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文檔簡介
1、jlUPAC命名法系統命名法1. 烷炬命名法則:a. 選擇取代基較多的最長的連續碳鏈為主鏈,命名時稱為某基某烷。b. 編號:遵循最低系列原則,由距離支鏈最近的主鏈一端開始編號(取代基位次最小)C.寫名稱(1)取代基名稱寫在母體(某烷)之前,按字母順序排列(2)用漢字“二、三、四”標明相同取代基有多少,用逗號分開不同位次,一個碳上有 兩個或以上相同基團,位次號應重復標出,阿拉伯數字和漢字間用短橫線隔開;2-甲基- 3 -乙基己烷CH3CH2CH2CHCH2CH3CH(CH3)22烯烽、塊桂命名1)選擇含不飽和鍵的最長碳鏈為主鏈2)主鏈從最靠近不飽和鍵一端編號3)命名時標明取代基和不飽和鍍的位次,
2、如不飽和鍵在1, 2位,可不標明如碳原子數大于10,須用十一碳烯(烘),十二碳烯(烘)不能用十一烯 分子中同時有碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵時稱為烯烘,命名時: 選擇同時含c=c及cc的最長碳鏈作為主鏈/ 離不飽和鍵最近的一端(雙鍵或巻鍵)開始編號鄉1-丁烯-3烘如C=C及C三C處于相同位次,則首先滿足c=c位次最小C3H7.n3,4 二丙基.1,3己二烯5 烘I 3HC = CC=CCH6541甲基3 乙基環己烷3. 環炷命名:I成環碳原子數,環某烷環上的支鏈作為取代基,數個取代基要編號(取小位次)校優基團后置(絞A2大編號),較小基前置(校小編號)L 1, 4三甲基環己烷環烯炬則把1. 2位次留
3、給雙鍵,最先遇到C=C及取代基1, &二甲斟己烯4. 芳屋的命名A. 芳環上連有多個烷基時,以芳基為母體,并遵循“最低序列”和“優先基團后列出”的 原則命名。B. 當復雜基團或不飽和基團與芳環相連時,則以芳環作取代基。C. 苯的一元衍生物:1)-X, -N02和簡單R-取代的苯衍生物視苯為母體,稱為“XX苯”2)苯的其它常見一元衍生物均將苯視做取代基,稱為“苯(基)XX”。如:D. 苯的多元衍生物:多官能團化合物的命名1)確定母體名稱:下列順序選擇最優先的官能團確定母體名稱,其余的官能團全部視 做取代基;官能團優先次序OO OOOII 、* II II 、 II 、 II 、-C-OII -S
4、O3II 一C-OCR -COR -C-X 竣基(竣酸)磺酸基(磺酸)(酸SF)酯基(酯)(酰鹵)-C-iXH, CN CH c -on SII (酰胺) 氟基(睛)甲酰基(醛)議基(酮)蔬基(硫醇)-NH2 -C=C- -OR -X NO? 胺基(胺)烷氧基2)編號:使母體官能團編號最小,其他取代基按最低系列原則編號,二元衍生物使用 o_、 m_、 p_3)金名時其他事項參見系統命名法的規則3 硝基2氯苯磺酸 2-氨基5輕基苯甲醛3氨基漠苯酚練習:命名下列化合物:對磺酸基苯甲酸2-氨基乙醇4-甲酰基丁酸2-甲氧基乙酸鄰痊基苯甲酰氯43 21CH2=CHCHCH2OHIch32 甲基3 丁烯壬
5、醇43 2c6h5ch=chchoh1牛苯基丁烯2 醇5. 醵的命名1、單瞇一(二)某(基)瞇2、混醛一某(基)某(基)瞇(習慣將小基團放前面,大基團放后面;芳基放在烷基的前面)3、環瞇一一 “環氧某烷”咸從雜環化合物名稱衍生4、復雜的瞇一視密氧基為取代基3 氯4,2 環氧丙烷 (環氧氯丙烷)IGCCI3 甲氧基己烷6.醛、酮命名CH3OCH2COOHOH從靠近軟基 編號一端開始命名時,對于醛,援基總是在第一位,不用標出;酮援基要標明位置,若只有一種可能,則不用標出。0如:IIch3ch2cch3援基在環上,稱為環酩;炭基不在環上,將碳環作取代基環己酮芳香醛酮:將芳基作取代基環己基乙酮ch2c
6、h2cho3-苯基丙醛當主鏈中有c=c時,則稱烯醛.烯酮OIIO6 5|(CH3)2CHCHCH=CHCCH3、右 3 2 OII 3ch3cch=chcch2ch3 256-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮3-庚烯- 2,5-二爾常采用a. B、Y來表示位置oOB a IICH3CHCH2CH ,O OII IICH3CCH2CCH37.竣酸衍生物的命名氯代丁醛OHC /CHOh2c-c;N-Br/h2c-c1)酰鹵:將相應的“酸”改為“酰鹵”即可2)酸軒:氐兩分子酸相同,將相應的“酸”改為“酸軒” b.兩分子酸不同3)酰嚴:上無取代基,將相應的“酸”改為“酰胺”上有取代基,則稱“ N-某代某
7、酰胺”OIIhcn(5)2乙酸肝苯甲酸肝順甲基丁烯二酸肝ch3ch2cOch3-cnh2鄰苯二甲酸肝乙(酸)丙(酸)肝乙酰胺N-甲基苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰 胺N-澳代丁二酰亞胺(NBS)h3cxc8酯:由來源命名,稱為“某酸某酯”CH2= CH-C-OCH3-OC2H5丙烯酸甲酯若醇是多元醇,則將竣酸名稱放在后面,稱為“某醉某酸酯”COOCH3Och2o-cch3ch2o-cch3oII乙二醇二乙酸酯9.雜環化合物命名音譯法要點:按外文名詞音譯成帶“口”字旁的同音漢字1)母體0pyridineHpirrole 毗咯431thiophene 睦吩 含一個雜原子5 4仝八38 1 quimo
8、line對苯二甲酸二甲酯五元環含一個雜原子Furan吠喃Dxazole噁哩含兩個雜原子Pyrrole證咯HImidazole咪哇yH毗瞠Thiophene 嗟吩Thiazole異哇哩含一個雜原子:00含一個雜原子:PyridinePyranC六元環廠毗碇毗喃含兩個雜原子:NNPvridaziuePyrimidinePyrazine噠嗪毗嗪稠雜環Isoquinoline異瞳咻弓際HHPurineCarbazole瞟嘛咔瞠2)環上有取代基的化合物雜環為母體,取代基按最低系列原則。取代基的位次從雜原子算 起依次用1,2,3,(或a , B , Y)編號。如雜環上不止一個雜原子時,則從0、S、N順序依
9、次編號。編號時雜原子的位次數字之和應最小。3-甲基毗旄ch32,5-二甲基咲喃環 能 環 基COOHoCHO上有官 團時,雜 作取代a-咲喃甲醛順反異構:烯痊和環炬順式異構體:兩個相同原子或基團在雙鍵(或環)同一側的為順式異構體。 反式異構體:兩個相同原子或基團分別在雙鍵(或環)兩側的為反式異構體。烯炷的Z-E命名法a和c為校優基團,同側為Z式水按與雙鍵碳直接相連原子的原子序數比校,原子序數較大的校優:I BrCISPONCH。 *如與雙鍵碳原子直接相連第一個原子的原子序數相同,則比較第二個原子,依次外推直至 比校出校優基團雙鍵視為連接兩個相同的原子.三鍵視為連接三個相同原子ch3(E) -2
10、-氯-2-丁烯(順式)立體異構1. Fischer投影式費歇爾投影式書寫的原則:1.將碳鍍放于垂直線上。主璉中笫一號碳原子在上方。2. 手性碳原子放于紙面上,將放在橫線上的兩個基團 指向前方;放在豎線上的另兩個基團后方。3將實際觀察到的原子和基團的空間位置關系畫出。以正交“十”字表示手性碳和其四個 價鍵;交點為手性碳。a和c為校優基團,同側為Z式規則:橫前豎后,手性碳不寫2楔型式轉化為Fischer投影式COOH方法:將紙面上豎直向上的基團和伸向紙面后方的基團寫在Fischer投形式的豎線上, 上下關系不變;其余兩個基團寫在橫線上,左右關系不變。COOHOH3. Newman式與Fischer
11、式間的轉化ch2ohFischer投影式中的左右位置。HHO步驟:a.寫出重疊式構象,豎線向下b.豎線上的基團寫在Fischer投影式的豎線上,后面C原子上的基團寫在上方, 前面C原子上的基團寫在下方。C.從Newman投影式中,觀察毎個碳原子上另兩個基團的左右位置,即為它們在CH2OH-OH* HCHO對映異構R/S標記法由Fieser投影式直接標記R/S構型A: d在豎鍵上B:d在橫鍵上b(R)abc如為順時針為R,反時針為Sabc如為順時針為S,反時針為R族光性化合物的完整系統命名CHOH IOHCH.OHXCHOHOHCHQH(R)2,3-二羥基丙醛(S)2,3二羥基丙醛外消提體:一對對映體的等量混和物。內消旋化合物:具有多個手性碳原子的手桂分子。含有兩個相同手性碳原子的化合物:一共有三個立體異構體a Ha H壬K11c(2RJS)內消旋偉 2S,3R)-即:(2R,3S)-e鍵書寫時,與該頂點的對邊平行;若a鍵向上
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