1、 第1章有機化合物的結構與性質 烴第2節有機化合物的結構與性質學生在前面已經學習了甲烷乙烯乙炔和苯的結構，本節課應該通過搭建常見有機物分子的球棍模型，展示有機物分子的空間結構和異構現象，通過分析有機物的結構式和結構簡式，交流碳原子的成鍵方式和同分異構現象，預測有機物在化學反應中的斷鍵部位，討論有機物結構與性質的關系，以藥物和生活中的有機化合物為例學習對映異構，了解順式脂肪酸和反式脂肪酸對人體的影響。通過上述教學，提升學生對有機物結構和性質之間關系的理解，為學生以后學習其他典型的有機化合物奠定堅實的基礎。宏觀辨識與微觀探析：認識有機物分子中的單鍵雙鍵和三鍵與有機物性質的關系，認識有機物分子中的極

2、性鍵和非極性鍵與有機物性質的關系，認識同一分子中官能團之間存在相互影響，知道有機化合物分子中基團之間的相互影響，會導致鍵的極性發生改變。核心素養層面：能辨識同分異構現象，能寫出符合特定條件的同分異構體，能舉例說明立體異構現象。 同分異構體的判斷和書寫課件 學案 【新課引入】同學們，“結構決定性質”是我們經常提起的一句話。不同類別的有機化合物具有不同的化學性質，這是由結構特點決定的。那么有機化合物中碳原子的成鍵方式和官能團是怎么影響有機化合物的性質的？【聯想質疑】展示六種常見有機物的球棍模型，思考每一種有機物中碳原子的成鍵方式和官能團有何不同？二者怎樣共同影響有機物的性質？【回答】學生思考作答。

3、【交流研討】展示課本給出的8種有機物，思考：這些分子中，與碳原子成鍵的分別是什么原子？碳原子的成鍵數目是多少？碳原子的成鍵情況有何特點？【教師小結】一 碳原子的成鍵方式1.碳原子的成鍵方式碳原子最外層有4個電子,通常以共用電子對的形式與其他原子成鍵,達到最外層8個電子的穩定結構。2.結合方式的多樣性(1)碳原子之間可以形成單鍵,也可以形成雙鍵,還可以形成三鍵。(2)多個碳原子可以相互結合形成開鏈結構,也可以形成_環狀結構。(3)碳原子除了彼此間成鍵外,還可以與H O N Cl_等其他元素的原子成鍵。3.單鍵、雙鍵和三鍵【教師小結】烷烴分子的每個碳原子都與4個原子形成單鍵，分子中的碳鏈呈折線形。

4、乙烯分子中有一個碳碳雙鍵和四個碳氫單鍵，相鄰鍵的鍵角接近120，是平面形分子。乙炔分子中有一個碳碳三鍵和兩個碳氫單鍵，相鄰鍵的鍵角均為180，是直線形分子。【過渡新知】同學們，在物質結構與性質模塊，我們初步接觸了極性鍵和非極性鍵，今天我們從有機化學的角度，對這一組概念進行深度解讀。【傳授新知】4.極性鍵和非極性鍵極性鍵：定義：不同元素的兩個原子成鍵時，由于元素原子的核內質子數不同，即核電荷數不同，核對外層電子吸引作用的強弱程度不同，共用電子將偏向吸引電子能力較強的一方所形成的共價鍵是極性共價鍵，簡稱為極性鍵。常見的極性鍵：碳氫單鍵，碳氧單鍵，碳氧雙鍵，碳鹵單鍵非極性鍵：定義：同種元素的兩個原子

5、成鍵時，它們吸引共用電子的能力相同，共用電子不偏向任何一方，參與成鍵的兩個原子都不顯電性，所形成的鍵是非極性共價鍵，簡稱非極性鍵。常見的非極性鍵：碳碳單鍵，碳碳雙鍵，碳碳三鍵。【名師提醒】非極性鍵和極性鍵都屬于共價鍵；鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團或外界環境的影響，鍵的極性及強弱程度可能會發生變化。【方法導引】共價鍵極性的判斷和比較根據成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性；利用電負性數值判斷和比較鍵的極性。電負性數值相差越大，鍵的極性就越強【過渡新知】同學們，有機物種類繁多的重要原因之一是可以形成多種多樣的同分異構體，在必修二我們也初步接觸了簡單的同分異構體，本節課我們一起深入

6、探討下同分異構體的判斷和書寫。【傳授新知】二有機化合物的同分異構現象1.同分異構現象:有機化合物分子組成相同而結構不同的現象。同分異構體:分子組成相同而結構不同的有機化合物。【交流研討】分析給出分子中碳原子的連接方式，官能團的種類和位置，試著自己歸納同分異構體的分類。【學生匯報】學生匯報自己的思考結果，教師予以點撥。【教師小結】教師小結同分異構體的分類。【傳授新知】2.同分異構體的常見類型(1)碳骨架異構。由于碳骨架不同,產生的異構現象。(2)官能團異構。位置異構由于官能團在碳鏈中位置不同而產生的同分異構現象。類型異構分子式相同,但具有不同官能團_而產生的同分異構現象。(3)立體異構概念:原子

7、或原子團的連接順序相同,空間排布情況不同。順反異構:當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連接的其他兩個原子或原子團不同時,就會產生順反異構現象。【拓展視野】對于學有余力的同學，可以自學課本“對映異構”部分。【火眼金睛】(1)相對分子質量相同的幾種化合物互為同分異構體。()提示:。相對分子質量相同分子式不一定相同。（2） 和 , 和 均互為同分異構體。()提示:。前者為同一種物質。【傳授新知】3.同分異構體的判斷和書寫(1)烷烴同分異構體的書寫減碳法實例:下面以己烷(C6H14)為例說明(為了簡便易看,在所寫結構式中省去了H原子)。a.將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。 CCCCCCb.從母鏈的一端取下1

8、個C原子,依次連接在母鏈中心對稱線一側的各個C原子上,即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少1個C原子的異構體骨架。 c.從母鏈上一端取下兩個C原子,使這兩個C原子相連(整連)或分開(散連),依次連接在母鏈所剩下的各個C原子上,得多個帶1個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個C原子的異構體骨架。 故己烷(C6H14)共有5種同分異構體。(2)烯烴同分異構體的書寫(限單烯烴范圍內)C5H10同分異構體的書寫a.先寫碳骨架異構: 、 、b.再寫官能團位置異構:根據碳4價的原則,在碳骨架異構中找出可能加入雙鍵的位置(箭頭所指位置)。c.最后寫官能團類型異構:分子式為C5H10的環烷烴:(3)烴的含氧衍生物同分

9、異構體的書寫書寫方法:一般按碳骨架異構官能團位置異構官能團類型異構的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。a.碳骨架異構:5個碳原子的碳鏈有3種連接方式:CCCCCb.官能團位置異構:對于醇類,在碳鏈各碳原子上連接羥基,用“”表示連接的不同位置。 c.官能團類型異構:通式為CnH2n+2O的有機物在中學階段只能是醇或醚,對于醚類,位置異構是因氧元素的位置不同而導致的。分析知分子式為C5H12O的有機物共有8種醇和6種醚,總共14種同分異構體。4.同分異構體數目的判斷方法(1)基元法記住常見烴基的異構體種數,可快速判斷含官能團有機化合物同分異構體的數目。C3H7有兩種,C4H9有4種,C5H1

10、1有8種,如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9CHO等各有4種同分異構體。(2)換元法如:若C3H8的二氯代物有四種同分異構體,則其六氯代物的同分異構體也為四種(H和Cl相互替代)。(3)等效氫法等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法,其規律有:分子中同一個碳原子上的氫原子等效;與同一個碳原子相連的甲基上的氫原子等效。如新戊烷分子中的12個氫原子是等效的;同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。等效氫原子的種類數等于一元取代物的種類數。(4)定一(或二)移一法對于二元取代物的同分異構體的判定,可固定一個取代基位置,再移動另一取代基,以確定同分異構體數目。【思考討論】(1)分

11、子式相同結構不同的有機物互為同分異構體,分子式相同,相對分子質量一定相同,相對分子質量相同的有機物一定是同分異構體嗎?(2)C4H8屬于烯烴的同分異構體有幾種?試寫出其結構簡式。(3)萘的二氯代物有10種,八氯代物有幾種?提示:利用換元法可知,八氯萘可以看成是十氯萘上的兩個Cl原子被兩個H原子取代的產物,也有10種。【歸納總結】同分異構體的書寫規律【傳授新知】三。有機化合物的結構與性質的關系1.官能團與有機化合物性質之間的關系(1)關系一種官能團決定一類有機化合物的化學特性。(2)原因一些官能團含有極性較強的鍵,容易發生相關的反應。一些官能團含有不飽和碳原子,容易發生相關的反應。2.不同基團間

12、的相互影響與有機化合物性質的關系(1)官能團與_相鄰基團_之間也存在相互影響。(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化學性質不同,主要是因為_羥基連接的原子團或基團不同;醛和酮化學性質不同,主要是因為羰基所連的原子團或基團不同。(3)醛和酮的化學性質不同,因為醛羰基上連有氫原子,酮羰基上不連氫原子。【學以致用】1.(2018全國卷)環之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環化合物,螺2.2戊烷( )是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是()A.與環戊烯互為同分異構體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2【解析】選C。環戊烯與螺2.2戊烷(

13、)的分子式均為C5H8,二者互為同分異構體,故A正確;二氯取代中可以取代同一個碳原子上的氫原子,也可以取代同側碳原子上或者兩側的碳原子上的氫原子,因此其二氯代物超過兩種,B正確;螺2.2戊烷( )中中心原子含有四個單鍵,故所有碳原子一定不處于同一平面,C不正確;螺2.2戊烷()的分子式為C5H8,若生成1 mol C5H12則至少需要2 mol H2,D正確。2.主鏈上有6個碳原子,有甲基、乙基兩個支鏈的烷烴有( )A.2種B.3種C.4種D.5種【解析】選C。主鏈6個C,則乙基只能在第3個C上,甲基可以在中間所有的C上,該分子不對稱,甲基分別在中間四個碳原子上,共有4種。【素養提升】有機環狀化合物在新型材料、新型藥物等方面應用十分廣泛,除傳統的環烷烴、芳香烴之外,近年來科學家用合成方法制備了多種新的環狀有機物,例如環辛四烯、正四面體烷、金剛烷、棱晶烷、立方烷等,其分子具有如下圖所示立體結構。(1)上述八種環狀有機物中,哪些物質之間互為同分異構體?提示:苯與棱晶烷的分子式均為C6H6