并起來，用中文“二、三二、三”等注明相同取代基等注明相同取代基數目，阿拉伯數字間用數目，阿拉伯數字間用“，”隔開。隔開。ch3cch2chchchch3ch3ch3ch3c2h5ch

21、2ch2ch3練習：練習：2，2，6- -三甲基三甲基- -5- -乙基乙基- -4- -丙基庚烷丙基庚烷討論：討論：下列有機物命名中，正確的是（下列有機物命名中，正確的是（ ）a、2，3二甲基二甲基2乙基戊烷乙基戊烷b、2，3，5，5四甲基四甲基3乙基己烷乙基己烷c、3乙基乙基4，4二甲基庚烷二甲基庚烷d、5甲基甲基3，4二乙基辛烷二乙基辛烷（2）烯烴、炔烴及醇、醛、羧酸的命名）烯烴、炔烴及醇、醛、羧酸的命名（了解）（了解） 以含以含“ ”最長鏈為主鏈；最長鏈為主鏈； 從離從離“ ”最近端給主鏈碳編號；最近端給主鏈碳編號； 命名中注明命名中注明“ ”的位置，其它同烷。的位置，其它同烷。例：例

22、：ch3chch=chch3ch3ch3ohch2ch3cch3ch3chchch3 ch3hoch3chchch2coohch3ch3d討論：討論：（13上海）根據有機化合物的命名原則，下列命名正確上海）根據有機化合物的命名原則，下列命名正確的是（的是（ ）a. 3-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯b. 2-羥基丁烷羥基丁烷c. ch3ch(c2h5)ch2ch2ch3 2-乙基戊烷乙基戊烷d. ch3ch(nh2)ch2cooh 3-氨基丁酸氨基丁酸（3）苯及其同系物的命名）苯及其同系物的命名（了解）（了解） 以苯環為母體，側鏈為取代基，以最簡取代基為以苯環為母體，側鏈為取代基，以最簡取代基

23、為1位給苯環位給苯環編號，稱為某烴基苯（或某烴苯）。如果烴基較復雜或有不飽和編號，稱為某烴基苯（或某烴苯）。如果烴基較復雜或有不飽和鍵時，也可把鏈烴作母體，苯環作取代基（即苯基）。鍵時，也可把鏈烴作母體，苯環作取代基（即苯基）。鄰二甲苯鄰二甲苯 間二甲苯間二甲苯 對二甲苯對二甲苯1，2二甲苯二甲苯 1，3二甲苯二甲苯 1，4二甲苯二甲苯 二、研究有機物的一般步驟和方法二、研究有機物的一般步驟和方法討論：討論：（12海南）下列化合物在核磁共振氫譜中能出現兩組峰海南）下列化合物在核磁共振氫譜中能出現兩組峰且其峰面積之比為且其峰面積之比為3：1的有（的有（ ） a乙酸異丙酯乙酸異丙酯 b乙酸叔丁酯乙

24、酸叔丁酯 c對二甲苯對二甲苯 d均三甲苯均三甲苯考綱解讀：考綱解讀：了解確定有機物結構的化學方法和某些物理方法。了解確定有機物結構的化學方法和某些物理方法。分離分離提純提純 元素定元素定量分析量分析 測定相對測定相對分子質量分子質量 波譜波譜分析分析 實驗式實驗式 分子式分子式 結構式結構式 1、研究有機物的基本步驟：、研究有機物的基本步驟：純凈物純凈物 步步p1972、分離、提純有機物常用的物理方法、分離、提純有機物常用的物理方法方法方法適用對象及要求適用對象及要求實驗相關內容實驗相關內容蒸餾蒸餾重重結結晶晶萃取萃取分液分液用于分離、提純液態有機物用于分離、提純液態有機物該有機物熱穩定性較強

25、該有機物熱穩定性較強該有機物與雜質的沸點相差較該有機物與雜質的沸點相差較大大溫度計水銀球要置于蒸溫度計水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口處餾燒瓶支管口處冷凝管中水的流向與蒸冷凝管中水的流向與蒸氣在冷凝管中的流向相反氣在冷凝管中的流向相反用于提純固體有機物用于提純固體有機物雜質在所選溶劑中溶解度很小雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大或很大被提純的有機物在溶劑中溶解被提純的有機物在溶劑中溶解度受溫度影響較大度受溫度影響較大該有機物在熱溶液中溶解度較該有機物在熱溶液中溶解度較大，在冷溶液中溶解度較小大，在冷溶液中溶解度較小重結晶可分為加熱溶解、重結晶可分為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶等趁熱過濾、冷卻結晶等三個步驟，其首要工作三個步驟，其首要工作是選擇合適的溶劑是選擇合適的溶劑液液液萃取：一般是用有機溶液萃取：一般是用有機溶劑從水中萃取有機物劑從水中萃取有機物固固液萃取：有機溶劑從固體液萃取：有機溶劑從固體物質中溶解出有機物物質中溶解出有機物分液漏斗：萃取分液時