1、藥物合成反應期末模擬卷一選擇題（每題2 分，共 22 分）O1.PhCHCH 2 與 CH 3OH 在 CH3 ONaref 5h 條件下的主要生產物（）PhCHCH2OCH3PhCHCH 2 OHPhCH2CHOCH 3PhCH 2CH OHAOHBOCH 3COHDOCH 32.()A 苯B. 硝基苯C.甲苯D.苯乙酮3 下列化合物最易發生F-C( )A. 硝基苯B. 甲苯C.苯乙酮D. 苯4 下列：不同的鹵化磷對羧羥基鹵置換反應活性順序正確的為（）APCl 5 PCl 3 POCl 3 SOCl 2BPCl 5PCl 3 SOCl 2POCl 3CPCl3 PCl 5 POCl 3 SO

2、Cl 2DPCl3 PCl 5 SOCl 2POCl 35 下列化合物最易發生鹵代反應的是（C ）A ，苯B，硝基苯C，甲苯D ，苯乙酮6、下列重排中不是碳原子的重排的是（） Wangner- Meerwein重排頻納醇重排（Pinacol ）二苯乙醇酸型重排 Beckmann 重排7、與 hcl 發生鹵置換反應活性最大的是（）A ，伯醇B，仲醇C，叔醇D ，苯酚8、中國藥典采用的法定計量單位名稱與符號中，mp 為（）A 百分吸收系數B 比旋度C 折光率D 熔點9、高效液相色譜法的定量方法有（)和外標法。A 焰色法B 蛋白沉淀法C 內標法D 酸堿滴定法10、HCHOHClCNHArH + HC

3、NH 2OZnCl屬哪種反應（）A .GattermannB.HundrieckerC.MannichD.Pinacol11、HCl+O+ZnCl 2HCl+H 2OH屬于下列哪種反應（）A 羥烷基化反應B 羥烷基化反應C 鹵烷基化反應D 鹵烷基化反應二、判斷題（每題1 分，共 10分）1、 HX 對烯烴的加成中，馬氏法則是：H 加成到含 H 較多的雙鍵一端（）2、當芳環上連有鄰，對位定位基時，反應容易進行，酰基主要進入供電子基團的鄰，對位；當芳環上連有間位定位基時，一般不發生Friedel-Crafts 酰化反應（） 3、氧化反應是一類使底物增加氧或失去氫的反應，從而使底物中有關碳原子周圍的

4、電子云密度降低，即碳原子市區電子或氧化態升高（） 4、 Friedei-Crafts 反應中酰化劑的活性順序為：酰鹵羧酸酸酐酯（）5、醇（ ROH ）的活性一般較弱，不易與鹵代烴反應。因此醇的烴化反應需要加入堿金屬或氫氧化鈉、氫氧化鉀以生成親核試劑（ RO-）才能夠進行。（）6、下列遷移基團遷移順序是：- H-R 3C- R 2CH-RCH 3-CH 3 （）7、遷移基團電荷密度越高越不利于遷移（）8、 Beckmann 重排中，與離去基羥基處于反位得基團發生遷移，具有立體專一性（）9、含有 H的醛或酮，在酸或堿的催化作用下生成 羥基醛或 羥基酮的反應（醛、酮之間的縮合）叫 H 醛酮的自身縮合

5、（）10、（）三、填空題（每空1 分，共 16 分）1、舉出3 種常用的酰化試劑：、。2、根據接受酰基原子的不同可分為：、碳酰化3、重排反應是指在同一分子內，某一原子或基團從一個原子遷移至另一原子而形成新分子的反應。按反應機理可分為、親電重排、和協同重排。4、硫和磷與碳結合時，碳帶負電荷，硫或磷帶正電荷彼此相鄰，這種結構的化合物稱為。OMeOHNNH 2NHMeON5、完成下列反應應選什么試劑伯 胺 喹OONH 2ONH 26 完成下列反應應選什么試劑、7、芳醛在含水乙醇中，以氯化鈉為催化劑，加熱后發生雙分子縮合生成 羥基酮的反應稱為。8 鉻酸或高錳酸鉀氧化銅，在劇烈的反應條件下，相鄰羰基的碳

6、碳鍵斷裂，得到。9、增加某些難溶性藥物溶解度的表面活性劑，稱為，而與藥物形成可溶性絡合物、復鹽或締合物，從而增加藥物溶解度的小分子物質稱為10、實驗室常用的混合方法有、過篩混合三種。四、完成下列反應，寫出主要的試劑及反應條件或者寫出其主要生成物（每小題分，共24 分）CHCH 2CH 3CH 2CH2CH 3、BrCH3 (CH2)2CH-CH=CH- CH3CH3 (CH2)3CH=CH - CH3、BrCHONaBH 4、2ArCHOAr4、OOHCCArHR 3R1CO +(C6H5)3PCR 25、R46、CH 3CHCH 3AlCl 3CHCH 3CH 3H2SO4PhCCPhCH

7、3冷 卻7、OHOHOHCOOMeCH 3B2H6H 2O 2 / NaOH+8、HCOOMe9、COCl+PyOHR 、 T10、OHCHCHCOOHCHOC6H5COOOH+AlCl311、12、五、解答題（共1 用 Gabriel 反應寫出制備較純的伯胺的方法？（6 分）ONH要求用O2.LiAlH 4 還原酯機理（ 6 分）3 非均相催化氫化的五個連續步驟（5 分）4 簡述當化合物中有多個烯丙位活性C H 健存在時，2 氧化選擇性規則（5 分 ）SeO5 以常用的有機化合物為原料合成下面化合物。（8 分）藥物合成反應期末模擬卷答案一、選擇題1-5ADAAC6-10DCDCA11C二、判

8、斷題1-56-10 三、填空題1、羧酸、酸酐、酰胺、羧酸酯、酰鹵、乙烯酮（寫出任意中得分）2、氧酰化、氮酰化3、親核重排、自由基重排4、 Ylide(葉立德)5、 Br(CH2)3CHBrCH36、 LiAlH47、安息香縮合8、羧酸9、增溶劑助溶劑10、攪拌混合、研磨混合、四、完成下列反應，寫出主要的試劑及反應條件或者寫出其主要生成物OH1、 NBS2、 NBS/(PhCO) 2O2 CCl 4/2 h3、R3R1CC+ (C6H5 )3PO4、 N aC N /E tO H /H2O ， pH =7 8 5、 R4R 2CH 3CH 3PhCCCH 36、OCH 3O7、PhO8、HCOOMeCOOMeHHCOOMeCOOMeHCHCH 2COOHCH 3HOHOOO、10 、11 、OHOOHOCHOH12、五、解答題1231、作用物分子向催化劑界面擴散2、作用物分子向催化劑表面吸附3、作用物分子向表面催化劑表面發生化學反應4、產物分子在催化劑表面解析5、產物分子由催化劑界面向介質擴散